CN110903234B - 一类可用于检测塔崩毒气模拟物dcnp的花半菁荧光探针及合成方法和应用 - Google Patents

一类可用于检测塔崩毒气模拟物dcnp的花半菁荧光探针及合成方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN110903234B
CN110903234B CN201911083284.4A CN201911083284A CN110903234B CN 110903234 B CN110903234 B CN 110903234B CN 201911083284 A CN201911083284 A CN 201911083284A CN 110903234 B CN110903234 B CN 110903234B
Authority
CN
China
Prior art keywords
dcnp
solution
compound
detecting
solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201911083284.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110903234A (zh
Inventor
程探宇
徐辉
刘国华
赵磊
彭程
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Normal University
Original Assignee
Shanghai Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Normal University filed Critical Shanghai Normal University
Priority to CN201911083284.4A priority Critical patent/CN110903234B/zh
Publication of CN110903234A publication Critical patent/CN110903234A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110903234B publication Critical patent/CN110903234B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N2021/6417—Spectrofluorimetric devices
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N2021/6439—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" with indicators, stains, dyes, tags, labels, marks

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)

Abstract

本发明公开了一类可用于检测塔崩毒气模拟物DCNP的花半菁荧光探针及合成方法和应用，其结构通式如下：
Figure DDA0002264612740000011
其中，所述R1选自
Figure DDA0002264612740000012
基团；所述R2为–CH3基团。

Description

一类可用于检测塔崩毒气模拟物DCNP的花半菁荧光探针及合 成方法和应用
技术领域
本发明涉及小分子荧光探针制备技术，具体涉及一类可用于检测塔崩毒气 模拟物DCNP的花半菁荧光探针及合成方法和应用。
背景技术
塔崩，又叫塔崩毒气，学名二甲氨基氰膦酸乙酯，英文名称Tabun，可以 麻痹人的中枢神经，可以通过呼吸道或皮肤黏膜侵入人体，杀伤力极强，即使 吸入少量，数分钟之内也可致人死地。常温下纯品为无色水样液体且伴有轻微 的水果香味，这类毒剂很容易通过饮食或呼吸等方式进入人体从而危害人体健 康。因此开发出可以快速便捷检测该类物质的检测方法是迫切急需的。但是由 于塔崩毒气剧毒且是国家严格管制的化学品，我们通常使用毒性较小但活性与 此类似的模拟物氰基膦酸二乙酯(DCNP)作为其检测的替代物，通常我们可 以通过对模拟物的检测来推断出对塔崩毒气的选择性，并且因为塔崩毒气的活性是高于模拟物的，探针对模拟物表现出高选择性的话，那么对于塔崩毒气也 一定是高选择性的。因此，业内普遍认可用模拟物来代替沙林毒气的研究。
目前，神经毒剂模拟物的检测可以通过传统的方法如电化学法，质谱法， 液相法，酶化学等方法来检测，但是这些方法存在明显的缺陷，其中，酶化学 法价格昂贵，而电化学法则具有携带繁琐的缺点。与此同时，比色法和荧光法 因为其操作简单和成本低的特点，被广泛的受到关注；另一方面，虽然目前开 发出了很多用来检测毒气模拟物的小分子荧光探针，但是这些探针局限于在溶 液里反应，适用于气相气体检测的却很少。且很少有单独检测塔崩毒气模拟物 的，因此开发一种可用于气相液相同时检测塔崩毒气的物质仍是一个挑战。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于克服现有技术的上述不足，提供一种化合 物制备简单、成本低、产率高、易分离，对塔崩毒气模拟物DCNP有超高的灵 敏和选择性，可以快速准确检测有机磷神经剂模拟物的可用于检测塔崩毒气模 拟物DCNP的花半菁荧光探针。
其所要解决的技术问题可以通过以下技术方案来实施。
一类可用于检测塔崩毒气模拟物DCNP的花半菁荧光探针，其结构通式如 下：
Figure BDA0002264612720000021
其中，所述R1选自
Figure BDA0002264612720000022
基团；
所述R2为–CH3基团。
本发明所要解决的另一种技术问题在于提供一种可用于检测塔崩毒气模拟 物DCNP的花半菁荧光探针的合成方法，该方法包括如下步骤：
1)、将1mmol 2-(烯丙氧基)-4-(二乙氨基)苯甲醛和(1～3mmol)甲基 吲哚盐(优选1.5mmol)溶解在(5～30ml)乙醇(优选10ml)中，然后滴加入 哌啶作为催化剂；
2)、将混合物溶液在回流下加热10小时以上(优选10小时)，反应完成后 停止反应；
3)、将得到的溶液浓缩并冷却，然后过滤，即可得到2-(烯丙氧基)-4-(二 乙氨基)苯甲醛缩合产物。
或者，该方法包括如下步骤：
1)、将1mmol 4-甲酰基三苯胺和(1～3mmol)甲基吲哚盐(优选1.5mmol) 溶解在(5～30ml)乙醇(优选10ml)中，然后滴加入哌啶作为催化剂；
2)、将混合物溶液在回流下加热10小时以上(优选10小时)，反应完成后 停止反应；
3)、将得到的溶液浓缩并冷却，然后过滤，即可得到4-甲酰基三苯胺缩合 产物。
或者，该方法包括如下步骤：
1)、将1mmol对氨基苯甲醛和(1～3mmol)甲基吲哚盐(优选1.5mmol) 溶解在(5～30ml)乙醇(优选10ml)中，加入哌啶作为催化剂；
2)、将混合物溶液在回流下加热10小时以上，反应完成后停止反应；
3)、将得到的溶液浓缩并冷却，然后过滤，即可得到对氨基苯甲醛缩合产 物。
或者，该方法包括如下步骤：
1)、将1mmol 4-(二乙氨基)苯甲醛(1～3mmol)和甲基吲哚盐(优选 1.5mmol)溶解在(5～30ml)乙醇(优选10ml)中，然后滴加入一滴哌啶作为 催化剂；
2)、将混合物溶液在回流下加热10小时以上，反应结束后停止反应；
3)、将得到的溶液浓缩并冷却，然后过滤，即可得到4-(二乙氨基)苯甲 醛产物。
或者，该方法包括如下步骤：
1)、将1mmol苯甲醛和(1～3mmol)甲基吲哚盐(优选1.5mmol)溶解在 (5～30ml)乙醇(优选10ml)中，然后滴加入一滴哌啶作为催化剂。
2)、将混合物溶液在回流下加热10小时以上，反应结束后停止反应。
3)、将得到的溶液浓缩并冷却，然后过滤，即可得到苯甲醛缩合产物。
本发明所要解决的又一技术问题在于提供一种上述可检测塔崩毒气模拟物 DCNP的花半菁荧光探针的化合物的应用，利用该花半菁荧光探针制备检测溶液 或检测试纸，根据颜色或者荧光的(增强或则减弱)变化检测塔崩毒气模拟物 DCNP。
作为该应用的进一步改进，包括如下步骤：
将化合物溶于溶剂得到物质的量浓度10-6-10-3mol的检测溶液，向溶液中滴 加痕量的DCNP，根据颜色或者荧光的(增强或者减弱)变化检测塔崩毒气模拟 物DCNP。
也作为该应用的进一步改进，包括如下步骤：
将化合物溶于溶剂得到物质的量浓度为10-6-10-3的溶液，将滤纸浸入溶液 中1-5min或者将溶液滴在滤纸上，得到检测试纸，将检测试纸放入待测的DCNP 蒸汽中3-5min，根据颜色或者荧光的(增强或者减弱)变化检测塔崩毒气模拟 物DCNP。
作为该技术方案的优选实施例：所述溶剂为DMF溶液，DMF：H2O＝9:1(V/V)。
也作为该技术方案的优选实施例之一：所述化合物溶于溶剂后得到的溶液 浓度为10umol。
采用上述技术方案的可用于检测塔崩毒气模拟物DCNP的花半菁荧光探针 及其检测方法具有如下有益效果：
1、本发明的可检测塔崩毒气模拟物DCNP的化合物合成方法简单，合成步 骤少，结构容易修饰，溶解性好，是合适的小分子荧光染料。
2、本发明的化合物修饰程度极强，可以通过官能团的修饰得到不同波长的 近红外荧光小分子。
3、本发明的化合物对塔崩毒气模拟物的选择性极强，可以快速对DCNP响 应，并且伴随着明显的肉眼颜色变化。具有良好的应用前景。
附图说明
图1为化合物1的结构式；
图2为化合物1的溶液和加入DCNP后的溶液的紫外光谱变化；
图3为化合物1的溶液和加入DCNP后的溶液的荧光光谱变化；
图4为化合物1的溶液对DCNP选择性；
图5为化合物1的溶液对DCNP竞争性；
图6为化合物1的溶液对DCNP的响应时间变化；
具体实施方式
下面结合附图对本发明的具体实施方式进行进一步的详细说明。
本发明目的是涉及制备一类可用于检测塔崩毒气模拟物DCNP的化合物。
其结构通式如下所示：
Figure BDA0002264612720000051
所述R1选自下列基团：
Figure BDA0002264612720000052
基团；
所述R2选自下列基团：–CH3。
本发明的可检测有塔崩毒气毒剂模拟物的化合物的应用，用于制备溶液， 或试纸，根据颜色或者荧光的变化检测有塔崩毒气模拟物DCNP。
检测溶液或者气相的DCNP操作详细如下：
(1)、对DCNP的溶液检测：选择能溶解化合物的良好溶剂(如DMF： H2O＝9:1)，将化合物配成浓度较低的溶液(10umol),向溶液中滴加痕量的DCNP， 通过荧光颜色的改变识别DCNP。
(2)、对DCNP的气相检测可通过试纸检测：将实验室常见的试纸剪成条形 状，浸入到化合物的有机溶剂中(如DMF：H2O＝9:1)，浓度可根据实际情况， 一般为10umol。浸泡1-5min后拿出制成检测试纸，也可以直接将化合物滴在试 纸上，制备成试纸。使用时，只需要将制备好的试纸放置在待测的DCNP蒸汽 中5min。然后观察试纸的颜色和荧光变化，也可以检测试纸反应前后的紫外荧 光变化。
本发明提供一种备简单，成本低，产率高，易分离的化合物，该类化合物 容易和塔崩毒气模拟物DCNP发生作用，引起肉眼可观察到的颜色变化和荧光 变化，该化合物可以用于实验室溶液的定量测试，也可以用于现场快速定量和 半定性测试。
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。
实施例1
化合物1的结构与合成。
Figure BDA0002264612720000061
将4-甲酰基三苯胺(0.828g，3.0mmol)，甲基吲哚盐(0.903g，3.0mmol) 溶解在(20mL)乙醇中，然后滴加入(0.3ml，3mmol)哌啶作为催化剂。将混 合物溶液在回流下加热10小时以上。反应结束后将得到的澄清溶液浓缩并冷却， 然后过滤，得到深紫色固体(0.9g，收率70％)；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.34 (d,J＝16.0Hz,1H),8.07(d,J＝8.6Hz,2H),7.82(dd,J＝8.7,7.1Hz,2H),7.66–7.52(m,2H), 7.48(s,5H),7.32–7.18(m,6H),6.89(d,J＝8.6Hz,2H),4.05(s,3H),1.76(s,6H)。
化合物2的结构与合成。
Figure BDA0002264612720000062
将2-(烯丙氧基)-4-(二乙氨基)苯甲醛(0.657g，3.0mmol)，甲基吲哚 盐(0.903g，3.0mmol)溶解在(20mL)乙醇中，然后滴加入(0.3ml，3mmol) 哌啶作为催化剂。将混合物溶液在回流下加热10小时以上。反应结束后将得到 的澄清溶液浓缩并冷却，然后过滤，得到紫红色固体(0.75g，收率67％)；1H NMR (400MHz,DMSO-d6)δ8.33(d,J＝15.5Hz,1H),7.98(d,J＝9.2Hz,1H),7.69– 7.61(m,1H),7.55(d,J＝7.9Hz,1H),7.43(td,J＝7.8,1.2Hz,1H),7.33(t,J＝ 7.4Hz,1H),7.13(d,J＝15.5Hz,1H),6.50(dd,J＝9.3,2.2Hz,1H),6.19(d,J＝ 2.3Hz,1H),6.16–6.03(m,1H),5.46(dq,J＝17.2,1.7Hz,1H),5.32(dd,J＝ 10.6,1.8Hz,1H),4.73(d,J＝5.3Hz,2H),3.78(s,3H),3.50(t,J＝7.0Hz,4H), 1.61(s,6H),1.10(t,J＝7.0Hz,6H).
实施例2
选取DMF作为溶剂，配置浓度为1*10-3M的化合物1的溶液，测试体系为 DMF:H2O＝9:1，取20微升放入测试瓶中。同样选取DMF作为溶剂，配置浓度 为1*10-3M的DCNP溶液。用移液枪量取不同浓度的DCNP溶液放入到测试瓶 中，观察到溶液的颜色从紫色变为无色。
实施例3
选取DMF作为溶剂，配置浓度为1*10-3M的化合物1的溶液，测试体系为 DMF:H2O＝9:1，取20微升比色皿中。同样选取DMF作为溶剂，配置浓度为 1*10-3M的DCNP溶液。用移液枪量取不同浓度的DCNP溶液放入到比色皿中， 放入到荧光灯下发现溶液荧光逐渐增强为蓝色荧光。
实施例4
选取DMF作为溶剂，配置浓度为1*10-3M的化合物1的溶液，测试体系为 DMF:H2O＝9:1，取20微升比色皿中。同样选取DMF作为溶剂，配置浓度为 1*10-3M的DCNP溶液。用移液枪量取不同浓度的DCNP溶液放入到比色皿中， 放入紫外和荧光光谱仪下测试，记录数据，如图2，图3所示。
实施例5
选取DMF作为溶剂，配置浓度为1*10-3M的化合物1的溶液，测试体系为 DMF:H2O＝9:1，取20微升比色皿中。同样选取DMF作为溶剂，配置浓度为 1*10-3M的各种模拟物的溶液。用移液枪量取各种模拟物溶液放入到比色皿中， 放入紫外和荧光光谱仪下测试，发现化合物1只对DCNP有响应，并且不受其 他模拟物干扰，如图4，图5所示。
实施例6
选取DMF作为溶剂，配置浓度为1*10-3M的化合物1的溶液，测试体系为 DMF:H2O＝9:1，取20微升放入比色皿中。同样选取DMF作为溶剂，配置浓度 为1*10-3M的各种模拟物的溶液。用移液枪量取不同浓度DCNP溶液放入到比 色皿中，放入荧光光谱仪下记录完全反应完的时间，发现化合物1对DCNP具 有低于5分钟的快速响应时间，如图6所示。
实施例7
选取DMF作为溶剂，配置浓度为1*10-3M的化合物1的溶液，测试体系为 DMF:H2O＝9:1，取20微升铺到剪好的普通滤纸上，制备成检测试纸。然后将试 纸放入不同浓度的DCNP蒸汽中，5分钟后观察试纸的紫外和荧光变化，发现试 纸紫外从紫色变成无色，荧光从无色变成蓝色。
实施例8
选取DMF作为溶剂，配置浓度为1*10-3M的化合物1的溶液，测试体系为 DMF:H2O＝9:1，取20微升铺到剪好的普通滤纸上，制备成检测试纸。然后将试 纸放入各种模拟物的蒸汽中，5分钟后观察试纸的紫外和荧光变化，发现试纸只 对DCNP有响应，且紫外从紫色变成无色，荧光从无色变成蓝色。

Claims (6)

1.一种花半菁荧光探针的应用， 所述花半菁荧光探针的结构通式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
其中，所述R1为
Figure DEST_PATH_IMAGE004
基团；所述R2为–CH3基团；
其特征在于：利用该花半菁荧光探针制备检测溶液或检测试纸，根据颜色或者荧光的增强或者减弱的变化检测塔崩毒气模拟物DCNP。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，花半菁荧光探针的合成方法包括如下步骤：
1）、将1mmol 4-甲酰基三苯胺和1～3mmol甲基吲哚盐溶解在5～30ml乙醇中，然后滴加入哌啶作为催化剂；
2）、将混合物溶液在回流下加热10小时以上，反应完成后停止反应；
3）、将得到的溶液浓缩并冷却，然后过滤，即可得到4-甲酰基三苯胺缩合产物。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述甲基吲哚盐为1.5mmol，所述乙醇为10ml。
4.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，包括如下步骤：
将化合物溶于溶剂得物质的量浓度为10-6-10-3mol的溶液，向溶液中滴加痕量的DCNP，根据颜色或者荧光的增强或者减弱的变化检测塔崩毒气模拟物DCNP。
5.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，包括如下步骤：
将化合物溶于溶剂得到物质的量浓度为10-6-10-3mol的溶液，将滤纸浸入溶液中1-5min或者将溶液滴在滤纸上，得到检测试纸，将检测试纸放入待测的DCNP蒸汽中3-5min，根据颜色或者荧光的增强或者减弱的变化检测塔崩毒气模拟物DCNP。
6.根据权利要求4或5所述的应用，其特征在于：所述溶剂为DMF溶液，DMF：H2O=9:1 (V/V)；
所述化合物溶于溶剂后得到的溶液浓度为10umol。
CN201911083284.4A 2019-11-07 2019-11-07 一类可用于检测塔崩毒气模拟物dcnp的花半菁荧光探针及合成方法和应用 Active CN110903234B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911083284.4A CN110903234B (zh) 2019-11-07 2019-11-07 一类可用于检测塔崩毒气模拟物dcnp的花半菁荧光探针及合成方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911083284.4A CN110903234B (zh) 2019-11-07 2019-11-07 一类可用于检测塔崩毒气模拟物dcnp的花半菁荧光探针及合成方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110903234A CN110903234A (zh) 2020-03-24
CN110903234B true CN110903234B (zh) 2022-10-21

Family

ID=69816670

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911083284.4A Active CN110903234B (zh) 2019-11-07 2019-11-07 一类可用于检测塔崩毒气模拟物dcnp的花半菁荧光探针及合成方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110903234B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114409651B (zh) * 2022-02-18 2023-01-31 长江师范学院 对塔崩具有荧光响应的一维有机半导体纳米材料及其制备方法和应用
CN114478526B (zh) * 2022-02-18 2022-11-22 长江师范学院 一种新型的一维有机半导体纳米材料及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108715760A (zh) * 2018-06-22 2018-10-30 济南大学 一种检测粘度的荧光探针及其合成方法和应用
CN110358535A (zh) * 2019-07-25 2019-10-22 河南大学 基于内滤效应检测硫化氢及活细胞内硫化氢成像的荧光碳点纳米探针及其使用方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108715760A (zh) * 2018-06-22 2018-10-30 济南大学 一种检测粘度的荧光探针及其合成方法和应用
CN110358535A (zh) * 2019-07-25 2019-10-22 河南大学 基于内滤效应检测硫化氢及活细胞内硫化氢成像的荧光碳点纳米探针及其使用方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A Selective Fluorescence Turn-On Probe for the Detection of DCNP (Nerve Agent Tabun Simulant);Yuna Jung，Dokyoung Kim;《Materials》;20190911;第12卷;3.1 *
A triphenylamine-based colorimetric and "turn-on" fluorescent probe for detection of cyanide anions in live cells;Shaodan Wang等;《RSC Adv.》;20150518;第5卷;第47990页Scheme 1，第47991页2.2.1，附加信息Fig.S5 *
Discovery of a new autophagy inducer for A549 lung cancer cells;Na Li等;《Bioorganic & Medicinal Chemistry》;20190510;第27卷;第2846页Chart 1 *
Shaodan Wang等.A triphenylamine-based colorimetric and "turn-on" fluorescent probe for detection of cyanide anions in live cells.《RSC Adv.》.2015,第5卷第47990页Scheme 1，第47991页2.2.1，附加信息Fig.S5. *
Simultaneously imaging of SO2 in lysosomes and mitochondria based on a dual organelle-targeted fluorescent probe;Xiuqi Kong等;《Sensors & Actuators: B. Chemical》;20190418;第292卷;附加信息Scheme S1 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110903234A (zh) 2020-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105524612B (zh) 一种异佛尔酮类荧光探针及其制备与应用
CN108003869B (zh) 一种高灵敏检测次氯酸根的荧光探针及其合成方法与应用
CN110015992B (zh) 一种用于二氧化硫/亚硫酸(氢)盐检测的荧光探针及其制备方法和应用
EP1885718B1 (en) Fluorescent chemical compounds having high selectivity for double stranded dna, and methods for their use
CN110903234B (zh) 一类可用于检测塔崩毒气模拟物dcnp的花半菁荧光探针及合成方法和应用
CN105017196A (zh) 一种检测肼的近红外比率荧光探针及其应用
JP2016511824A (ja) 水中の亜硝酸イオンの選択的な検出のための新規アザｂｏｄｉｐｙ化合物及びその調製方法
CN108844931A (zh) Lzq荧光探针在同时检测so2和hsa中的应用
CN108658838B (zh) 一种基于七甲川吲哚菁的甲醛荧光探针及其制备方法和使用方法
CN111253307B (zh) 一种芥子气荧光探针及试剂盒、检测试纸及其制备方法
Yang et al. Dual–channel colorimetric fluorescent probe for determination of hydrazine and mercury ion
Zhang et al. A New Spiropyran-Based Fluorescent Probe for Dual Sensing of Ferrous Ion and pH
Xu et al. A microdots array-based fluoremetric assay with superwettability profile for simultaneous and separate analysis of iron and copper in red wine
WO2006126011A2 (en) Spectral nose
Wang Molecular engineering of an efficient iminocoumarin-based probe for practical sensing applications
Chen et al. Multi-scene visual hydrazine hydrate detection based on a dibenzothiazole derivative
CN108484479B (zh) 一种咔唑基双光子荧光探针及其制备方法和用途
CN106608862A (zh) 一种长波长检测肼的荧光探针及其合成方法与应用
CN110357896B (zh) 一类化合物及制备与其在检测二价铜离子和强酸pH中的应用
CN110655510B (zh) 一种靶向脂滴的亚硫酸盐比率荧光探针及其应用
CN107474044A (zh) 一种香豆素类衍生物、其制备方法和应用及一种亚硫酸氢根检测试剂盒
CN108373464B (zh) 一类基于甲醛诱导催化琥珀酰亚胺水解的甲醛荧光探针及其制备方法和应用
CN111269251A (zh) 神经毒剂模拟物的荧光探针及试纸及其制备方法
CN108148056B (zh) 比率型近红外半胱氨酸荧光探针
CN110499152A (zh) 一种比色和荧光双响应型荧光检测探针及一种传感器

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant