CN110862365A - 一种烟用甜味剂、制备方法及应用 - Google Patents

一种烟用甜味剂、制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种烟用甜味剂、制备方法及应用，本技术方案以2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮为原料，通过酯化反应制备六种芳香型2,3‑二氢‑3,5‑二酰氧基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮，该类化合物具有良好的存储稳定性和加香稳定性，添加至卷烟中不仅展现了2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮增加口腔甜润感和改善余味舒适性的作用，还能中和烟气中的碱性物质，产生优美的香味，与烟香协调，增加烟气柔和细腻程度，提升卷烟香气质，丰富烟香，赋予卷烟果香、坚果香、花香或辛香等特征，具有潜在应用价值。

Description

一种烟用甜味剂、制备方法及应用
技术领域
本发明属于烟用香料合成技术领域，具体涉及四种2,3-二氢-3,5-二酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、制备方法及作为香料在卷烟中的应用。
背景技术
2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮普遍存在于卷烟烟气、美拉德反应产物、糖裂解产物和天然浸膏中。从结构上看，2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮与常用焦糖香味物质麦芽酚类似，都属于吡喃烯醇酮类化合物，这类具有环状烯醇酮类的化合物大多具有焦糖样香味；与麦芽酚等焦糖样香味物质相比，2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮具有更好的水溶性，在味觉上呈现出的“甜味”更加突出；其与烟气“甜味”呈显著正相关，可明显提升卷烟烟气回甜感，凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征。
然而，2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮稳定性较差，容易变质损坏，使其作为甜味剂至今尚未得到应用。由此可见，分子结构对香味有重要的影响，通过对2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮结构进行有目的改造，增强其在某些方面的香味特征，消除或减弱其使用时不利的影响因素，对于新型烟用香料的开发具有重要意义。
在香料的香型分类中，一些香型相同或相似的香料大多具有相似的化学结构，这些香料或为同系物，或含有相同类型的基团，亦或是同分异构体。因此，在2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的基础上，开发结构相似的衍生物以获取新型香料成为一种有效途径。本发明以2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮为原料，通过酯化反应合成了2,3-二氢-3,5-二月桂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、2,3-二氢-3,5-二肉豆蔻酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、2,3-二氢-3,5-二棕榈酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮和2,3-二氢-3,5-二硬脂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮，这四种化合物化学性质稳定，但其在高温热解时能够释放2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸和硬脂酸，添加至卷烟中不仅能够增加口腔甜感、改善余味舒适性，其中的月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸和硬脂酸还能中和烟气中的碱性物质，柔和烟气，提升卷烟香气质，增加烟气丰满度，给烟气带来蜡质、脂肪的吃味，赋予卷烟典型的脂蜡香特征，具有潜在应用价值。
发明内容
本发明的目的是提供一种高级脂肪酸DDMP二酯用于甜味剂、制备方法及应用，以解决现有技术的2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮稳定性较差，容易变质损坏的问题。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种烟用甜味剂，为高级脂肪酸DDMP二酯，其结构式为
Figure BDA0002264584960000021
具体为
Figure BDA0002264584960000022
Figure BDA0002264584960000023
Figure BDA0002264584960000024
中的一种或一种以上组合。
上述烟用甜味剂的制备方法为：
Figure BDA0002264584960000031
其M为为酰化试剂，具体为
Figure BDA0002264584960000032
所述
Figure BDA0002264584960000033
为月桂酰氯、肉豆蔻酰氯、棕榈酰氯或硬脂酰氯中的一种；
所述
Figure BDA0002264584960000034
为月桂酸酐、肉豆蔻酸酐、棕榈酸酐或硬脂酸酐中的一种。
所述烟用甜味剂的制备方法，具体制备步骤为：
1)在反应瓶中，加入2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮和有机溶剂，氮气保护下，冷却至-5～5℃；
2)在步骤1)的温度下，依次加入有机碱、酰化试剂，升至室温反应4～10h；
3)反应结束后，有机混合液依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤3次，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离，得到高级脂肪酸DDMP二酯。
所述有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、乙腈、正己烷、四氢呋喃或环己烷中的任一种。
所述有机碱为三乙胺、吡啶或二异丙基甲基胺中的任一种。
所述2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、有机碱和酰化试剂的摩尔比为1：(2～2.5)：(2～3)。
上述任一项的高级脂肪酸DDMP二酯甜味剂，应用于卷烟中。
所述芳高级脂肪酸DDMP二酯甜味剂溶于乙醇中形成乙醇溶液，再稀释至浓度为设定质量百分比的溶液，喷洒于烟丝上。
所述高级脂肪酸DDMP二酯甜味剂的添加量为烟丝质量的1～20ppm。
本发明的有益效果是；
本技术方案以2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮为原料，通过酯化反应制备四种奶香型2,3-二氢-3,5-二酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮，该类化合物具有良好的存储稳定性和加香稳定性，添加至卷烟中不仅展现了2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮增加口腔甜润感和改善余味舒适性的作用，还能够提升卷烟香气质，柔和烟气，增加烟气丰满度，给烟气带来蜡质、脂肪的吃味，赋予卷烟典型的脂蜡香特征，具有潜在应用价值。
具体实施方式
以下通过实施例来详细说明本发明的技术方案，以下的实施例仅是示例性的，仅能用来解释和说明本发明的技术方案，而不能解释为是对本发明技术方案的限制。
以下为实施例中所用部分试剂和仪器。
2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(分析纯，自制)；月桂酸酐、肉豆蔻酸酐、棕榈酸酐、硬脂酸酐、月桂酰氯、肉豆蔻酰氯、棕榈酰氯、硬脂酰氯、氯化钠(分析纯，国药集团化学试剂有限公司)；三乙胺、吡啶、二异丙基甲基胺(分析纯，上海达瑞精细化学品有限公司)；二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、乙腈、正己烷、四氢呋喃、环己烷、无水硫酸钠(分析纯，北京化工厂)；石油醚、乙酸乙酯(分析纯，上海达瑞精细化学品有限公司)。
0.0001g分析天平(德国Sartorius公司)；HH-6恒温水浴锅(江苏金坛市宏华仪器厂)；DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器(河南省巩义市予华仪器有限责任公司)；SHZ-D(Ⅲ)循环水式真空泵(河南省巩义市予华仪器有限责任公司)；旋转蒸发仪(德国IKA集团)；Bruker Avance AMX-600核磁共振波谱仪(美国Bruker公司)；超高效液相色谱-电喷雾离子源-质谱联用仪(美国agilent technologies公司)。
本申请提供一种烟用甜味剂，为高级脂肪酸DDMP二酯，其结构式为
Figure BDA0002264584960000041
具体为
Figure BDA0002264584960000042
Figure BDA0002264584960000051
Figure BDA0002264584960000052
中的一种或一种以上组合。
上述烟用甜味剂的制备方法为：
Figure BDA0002264584960000053
其M为为酰化试剂，具体为
Figure BDA0002264584960000054
所述
Figure BDA0002264584960000055
为月桂酰氯、肉豆蔻酰氯、棕榈酰氯或硬脂酰氯中的一种；
所述
Figure BDA0002264584960000056
为月桂酸酐、肉豆蔻酸酐、棕榈酸酐或硬脂酸酐中的一种。
实施例1
在100mL的圆底烧瓶中，加入2.88g 2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(20mmol)和50mL无水二氯甲烷，冷却至0℃，氮气保护下，依次加入4.44g三乙胺(44mmol)和9.84g月桂酰氯(45mmol)，之后升至室温反应12h，反应结束后，反应液依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤3次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂(在本实施例及以下各实施例中，减压的真空度根据实际情况及需要进行确定，只要实现减压蒸除的效果即可，不会因为真空度的不同而影响技术方案的实现)，粗产物以硅胶柱层析分离纯化，石油醚(V)：乙酸乙酯(V)＝8:1洗脱，得8.53g淡黄色油状物，为2,3-二氢-3,5-二月桂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮，产率83.96％。
实施例2
在100mL的圆底烧瓶中，加入2.88g 2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(20mmol)和50mL无水甲苯，冷却至-5℃，氮气保护下，依次加入3.48g吡啶(44mmol)和17.22g乙酸酐(45mmol)，之后升至室温反应10h，反应结束后，反应液依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤3次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离纯化，石油醚(V)：乙酸乙酯(V)＝8:1洗脱，得8.02g淡黄色油状物，为2,3-二氢-3,5-二月桂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮，产率78.94％。
实施例3
在100mL的圆底烧瓶中，加入2.88g 2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(20mmol)和50mL无水三氯甲烷，冷却至0℃，氮气保护下，依次加入5.06g二异丙基甲基胺(44mmol)和10.86g肉豆蔻酰氯(44mmol)，之后升至室温反应10h，反应结束后，反应液依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤3次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离纯化，石油醚(V)：乙酸乙酯(V)＝8:1洗脱，得9.22g淡黄色油状物，为2,3-二氢-3,5-二肉豆蔻酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮，产率81.73％。
实施例4
在100mL的圆底烧瓶中，加入2.88g 2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(20mmol)和50mL乙腈，冷却至-5℃，氮气保护下，依次加入4.44g三乙胺(44mmol)和19.74g肉豆蔻酸酐(45mmol)，之后升至室温反应10h，反应结束后，反应液依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤3次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离纯化，石油醚(V)：乙酸乙酯(V)＝8:1洗脱，得8.51g淡黄色油状物，为2,3-二氢-3,5-二肉豆蔻酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮，产率75.44％。
实施例5
在100mL的圆底烧瓶中，加入2.88g 2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(20mmol)和50mL无水二氯甲烷，冷却至0℃，氮气保护下，依次加入4.44g三乙胺(44mmol)和12.09g棕榈酰氯(44mmol)，之后升至室温反应12h，反应结束后，反应液依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤3次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离纯化，石油醚(V)：乙酸乙酯(V)＝8:1洗脱，得10.30g淡黄色油状物，为2,3-二氢-3,5-二棕榈酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮，产率83.06％。
实施例6
在100mL的圆底烧瓶中，加入2.88g 2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(20mmol)和50mL无水甲苯，冷却至-5℃，氮气保护下，依次加入3.56g吡啶(45mmol)和22.27g棕榈酸酐(45mmol)，之后升至室温反应12h，反应结束后，反应液依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤3次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离纯化，石油醚(V)：乙酸乙酯(V)＝8:1洗脱，得9.61g淡黄色油状物，为2,3-二氢-3,5-二棕榈酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮，产率77.50％。
实施例7
在100mL的圆底烧瓶中，加入2.88g 2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(20mmol)和50mL无水三氯甲烷，冷却至0℃，氮气保护下，依次加入5.18g二异丙基甲基胺(45mmol)和13.63g硬脂酰氯(45mmol)，之后升至室温反应12h，反应结束后，反应液依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤3次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离纯化，石油醚(V)：乙酸乙酯(V)＝8:1洗脱，得11.28g淡黄色油状物，为2,3-二氢-3,5-二硬脂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮，产率83.43％。
实施例8
在100mL的圆底烧瓶中，加入2.88g 2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(20mmol)和50mL乙腈，冷却至-5℃，氮气保护下，依次加入4.55g三乙胺(45mmol)和24.24g硬脂酸酐(44mmol)，之后升至室温反应12h，反应结束后，反应液依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤3次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离纯化，石油醚(V)：乙酸乙酯(V)＝8:1洗脱，得10.77g淡黄色油状物，为2,3-二氢-3,5-二硬脂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮，产率79.66％。
香料性能测试：分别称取一定量的2,3-二氢-3,5-二月桂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(化合物1)、2,3-二氢-3,5-二肉豆蔻酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(化合物2)、2,3-二氢-3,5-二棕榈酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(化合物3)、2,3-二氢-3,5-二硬脂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(化合物4)和麦芽酚，用乙醇稀释成5％的溶液，备用。称取100g未加香加料的空白卷烟烟丝，均匀平铺于干净的托盘中，分别将2,3-二氢-3,5-二月桂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(化合物1)、2,3-二氢-3,5-二肉豆蔻酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(化合物2)、2,3-二氢-3,5-二棕榈酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(化合物3)、2,3-二氢-3,5-二硬脂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(化合物4)和麦芽酚溶液均匀喷洒在烟丝上，分别制得2,3-二氢-3,5-二月桂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(化合物1)、2,3-二氢-3,5-二肉豆蔻酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(化合物2)、2,3-二氢-3,5-二棕榈酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(化合物3)、2,3-二氢-3,5-二硬脂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(化合物4)和麦芽酚与烟丝比重1ppm、2ppm、5ppm、10ppm、15ppm和20ppm的加香烟丝，密封放置4h，放入50℃烘箱烘干，用蒸馏水加湿至标准水分(12％)，卷制成标准烟支，平衡水分(湿度60％±2％，温度22±1℃)48h后进行评吸。对照样为空白卷烟，对照样在相同温度和湿度条件下平衡48h。
表1 2,3-二氢-3,5-二酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(化合物1～4)和麦芽酚加香评吸结果
Figure BDA0002264584960000081
Figure BDA0002264584960000091
Figure BDA0002264584960000101
由表1可知：2,3-二氢-3,5-二月桂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(化合物1)、2,3-二氢-3,5-二肉豆蔻酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(化合物2)、2,3-二氢-3,5-二棕榈酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(化合物3)、2,3-二氢-3,5-二硬脂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(化合物4)和麦芽酚均具有明显改善和修饰卷烟香气、降低刺激性、改善吸味、使余味干净而舒适的作用。其中，与麦芽酚相比，化合物1、化合物2、化合物3和化合物4在味觉上呈现出的“甜”更加突出，具有显著提升卷烟烟气“回甜”特性，凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征，同时，还能增加香气量，提升卷烟香气质，增加烟气丰满度，增添蜡质、脂肪的吃味，赋予卷烟脂蜡香、坚果香特征。但化合物1、化合物2、化合物3和化合物4超过15ppm后，脂蜡香过重，影响烟气香气质，出现油腻感，导致余味变差，口腔有残留，产生不舒适感，建议用量：5～10ppm。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变形，本发明的范围由所附权利要求及其等同限定。

Claims (10)

1.一种烟用甜味剂，其特征在于，为高级脂肪酸DDMP二酯，其结构式为
Figure FDA0002264584950000011
具体为
Figure FDA0002264584950000012
Figure FDA0002264584950000013
中的一种或一种以上组合。
2.一种权利要求1所述的烟用甜味剂的制备方法为：其特征在于，
Figure FDA0002264584950000014
其M为为酰化试剂，具体为
Figure FDA0002264584950000015
3.根据权利要求2所述的烟用甜味剂的制备方法为：其特征在于，所述
Figure FDA0002264584950000016
为月桂酰氯、肉豆蔻酰氯、棕榈酰氯或硬脂酰氯中的一种；
所述
Figure FDA0002264584950000021
为月桂酸酐、肉豆蔻酸酐、棕榈酸酐或硬脂酸酐中的一种。
4.根据权利要求2或3所述的烟用甜味剂的制备方法为：其特征在于，具体制备步骤为：
1)在反应瓶中，加入2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮和有机溶剂，氮气保护下，冷却至-5～5℃；
2)在步骤1)的温度下，依次加入有机碱、酰化试剂，升至室温反应4～10h；
3)反应结束后，有机混合液依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤3次，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离，得到高级脂肪酸DDMP二酯。
5.根据权利要求4所述的烟用甜味剂的制备方法为：其特征在于，所述有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、乙腈、正己烷、四氢呋喃或环己烷中的任一种。
6.根据权利要求4所述的烟用甜味剂的制备方法为：其特征在于，所述有机碱为三乙胺、吡啶或二异丙基甲基胺中的任一种。
7.根据权利要求4所述的烟用甜味剂的制备方法为：其特征在于，所述2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、有机碱和酰化试剂的摩尔比为1：(2～2.5)：(2～3)。
8.上述权利要求1至7中任一项的高级脂肪酸DDMP二酯甜味剂，应用于卷烟中。
9.根据权利要求8所述的卷烟，其特征在于，所述芳高级脂肪酸DDMP二酯甜味剂溶于乙醇中形成乙醇溶液，再稀释至浓度为设定质量百分比的溶液，喷洒于烟丝上。
10.根据权利要求9所述的卷烟，其特征在于，所述高级脂肪酸DDMP二酯甜味剂的添加量为烟丝质量的1～20ppm。
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