CN110898818A - 一种处理含二硝基甲苯废水的吸附树脂的制备方法和应用 - Google Patents

一种处理含二硝基甲苯废水的吸附树脂的制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种处理含二硝基甲苯废水的吸附树脂的制备方法和应用。本发明以低交联度氯甲基化苯乙烯—二乙烯苯共聚物为基底，在通过Friedel‑Crafts后交联的反应过程中以无水三氯化铁为催化剂，加入少量甲苯参与反应，制得与2，4‑二硝基甲苯极性相近，对其有很强选择吸附性的超高交联吸附树脂。该吸附树脂具有较高的比表面积和机械强度，能够有效用于含2，4‑二硝基甲苯废水的处理，表现出非常高的选择性和吸附量，且经分离可回收纯度较高的2，4‑二硝基甲苯。

Description

一种处理含二硝基甲苯废水的吸附树脂的制备方法和应用
技术领域
本发明属于吸附材料技术领域，具体涉及一种吸附树脂及其制备方法和应用。
背景技术
2，4-二硝基甲苯（DNT）是重要的基础化工原料，用途广泛，如军事、农药、染料等。DNT一般是由甲苯在硫酸存在的条件下，经硝酸两步硝化制得，但是在DNT生产和精制过程中会产生大量含DNT与酚钠盐的红褐色废水，俗称红水。DNT结构稳定对水生和陆地生物都具有致癌性和生物毒性，一般难以生物降解，同时存在燃烧爆炸危险，对环境和生态有很大的破坏作用，被美国环保署（US EPA）列为优先污染物。为了实现绿色化工生产，使含DNT废水排放达到国家标准，研究适当的方法处理或预处理降低红水中DNT含量显得尤为重要。
中北大学的王其仓，安顺学院的汪婷等人报道了，直接吸附法、焚烧法、氧化法、微生物降解法、电解法等DNT废水的处理方式。其中，化学法可以在不同程度上降低废水中DNT的含量，但存在成本高、易造成二次污染等不足。与化学法相比，吸附回收更有意义和可行性。它在减少环境污染的同时回收DNT，是一项经济、环保的技术。吸附能力主要由吸附剂决定，目前，活性炭、分子筛、树脂等吸附剂被广泛应用于硝基苯类的吸附。活性炭具有很强的吸附能力，但再生困难；分子筛因其吸附性差而受到限制。树脂以其优异的吸附性能和再生能力脱颖而出，专利CN 103288283 A 采用大孔苯乙烯类吸附树脂（LS-200 树脂或Amberlite XAD-7）吸附DNT，溶于水且能溶解DNT的有机溶剂（甲醇、乙醇、丙酮或甲缩醛）为脱附剂进行树脂再生，最后经精馏得到DNT。此法能有效回收DNT，但所采用的大孔吸附树脂选择性差（回收DNT纯度86.7%），吸附容量低（9 mgDNT/ml湿树脂），适用流速低（0.5-3BV/h），脱附剂再生能耗大等缺点。目前为止，针对吸附树脂运用在含DNT废水处理的研究仍旧很少，也缺少一款针对DNT废水处理的高选择性、高容量、易再生的树脂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高选择性、高吸附量、适用范围广且易于再生的吸附树脂及其制备方法，以及吸附树脂在处理含DNT废水的应用。
本发明上述目的通过以下技术方案实现：
一种处理含二硝基甲苯废水的吸附树脂的制备方法，包括以下步骤：
S1.在三口圆底烧瓶中，加入体积质量比为6mL:1g的二氯乙烷与低交联度氯甲基化苯乙烯-二乙烯苯共聚物（以下简称氯球），于30℃下溶胀过夜；
S2.次日，在转速为50～200r/min的磁力搅拌下加入用少量二氯乙烷溶解的甲苯，然后在10～15分钟后迅速加入称量好的催化剂，再在30分钟内升温至83-90℃保温反应8h；
S3.反应结束后，真空抽滤并用甲醇与去离子水交替冲洗，直至洗涤液澄清，然后浸泡在质量分数为1%的稀盐酸中半个小时左右，随后用去离子水冲洗至中性，得到超高交联吸附树脂。
进一步地，甲苯与氯球的质量比为0.02～0.20:1
进一步地，所述催化剂为无水三氯化铁，无水三氯化铁与氯球的质量比为0.05～0.30:1
进一步地，氯球中交联度为6%。
进一步地，氯球中氯含量为17.5wt%；吸附树脂中氯含量为3.4wt%。
所述的吸附树脂在处理含2，4-二硝基甲苯废水中的应用。
具体地，所述树脂处理含2，4-二硝基甲苯废水的步骤如下：
将树脂装入吸附柱中，使含有DNT的废水流过吸附柱，得到吸附有DNT的吸附柱；利用去离子水对所述吸附有DNT的吸附柱进行清洗，并将吸附柱中的水排尽，得到经过清洗的吸附柱；利用脱附剂对所述经过清洗的吸附柱进行解吸处理，得到含有二硝基甲苯的脱附液同时使得树脂再生。发明人发现，利用该方法回收废水中的DNT，操作简单、方便，成本低廉，根据本发明实施例的吸附树脂具有十分高的选择性和吸附量且易于再生。
进一步地，废水的pH值为1～14。
进一步地，废水的流速为0.1～10BV/h。
进一步地，所述吸附温度为10～90℃。
进一步地，所述吸附柱的直径和柱长的比为1：(5～20)。
进一步地，所述洗脱剂甲苯，且所述洗脱剂的用量为所述吸附柱中吸附树脂体积的5～10倍。
进一步地，所述含二硝基甲苯的洗脱剂可直接运用至甲苯硝化制备二硝基甲苯和甲苯硝化制备TNT等反应中。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1、本发明提供了一种超高交联吸附树脂，该树脂的制备方法，具有操作简单、成本低的特点，得到的树脂不仅比表面积大（909.2 m2/g），有丰富的微孔（微孔面积为546.1 m2/g），且极性与DNT匹配，在范德华力和疏水作用协同促进树脂与DNT的亲和性，从而提高了树脂对DNT的吸附量和吸附选择性。
2、本发明所述树脂适用的范围广，受废水的pH与杂质的影响小，操作简单，条件易控，可重复利用，且含DNT的脱附液无需进一步处理，可直接用于反应过程中，不但回收了DNT，且降低了能耗，减少了再生的成本，是一种绿色的分离工艺，可用于工业废水处理。
附图说明
图1为实施例1所述树脂与氯球的红外表征图谱；
图2为实施例1所述树脂的氮气吸脱附图；
图3为实施例1所述树脂的孔结构分布图；
图4为实施例4所述的动态吸附穿透曲线；
图5为实施例4所述的动态脱附曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明的保护范围并不限于所述内容。
本发明的吸附容量的检测方法为：高效液相色谱检测法
具体测试条件为：测试所用流动相组成为65:35的甲醇/水，流量为1mL/min；色谱柱为Thermo SYNCRONIS C18 (4.6mm×250mm、5μm)；测试温度为30°C；检测波长为230 nm；进样量为10μL。
实施例1
一种处理含二硝基甲苯废水的吸附树脂的制备方法，具体操作如下：
S1.在250mL的三口圆底烧瓶中，加入120mL的二氯乙烷与20g的氯球（交联度为6%，氯含量为17.5wt%），于30℃下溶胀过夜；
S2.次日，在转速为200r/min的磁力搅拌下加入0.4g用少量二氯乙烷溶解的甲苯，然后在10分钟后迅速加入称量好的无水三氯化铁4g，而后在30分钟内升温至90℃保温反应8h；
S3.反应结束后，真空抽滤并用甲醇与去离子水交替冲洗，直至洗涤液澄清，然后浸泡在质量分数为1%的稀盐酸中半个小时，随后用去离子水冲洗至中性，干燥后即得到超高交联吸附树脂（氯含量为3.4wt%）。
所述树脂的比表面积为909.2 m2/g，微孔面积为546.1 m2/g，孔体积为0.6067 m3/g
从图1的红外表征中可以看出,所制得树脂与氯球相比红外吸收峰在669cm-1和1265cm-1大大降低，说明大量的–CH2Cl在反应过程中被消耗掉了，同时所制得树脂在1708 cm-1处出现中等强度的振动，这是由于氯化苄氧化生成甲醛羰基的C=O伸缩引起的。图2的氮气吸脱附图可以看，在非常低的相对压力(P/P0<0.05)下，氮气的吸附量随着相对压力的增加而急剧上升，说明树脂含有大量的微孔，吸附分支和解吸分支之间在中等相对压力(0.5 < P/P0 < 0.9)下存在磁滞回线，说明树脂存在中孔，同时在一个相对较高的压力(P/P0 > 0.95)下，氮气的吸附量随着相对压力的增加而大幅增加，说明树脂存在大量的大孔。所得结论与图3孔径分布一致。
吸附树脂的性能测定：
溶液pH对吸附的影响：取200mL不同pH初始浓度为200mg/L的DNT的溶液于250mL的带有磨口塞子的锥形瓶中，准确称取0.05g干吸附树脂投入锥形瓶中，吸附温度为30℃，吸附振荡时间为48h，振荡频率为120rpm，振荡于恒温振荡器中进行，达到吸附平衡后，用液相色谱测定溶液中剩余DNT的浓度。得到吸附树脂在不同pH条件下对于DNT吸附容量如下表。
Figure DEST_PATH_IMAGE002
酚钠盐浓度对吸附的影响：取200mL DNT初始浓度为200mg/L，邻硝基苯酚钠盐浓度分别为0mg/L、200 mg/L、400 mg/L、600 mg/L、800 mg/L的溶液于250mL的带有磨口塞子的锥形瓶中，准确称取0.05g干吸附树脂投入锥形瓶中，吸附温度为30℃，吸附振荡时间为48h，振荡频率为120rpm，振荡于恒温振荡器中进行，达到吸附平衡后，用液相色谱测定溶液中剩余DNT的浓度。得到吸附树脂在不同酚钠盐浓度下对于DNT吸附容量如下表。
Figure DEST_PATH_IMAGE004
实施例2
一种处理含二硝基甲苯废水的吸附树脂的制备方法，具体操作如下：
S1.在250mL的三口圆底烧瓶中，加入120mL的二氯乙烷与20g的氯球，于30℃下溶胀过夜；
S2.次日，在转速为50r/min的磁力搅拌下加入0.8g用少量二氯乙烷溶解的甲苯，然后在15分钟后迅速加入称量好的无水三氯化铁4g，而后在30分钟内升温至83℃保温反应8h；
S3.反应结束后，真空抽滤并用甲醇与去离子水交替冲洗，直至洗涤液澄清，然后浸泡在质量分数为1%的稀盐酸中半个小时，随后用去离子水冲洗至中性，干燥后即得到吸附树脂。
所述树脂的比表面积为883.2 m2/g，微孔面积为536.2 m2/g，孔体积为0.5866 m3/g。
吸附树脂的性能测定：
溶液pH对吸附的影响：取200mL不同pH初始浓度为200mg/L的DNT的溶液于250mL的带有磨口塞子的锥形瓶中，准确称取0.05g干吸附树脂投入锥形瓶中，吸附温度为30℃，吸附振荡时间为48h，振荡频率为120rpm，振荡于恒温振荡器中进行，达到吸附平衡后，用液相色谱测定溶液中剩余DNT的浓度。得到吸附树脂在不同pH条件下对于DNT吸附容量如下表。
Figure DEST_PATH_IMAGE006
酚钠盐浓度对吸附的影响：取200mL DNT初始浓度为200mg/L，邻硝基苯酚钠盐浓度分别为0mg/L、200 mg/L、400 mg/L、600 mg/L、800 mg/L的溶液于250mL的带有磨口塞子的锥形瓶中，准确称取0.05g干吸附树脂投入锥形瓶中，吸附温度为30℃，吸附振荡时间为48h，振荡频率为120rpm，振荡于恒温振荡器中进行，达到吸附平衡后，用液相色谱测定溶液中剩余DNT的浓度。得到吸附树脂在不同酚钠盐浓度下对于DNT吸附容量如下表。
Figure DEST_PATH_IMAGE008
由于实施例2中所制得树脂的BET比表面积和微孔面积相对实施例1中所制得树脂小，所以树脂吸附的活性位点相对较少，使得吸附量有些下降。
实施例3
将实施例1的吸附树脂材料应用于含二硝基甲苯废水的处理，具体操作步骤为：
将10mL湿树脂装入吸附柱中，使初始浓度为200mg/L的DNT的废水流过吸附柱，流速为6BV/h；温度为30℃；吸附饱和后得到吸附有DNT的吸附柱；利用去离子水对所述吸附有DNT的吸附柱进行清洗，并将吸附柱中的水排尽，得到经过清洗的吸附柱；然后利用甲苯对所述经过清洗的吸附柱进行解吸处理，流速为6BV/h；温度为30℃；得到含有二硝基甲苯的甲苯溶液，同时使得树脂再生。得到的含有二硝基甲苯的甲苯溶液可直接返回甲苯硝化制备二硝基甲苯和甲苯硝化制备TNT等反应工段中。
其中，树脂达到吸附穿透点时废水的处理量为979BV；树脂达到吸附平衡点时废水的处理量为4537BV；吸附的DNT总量为3343.97mg（334.4 mgDNT/ml湿树脂），脱附所得DNT的总量为3255.5mg。如此可见树脂的吸附容量大，再生效果好。
实施例4
将实施例1的吸附树脂材料应用于含二硝基甲苯废水的处理，具体操作步骤为：
将10mL湿树脂装入吸附柱中，使DNT与邻硝基苯酚钠盐的初始浓度均为200mg/L的废水流过吸附柱，流速为6BV/h；温度为30℃；吸附饱和后得到吸附有DNT的吸附柱；利用去离子水对所述吸附有DNT的吸附柱进行清洗，并将吸附柱中的水排尽，得到经过清洗的吸附柱；然后利用甲苯对所述经过清洗的吸附柱进行解吸处理，流速为6BV/h；温度为30℃；得到含有二硝基甲苯的甲苯溶液，同时使得树脂再生。得到二硝基甲苯的甲苯溶液几乎不含酚钠盐杂质，可直接返回甲苯硝化制备二硝基甲苯和甲苯硝化制备TNT等反应工段中。
从图4动态吸附穿透曲线可以看出，在动态吸附初期，树脂在吸附DNT的同时也会吸附溶液中的酚钠盐，但树脂达到吸附DNT的穿透点时，树脂吸附的酚钠盐小于被DNT竞争取代而脱附掉的酚钠盐，使得出口溶液中的酚钠盐浓度大于初始溶液的浓度，然后在树脂中的酚钠盐被大部分脱附完后，溶液的酚钠盐溶度稳定于初始溶液浓度。树脂达到吸附穿透点时废水的处理量为859BV；树脂达到吸附平衡点时废水的处理量为4172BV；吸附的DNT总量为3208.76mg（320.8 mgDNT/ml湿树脂），脱附所得DNT的总量为3152.5mg。如此可见树脂的吸附容量大，吸附选择性强，再生效果好。
上述只是本发明的较佳的实施案例，并非对本发明作任何形式上的限制，凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种处理含二硝基甲苯废水的吸附树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.在三口圆底烧瓶中，加入体积质量比为6mL:1g的二氯乙烷与低交联度氯甲基化苯乙烯-二乙烯苯共聚物，下简称氯球，于30℃下溶胀过夜；
S2.次日，在转速为50～200r/min的磁力搅拌下加入用少量二氯乙烷溶解的甲苯，然后在10～15分钟后迅速加入催化剂，再在30分钟内升温至83-90℃保温反应8h；
S3.反应结束后，真空抽滤并用甲醇与去离子水交替冲洗，直至洗涤液澄清，然后浸泡在质量分数为1%的稀盐酸中30分钟，随后用去离子水冲洗至中性，得到吸附树脂。
2.根据权利要求1所述的吸附树脂的制备方法，其特征在于，甲苯与氯球的质量比为0.02～0.20:1。
3.根据权利要求1所述的吸附树脂的制备方法，其特征在于，所述催化剂为无水三氯化铁。
4.根据权利要求3所述的吸附树脂的制备方法，其特征在于，无水三氯化铁与氯球的质量比为0.05～0.30:1。
5.根据权利要求1所述的吸附树脂的制备方法，其特征在于，氯球中，交联度为6%。
6.根据权利要求1所述的吸附树脂的制备方法，其特征在于，氯球中氯含量为17.5wt%。
7.根据权利要求1所述的吸附树脂的制备方法，其特征在于，吸附树脂中氯含量为3.4wt%。
8.如权利要求1-7任一所述的制备方法制得的吸附树脂在处理含二硝基甲苯废水中的应用。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102585074A (zh) * 2012-02-24 2012-07-18 蚌埠市天星树脂有限责任公司 一种高性能大孔吸附树脂制备方法
US20130085190A1 (en) * 2011-10-04 2013-04-04 Brotech Corp. D/B/A Purolite Aminated ion exchange resins and production methods thereof
CN103288283A (zh) * 2013-06-14 2013-09-11 陕西蓝深特种树脂有限公司 一种dnt生产废水回收及处理系统和方法
CN105418946A (zh) * 2015-12-23 2016-03-23 珠海健帆生物科技股份有限公司 二次交联吸附树脂的制备方法
CN107793514A (zh) * 2017-11-29 2018-03-13 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 一种功能基化超高交联树脂及其制备方法
CN108144589A (zh) * 2017-12-26 2018-06-12 万华化学集团股份有限公司 一种树脂及其制备方法，以及使用该树脂处理废水的方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130085190A1 (en) * 2011-10-04 2013-04-04 Brotech Corp. D/B/A Purolite Aminated ion exchange resins and production methods thereof
CN102585074A (zh) * 2012-02-24 2012-07-18 蚌埠市天星树脂有限责任公司 一种高性能大孔吸附树脂制备方法
CN103288283A (zh) * 2013-06-14 2013-09-11 陕西蓝深特种树脂有限公司 一种dnt生产废水回收及处理系统和方法
CN105418946A (zh) * 2015-12-23 2016-03-23 珠海健帆生物科技股份有限公司 二次交联吸附树脂的制备方法
CN107793514A (zh) * 2017-11-29 2018-03-13 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 一种功能基化超高交联树脂及其制备方法
CN108144589A (zh) * 2017-12-26 2018-06-12 万华化学集团股份有限公司 一种树脂及其制备方法，以及使用该树脂处理废水的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHUANHONG WANG ET AL.: ""Effective adsorption of nitroaromatics at the low concentration by a newly synthesized hypercrosslinked resin"", 《WATER SCIENCE & TECHNOLOGY》 *
JIANHAN HUANG ET AL.: ""Equilibria and kinetics of phenol adsorption on a toluene-modified hyper-cross-linked poly(styrene-co-divinylbenzene) resin"", 《CHEMICAL ENGINEERING JOURNAL》 *

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