CN110872267A - 一种从构树中提取的化合物及其在制备蛋白酪氨酸磷酸酶1b抑制剂中的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明属医药技术领域，涉及式(I)结构的异戊烯基黄酮醇化合物及其用途。具体涉及化合物2‑[3，4‑二羟基‑5‑(3‑甲基‑2‑丁烯基)苯]‑8‑[(2E)‑3，7‑二甲基‑2，6‑辛二烯基]‑3，5，7‑三羟基‑4H‑苯并吡喃‑4‑酮及其作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂在制备预防或治疗2型糖尿病药物中的用途。该化合物以从构树中提取得到，实验证实，该化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶1B具有很强的抑制活性，可作为研制新的预防或治疗2型糖尿病的先导化合物，或可用于制备预防或治疗临床常见多发的2型糖尿病的药物。

Description

一种从构树中提取的化合物及其在制备蛋白酪氨酸磷酸酶1B 抑制剂中的用途
技术领域
本发明属医药技术领域，涉及一种从构树中分离得到的异戊烯基黄酮醇化合物及其在制备蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂中的用途。
背景技术
据报道，我国目前糖尿病患者人数占全世界糖尿病患者总数的三分之一，是全球糖尿病第一大国。以胰岛素相对缺乏和胰岛素抵抗为主的2型糖尿病最终会导致高血糖，长期的高血糖症状会引起一系列的慢性并发症，研究报道了我国糖尿病人群以2型糖尿病为主，占患者总数的90％以上。目前临床上用于治疗2型糖尿病的常用药物，如双胍类、磺酰脲类、二肽基肽酶-4抑制剂、过氧化物体增殖剂活化受体γ激动剂、α-糖苷酶抑制剂、胰高血糖素样肽-1类似物等，具有一定的降糖疗效，但常伴随有低血糖、体重增加、水肿、乳酸血症等不良反应。因此发现作用于2型糖尿病新靶点的药物成为国内外研究的热点。
有研究显示，蛋白酪氨酸磷酸酶1B(protein tyrosine phosphatase 1B,PTP1B)是细胞内非受体型的蛋白酪氨酸磷酸化酶，可使激活的胰岛素受体或底物去磷酸化，在胰岛素和瘦素的信号转导过程中起着重要的负调控作用。PTP1B的过表达或其酶活性的增加将最终使胰岛素的敏感度降低，导致糖尿病发生；因此，PTP1B是治疗2型糖尿病的重要靶点，其抑制剂在2型糖尿病的治疗中发挥重要作用。
基于现有技术的现状，本申请的发明人拟提供一种从构树中提取的化合物及其在制备蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂中的用途。
发明内容
本发明的目的是基于现有技术的现状，提供一种从构树中提取的化合物及其在制备蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂中的用途。
本申请提供了用于制备蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的异戊烯基黄酮醇化合物，具体涉及式(I)结构的化合物，尤其是化合物2-[3，4-二羟基-5-(3-甲基-2-丁烯基)苯]-8-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-3，5，7-三羟基-4H-苯并吡喃-4-酮，该化合物为从构树Broussonetia papyrifera(Linn.)L'Hér.ex Vent.的茎枝中分离得到的天然化合物。
Figure BDA0001783656820000021
本发明的进一步目的是提供所述化合物的药用用途，经试验显示，所述的化合物具有明显的蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制活性，可作为研制新的预防或治疗2型糖尿病的先导化合物，或可用于制备预防或治疗2型糖尿病的药物。
本发明所述的化合物通过下述方法制得：
将构树Broussonetia papyrifera(Linn.)L'Hér.ex Vent.的干燥茎枝粉碎后，用有机溶剂或/和水提取制备得到总提取物，所用的有机溶剂可采用醇类，如乙醇，甲醇等，其中优选95％(体积比)乙醇；将总提取物溶于水后，用卤代烃类溶剂萃取，如氯仿或二氯甲烷，回收溶剂后干燥，即得到卤代烃类提取物；
将卤代烃类提取物进行聚苯乙烯凝胶MCI柱层析，以含水甲醇梯度洗脱；其中80％(体积比)甲醇流份经Sephadex LH-20凝胶柱层析，以甲醇洗脱后，再经高效液相制备得到化合物2-[3，4-二羟基-5-(3-甲基-2-丁烯基)苯]-8-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-3，5，7-三羟基-4H-苯并吡喃-4-酮，用波谱方法鉴定其结构，如式(I)所示。
本发明对所述的化合物(I)进行了蛋白酪氨酸磷酸酶1B活性测试，结果表明，所述化合物(I)具有很强的蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制作用，可作为研制新的预防或治疗2型糖尿病药物的先导化合物，也可用于制备预防或治疗2型糖尿病的药物。
具体实施方式
下面结合具体实施实例对本发明作进一步阐述，但不限制本发明。
实施例1从构树中提取本发明化合物
(1)提取：构树干燥茎枝10公斤粉粹后，用95％含水乙醇200升渗漉提取，收集渗漉液，减压浓缩，得到浸膏380克。将此浸膏溶于水后用氯仿萃取，回收溶剂浓缩至干，得氯仿提取物140克；
(2)分离：将氯仿提取物140克进行MCI gel CHP-20P柱层析，用甲醇-水(50:50→60:40→70:30→80:20→90:10→100:0)梯度洗脱，每个梯度用量10升，收集流份；其中甲醇-水80:20流份(4.4克)进行Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离，以甲醇(用量2升)进行洗脱后，再经高效液相分离纯化得到化合物2-[3，4-二羟基-5-(3-甲基-2-丁烯基)苯]-8-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-3，5，7-三羟基-4H-苯并吡喃-4-酮(I)10.6毫克。色谱仪为岛津Essentia LC-16，紫外检测波长为210nm和254nm；色谱柱为YMC C18柱(150×10mm,5μm)，流速为2ml/min，洗脱剂为甲醇-水(80:20)，保留时间为20min；
化合物(I)的理化性质及光谱数据如下：分子式为C30H34O7；分子量506；性状为黄色粉末；紫外光谱最大吸收波长值(甲醇)：210(4.75)，258(4.39)，380(4.26)nm；红外光谱最大吸收频率值(溴化钾)：3407，2919，1650，1622，1557，1515，1433，1318，1198，1150，1030cm-1；高分辨电喷雾电离质谱(质荷比)：正离子模式529.2204[M+Na]+(示分子式C30H34O7)；核磁共振氢谱(400MHz)数据(化学位移：ppm，偶合常数：Hz,溶剂：氘代丙酮)：δH6.34(1H,s,H-6)，3.57(2H,d,J＝6.9Hz,H2-11)，5.37(1H,t,J＝6.9Hz,H-12)，1.80(3H,s,H3-14)，1.97(2H,m,H2-15)，2.02(2H,m,H2-16)，5.01(1H,t,J＝6.7Hz，H-17)，1.47(3H,s,H3-19)，1.53(3H,s,H3-20)，7.85(1H,br s,H-2')，7.64(1H,br s,H-6')，3.42(1H,d,J＝7.2Hz,H-7')，5.40(1H,t,J＝7.2Hz，H-8')，1.75(3H,s,H3-10')，1.74(3H,s,H3-11')，12.10(s,5-OH)；核磁共振碳谱(150MHz)数据(化学位移：ppm，溶剂：氘代丙酮)：δC 147.1(C,C-2)，136.5(C,C-3)，176.7(C,C-4)，159.9(C,C-5)，98.8(CH,C-6)，162.1(C,C-7)，107.3(C,C-8)，155.0(C,C-9)，104.2(C,C-10)，22.2(CH2,C-11)，123.3(CH,C-12)，135.9(C,C-13)，16.6(CH3,C-14)，40.4(CH2,C-15)，27.3(CH2,C-16)，125.1(CH,C-17)，131.7(C,C-18)，17.7(CH3,C-19)，25.7(CH3,C-20)，123.2(C,C-1')，113.8(CH,C-2')，145.1(C,C-3')，146.4(C,C-4')，129.2(C,C-5')，121.5(CH,C-6')，29.1(CH2,C-7')，123.2(CH,C-8')，133.1(C,C-9')，17.9(CH3,C-10')，25.9(CH3,C-11')。
实施例2本发明化合物(I)对蛋白酪氨酸磷酸酶1B(protein tyrosinephosphatase 1B,PTP1B)的抑制活性测定
(1)制备蛋白酪氨酸磷酸酶1B蛋白
将含有PTP1B催化域的重组质粒转入大肠杆菌Escherichia coli BL21-CodonPlus(DE3)进行表达；将含有重组质粒的BL21-CodonPlus(DE3)细胞接种在含有氨苄青霉素(ampicillin)100mg/l的Luria-Bertani(LB)培养基上，37℃下振荡培养，当细胞浓度达到600nm下吸光度值在0.4-0.6之间时加入异丙基硫代半乳糖苷(IPTG)至500nM来诱导蛋白的表达；用GSTrap FF柱进行蛋白样品的纯化；用10％的聚丙烯酰胺凝胶电泳进行蛋白分析，蛋白浓度通过考马斯亮蓝法(Bradford)确定，以牛血清蛋白(BSA)作为对照；
(2)蛋白酪氨酸磷酸酶1B的活性测试
通过监测30℃下对硝基苯磷酸酯(p-nitrophenyl phosphate，pNPP)的水解情况确定PTP1B催化域的酶活性；在96孔板上用比色法测定PTP1B的抑制作用；待测化合物溶解于二甲基亚砜(DMSO)中，起始浓度为1mg/ml，随后以3倍比依次稀释6次，在测试体系的终浓度再被稀释50倍；每个样品设3个复孔；活性测试最终体系为100μl，包括50mM的3-吗啉丙磺酸(3-[N-morpholino]propane-sulfonic acid，MOPs)，pH 6.5，2mM pNPP，30nM的GST-PTP1B和2％的DMSO；通过检测底物pNPP的水解产物对硝基苯酚(p-nitrophenol,pNP)在405nm处光吸收的变化以观察酶活性的变化以及化合物对酶活性的抑制情况；用齐墩果酸(oleanolic acid)作为阳性对照，用DMSO作为阴性对照；IC50值通过抑制率(％inhibition)对抑制浓度([I])进行非线性拟合得到，计算所用软件为Graphpad Prism 4，计算公式为：
抑制率(％)＝100/{1+(IC50/[I])k}，k是Hill系数。将酶抑制率(％)达到50％时的浓度测定为IC50值；
测试结构式(I)化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶1B活性抑制作用结果，IC50为0.83±0.30(μM)，阳性对照齐墩果酸的IC50为3.31±0.02(μM)，表明化合物(I)对蛋白酪氨酸磷酸酶1B具有很强的抑制作用。
蛋白酪氨酸磷酸酶1B的过表达或其酶活性的增加将最终使胰岛素的敏感度降低，导致糖尿病发生。因此作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂，所述的化合物(I)可用于制备预防或治疗2型糖尿病的药物。

Claims (6)

1.式(I)结构的异戊烯基黄酮醇化合物
Figure FDA0001783656810000011
所述化合物是2-[3，4-二羟基-5-(3-甲基-2-丁烯基)苯]-8-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-3，5，7-三羟基-4H-苯并吡喃-4-酮；其分子式为C30H34O7；分子量为506；
通过下述方法制备：
将构树Broussonetia papyrifera(Linn.)L'Hér.ex Vent.的茎枝粉碎后，用有机溶剂或/和水提取制备得到总提取物，将总提取物溶于水后，用卤代烃类溶剂萃取，回收溶剂后干燥，即得到卤代烃类提取物；
将卤代烃类提取物进行聚苯乙烯凝胶MCI柱层析，以含水甲醇梯度洗脱，收集流份；将80％体积比甲醇流份经Sephadex LH-20凝胶柱层析，再经高效液相制备得到式(I)化合物。
2.按权利要求1所述的异戊烯基黄酮醇化合物，其特征在于，所述的制备方法中，有机溶剂选自乙醇或甲醇。
3.按权利要求2所述的异戊烯基黄酮醇化合物，其特征在于，所述的制备方法中，有机溶剂为体积比95％的乙醇。
4.按权利要求1所述的异戊烯基黄酮醇化合物，其特征在于，所述的制备方法中，卤代烃类溶剂选自氯仿或二氯甲烷。
5.按权利要求1所述的异戊烯基黄酮醇化合物，其特征在于，所述的制备方法中，卤代烃类溶剂为氯仿。
6.权利要求1的式(I)异戊烯基黄酮醇化合物作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂在制备预防或治疗2型糖尿病药物中的用途。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115322077A (zh) * 2021-05-11 2022-11-11 中国科学院上海药物研究所 一类烷基酚类化合物及其制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0368517A (ja) * 1989-08-08 1991-03-25 Tsumura & Co アルドースリダクターゼ阻害剤
JPH09143070A (ja) * 1995-09-22 1997-06-03 Nippon Flour Mills Co Ltd リパーゼ阻害剤及び血中トリグリセライド低下剤
US20020147353A1 (en) * 1999-09-23 2002-10-10 Vereniging Christelijk Wetenschappelijk Anderwijs Novel flavonoids
CN1599602A (zh) * 2001-10-11 2005-03-23 钟渊化学工业株式会社 过氧化物酶体增殖剂应答性受体配体剂及其制备方法
JP2010202602A (ja) * 2009-03-04 2010-09-16 Nihon Univ 抗肥満剤及び糖尿病改善剤
CN101836975A (zh) * 2009-03-18 2010-09-22 中国科学院上海药物研究所 异戊烯基黄酮化合物作为胰脂肪酶抑制剂的用途
CN105582005A (zh) * 2015-12-11 2016-05-18 北京大学 甘草中一类异戊烯基异黄酮类化合物的医药新用途
CN106518629A (zh) * 2015-09-09 2017-03-22 内蒙古大学 甘草叶的活性成分及其结构和用途

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0368517A (ja) * 1989-08-08 1991-03-25 Tsumura & Co アルドースリダクターゼ阻害剤
JPH09143070A (ja) * 1995-09-22 1997-06-03 Nippon Flour Mills Co Ltd リパーゼ阻害剤及び血中トリグリセライド低下剤
US20020147353A1 (en) * 1999-09-23 2002-10-10 Vereniging Christelijk Wetenschappelijk Anderwijs Novel flavonoids
CN1599602A (zh) * 2001-10-11 2005-03-23 钟渊化学工业株式会社 过氧化物酶体增殖剂应答性受体配体剂及其制备方法
JP2010202602A (ja) * 2009-03-04 2010-09-16 Nihon Univ 抗肥満剤及び糖尿病改善剤
CN101836975A (zh) * 2009-03-18 2010-09-22 中国科学院上海药物研究所 异戊烯基黄酮化合物作为胰脂肪酶抑制剂的用途
CN106518629A (zh) * 2015-09-09 2017-03-22 内蒙古大学 甘草叶的活性成分及其结构和用途
CN105582005A (zh) * 2015-12-11 2016-05-18 北京大学 甘草中一类异戊烯基异黄酮类化合物的医药新用途

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GUO, FUJIANG等: "Prenylflavone derivatives from Broussonetia papyrifera, inhibit the growth of breast cancer cells in vitro and in vivo", 《PHYTOCHEMISTRY LETTERS》 *
PUSPA DEWI NARRIJ LOTULUNG等: "IN VITRO ANTIDIABETIC ACTIVITIES OF EXTRACT AND ISOLATED FLAVONOID COMPOUNDS FROM Artocarpus altilis (Parkinson) FOSBERG", 《INDO. J. CHEM.》 *
RONG MIN CHEN等: "Natural PTP1B Inhibitors from Broussonetia papyrifera", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS》 *
SUN, HUA等: "Synthesis, α-glucosidase inhibitory and molecular docking studies of prenylated and geranylated flavones，isoflavones and chalcones", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115322077A (zh) * 2021-05-11 2022-11-11 中国科学院上海药物研究所 一类烷基酚类化合物及其制备方法
CN115322077B (zh) * 2021-05-11 2024-03-15 中国科学院上海药物研究所 一类烷基酚类化合物及其制备方法

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Publication number Publication date
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