CN110922356A - 一种电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种电子级高纯8‑羟基喹啉铝的制备方法，包括以下步骤：a.提供纯度不低于99vol％的有机溶剂A和有机溶剂B；b.将8‑羟基喹啉铝粗品溶于有机溶剂A中，搅拌，过滤，收集滤液；c.将滤液加入有机溶剂B中，静置，过滤，收集沉淀；d.将步骤c中收集的沉淀在真空条件下加热干燥，即得。该方法操作简单，生产效率高，试剂原料易得，成本低，产率高，符合在有机电致发光材料中的应用需求，且与传统方法相比，更适合大规模生产，适宜在行业内广泛推广。

Description

一种电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法
技术领域
本发明涉及提纯方法，尤其涉及一种电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法。
背景技术
8-羟基喹啉铝是用于有机电致发光材料(OLED)的金属配合物，也是目前所报导的最好的电子传输材料之一，人们对其光电性质开展了大量的研究工作发现，8-羟基喹啉铝具有良好的热稳定性和成膜性，其无定型薄膜载流子迁移率可达(4.63±5.34)*10-6cm2·V-1·s-1，在紫外光激发下，8-羟基喹啉铝无定型粉末发射出绿色巧光，巧光量子效率高达32％，是很好的绿光材料。基于以上优点让人们看到8-羟基喹啉铝在OLED领域中广阔的应用前景。
超净高纯试剂，国际上称为工艺化学品(Process-chemicals)，是集成电路和分立器件制作过程中的关键基础化工材料之一。在电子、光电子等行业中，对超净高纯试剂中硼、硅、砷、磷、硫、氯和有机碳等非金属离子和金属离子的存在有严格的要求，例如OLED通过使用光电二极管阵列把电能变为光，作为超净高纯试剂，一方面要求试剂中非金属元素含量尽量少，另一方面，杂质金属离子会引起芯片中电子元器件间的短路，因此8-羟基喹啉铝的纯度和洁净度直接影响器件的成品率、电性能及可靠性。目前提纯8-羟基喹啉铝的常用方法为升华法，该方法的设备小，提纯效率低，难以实现大规模生产，故急需一种简单高效、适于大规模生产的电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，包括以下步骤：
a.提供纯度不低于99vol％的有机溶剂A和有机溶剂B，所述有机溶剂A选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或多种的混合，所述有机溶剂B选自甲醇、乙醇、乙二醇、丙酮、正己烷、环己烷、异丙醇中的一种或多种的混合；
b.将8-羟基喹啉铝粗品溶于有机溶剂A中，搅拌，过滤，收集滤液；
c.将滤液加入有机溶剂B中，静置，过滤，收集沉淀；
d.将步骤c中收集的沉淀在真空条件下加热干燥，即得。
作为一种优选的技术方案，所述有机溶剂A和有机溶剂B通过精馏的方式提纯得到。
作为一种优选的技术方案，所述8-羟基喹啉铝粗品的纯度不低于90wt％。
作为一种优选的技术方案，步骤b中所述搅拌在温度为25～50℃条件下进行。
作为一种优选的技术方案，步骤c中所述滤液的加入方式为滴加。
作为一种优选的技术方案，所述滴加的速度为0.05～0.5mL/s。
作为一种优选的技术方案，步骤d中所述真空的压力为0.1～1kPa。
作为一种优选的技术方案，步骤d中所述加热的温度为150～200℃。
作为一种优选的技术方案，步骤b中所述8-羟基喹啉铝粗品溶于有机溶剂A的浓度为0.02～0.12g/mL。
作为一种优选的技术方案，所述有机溶剂A和有机溶剂B的体积比为(0.5～3)：5。
有益效果：本发明提供了一种电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，该方法操作简单，生产效率高，试剂原料易得，成本低，产率高，符合在有机电致发光材料中的应用需求，且与传统方法相比，更适合大规模生产，适宜在行业内广泛推广。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例2中制得的电子级高纯8-羟基喹啉铝的核磁图。
具体实施方式
结合以下本发明的优选实施方法的详述以及包括的实施例可进一步地理解本发明的内容。除非另有说明，本文中使用的所有技术及科学术语均具有与本申请所属领域普通技术人员的通常理解相同的含义。如果现有技术中披露的具体术语的定义与本申请中提供的任何定义不一致，则以本申请中提供的术语定义为准。
在本文中使用的，除非上下文中明确地另有指示，否则没有限定单复数形式的特征也意在包括复数形式的特征。还应理解的是，如本文所用术语“由…制备”与“包含”同义，“包括”、“包括有”、“具有”、“包含”和/或“包含有”，当在本说明书中使用时表示所陈述的组合物、步骤、方法、制品或装置，但不排除存在或添加一个或多个其它组合物、步骤、方法、制品或装置。此外，当描述本申请的实施方式时，使用“优选的”、“优选地”、“更优选的”等是指，在某些情况下可提供某些有益效果的本发明实施方案。然而，在相同的情况下或其他情况下，其他实施方案也可能是优选的。除此之外，对一个或多个优选实施方案的表述并不暗示其他实施方案不可用，也并非旨在将其他实施方案排除在本发明的范围之外。
为了解决上述问题，本发明提供了一种电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，包括以下步骤：
a.提供纯度不低于99vol％的有机溶剂A和有机溶剂B，所述有机溶剂A选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或多种的混合，所述有机溶剂B选自甲醇、乙醇、乙二醇、丙酮、正己烷、环己烷、异丙醇中的一种或多种的混合；
b.将8-羟基喹啉铝粗品溶于有机溶剂A中，搅拌，过滤，收集滤液；
c.将滤液加入有机溶剂B中，静置，过滤，收集沉淀；
d.将步骤c中收集的沉淀在真空条件下加热干燥，即得。
8-羟基喹啉铝，其CAS号为2085-33-8，分子式为C27H18AlN3O3，是有机电致发光器件中的关键材料。
发明人发现，有机溶剂A选择8-羟基喹啉铝的良性溶剂，其对8-羟基喹啉铝具有较强的溶解能力，可制成均匀的8-羟基喹啉铝溶液；有机溶剂B选择8-羟基喹啉铝的不良性溶剂，8-羟基喹啉铝在其中的溶解度明显低于在有机溶剂A中的溶解度。当8-羟基喹啉铝溶液加入不良性溶剂中，由于溶解度的差异，8-羟基喹啉铝会从混合溶剂中析出，但该方法制得的产品纯度和产品收率还需进一步的提高。
在一些实施方式中，所述有机溶剂A和有机溶剂B为市购试剂或通过精馏的方式提纯得到；优选的，所述有机溶剂A和有机溶剂B通过精馏的方式提纯得到。
本申请中溶剂的精馏方法为本领域技术人员熟知的任何一种，例如连续精馏、间歇精馏、亚沸精馏等。
在一些优选的实施方式中，所述有机溶剂A和有机溶剂B的纯度不低于99.9vol％；进一步优选的，所述有机溶剂A和有机溶剂B的纯度为99.99vol％。
本申请中溶剂纯度的检测方法为本领域技术人员熟知的任何一种，例如GC(气相色谱法)。
在一些优选的实施方式中，所述有机溶剂A为二氯甲烷，有机溶剂B为正己烷。
在一些优选的实施方式中，所述有机溶剂A为三氯甲烷，有机溶剂B为乙醇。
在一些优选的实施方式中，所述有机溶剂A为三氯甲烷和二甲基亚砜(DMSO)以体积比1：1组成的混合溶剂，有机溶剂B为甲醇。
在一些优选的实施方式中，所述有机溶剂A为四氯甲烷和N，N-二甲基甲酰胺(DMF)以体积比1：1组成的混合溶剂，有机溶剂B为异丙醇。
在一些优选的实施方式中，所述有机溶剂A和有机溶剂B的体积比为(0.5～3)：5；进一步优选的，所述有机溶剂A和有机溶剂B的体积比为(1～2)：5；更进一步的，所述有机溶剂A和有机溶剂B的体积比为1.5：5。
在一些优选的实施方式中，所述8-羟基喹啉铝粗品的纯度不低于90wt％；进一步优选的，所述8-羟基喹啉铝粗品的纯度为98wt％。
本申请中的8-羟基喹啉铝可为市售产品，也可根据本领域技术人员所知的任何一种方法自行合成。本申请中所使用的8-羟基喹啉铝的品牌为罗恩，产品编号为R009805，纯度为98wt％。
本申请中8-羟基喹啉铝的纯度测试方法为本领域技术人员熟知的任何一种，例如HPLC(高效液相色谱法)、ICP-MS(电感耦合等离子体-质谱法)。
在一些优选的实施方式中，步骤b中所述8-羟基喹啉铝粗品溶于有机溶剂A的浓度为0.02～0.12g/mL；进一步优选的，步骤b中所述8-羟基喹啉铝粗品溶于有机溶剂A的浓度为0.05～0.1g/mL；更进一步的，步骤b中所述8-羟基喹啉铝粗品溶于有机溶剂A的浓度为0.067g/mL。
在一些优选的实施方式中，步骤b中所述搅拌在温度为25～50℃条件下进行；进一步优选的，步骤b中所述搅拌在温度为35～50℃条件下进行；更进一步的，步骤b中所述搅拌在温度为50℃条件下进行。
在一些优选的实施方式中，步骤c中所述滤液的加入方式为滴加。
在一些优选的实施方式中，所述滴加的速度为0.05～0.5mL/s；进一步优选的，所述滴加的速度为0.1～0.2mL/s；更进一步的，所述滴加的速度为0.1mL/s。
在一些优选的实施方式中，步骤d中所述真空的压力为0.1～1kPa；进一步优选的，步骤d中所述真空的压力为0.5kPa。
在一些优选的实施方式中，步骤d中所述加热的温度为150～200℃；进一步优选的，步骤d中所述加热的温度为200℃。
在一些优选的实施方式中，步骤d中所述干燥的时间为6～8h；进一步优选的，步骤d中所述干燥的时间为6h。
发明人在不断的探索和仔细的研究中发现，在8-羟基喹啉铝的提纯过程中，溶剂的选择、溶解温度、析出速率、干燥等条件均会对提纯的结果和效率产生重大影响，其原因在于，溶剂的纯度一方面会影响8-羟基喹啉铝的溶解度，导致制备效率降低，另一方面溶剂中的杂质会使产物中掺入过量的非金属离子或金属离子，使得纯度无法达标；不同溶剂对8-羟基喹啉铝的溶解度以及有机溶剂A、B之间的相容性均会影响产物的析出速率，进而结晶质量也会产生区别；对制备方法各步骤中的温度进行控制有助于提高生产效率；以滴加的方式增加溶液中的晶核数量，不仅可以提高产物的纯度，还可提高后续的结晶速率；干燥条件的控制保证了在快速干燥的同时产物不受杂质污染，影响提纯效果。
实施例
以下通过实施例对本发明技术方案进行详细说明，但是本发明的保护范围不局限于所述实施例，如无特殊说明，所有原料均为市售。
实施例1
实施例1提供了一种电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，包括以下步骤：
a.提供纯度为99.99vol％的二氯甲烷和正己烷，所述二氯甲烷和正己烷通过精馏的方式提纯得到；
b.将10g 8-羟基喹啉铝粗品溶于200mL二氯甲烷中，25℃下搅拌30min，过滤除去不溶物，收集滤液；
c.将滤液以0.2mL/s的速度滴加到500mL正己烷中，8-羟基喹啉铝析出后，静置，过滤，收集沉淀；
d.将步骤c中收集的沉淀在真空压力为0.1kPa条件下加热至150℃干燥8h，即得。
本实施例制得产品8.9g，产率为89％。
实施例2
实施例2提供了一种电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，包括以下步骤：
a.提供纯度为99.99vol％的三氯甲烷和乙醇，所述三氯甲烷和乙醇通过精馏的方式提纯得到；
b.将10g 8-羟基喹啉铝粗品溶于150mL三氯甲烷中，50℃下搅拌30min，过滤除去不溶物，收集滤液；
c.将滤液以0.1mL/s的速度滴加到500mL乙醇中，8-羟基喹啉铝析出后，静置，过滤，收集沉淀；
d.将步骤c中收集的沉淀在真空压力为0.5kPa条件下加热至200℃干燥6h，即得。
本实施例制得产品9.3g，产率为93％。
实施例3
实施例3提供了一种电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，包括以下步骤：
a.提供纯度为99.99vol％的三氯甲烷、二甲基亚砜和甲醇，所述三氯甲烷、二甲基亚砜和甲醇通过精馏的方式提纯得到；
b.将10g 8-羟基喹啉铝粗品溶于75mL三氯甲烷和75mL二甲基亚砜组成的混合溶剂中，50℃下搅拌30min，过滤除去不溶物，收集滤液；
c.将滤液以0.05mL/s的速度滴加到500mL甲醇中，8-羟基喹啉铝析出后，静置，过滤，收集沉淀；
d.将步骤c中收集的沉淀在真空压力为1kPa条件下加热至200℃干燥8h，即得。
本实施例制得产品9g，产率为90％。
实施例4
实施例4提供了一种电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，包括以下步骤：
a.提供纯度为99.99vol％的四氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺和异丙醇，所述四氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺和异丙醇通过精馏的方式提纯得到；
b.将10g 8-羟基喹啉铝粗品溶于50mL四氯甲烷和50mL N，N-二甲基甲酰胺组成的混合溶剂中，50℃下搅拌30min，过滤除去不溶物，收集滤液；
c.将滤液以0.5mL/s的速度滴加到500mL异丙醇中，8-羟基喹啉铝析出后，静置，过滤，收集沉淀；
d.将步骤c中收集的沉淀在真空压力为0.5kPa条件下加热至175℃干燥6h，即得。
本实施例制得产品9.1g，产率为91％。
对比例1
对比例1提供了一种电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，包括以下步骤：
a.提供纯度为99.99vol％的二甲基亚砜和乙醇，所述二甲基亚砜和乙醇通过精馏的方式提纯得到；
b.将10g 8-羟基喹啉铝粗品溶于150mL二甲基亚砜中，50℃下搅拌30min，过滤除去不溶物，收集滤液；
c.将滤液以0.1mL/s的速度滴加到500mL乙醇中，8-羟基喹啉铝析出后，静置，过滤，收集沉淀；
d.将步骤c中收集的沉淀在真空压力为0.5kPa条件下加热至200℃干燥6h，即得。
本对比例制得产品6.3g，产率为63％。
对比例2
对比例2提供了一种电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，包括以下步骤：
a.提供纯度为99.99vol％的N，N-二甲基甲酰胺和异丙醇，所述N，N-二甲基甲酰胺和异丙醇通过精馏的方式提纯得到；
b.将10g 8-羟基喹啉铝粗品溶于150mLN，N-二甲基甲酰胺中，50℃下搅拌30min，过滤除去不溶物，收集滤液；
c.将滤液以1mL/s的速度滴加到500mL异丙醇中，8-羟基喹啉铝析出后，静置，过滤，收集沉淀；
d.将步骤c中收集的沉淀在真空压力为0.5kPa条件下加热至200℃干燥6h，即得。
本对比例制得产品6.9g，产率为69％。
对比例3
对比例3提供了一种电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，包括以下步骤：
a.提供纯度为99.99vol％的二甲基亚砜和正庚烷，所述二甲基亚砜和正庚烷通过精馏的方式提纯得到；
b.将10g 8-羟基喹啉铝粗品溶于150mL二甲基亚砜中，50℃下搅拌30min，过滤除去不溶物，收集滤液；
c.将滤液以0.1mL/s的速度滴加到500mL正庚烷中，8-羟基喹啉铝析出后，静置，过滤，收集沉淀；
d.将步骤c中收集的沉淀在真空压力为0.5kPa条件下加热至200℃干燥6h，即得。
本对比例制得产品6.8g，产率为68％。
性能评价
对实施例2所得的电子级高纯8-羟基喹啉铝进行性能测试，测试内容为金属杂质离子含量，由ICP-MS(电感耦合等离子体-质谱法)测得，结果见表1，其中nd代表未检出。
表1
元素 粗品原料(ppb) 例2产品(ppb) 检出限(ppb)
Ag 0.47 0.09 0.02
Ba 12.04 nd 2.18
Bi 0.79 0.06 0.00
Ca 25616.28 nd 20.63
Cd 0.07 nd 0.01
Co 2.83 nd 0.03
Cr 545.69 191.05 0.82
Cu nd nd 1.69
Fe 11213.60 3835.64 7.14
K 78.15 nd 2.56
Li 2.65 0.22 0.00
Mg 26.74 nd 15.40
Mn 5.03 0.19 0.11
Na 33043.37 nd 26.23
Ni 47.78 1.45 1.42
Pb 0.70 nd 0.15
Rb 0.19 nd 0.01
Se 2193.78 nd 3.33
Zn 38.67 nd 12.15
合计 72.8ppm 3.8ppm
对比实施例1～4和对比例1～3可以得知，本发明提供的电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法操作简单，生产效率高，试剂原料易得，成本低，产率高，提纯后化合物中的金属元素含量大幅降低，符合在有机电致发光材料中的应用需求，且与传统方法相比，更适合大规模生产，适宜在行业内广泛推广。
最后指出，以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a.提供纯度不低于99vol％的有机溶剂A和有机溶剂B，所述有机溶剂A选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或多种的混合，所述有机溶剂B选自甲醇、乙醇、乙二醇、丙酮、正己烷、环己烷、异丙醇中的一种或多种的混合；
b.将8-羟基喹啉铝粗品溶于有机溶剂A中，搅拌，过滤，收集滤液；
c.将滤液加入有机溶剂B中，静置，过滤，收集沉淀；
d.将步骤c中收集的沉淀在真空条件下加热干燥，即得。
2.如权利要求1所述的电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂A和有机溶剂B通过精馏的方式提纯得到。
3.如权利要求1所述的电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，其特征在于，所述8-羟基喹啉铝粗品的纯度不低于90wt％。
4.如权利要求1所述的电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，其特征在于，步骤b中所述搅拌在温度为25～50℃条件下进行。
5.如权利要求1所述的电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，其特征在于，步骤c中所述滤液的加入方式为滴加。
6.如权利要求5所述的电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，其特征在于，所述滴加的速度为0.05～0.5mL/s。
7.如权利要求1所述的电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，其特征在于，步骤d中所述真空的压力为0.1～1kPa。
8.如权利要求1所述的电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，其特征在于，步骤d中所述加热的温度为150～200℃。
9.如权利要求1所述的电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，其特征在于，步骤b中所述8-羟基喹啉铝粗品溶于有机溶剂A的浓度为0.02～0.12g/mL。
10.如权利要求1所述的电子级高纯8-羟基喹啉铝的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂A和有机溶剂B的体积比为(0.5～3)：5。
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