CN110981804A - 一种快速响应的过氧化亚硝酸盐荧光探针、制备方法与应用 - Google Patents

一种快速响应的过氧化亚硝酸盐荧光探针、制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种快速响应的过氧化亚硝酸盐荧光探针、制备方法与应用，具体地，本发明的探针是一类1,8‑萘酰亚胺化合物的荧光探针，可作为过氧化亚硝酸盐荧光探针，用于测量、检测或筛选过氧化亚硝酸盐。这类探针可实现如下技术效果中的至少一个：高选择性识别过氧化亚硝酸盐、可以快速对过氧化亚硝酸盐实现响应、可以实现对过氧化亚硝酸盐的超灵敏分析、可生理水平条件下检测过氧化亚硝酸盐、具有较强的抗干扰能力、合成简单以及性质稳定。

Description

一种快速响应的过氧化亚硝酸盐荧光探针、制备方法与应用
技术领域
本发明属于荧光探针领域，具体涉及一种1,8-萘酰亚胺类化合物的荧光探针及其在测量、检测或筛选过氧化亚硝酸盐的应用；本发明还提供了制备所述荧光探针的方法。
背景技术
活性氧、氮在生命系统中多种生理过程中起非常重要的作用，其中包括信号传导、炎症和抗氧化损伤。过氧化亚硝酸盐属于活性氧和活性氮中的一种，它是由一氧化氮和超氧自由基反应产生的。因其高的反应活性和不稳定性，在生命系统中的信号传导和抑菌作用中发挥着重要作用。然而，过氧化亚硝酸盐会对蛋白质、核酸、脂类等物质造成一定的硝化损伤。细胞中过氧化亚硝酸盐的异常积累将导致许多疾病，包括炎症性疾病、神经退行性疾病和癌症。由于缺乏检测生理水平的过氧化亚硝酸盐的可靠技术，因此过氧化亚硝酸盐的作用机制还没有被完全的阐明。因此，寻求一种快速响应和高选择性识别过氧化亚硝酸盐的技术是至关重要的。
近年来，已报到道的检测过氧化亚硝酸盐的方法有分光光度比色法、高效液相色谱法、化学发光分析法、荧光探针分析法等，其中荧光探针因其合成简单、选择性好、高时空分辨率等独特的优势而备受关注。目前已报道的荧光探针分析方法仍存在一定的缺陷，例如灵敏度低、选择性差、水溶性差、合成复杂等。据报道，生命体内其他活性氧和活性氮物种与过氧化亚硝酸盐的性质十分相似，会对过氧化亚硝酸盐的检测形成一定的干扰，并且生理环境中的过氧化亚硝酸盐含量较低，因此，发展快速，高选择性、高灵敏度、合成简单的过氧化亚硝酸盐荧光探针成为本领域技术人员亟待解决的课题。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的是在于提供一类快速超灵敏高选择性过氧化亚硝酸盐荧光探针，以及它们的制备方法和用途，具有合成简单、选择性好、灵敏度高的特点，并且能够在生理水平条件下对过氧化亚硝酸盐进行有效测量、检测或筛选。
具体而言，本发明提供了一种化合物，具有式(Ⅰ)所示的结构：
Figure BDA0002315739960000021
R1、R2、R3、R4和R5为独立地选自由氢原子、直链或支链烷基、直链或支链烷氧基、磺酸基、酯基和羟基组成的组；且其中的R1、R2、R3、R4和R5可以相同或不同。
在本发明的一些具体实施方案中，本发明的化合物是R1、R2、R3、R4和R5均为氢原子的式(I)化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002315739960000022
本发明还提供了式(Ⅰ)或式(Ⅱ)化合物的制备方法，包括如下步骤：使式(III)化合物与4-二甲氨基苯酚反应制备得式(I)化合物，其反应式如下：
Figure BDA0002315739960000031
式(Ⅰ)和(Ⅲ)中：R1、R2、R3、R4和R5为独立地选自由氢原子、直链或支链烷基、直链或支链烷氧基、磺酸基、酯基和羟基组成的组；且其中的R R1、R2、R3、R4和R5可以相同或不同。
在本发明的一些具体实施方案中，将式(III)化合物与4-二甲氨基苯酚溶于乙腈溶液中并加入碳酸铯，然后回流一段时间，真空抽滤得到滤液并在减压条件下旋蒸干溶剂，得到粗产品，柱色谱分离提纯，得到纯品。
在本发明的一些具体实施方案中，所述式(III)化合物与4-二甲氨基苯酚的摩尔比为1:1-1:5。
在本发明的一些具体实施方案中，所述式(III)化合物与碳酸铯的摩尔比为1:1-1:5。
在本发明的一些具体实施方案中，所述式(III)化合物、4-二甲氨基苯酚与碳酸铯的摩尔比为1:3:3。
在本发明的一些具体实施方案中，所述回流反应时间为1-12小时。
在本发明的一些具体实施方案中，所述柱色谱分析使用的洗脱剂为二氯甲烷。
在本发明的一些具体实施方案中，将N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺与4-二甲氨基苯酚溶于乙腈溶液中并加入碳酸铯，N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺、4-二甲氨基苯酚与碳酸铯的摩尔比为1:3:3，然后回流反应3小时，真空抽滤得到滤液并在减压条件下旋蒸干溶剂，得到粗产品，使用二氯甲烷为洗脱剂，柱色谱分离提纯，得到纯品。
本发明还提供了用于测量、检测或筛选过氧化亚硝酸盐的荧光探针组合物，其包含本发明的所述式(I)化合物。
在本发明的一些具体实施方案中，所述式(I)化合物具有以下结构：
Figure BDA0002315739960000041
在本发明的一些具体实施方案中，所述荧光探针组合物进一步包含溶剂、酸、碱、缓冲溶液或其组合。
本发明还提供了检测样品中过氧化亚硝酸盐的存在或测定样品中的过氧化亚硝酸盐含量的方法，其包括：
a)使所述式(I)或式(Ⅱ)化合物与样品接触以形成荧光化合物；
b)测定所述荧光化合物的荧光性质。
在本发明的一些具体实施方案中，所述样品是化学样品或生物样品。
在本发明的一些具体实施方案中，所述样品是包括水、血液、微生物或者动物细胞或组织在内的生物样品。
本发明还提供了检测样品中过氧化亚硝酸盐的存在或测定样品中的过氧化亚硝酸盐含量的试剂盒，其包含所述式(I)或式(II)化合物。
本发明相对于现有技术具有如下的显著优点及效果：
(1)选择性高，抗干扰能力强
本发明的过氧化亚硝酸盐探针可选择性的与过氧化亚硝酸盐发生特异性反应，生成荧光变化的产物，相较于常见的其他金属离子及生命体内的其他物质，包括但不限于钾离子、钙离子、钠离子、镁离子、锌离子、三价铁离子、二价铁离子、硝酸根、亚硝酸根、氯离子、硫酸根、半胱氨酸、同型半胱氨酸(、谷胱甘肽、过氧化叔丁醇、羟基自由基、过氧化叔丁醇自由基、过氧化氢、超氧化钾、一氧化氮、单线态氧、次氯酸钠等，本发明荧光探针显示出了较高的选择性，并且抗干扰能力强。
(2)灵敏度高
本发明的过氧化亚硝酸盐荧光探针与过氧化亚硝酸盐反应非常灵敏，从而有利于对过氧化亚硝酸盐的检测。
(3)可生理水平条件下应用
本发明的过氧化亚硝酸盐荧光探针可在生理水平条件下应用，并且，生物体内常见的金属离子和其他物质对其干扰较小，可以应用于活细胞荧光成像。
(4)稳定性好
本发明的过氧化亚硝酸盐荧光探针的稳定性好，进而能够长期保存使用。
(5)合成简单
本发明的过氧化亚硝酸盐荧光探针合成简单，有利于商业化的推广应用。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1a是探针(5μM)加入过氧化亚硝酸盐(0-80μM)前后的荧光光谱；
图1b是探针(5μM)定量分析不同浓度过氧化亚硝酸盐(0-20μM)的工作曲线；
图2是探针(5μM)加入过氧化亚硝酸盐(20μM)后，荧光光谱随时间变化的情况；
图3是人体内常见的物质对探针(5μM)的荧光强度的影响。其中编号1-25分别为空白、钾离子、钙离子、钠离子、镁离子、锌离子、三价铁离子、二价铁离子、硝酸根、亚硝酸根、氯离子、硫酸根、半胱氨酸(500μM)、同型半胱氨酸(500μM)、谷胱甘肽(5mM)、过氧化叔丁醇、羟基自由基、过氧化叔丁醇自由基、过氧化氢、超氧化钾、一氧化氮、单线态氧、次氯酸钠、过氧化亚硝酸盐(20μM)、(除特殊标明外，其他分析物浓度均为100μM)。柱状图代表的是不同分析物存在下探针在550nm处的荧光强度值。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行、清楚完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，不应该用来限制本发明的保护范围。基于本发明中的实施例，本领域的普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
实施例1：式(II)化合物的合成
合成设计路线如下：
Figure BDA0002315739960000061
实施方案1：将573mg(2mmol)N-丁基-4-氯-1,8-萘酰亚胺溶于12mL乙腈溶液中，再加入823mg(6mmol)4-二甲氨基苯酚和1.95g(6mmol)碳酸铯回流3h，然后，真空抽滤得到滤液并在减压条件下旋蒸干溶剂。如果要得到较纯的产品，可以将粗产品用二氯甲烷进行柱色谱分离得到纯品。得到黄色纯净产品400mg，产率为70％。
实施方案2：将573mg(2mmol)N-丁基-4-氯-1,8-萘酰亚胺溶于12mL乙腈溶液中，再加入411mg(3mmol)4-二甲氨基苯酚和975mg(3mmol)碳酸铯回流3h，然后，真空抽滤得到滤液并在减压条件下旋蒸干溶剂。如果要得到较纯的产品，可以将粗产品用二氯甲烷进行柱色谱分离得到纯品。得到黄色纯净产品320mg，产率为55％。
实施方案3：将573mg(2mmol)N-丁基-4-氯-1,8-萘酰亚胺溶于12mL乙腈溶液中，再加入274mg(6mmol)4-二甲氨基苯酚和650mg(6mmol)碳酸铯回流3h，然后，真空抽滤得到滤液并在减压条件下旋蒸干溶剂。如果要得到较纯的产品，可以将粗产品用二氯甲烷进行柱色谱分离得到纯品。得到黄色纯净产品270mg，产率为47％。
实施例2：测试荧光探针对于过氧化亚硝酸盐的浓度梯度
配置多个探针浓度为5μM的平行样品于10mL比色管中，然后将不同浓度的过氧化亚硝酸盐(0-80μM)加入到测试体系中，摇晃均匀后静置2分钟，然后立即测定。上述测定是在二甲基甲酰胺:水＝1:9(10mM PBS,pH 7.4)体系中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下测得的。
用荧光光谱仪测试其荧光强度变化，从图1a可以清晰的看出，随着过氧化亚硝酸盐浓度的增加，550nm处的荧光强度逐渐增强。并且，由图1b可以看出荧光探针(5μM)加入过氧化亚硝酸盐(0-20μM)之后荧光强度呈现了良好的线性关系，这证明借助于该荧光探针能够对过氧化亚硝酸盐进行定量分析。
实施例3：测试荧光探针的时间动力学
从探针母液中取出50μL置于10mL的测试体系，然后将50μM的过氧化亚硝酸盐加入到测试体系中，摇晃均匀后立即用荧光光谱仪测试其荧光强度变化。上述测定是在二甲基甲酰胺:水＝1:9(10mM PBS,pH 7.4)体系中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下测得的。
由图中可以清楚地看到，当过氧化亚硝酸盐加入后，经检测100秒左右荧光强度达到最大值并保持不变，这说明该探针与过氧化亚硝酸盐反应迅速，能够为过氧化亚硝酸盐的测量、检测或筛选提供快速的分析方法。
实施例4：测试荧光探针对于过氧化亚硝酸盐的选择性
分析物分别为空白、钾离子、钙离子、钠离子、镁离子、锌离子、三价铁离子、二价铁离子、硝酸根、亚硝酸根、氯离子、硫酸根、半胱氨酸(500μM)、同型半胱氨酸(500μM)、谷胱甘肽(5mM)、过氧化叔丁醇、羟基自由基、过氧化叔丁醇自由基、过氧化氢、超氧化钾、一氧化氮、单线态氧、次氯酸钠、过氧化亚硝酸盐(20μM)、(除特殊标明外，其他分析物浓度均为100μM)。柱状图代表的是不同分析物存在下探针在550nm处的荧光强度值。上述测定是在二甲基甲酰胺:水＝1:9(10mM PBS,pH 7.4)体系中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下测得的。具体地，配置多个探针浓度为5μM的平行样品于10mL比色管中，然后加入一定量的分析物，摇匀后静置2分钟，然后立即测定。
从图3可以看出，生物体内存在的常见离子和物质不会明显干扰探针对过氧化亚硝酸盐的响应，因此探针具有良好的选择性。
虽然用上述实施方式描述了本发明，应当理解的是，在不背离本发明的精神的前提下，本发明可进行进一步的修饰和变动，且这些修饰和变动均属于本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.化合物，其具有以下结构：
Figure FDA0002315739950000011
其中：R1、R2、R3、R4和R5为独立地选自由氢原子、直链或支链烷基、直链或支链烷氧基、磺酸基、酯基和羟基组成的组；且其中的R1、R2、R3、R4和R5可以相同或不同。
2.如权利要求1所述化合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4和R5均为氢原子。
3.一种制备权利要求1或2所述化合物的方法，其特征在于，包括如下步骤：使式(III)化合物与(Ⅳ)化合物反应制备得式(I)化合物，其反应式如下：
Figure FDA0002315739950000012
其中：R1、R2、R3、R4和R5为独立地选自由氢原子、直链或支链烷基、直链或支链烷氧基、磺酸基、酯基和羟基组成的组；且其中的R1、R2、R3、R4和R5可以相同或不同。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将(III)化合物与4-二甲氨基苯酚溶于乙腈溶液中并加入碳酸铯，然后回流一段时间，真空抽滤得到滤液并在减压条件下旋蒸干溶剂，得到粗产品，柱色谱分离提纯，得到纯品。
5.一种用于测量、检测或筛选过氧化亚硝酸盐的荧光探针组合物，其特征在于，包含权利要求1-2中任一项所述化合物。
6.如权利要求5所述的荧光探针组合物，其特征在于，所述化合物是：
Figure FDA0002315739950000021
7.如权利要求5或6所述荧光探针组合物，其特征在于，所述荧光探针组合物进一步包含溶剂、酸、碱、缓冲溶液或其组合。
8.一种用于检测样品中过氧化亚硝酸盐的存在或测定样品中的过氧化亚硝酸盐含量的方法，其包括：
a)使权利要求1-2中任一项的化合物与样品接触以形成荧光化合物；
b)测定所述荧光化合物的荧光性质。
9.如权利要求8所述方法，其特征在于，所述样品是化学样品或生物样品。
10.一种用于测量、检测或筛选过氧化亚硝酸盐的试剂盒，其特征在于包含所述式(I)或式(II)化合物。
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