CN110845365B - 一类阴离子探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一类阴离子探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种用于检测阴离子的新型比色探针及其应用,属于分析化学技术领域。本发明的比色探针,以4‑氰基苯肼盐酸盐、4‑硝基苯基异氰酸酯等为原料合成了一类基于氢键作用对氟离子、醋酸根离子、磷酸氢根离子有比色识别能力，而对氯离子、溴离子、碘离子、硝酸根离子、硫酸氢根离子、高氯酸根离子等阴离子没有响应。本发明工艺简单，操作简便，具有高灵敏性，可实现裸眼观测对阴离子的检测，尤其对氟离子具有明显的比色检测效果。因此，本发明的比色探针能应用于饮用水、污水、茶叶、含氟食品、环境和细胞内氟离子的检测评价且检测限极低。

Description

一类阴离子探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于阴离子探针制备领域，涉及一类阴离子探针及其制备方法和应用。
背景技术
阴离子在生命体系、环境体系和化工生产中占有基础性作用。尤其在生命体系中，阴离子对生命过程的实现有着重要的作用。因此阴离子的检测是一项非常必要的工作。比如，氟离子是一种对生命体系有着重要影响的阴离子。众所周知，人体摄入适量的氟离子可以预防龋齿，防止骨质疏松。另一方面，摄入过量氟离子会导致氟中毒，轻则危害人牙胚的造釉细胞，重则引起骨骼发生氟性骨硬化，骨质变硬、骨质增生，使关节活动受限，甚至弯腰驼背、瘫痪，完全丧失劳动能力。因此，定性和定量的检测氟离子是一项非常重要的课题。
醋酸根离子作为许多代谢过程的重要组成部分，广泛存在与生物体的乙酰辅酶A中，它可以用来控制微生物的生长，延长肉类保存时间，但是人体内醋酸根含量过高将会导致前列腺癌。
磷酸氢根离子作为人体内重要的体液酸碱平衡缓冲对，对人体健康具有重要作用；在农业生产过程中，磷酸氢根作为有效磷成分物吸收，在合适条件下会转化为有效磷，因此过量磷酸氢根会对土壤环境产生污染。
通常情况下，阴离子可以通过离子选择电极等方法检测，但这些方法需要昂贵的仪器、复杂的操作，而比色法可以通过裸眼直接观测。开发方便、快捷的阴离子检测方法如检测试纸、试剂盒等受到人们越来越多的关注。
发明内容
本发明为了解决氟离子、醋酸根离子和磷酸氢根离子的传统方法检测速度慢，需要昂贵的仪器、复杂的操作等问题，提出了一种通过氟离子、醋酸根离子和磷酸氢根离子探针能够快速比对出氟离子、醋酸根离子和磷酸氢根离子含量的方法，能够快速测定食品、农业等产品的氟离子、醋酸根离子和磷酸氢根离子含量。
首先，本发明提供了一种氟离子探针，可以对氟离子产生独特的显色反应，所述氟离子探针的分子式为：C15H11N5O，其化学结构式为图1的R1所示。
其次，本发明还提供了一种氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针，可以对氟离子醋酸根磷酸氢根离子产生独特的显色反应，所述氟离子醋酸根磷酸氢根离子的分子式为：C15H11N5O，其化学结构式为图1的R2所示。
最后，本发明还提供一种氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针，可以对氟离子醋酸根磷酸氢根离子产生独特的显色反应，所述氟离子醋酸根磷酸氢根离子的分子式为：C15H11N4O2Cl，其化学结构式为图1的R3所示。
相应的，R1的氟离子探针制备方法为：将4-氰基苯肼盐酸盐溶于二氯甲烷溶液、4-硝基苯基异氰酸酯溶于二氯甲烷溶液中；将上述溶液混合后在温度为40℃-60℃，搅拌反应4-8h，反应结束后离心处理；离心结束后过滤，取沉淀物洗涤，真空冷冻干燥得到所述氟离子探针。
相应的，R2的氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针制备方法为：将4-氰基苯肼盐酸盐溶于二氯甲烷溶液、3-硝基苯基异氰酸酯溶于二氯甲烷溶液中；将上述溶液混合后在温度为40℃-60℃，搅拌反应4-8h，反应结束后离心处理；离心结束后过滤，取沉淀物洗涤，真空冷冻干燥得到所述氟离子探针。
相应的，R3的氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针制备方法为：将4-氰基苯肼盐酸盐溶于二氯甲烷溶液、对氯苯基异氰酸酯溶于二氯甲烷溶液中；将上述溶液混合后在温度为40℃-60℃，搅拌反应4-8h，反应结束后离心处理；离心结束后过滤，取沉淀物洗涤，真空冷冻干燥得到所述氟离子探针。
本发明提供一种氟离子检测试纸，所述氟离子检测试纸中含有二甲基亚砜和氟离子探针，所述氟离子探针的分子式为：C15H11N5O，化学结构式为图1的R1所示。
本发明提供一种氟离子醋酸根磷酸氢根离子检测试纸，所述氟离子醋酸根磷酸氢根离子检测试纸中含有二甲基亚砜和所述氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针中的一种，所述氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针包括两种，分别为：分子式：C15H11N5O，其化学结构式为图1的R2所示；分子式为：C15H11N4O2Cl，其化学结构式为图1的R3所示。
有益效果:
本发明提供了三种探针，分别是的一种氟离子探针和两种氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针,本发明通过研究阴离子探针的机理，合成了三种全新的探针，首次通过比色法单独测定氟离子的含量，以4-氰基苯肼盐酸盐、4-硝基苯基异氰酸酯等为原料合成了一类基于氢键作用对氟离子、醋酸根离子、磷酸氢根离子有比色识别能力，而对氯离子、溴离子、碘离子、硝酸根离子、硫酸氢根离子、高氯酸根离子等阴离子没有响应。
本发明工艺简单，操作简便，具有高灵敏性，可实现裸眼观测对阴离子的检测，尤其对氟离子具有明显的比色检测效果。因此，本发明的比色探针能应用于饮用水、污水、茶叶、含氟食品、环境和细胞内氟离子的检测评价且检测限极低，其他阴离子对本发明的探针的显色没有干扰作用。
附图说明
图1为本发明提供的三种阴离子探针的结构式
图2为实施例1中氟离子探针的合成途径详解图。
图3为实施例2中阴离子探针的合成途径详解图。
图4为实施例3中阴离子探针的合成途径详解图。
图5为实施例1中氟离子探针对氟离子的显色变化图。
图6为实施例1中阴离子探针对不同离子的显色变化图。
图7为实施例2中阴离子探针对不同离子的显色变化图。
图8为实施例3中阴离子探针对不同离子的显色变化图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
本实施例提供了一种氟离子探针，分子式为：C15H11N5O4；其化学结构式如图1中的R1所示，属于一类脲基阴离子探针，该化合物具备了典型的阴离子识别探针的结构，具有很好的阴离子比色识别能力，其合成路线见图2。
所述氟离子探针的制备方法，具体如下：
将0.8mmol 4-氰基苯肼盐酸盐溶于5mL二氯甲烷溶液、0.8mmol 4-硝基苯基异氰酸酯溶于5mL二氯甲烷溶液中；将上述两种溶液在带塞圆底烧瓶中混合，并在温度为40℃-60℃，磁力搅拌器的转速为150rpm-400rpm的条件下磁力搅拌4-8h，使其充分反应；反应结束后在转速为8000rpm-12000rpm的条件下离心8-15min；离心结束后过滤，取沉淀物，并用二氯甲烷洗涤数次，最后将洗涤后的沉淀物在温度为-70～0℃，真空度为1kPa～10kPa的条件下真空冷冻干燥36-48h,干燥后产物即为本实施例所述的氟离子探针。
将阴离子探针溶于二甲基亚砜(DMSO)溶液中，配制浓度为3×10-4mol/L的探针的二甲基亚砜溶液，检测本发明探针对各种离子的显示情况，具体方法如下：
用分别移取5mL显色探针的二甲基亚砜溶液于一系列10mL比色管中，分别加入F-、Cl-、Br-、I-、CH3COO-、HSO4 -、HNO3 -、HPO4 2-、ClO4 -阴离子的四丁基铵盐的DMSO溶液(9×10- 3mol/L)5mL，即各阴离子浓度为受体浓度的30倍(30equ)；混合均匀后测其紫外可见吸收光谱，考察探针对各个阴离子的响应。检测的显色照片见图6所示。
当在浓度为3×10-4mol/L的阴离子探针的DMSO溶液中分别加入9×10-3mol/L的F-、CH3COO-、HPO4 2-的四丁基铵盐的DMSO溶液(30equ)时，阴离子探针的DMSO溶液颜色发生显著变化：加入F-的探针溶液颜色从(几乎无色的)浅黄色变为橙黄色；加入CH3COO-、HPO4 2-的受体溶液颜色从(几乎无色的)浅黄色变为黄色；同时，在紫外可见光谱中，最大吸收峰出现明显位移，而其他阴离子的加入对阴离子受体的DMSO溶液颜色无明显影响。
同样的方法，申请人在3×10-4mol/L的阴离子探针的DMSO溶液中分别加入1～300equ的F-、CH3COO-、HPO4 2-，即F-、CH3COO-、HPO4 2-的浓度为3×10-4～9×10-2mol/L，观察颜色变化，其颜色变化如下表和图2所示，由下表的颜色变化可以看出来，当三种阴离子浓度大于探针浓度30倍时，即≥30equ时，F-与CH3COO-、HPO4 2-的显色发生显著的差异，F-的颜色开始向酒红色和紫色变化，而CH3COO-和HPO4 2-依然是黄色加深的过程，具体颜色变化照片见图5。通过此原理可以证明，本发明的探针在待测离子浓度高于氟离子探针浓度30倍以上时可以区分出F-与CH3COO-、HPO4 2-，因此，本实施例中的探针可以用于做氟离子的显色检测。
表1不同R1氟离子探针浓度与阴离子浓度倍数的颜色差异表
Figure BDA0002291999180000041
上述现象和结果表明，本实施例制备的探针的DMSO溶液中对氟离子、醋酸根离子、磷酸氢根离子有比色识别能力，尤其是大于30equ时，对F-有特殊的显色，因此本实施例提供的探针不仅可以用作比色检测F-、CH3COO-、HPO4 2-的探针，而且可以作为作比色检测F-的探针。
综上所述，基于此类探针的原理可开发阴离子显色试纸，用于检测饮用水、茶叶、含氟食品、环境等中的氟离子。
同时，本实施例还提供一种基于上述探针的显色试纸的制备方法，具体步骤如下：
将吸水纸浸入探针R1的DMSO溶液中，在空气中自然晾干，制成试纸。
将该试纸浸入含有不同浓度的F-的溶液中几秒后，取出，在空气中自然晾干，将不同浓度F-的显色记录下来，制备成比色卡，供检测时比对。
检测时，若试纸颜色呈黄色，则说明待测液中至少含有F-、CH3COO-、HPO4 2-3种离子中的一种，这时候将待测溶液浓缩一定的倍数，看试纸是否出现酒红色或紫色，若出现酒红色或紫色，则说明待测溶液中含有F-，若没有出现，则没有F-。再根据比色卡的颜色和浓缩倍数得到溶液中F-含量的预估值。
实施例2
本实施例提供了一种氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针，分子式为：C15H11N5O4其化学结构式如图1中的R2所示，属于一类脲基阴离子探针，该化合物具备了典型的氟离子醋酸根磷酸氢根离子识别探针的结构，具有很好的氟离子醋酸根磷酸氢根离子比色识别能力，其合成路线见图3。
所述阴离子探针的制备方法，具体如下：
将0.4mmol 4-氰基苯肼盐酸盐溶于5mL二氯甲烷溶液、0.8mmol 3-硝基苯基异氰酸酯溶于5mL二氯甲烷溶液中；将上述两种溶液在带塞圆底烧瓶中混合，并在温度为40℃-60℃；磁力搅拌器的转速为150rpm-400rpm的条件下磁力搅拌4-8h，使其充分反应，反应结束后在转速为8000rpm-12000rpm的条件下离心8-15min，离心结束后过滤，取沉淀物，并用二氯甲烷洗涤数次，最后将洗涤后的沉淀物在温度为-70～0℃，真空度为1kPa～10kPa的条件下真空冷冻干燥36-48h,干燥后产物即为本实施例所述的氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针。
用分别移取5mL R2阴离子的显色探针二甲基亚砜溶液于一系列10mL比色管中，分别加入F-、Cl-、Br-、I-、CH3COO-、HSO4 -、HNO3 -、HPO4 2-、ClO4 -阴离子的四丁基铵盐的DMSO溶液(9×10-3mol/L)5mL，即各阴离子浓度为受体浓度的30倍(30equ)；混合均匀后测其紫外可见吸收光谱，考察探针对各个阴离子的响应。检测的显色照片见图7所示。
实验方法同实施例1，不同阴离子探针浓度与阴离子浓度倍数的颜色差异情况如下表所示。
表2不同R2阴离子探针浓度与阴离子浓度倍数的颜色差异
Figure BDA0002291999180000061
以上结果表明，此阴离子探针可以用来检测F-、CH3COO-、HPO4 2-的浓度，通过显色比对快速知道是否含有这三种阴离子和三种阴离子的浓度范围。
同时，本实施例还提供一种基于上述阴离子探针的显色试纸的制备方法，具体步骤如下：
将吸水纸浸入阴离子探针R2的DMSO溶液中，在空气中自然晾干，制成试纸。
将该试纸浸入含有不同浓度的F-的溶液中几秒后，取出，在空气中自然晾干，将不同浓度F-的显色记录下来，制备成比色卡，供检测时比对。
检测时，若试纸颜色呈黄色，则说明待测液中至少含有F-、CH3COO-、HPO4 2-三种离子中的一种。
实施例3
本实施例提供了一种氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针，分子式为：C15H11N4O2Cl，其化学结构式如图1中的R3所示，属于一类脲基阴离子探针，该化合物具备了典型的氟离子醋酸根磷酸氢根离子识别探针的结构，具有很好的氟离子醋酸根磷酸氢根离子比色识别能力，其合成路线见图4。
所述R3阴离子探针的制备方法，具体如下：
将0.6mmol 4-氰基苯肼盐酸盐溶于5mL二氯甲烷溶液、0.8mmol对氯苯基异氰酸酯溶于5mL二氯甲烷溶液中；将上述两种溶液在带塞圆底烧瓶中混合，并在温度为40℃-60℃；磁力搅拌器的转速为150rpm-400rpm的条件下磁力搅拌4-8h，使其充分反应，反应结束后在转速为8000rpm-12000rpm的条件下离心8-15min，离心结束后过滤，取沉淀物，并用二氯甲烷洗涤数次，最后将洗涤后的沉淀物在温度为-70～0℃，真空度为1kPa～10kPa的条件下真空冷冻干燥36-48h,干燥后产物即为本实施例所述的氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针。
用分别移取5mL R2阴离子的显色探针二甲基亚砜溶液于一系列10mL比色管中，分别加入F-、Cl-、Br-、I-、CH3COO-、HSO4 -、HNO3 -、HPO4 2-、ClO4 -阴离子的四丁基铵盐的DMSO溶液(9×10-3mol/L)5mL，即各阴离子浓度为受体浓度的30倍(30equ)；混合均匀后测其紫外可见吸收光谱，考察探针对各个阴离子的响应。检测的显色照片见图8所示。
实验方法同实施例1，不同R3阴离子探针浓度与阴离子浓度倍数的颜色差异情况如下表所示。
表2不同R3阴离子探针浓度与阴离子浓度倍数的颜色差异
Figure BDA0002291999180000071
以上结果表明，此阴离子探针可以用来检测F-、CH3COO-、HPO4 2-的浓度，通过显色比对快速知道是否含有这三种阴离子和三种阴离子的浓度范围。
同时，本实施例还提供一种基于上述阴离子探针的显色试纸的制备方法，具体步骤如下：
将吸水纸浸入阴离子探针R3的DMSO溶液中，在空气中自然晾干，制成试纸。
将该试纸浸入含有不同浓度的F-的溶液中几秒后，取出，在空气中自然晾干，将不同浓度F-的显色记录下来，制备成比色卡，供检测时比对。
检测时，若试纸颜色呈黄色，则说明待测液中至少含有F-、CH3COO-、HPO4 2-三种离子中的一种。

Claims (10)

1.一种氟离子探针，其特征在于：所述氟离子探针的分子式为：C15H11N5O，其化学结构式为：
Figure FDA0002625202160000011
2.一种氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针，其特征在于：所述氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针的分子式为：C15H11N5O，其化学结构式为：
Figure FDA0002625202160000012
3.一种氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针，其特征在于：所述氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针的分子式为：C15H11N4O2Cl，其化学结构式为
Figure FDA0002625202160000021
4.一种权利要求1所述的氟离子探针制备方法，其特征在于：所述氟离子探针的制备步骤如下：将4-氰基苯肼盐酸盐溶于二氯甲烷溶液、4-硝基苯基异氰酸酯溶于二氯甲烷溶液中；将上述溶液混合后在温度为40℃-60℃，搅拌反应4-8h，反应结束后离心处理；离心结束后过滤，取沉淀物洗涤，真空冷冻干燥得到所述氟离子探针。
5.一种权利要求2所述的氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针制备方法，其特征在于：所述氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针的制备步骤如下：将4-氰基苯肼盐酸盐溶于二氯甲烷溶液、3-硝基苯基异氰酸酯溶于二氯甲烷溶液中；将上述溶液混合后在温度为40℃-60℃，搅拌反应4-8h，反应结束后离心处理；离心结束后过滤，取沉淀物洗涤，真空冷冻干燥得到所述氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针。
6.一种权利要求3所述的氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针制备方法，其特征在于：所述氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针的制备步骤如下：将4-氰基苯肼盐酸盐溶于二氯甲烷溶液、对氯苯基异氰酸酯溶于二氯甲烷溶液中；将上述溶液混合后在温度为40℃-60℃，搅拌反应4-8h，反应结束后离心处理；离心结束后过滤，取沉淀物洗涤，真空冷冻干燥得到所述氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针。
7.一种权利要求1所述的氟离子探针的应用，其特征在于：所述氟离子探针用于制备氟离子检测试纸，并通过试纸颜色比对的方法得到氟离子含量的区间范围。
8.一种权利要求2或3所述的氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针的应用，其特征在于：所述氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针用于制备氟离子检测试纸，并通过试纸颜色比对的方法得到氟离子醋酸根磷酸氢根离子含量的共同区间范围。
9.一种氟离子检测试纸，其特征在于：所述氟离子检测试纸中含有权利要求1所述的氟离子探针和二甲基亚砜。
10.一种氟离子醋酸根磷酸氢根离子检测试纸，其特征在于：所述氟离子醋酸根磷酸氢根离子检测试纸中含有二甲基亚砜和所述氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针中的一种，所述氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针包括两种，分别为：权利要求2所述的氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针和权利要求3所述的氟离子醋酸根磷酸氢根离子探针。
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