CN110849998A - 一种分离表断马钱子苷半缩醛内酯和断马钱子苷半缩醛内酯的液相色谱方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种分离表断马钱子苷半缩醛内酯和断马钱子苷半缩醛内酯的液相色谱方法。本领域技术人员知道，手性化合物常需要借助于手性色谱柱分离，但是手性色谱柱的成本较高，使用寿命短，重复性也不如常规的C18色谱柱，这时，基于常规C18色谱柱的手性流动相分析法也不失为一种选择，成本低，分析性能稳定。本发明使用基于常规C18色谱柱的手性流动相分析法实现了表断马钱子苷半缩醛内酯与断马钱子苷半缩醛内酯、8‑表马钱子苷与马钱子苷的色谱分离，该方法可以用于检测这些化合物样品是单品还是混合品。

Description

一种分离表断马钱子苷半缩醛内酯和断马钱子苷半缩醛内酯 的液相色谱方法
技术领域
本发明属于药物分析领域，涉及光学异构体的分离检测，具体涉及一种分离表断马钱子苷半缩醛内酯和断马钱子苷半缩醛内酯的液相色谱方法。
背景技术
表断马钱子苷半缩醛内酯与断马钱子苷半缩醛内酯，以及8-表马钱子苷与马钱子苷，分别为两对同分异构体，且为手性异构体，化学结构式如下。
Figure BDA0002303742200000011
表断马钱子苷半缩醛内酯与断马钱子苷半缩醛内酯，以及8-表马钱子苷与马钱子苷，由于为手性化合物，导致其在常规的C18色谱柱上极难分离开。这种情况下，会出现表断马钱子苷半缩醛内酯与断马钱子苷半缩醛内酯互相混合，或者8-表马钱子苷与马钱子苷互相混合的情况，无法确定化合物样品为单体还是混合物，影响药效实验结果的可靠性。
发明内容
本发明是为了克服现有技术的不足，提供一种分离表断马钱子苷半缩醛内酯和断马钱子苷半缩醛内酯的液相色谱方法。
本发明技术方案如下：
一种分离表断马钱子苷半缩醛内酯和断马钱子苷半缩醛内酯的液相色谱方法，包括如下步骤：
流动相的配制：先精密称量D-环丝氨酸和五水硫酸铜适量，用去离子水溶解配制成D-环丝氨酸、铜离子浓度分别为4mM、1mM的水溶液，再将该水溶液与甲醇、乙腈按体积比5:3:2混合，超声，过滤。
色谱参数的设定和进样分析：色谱柱为C18色谱柱，设定柱温为30℃，流速为1.0mL/min，检测波长为240nm，进样量为10μL，以上述流动相等度洗脱，进样、采集。
在具体实施方式中，高效液相色谱仪为LC-20AT高效液相色谱仪。
在具体实施方式中，色谱柱为Kromasil 100-5C18色谱柱。
在具体实施方式中，色谱柱规格为250mm×4.6mm、5μm。
一种分离8-表马钱子苷和马钱子苷的液相色谱方法，包括如下步骤：
流动相的配制：先精密称量D-环丝氨酸和五水硫酸铜适量，用去离子水溶解配制成D-环丝氨酸、铜离子浓度分别为4.5mM、1.5mM的水溶液，再将该水溶液与甲醇、乙腈按体积比5:3:2混合，超声，过滤。
色谱参数的设定和进样分析：色谱柱为C18色谱柱，设定柱温为30℃，流速为1.0mL/min，检测波长为240nm，进样量为10μL，以上述流动相等度洗脱，进样、采集。
在具体实施方式中，高效液相色谱仪为LC-20AT高效液相色谱仪。
在具体实施方式中，色谱柱为Kromasil 100-5C18色谱柱。
在具体实施方式中，色谱柱规格为250mm×4.6mm、5μm。
有益的技术效果：
本领域技术人员知道，手性化合物常需要借助于手性色谱柱分离，但是手性色谱柱的成本较高，使用寿命短，重复性也不如常规的C18色谱柱，这时，基于常规C18色谱柱的手性流动相分析法也不失为一种选择，成本低，分析性能稳定。本发明使用基于常规C18色谱柱的手性流动相分析法实现了表断马钱子苷半缩醛内酯与断马钱子苷半缩醛内酯、8-表马钱子苷与马钱子苷的色谱分离，该方法可以用于检测这些化合物样品是单品还是混合品。
附图说明
图1为表断马钱子苷半缩醛内酯与断马钱子苷半缩醛内酯分离色谱图，流动相为：先精密称量D-环丝氨酸和五水硫酸铜适量，用去离子水溶解配制成D-环丝氨酸、铜离子浓度分别为4mM、1mM的水溶液，再将该水溶液与甲醇、乙腈按体积比5:3:2混合，超声，过滤；表断马钱子苷半缩醛内酯与断马钱子苷半缩醛内酯在该色谱条件下达到基线分离；
图2为表断马钱子苷半缩醛内酯与断马钱子苷半缩醛内酯分离色谱图，流动相为：先精密称量D-环丝氨酸适量，用去离子水溶解配制成D-环丝氨酸浓度为4mM的水溶液，再将该水溶液与甲醇、乙腈按体积比5:3:2混合，超声，过滤；表断马钱子苷半缩醛内酯与断马钱子苷半缩醛内酯在该色谱条件下共洗脱，无法分开；
图3为表断马钱子苷半缩醛内酯与断马钱子苷半缩醛内酯分离色谱图，流动相为：先精密称量五水硫酸铜适量，用去离子水溶解配制成铜离子浓度为1mM的水溶液，再将该水溶液与甲醇、乙腈按体积比5:3:2混合，超声，过滤；表断马钱子苷半缩醛内酯与断马钱子苷半缩醛内酯在该色谱条件下共洗脱，无法分开；
图4为8-表马钱子苷与马钱子苷分离色谱图，流动相为：先精密称量D-环丝氨酸和五水硫酸铜适量，用去离子水溶解配制成D-环丝氨酸、铜离子浓度分别为4.5mM、1.5mM的水溶液，再将该水溶液与甲醇、乙腈按体积比5:3:2混合，超声，过滤；8-表马钱子苷与马钱子苷在该色谱条件下达到基线分离；
图5为8-表马钱子苷与马钱子苷分离色谱图，流动相为：先精密称量D-环丝氨酸适量，用去离子水溶解配成D-环丝氨酸浓度为4.5mM的水溶液，再将该水溶液与甲醇、乙腈按体积比5:3:2混合，超声，过滤；8-表马钱子苷与马钱子苷在该色谱条件下共洗脱，无法分开；
图6为8-表马钱子苷与马钱子苷分离色谱图，流动相为：先精密称量五水硫酸铜适量，用去离子水溶解配成铜离子浓度为1.5mM的水溶液，再将该水溶液与甲醇、乙腈按体积比5:3:2混合，超声，过滤；8-表马钱子苷与马钱子苷在该色谱条件下共洗脱，无法分开。
具体实施方式
下面结合附图具体介绍本发明实质性内容，但本领域技术人员应当知道并不以下述内容限定本发明保护范围。
实施例1：表断马钱子苷半缩醛内酯与断马钱子苷半缩醛内酯分离
1、材料和方法
(1)独立对照品溶液的配制：先精密称量表断马钱子苷半缩醛内酯(纯度≥98％，下同)或断马钱子苷半缩醛内酯(纯度≥98％，下同)标准品适量，再用体积比为5:3:2的水-甲醇-乙腈混合溶剂溶解，配制成浓度为0.2mg/mL的溶液；
(2)混合对照品溶液的配制：先精密称量表断马钱子苷半缩醛内酯和断马钱子苷半缩醛内酯标准品适量，再用体积比为5:3:2的水-甲醇-乙腈混合溶剂溶解，配制成两种化合物浓度各为0.2mg/mL的溶液；
(3)流动相的配制：先精密称量D-环丝氨酸(纯度≥98％，下同)和五水硫酸铜(纯度≥99％，下同)适量，用去离子水溶解配制成D-环丝氨酸、铜离子浓度分别为4mM、1mM的水溶液，再将该水溶液与甲醇、乙腈按体积比5:3:2混合，超声，过滤；
(4)对比流动相1的配制：先精密称量D-环丝氨酸适量，用去离子水溶解配制成D-环丝氨酸浓度为4mM的水溶液，再将该水溶液与甲醇、乙腈按体积比5:3:2混合，超声，过滤；
(5)对比流动相2的配制：先精密称量五水硫酸铜适量，用去离子水溶解配制成铜离子浓度为1mM的水溶液，再将该水溶液与甲醇、乙腈按体积比5:3:2混合，超声，过滤；
(6)色谱参数的设定和进样分析：
高效液相色谱仪为LC-20AT高效液相色谱仪，色谱柱为Kromasil 100-5C18色谱柱(250mm×4.6mm，5μm)，设定柱温为30℃，流速为1.0mL/min，检测波长为240nm，进样量为10μL，以上述(3)、(4)、(5)配制的流动相等度洗脱，进样、采集。
2、分析结果
图1、图2、图3分别为独立对照品溶液和/或混合对照品溶液经上述(3)、(4)、(5)配制的流动相分离的色谱图，可见以D-环丝氨酸和铜离子为共同的手性添加剂时才能有效分离表断马钱子苷半缩醛内酯与断马钱子苷半缩醛内酯，这可能是D-环丝氨酸和铜离子形成配合物后对表断马钱子苷半缩醛内酯与断马钱子苷半缩醛内酯的作用力的差异区分的结果。
实施例2：8-表马钱子苷与马钱子苷分离
1、材料和方法
(1)独立对照品溶液的配制：先精密称量8-表马钱子苷(纯度≥98％，下同)或马钱子苷(纯度≥98％，下同)标准品适量，再用体积比为5:3:2的水-甲醇-乙腈混合溶剂溶解，配制成浓度为0.2mg/mL的溶液；
(2)混合对照品溶液的配制：先精密称量8-表马钱子苷和马钱子苷标准品适量，再用体积比为5:3:2的水-甲醇-乙腈混合溶剂溶解，配制成两种化合物浓度各为0.2mg/mL的溶液；
(3)流动相的配制：先精密称量D-环丝氨酸(纯度≥98％，下同)和五水硫酸铜(纯度≥99％，下同)适量，用去离子水溶解配制成D-环丝氨酸、铜离子浓度分别为4.5mM、1.5mM的水溶液，再将该水溶液与甲醇、乙腈按体积比5:3:2混合，超声，过滤；
(4)对比流动相1的配制：先精密称量D-环丝氨酸适量，用去离子水溶解配成D-环丝氨酸浓度为4.5mM的水溶液，再将该水溶液与甲醇、乙腈按体积比5:3:2混合，超声，过滤；
(5)对比流动相2的配制：先精密称量五水硫酸铜适量，用去离子水溶解配成铜离子浓度为1.5mM的水溶液，再将该水溶液与甲醇、乙腈按体积比5:3:2混合，超声，过滤；
(6)色谱参数的设定和进样分析：
高效液相色谱仪为LC-20AT高效液相色谱仪，色谱柱为Kromasil 100-5C18色谱柱(250mm×4.6mm，5μm)，设定柱温为30℃，流速为1.0mL/min，检测波长为240nm，进样量为10μL，以上述(3)、(4)、(5)配制的流动相等度洗脱，进样、采集。
2、分析结果
图4、图5、图6分别为独立对照品溶液和/或混合对照品溶液经上述(3)、(4)、(5)配制的流动相分离的色谱图，可见以D-环丝氨酸和铜离子为共同的手性添加剂时才能有效分离8-表马钱子苷与马钱子苷，这可能是D-环丝氨酸和铜离子形成配合物后对8-表马钱子苷与马钱子苷的作用力的差异区分的结果。
本领域技术人员知道，手性化合物常需要借助于手性色谱柱分离，但是手性色谱柱的成本较高，使用寿命短，重复性也不如常规的C18色谱柱，这时，基于常规C18色谱柱的手性流动相分析法也不失为一种选择，成本低，分析性能稳定。本发明使用基于常规C18色谱柱的手性流动相分析法实现了表断马钱子苷半缩醛内酯与断马钱子苷半缩醛内酯、8-表马钱子苷与马钱子苷的色谱分离，该方法可以用于检测这些化合物样品是单品还是混合品。
上述实施例旨在具体介绍本发明的实质性内容，但本领域技术人员应当知道，不应当将本发明保护范围局限于上述具体实施例。

Claims (4)

1.一种分离表断马钱子苷半缩醛内酯和断马钱子苷半缩醛内酯的液相色谱方法，其特征在于包括如下步骤：
流动相的配制：先精密称量D-环丝氨酸和五水硫酸铜适量，用去离子水溶解配制成D-环丝氨酸、铜离子浓度分别为4mM、1mM的水溶液，再将该水溶液与甲醇、乙腈按体积比5:3:2混合，超声，过滤。
色谱参数的设定和进样分析：色谱柱为C18色谱柱，设定柱温为30℃，流速为1.0mL/min，检测波长为240nm，进样量为10μL，以上述流动相等度洗脱，进样、采集。
2.根据权利要求1所述的液相色谱方法，高效液相色谱仪为LC-20AT高效液相色谱仪。
3.根据权利要求1所述的液相色谱方法，色谱柱为Kromasil 100-5C18色谱柱。
4.根据权利要求3所述的液相色谱方法，色谱柱规格为250mm×4.6mm、5μm。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105585600A (zh) * 2015-11-30 2016-05-18 江苏康缘药业股份有限公司 一种断氧化马钱子苷的制备方法
WO2019091287A1 (zh) * 2017-11-10 2019-05-16 石家庄以岭药业股份有限公司 一种中药组合物中八种成分的分离方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105585600A (zh) * 2015-11-30 2016-05-18 江苏康缘药业股份有限公司 一种断氧化马钱子苷的制备方法
WO2019091287A1 (zh) * 2017-11-10 2019-05-16 石家庄以岭药业股份有限公司 一种中药组合物中八种成分的分离方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HUI-JUN LI等: "Determination of five major iridoid glucosides in Flos Lonicerae by high-performance liquid chromatography coupled with evaporative light scattering detection", 《JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY A》 *
彭红等: "《药物分析》", 31 December 2015 *
陈亚军等: "八仙花叶中环烯醚萜类化合物的结构鉴定", 《中草药》 *
黄飞燕等: "HPLC法同时测定大籽獐牙菜中10种化学成分", 《云南中医中药杂志》 *

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Applicant after: Kanglong (Beijing) new drug technology Limited by Share Ltd.

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Applicant before: Suxuan (Shanghai) Biotechnology Co.,Ltd.

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