CN110964600A - 一种孜然结合态精油的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种孜然结合态精油的制备方法，属于食品领域，以解决传统的水蒸馏技术在蒸馏过程无法获得挥发性物质，精油物质获得低的问题。该方法，包括如下步骤：A、将孜然籽粒粉碎，加水进行水蒸馏，得到游离态孜然精油和剩余残渣，B、将此残渣阴干后与处理液混合后处理，然后往上述混合体系中加入三（2‑羧乙基）膦，三氟甲磺酸和2‑氟‑2‑脱氧尿苷，C、升温继续处理，进行水蒸馏，得到孜然结合态精油。本发明能够实现孜然结合态精油成分的提取，实现了孜然精油的深度提取。所得的孜然结合态精油较现有技术所得的孜然游离态精油具有更强的抗氧化活性。
Description
技术领域
本发明属于食品领域，具体涉及一种孜然结合态精油的制备方法。
背景技术
孜然是世界上仅次于黑胡椒的第二大香辛料。孜然种子含有蛋白质、纤维、粗脂肪、淀粉、黄酮类、皂苷类、生物碱和精油等物质。传统上，孜然主要用于食品的制作和香料配制，孜然的精深加工未被深入研究。随着孜然植物化学研究的不断深入，其不同成分的生理活性不断被发现，精深加工是孜然产业未来发展的重要方向。而孜然精油是孜然诸多生理活性物质中最受人关注的一类，也是目前孜然产业最富价值的产品。孜然精油在食品，烟草，药品，化妆品生产等众多领域广为应用，其年消费量位居全世界100多种被广泛研究且被美国FDA认为安全的精油的消费量的前列。
与绝大多数香辛料精油类似，孜然精油的含量较低。不同产地的孜然籽粒也存在明显差异，这主要与孜然的品种、产地气候和地理条件的差异、收获时间、提取方法和储存条件等因素有关，上述条件的不同也会造成孜然精油成分上的明显的差异。新疆和甘肃作为我国孜然的主产区，该区生产的孜然有多个地方品种，但均属于白孜然，其籽粒精油含量为1.8-3.2%。水蒸馏作为孜然精油最主要的提取方法，也是中国药典确定的孜然精油的提取工艺。但是传统的一次性水蒸馏提取的仅是处于游离态的精油分子。
水蒸馏提取孜然游离态精油后所剩的残渣，富含蛋白质，多酚，纤维素和丰富的其它碳水化合物及其衍生物。在这些衍生物中有一大类属于小分子的挥发物前体分子与上述各类物质共价结合所形成。由于共价结合于一些更大的非挥发性物质上面，从而使这些小分子的挥发物质前体分子失去挥发性。传统的水蒸馏技术无法释放这些结合态的挥发物质前体分子，所以蒸馏过程无法获得这类挥发性物质，这也是获得较高孜然精油得率的限制因素之一。如何解决上述挥发性物质前体分子从共价结合状态转变成游离态，从而在后期蒸馏中获得更多的精油物质具有重要的经济价值。
发明内容
本发明的目的是提供一种孜然结合态精油的制备方法，以解决传统的水蒸馏技术在蒸馏过程无法获得挥发性物质，精油物质获得低的问题。
本发明技术方案如下：一种孜然结合态精油的制备方法，包括如下步骤：
A、将孜然籽粒粉碎，加水进行水蒸馏，得到游离态孜然精油和剩余残渣，
B、将此残渣阴干后与处理液混合后处理，然后往上述混合体系中加入三（2-羧乙基）膦，三氟甲磺酸和2-氟-2-脱氧尿苷，作用是结合处理液的作用，破坏糖苷键，释放被结合的精油前体分子，同时保护这些分子免受氧化破坏。
C、升温继续处理，进行水蒸馏，得到孜然结合态精油。
进一步的，所述步骤A中孜然籽粒与水的料液比为1：8。
进一步的，所述步骤A中蒸馏时间为2小时。
进一步的，所述步骤B中三（2-羧乙基）膦，三氟甲磺酸和2-氟-2-脱氧尿苷的用量为以处理液体积计0.01-0.02%的三（2-羧乙基）膦，0.5-0.8%的三氟甲磺酸和0.005-0.01%的2-氟-2-脱氧尿苷。
进一步的，所述步骤B中残渣与处理液的渣液比为1：2—1：3。
进一步的，所述步骤B中处理液为含10-30U/L类黄酮3’-单加氧酶和50-100U/L漆酶的0.03-0.05%的H2O2水溶液。该处理液的作用可以使糖苷键更易被后续工艺所破坏，有利于结合态精油前体的释放。
进一步的，所述步骤B中处理温度为25-30℃，处理时间为30-60分钟。
进一步的，所述步骤C中处理温度为40-50℃，处理时间为20-40分钟。
本发明涉及一种通过对初级蒸馏的孜然残渣进行后处理后，再次进行水蒸馏而获得孜然结合态精油的方法。本方法可以释放孜然中被共价结合的挥发性物质前体分子，并通过水蒸馏将其提取制备成新的精油。
本发明通过酶促反应来间接地改变糖基部分的结构进而使处于共价结合的糖苷配基的结合稳定性降低，结合本发明中所用的用于改变混合体系极性的化合物的作用使精油前体共价化合物的分子偶极矩发生改变，加速分子水解释放出被结合精油，实现精油分子的深度提取。由于本发明中所用的多种化合物联合作用维持了反应体系较高的还原状态，所以后续加热蒸馏中精油分子的氧化减轻，所得精油保持了较高的抗氧化活性。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、现有的水蒸馏提取技术仅能获得游离态孜然精油，无法蒸馏提取结合态孜然精油，蒸馏所得的精油得率较低。本发明能够实现孜然结合态精油成分的提取，实现了孜然精油的深度提取。
2、本发明所得的孜然结合态精油较现有技术所得的孜然游离态精油具有更强的抗氧化活性。
附图说明
图1是游离态孜然精油与结合态孜然精油的抗氧化能力比较图。
具体实施方式
下面的实施例可以进一步说明本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1
先将孜然籽粒粉碎至40目，以1：8料液比加水进行水蒸馏2小时得到游离态孜然精油和剩余残渣，其游离态精油的得率为2.26%。将此残渣阴干后以渣液比1：2与处理液（含10 U/L类黄酮3’-单加氧酶和50 U/L漆酶的0.03%的H2O2水溶液）混合后25 ℃处理30 分钟，然后往上述混合体系中以处理液体积计加入0.01%的三（2-羧乙基）膦，0.5%的三氟甲磺酸和0.005%的2-氟-2-脱氧尿苷，升温至40 ℃继续处理20 分钟后进行水蒸馏2小时，得到孜然结合态精油，结合态精油的得率为0.45%。
实施例2
先将孜然籽粒粉碎至45目，以1：8料液比加水进行水蒸馏2小时得到游离态孜然精油和剩余残渣，其游离态精油的得率为2.26%。将此残渣阴干后以渣液比1：2.5与处理液（含12U/L类黄酮3’-单加氧酶和56 U/L漆酶的0.038%的H2O2水溶液）混合后27 ℃处理39分钟，然后往上述混合体系中以处理液体积计加入0.015%的三（2-羧乙基）膦，0.7%的三氟甲磺酸和0.008%的2-氟-2-脱氧尿苷，升温至45 ℃继续处理30分钟后进行水蒸馏2小时，得到孜然结合态精油，结合态精油的得率为0.47%。
实施例3
先将孜然籽粒粉碎至50目，以1：8料液比加水进行水蒸馏2小时得到游离态孜然精油和剩余残渣，其游离态精油的得率为2.26%。将此残渣阴干后以渣液比1：2.8与处理液（含25U/L类黄酮3’-单加氧酶和80 U/L漆酶的0.04%的H2O2水溶液）混合后25 ℃处理45分钟，然后往上述混合体系中以处理液体积计加入0.018%的三（2-羧乙基）膦，0.6%的三氟甲磺酸和0.007%的2-氟-2-脱氧尿苷，升温至48 ℃继续处理35分钟后进行水蒸馏2小时，得到孜然结合态精油，结合态精油的得率为0.50%。
实施例4
先将孜然籽粒粉碎至60目，以1：8料液比加水进行水蒸馏2小时得到游离态孜然精油和剩余残渣，其游离态精油的得率为2.26%。将此残渣阴干后以渣液比1：3与处理液（含18 U/L类黄酮3’-单加氧酶和72 U/L漆酶的0.035%的H2O2水溶液）混合后30 ℃处理50分钟，然后往上述混合体系中以处理液体积计加入0.01%的三（2-羧乙基）膦，0.55%的三氟甲磺酸和0.006%的2-氟-2-脱氧尿苷，升温至50 ℃继续处理25分钟后进行水蒸馏2小时，得到孜然结合态精油，结合态精油的得率为0.53%。
实施例5
先将孜然籽粒粉碎至40目，以1：8料液比加水进行水蒸馏2小时得到游离态孜然精油和剩余残渣，其游离态精油的得率为2.26%。将此残渣阴干后以渣液比1：2.9与处理液（含29U/L类黄酮3’-单加氧酶和95 U/L漆酶的0.046%的H2O2水溶液）混合后28 ℃处理53分钟，然后往上述混合体系中以处理液体积计加入0.013%的三（2-羧乙基）膦，0.72%的三氟甲磺酸和0.009%的2-氟-2-脱氧尿苷，升温至42℃继续处理38分钟后进行水蒸馏2小时，得到孜然结合态精油，结合态精油的得率为0.49%。
实施例6
先将孜然籽粒粉碎至60目，以1：8料液比加水进行水蒸馏2小时得到游离态孜然精油和剩余残渣，其游离态精油的得率为2.26%。将此残渣阴干后以渣液比1：3与处理液（含30 U/L类黄酮3’-单加氧酶和100U/L漆酶的0.05%的H2O2水溶液）混合后30℃处理60分钟，然后往上述混合体系中以处理液体积计加入0.02%的三（2-羧乙基）膦，0.8%的三氟甲磺酸和0.01%的2-氟-2-脱氧尿苷，升温至50 ℃继续处理40分钟后进行水蒸馏2小时，得到孜然结合态精油，结合态精油的得率为0.46%。
试验例
为了评价本发明所获得的结合态孜然精油的特性，以结合态精油得率最高的实施例4所得的精油为例，将其化学组分与游离态精油的组分进行比较；并对二者的抗氧化活性进行对比。
（1）结合态精油与游离态精油的成分比较
参照Ahmed和Tavaszi-Sarosi的方法(2019)对精油成分进行 GC-MS测定。气相色谱分析采用Agilent-7820A仪器，配置Hp-5ms(5%苯基甲基硅氧烷)毛细管柱(长30 m，直径0.25mm，膜厚0.25 μm)，使用下列升程序：初始温度为60 ℃，以升温速率为3 ℃/min，升至240℃，温度维持5 min，注射器和检测器温度：250 ℃；载气：高纯氦气(恒定流量为1 μL/min)，分流比设为1:30，捕获质量范围为50-550 m/z，电离电压为70 eV。进样量为2 μL，在注射前，原精油被稀释(1 μL EO/1000 μL正己烷)。所获得的质谱数据通过结合MassHunterQualitive Analysis(B.03.01)定性分析软件和NIST Mass Search 2.0质谱图库进行检索，依照正反匹配度进行定性分析。对鉴定的化合物根据峰面积归一法进行相对定量，根据化合物类型归类后进行比较分析。
实验结果见表1(游离态孜然精油雨结合态孜然精油GC-MS化学成分归类比较)。
表1结果显示，游离态孜然精油与结合态孜然精油成分存在明显差异，结合态孜然精油所具有的化合物类型更多。从化合物类型的分布情况分析，结合态孜然精油的平均分子量可能大于游离态孜然精油的平均分子量。
（2）抗氧化活性比较试验
在测定清除DPPH自由基，ABTS自由基和FRAP抗氧化活性的试验中，使用50-800 μM/ L不同浓度梯度范围的Trolox来绘制标准曲线，其测定抗氧化能力以Trolox当量(TE)的抗氧化能力(mMTE/L)来表示。所有的抗氧化测定试验平行做三次。
DPPH自由基清除率的测定参考Avanço et al.(2016)的方法并略加修改。在2850μl的DPPH甲醇溶液中加入150 μl由甲醇稀释的适当浓度的精油样品。混合均匀后在室温下避光反应8 h，然后使用UV-VIS 2450分光光度计(日本岛津)测定在515 nm处的吸光值。
ABTS自由基清除率的测定参考Carrasco et al.(2015)的方法并略加修改。将7mM ABTS与等体积的2.5 mM过硫酸钾反应，在室温下避光放置15 h来制备ABTS·+溶液以备用。将 ABTS·+溶液用体积比为1:100(v/v)乙醇稀释至0.035 mM，测定在734 nm处的吸光度为0.7±0.02。将混有EO的甲醇溶液与制备的ABTS·+溶液以(1:4)(v/v)混合，在室温下反应6 min后，用96孔板通过分光光度计1510 (Thermo Fisher Scientific) 测量在734 nm处的吸光度。其中反应混合物的吸光度较低则表明ABTS·+清除活性较高。
FRAP抗氧化能力测定按照Aissi et al.(2016)的方法进行并做略微修改。用体积比为1:1:10 (v/v/v)TPTZ溶液(10 mM TPTZ的40 mM HCl)，铁溶液(20 mM，FeCl3·6H2O)和乙酸盐缓冲液(300 mM，pH 3.6)混合制备新鲜的FRAP试剂。然后将2.8 ml的FRAP溶液与0.2ml甲醇稀释的EO样品混合进行反应。混合物在37 ℃水浴30 min后，在593 nm处测定吸光度值，并以甲醇作为空白。
β-胡萝卜素漂白能力(BCBT) 测定参照Jallali et al.(2014)的方法。取2 mg β-胡萝卜素溶解于20 ml氯仿中，将该溶液的等分为5份，并向其添加40 mg亚油酸、400 mgTween 20，40 ℃下真空浓缩去除氯仿，加入100 ml饱和氧气蒸馏水，充分混合后进行超声乳化制成乳浊液。取150 μl上述制备好的乳浊液添加到96孔板中，再加入10 μl EO样品，混合均匀后，将平板在50 ℃温育120 min，在470 nm波长处测定温育120 min吸光度。精油的抗氧化率AA(%)根据β-胡萝卜素漂白情况按照下面的公式进行计算：
式中：A0是120 min时对照的吸光度，A1是120 min时样品的吸光度。
实验结果见图1（游离态孜然精油与结合态孜然精油的抗氧化能力比较），图1结果表明，结合态孜然精油对DPPH自由基清除能力，对ABTS自由基清除能力，铁离子还原能力和胡萝卜素漂白实验中均表现出比游离态孜然精油极显著强的抗氧化性能，分别达到了游离态孜然精油的1.6倍、1.8倍、18.2倍和2.6倍；表明结合态孜然精油具有更加优越的抗氧化能力。
Claims (8)
1.一种孜然结合态精油的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
A、将孜然籽粒粉碎，加水进行水蒸馏，得到游离态孜然精油和剩余残渣，
B、将此残渣阴干后与处理液混合后处理，然后往上述混合体系中加入三（2-羧乙基）膦，三氟甲磺酸和2-氟-2-脱氧尿苷；
C、升温继续处理，进行水蒸馏，得到孜然结合态精油。
2.根据权利要求1所述的一种孜然结合态精油的制备方法，其特征在于：所述步骤A中孜然籽粒与水的料液比为1：8。
3.根据权利要求1或2所述的一种孜然结合态精油的制备方法，其特征在于：所述步骤A中蒸馏时间为2小时。
4.根据权利要求3所述的一种孜然结合态精油的制备方法，其特征在于：所述步骤B中三（2-羧乙基）膦，三氟甲磺酸和2-氟-2-脱氧尿苷的用量为以处理液体积计0.01-0.02%的三（2-羧乙基）膦，0.5-0.8%的三氟甲磺酸和0.005-0.01%的2-氟-2-脱氧尿苷。
5.根据权利要求4所述的一种孜然结合态精油的制备方法，其特征在于：所述步骤B中残渣与处理液的渣液比为1：2—1：3。
6.根据权利要求5所述的一种孜然结合态精油的制备方法，其特征在于：所述步骤B中处理液为含10-30U/L类黄酮3’-单加氧酶和50-100U/L漆酶的0.03-0.05%的H2O2水溶液。
7.根据权利要求6所述的一种孜然结合态精油的制备方法，其特征在于：所述步骤B中处理温度为25-30℃，处理时间为30-60分钟。
8.根据权利要求7所述的一种孜然结合态精油的制备方法，其特征在于：所述步骤C中处理温度为40-50℃，处理时间为20-40分钟。
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