CN112574151A - 2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4h-吡喃-4-酮-5-o-碳酸苯乙醇酯及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸苯乙醇酯及应用，本技术方案以2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮为原料，与氯甲酸苯乙酯反应制备2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸苯乙醇酯，该化合物用作烟草香原料的组成添加至卷烟中，高温下可裂解释放出2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮和苯乙醇，不仅能够增加口腔回甜感和改善余味舒适性的作用，还能够增丰富烟香，提升卷烟香气质，具有潜在应用价值。

Description

2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯 及应用
技术领域
本发明属于烟用香料合成技术领域，具体涉及2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯及作为香料在卷烟中的应用。
背景技术
“甜味”特征是卷烟味觉特征中最基本的、最重要的组成部分，也是卷烟调香中最受关注的风格特征之一。为了改善卷烟的甜味感受，卷烟调香中通常使用糖类、浸膏及美拉德反应物等物质。2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(DDMP)普遍存在于卷烟烟气、美拉德反应产物、糖裂解产物和天然浸膏中。其与烟气“甜味”呈显著正相关，可明显提升卷烟烟气回甜感，凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征。然而，DDMP稳定性较差，容易变质损坏，使其作为烟草香原料至今尚未得到应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯及在卷烟中的应用，以解决2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(DDMP)稳定性较差，容易变质损坏，不能用作烟草香原料的问题。
为了实现上述目的，本发明提供了如下技术方案：
一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯，结构为：
Figure BDA0002828723120000011
上述2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯的制备方法，包括以下步骤：
1)氮气保护下，在反应瓶中加入2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮和有机溶剂，2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮完全溶解后，依次加入碱、氯甲酸苯乙酯，升至60～100℃，反应6～10h；
2)反应结束后，有机混合液用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离，得到2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯。
进一步的，步骤1)中有机溶剂为1,2-二氯乙烷、甲苯、四氢呋喃或环己烷中的一种。
进一步的，步骤2)中碱为氢氧化钠、氢化钠或碳酸氢钠中的一种。
进一步的，所述2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、碱与氯甲酸苄酯的摩尔比为1：(1～1.5)：(1～1.5)。
一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯的应用，上述任一项的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯在卷烟中的应用。
进一步的，所述2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯的醇溶液喷洒于烟丝上。
进一步的，所述2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯的添加量为烟丝质量的1～50ppm。
本发明的有益效果是：
本技术方案以2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮为原料，通过与氯甲酸苯乙酯反应，制备烟草香原料2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯，该化合物具有良好加香稳定性，添加至卷烟中不仅展现了2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮增加口腔甜润感和改善余味舒适性的作用，还能够丰富烟香，增加烟气清甜感和细腻程度，提升卷烟香气质，具有潜在应用价值。
具体实施方式
以下通过实施例来详细说明本发明的技术方案，以下的实施例仅是示例性的，仅能用来解释和说明本发明的技术方案，而不能解释为是对本发明技术方案的限制。
实施例1
氮气保护下，将2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(1.44g,10mmol)溶于30mL无水1,2-二氯乙烷中，然后依次加入氢氧化钠(0.40g,10mmol)、氯甲酸苯乙酯(2.03g,11mmol)，加毕升至60℃反应6h，反应液以饱和氯化钠溶液洗涤，分出有机层，无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂，残留物通过硅胶柱色谱纯化，石油醚(V)：乙酸乙酯(V)＝4:1洗脱，得到目标产物2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯2.48g，产率84.9％。
实施例2
氮气保护下，将2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(1.44g,10mmol)溶于30mL无水甲苯中，然后依次加入碳酸氢钠(1.26g,15mmol)、氯甲酸苯乙酯(2.03g,11mmol)，加毕升至80℃反应6h，反应液以饱和氯化钠溶液洗涤，分出有机层，无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂，残留物通过硅胶柱色谱纯化，石油醚(V)：乙酸乙酯(V)＝4:1洗脱，得到目标产物2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯2.24g，产率76.7％。
实施例3
氮气保护下，将2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(1.44g,10mmol)溶于30mL无水四氢呋喃中，然后依次加入氢化钠(60％，0.6g,15mmol)、氯甲酸苯乙酯(2.03g,11mmol)，加毕升至80℃反应6h，反应液以饱和氯化钠溶液洗涤，分出有机层，无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂，残留物通过硅胶柱色谱纯化，石油醚(V)：乙酸乙酯(V)＝4:1洗脱，得到目标产物2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯2.27g，产率77.7％。
实施例4
氮气保护下，将2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(1.44g,10mmol)溶于30mL无水环己烷中，然后依次加入氢化钠(60％，0.6g,15mmol)、氯甲酸苯乙酯(2.77g,15mmol)，加毕升至100℃反应10h。反应液以饱和氯化钠溶液洗涤，分出有机层，无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂，残留物通过硅胶柱色谱纯化，石油醚(V)：乙酸乙酯(V)＝4:1洗脱，得到目标产物2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯2.37g，产率81.2％。
香料性能测试：分别称取一定量的上述任一实施例制备的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯(DDMP碳酸苯乙醇酯)和2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(DDMP)，用乙醇稀释成5％的溶液，备用。称取100g未加香加料的空白卷烟烟丝，均匀平铺于干净的托盘中，分别将DDMP碳酸苯乙醇酯和DDMP溶液均匀喷洒在烟丝上，分别制得DDMP碳酸苯乙醇酯和DDMP与烟丝比重5ppm、10ppm、20ppm、30ppm和50ppm的加香烟丝，密封放置4h，放入50℃烘箱烘干，用蒸馏水加湿至标准水分(12％)，卷制成标准烟支，平衡水分(湿度60％±2％，温度22±1℃)48h后进行评吸。对照样为空白卷烟，对照样在相同温度和湿度条件下平衡48h。
表1DDMP碳酸苯乙醇酯和DDMP加香评吸结果
Figure BDA0002828723120000041
Figure BDA0002828723120000051
由表1可知：DDMP碳酸苯乙醇酯和DDMP均具有显著提升卷烟烟气“回甜”特性，凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征，改善和修饰卷烟香气、降低刺激性、改善吸味、使余味干净而舒适的作用。其中，与DDMP相比，DDMP碳酸苯乙醇酯还能够增加烟气花香香气和细腻程度，提升卷烟香气质，具有潜在应用价值。但DDMP碳酸苯乙醇酯超过30ppm后，出现甜腻感，还有焦枯气息，影响烟气香气质，余味变差，产生不舒适感，建议用量：10～30ppm。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变形，本发明的范围由所附权利要求及其等同限定。

Claims (8)

1.2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯，其特征在于，结构为：
Figure FDA0002828723110000011
2.根据权利要求1所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯，其特征在于，制备方法包括以下步骤：
1)氮气保护下，在反应瓶中加入2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮和有机溶剂，2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮完全溶解后，依次加入碱、氯甲酸苯乙酯，升至60～100℃，反应6～10h；
2)反应结束后，有机混合液用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离，得到2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯。
3.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯，其特征在于，步骤1)中有机溶剂为1,2-二氯乙烷、甲苯、四氢呋喃或环己烷中的一种。
4.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯，其特征在于，步骤2)中碱为氢氧化钠、氢化钠或碳酸氢钠中的一种。
5.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯，其特征在于，所述2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、碱与氯甲酸苄酯的摩尔比为1：(1～1.5)：(1～1.5)。
6.一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯的应用，其特征在于，上述任一项的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯在卷烟中的应用。
7.根据权利要求6所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯的应用，其特征在于，所述2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯的醇溶液喷洒于烟丝上。
8.根据权利要求7所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯的应用，其特征在于，所述2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯的添加量为烟丝质量的1～50ppm。
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