CN110835637A - 一种脂肪酸的合成方法 - Google Patents

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刘萱
杨博
王卫飞
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Abstract

本发明公开了一种脂肪酸的合成方法，将油脂、水、甘油三酯脂肪酶、甘油二酯脂肪酶和单甘油酯脂肪酶混合进行水解反应。水解过程中使用甘油二酯脂肪酶突变体和单甘油酯脂肪酶突变体来促进甘油三酯脂肪酶水解油脂，可以显著提高合成脂肪酸的速率和纯度。当三种酶一起使用时脂肪酸的合成速率和纯度高于任何一种酶单独使用时，水解率达95％以上。本发明是一种快速、高效、绿色、便于工业化生产的合成方法。

Description

一种脂肪酸的合成方法
技术领域
本发明涉及一种脂肪酸的合成方法。
背景技术
游离脂肪酸(FFA)是油化学工业的重要原料，它们已被广泛应用于许多高价值产品，如涂料、表面活性剂、粘合剂、润滑油、脂肪醇、洗发水和其他个人护理产品，具有广泛的工业用途。
脂肪酸的生产方法主要有皂化法、蒸汽裂解法以及酶法水解，通过高压法获得游离脂肪酸是工业脂肪酸生产的主要技术。然而，这一过程需要高温高压的条件，而且导致许多副反应的发生。不仅能耗高，同时影响产品质量。而酶法水解因反应条件温和、不饱和脂肪酸不易氧化、副产物少，引起人们广泛的关注。
Joana S.Alve利用单一的商品化酶(Lipozyme TL-IM、Lipozyme RM-IM和Novozym435)催化水解大豆油的水解率低于50％，复配不同特异性的脂肪酶(Lipozyme RM-IM和Novozym435)水解率可以达到80％以上(Alves J S,Vieira N S,Cunha A S,et al.Combi-lipase for heterogeneous substrates:A new approach for hydrolysis of soybeanoil using mixtures of biocatalysts[J].RSC Advances,2014,4(14):6863-6868.)。
专利CN101100628A公开一种组合脂肪酶水解蓖麻油制备蓖麻油酸的工艺，反应在35-60℃进行，水量为蓖麻油量的1-50倍摩尔比，反应时间为10-30小时，水解率达到90％。
利用单一脂肪酶水解产率低，而且反应时间长。具有位置专一性的脂肪酶用于水解油脂时，水解度一般较低，脂肪酸的得率和纯度不高。采用甘油二酯脂肪酶复合甘油三酯脂肪酶催化油脂水解，可以显著提高水解程度。李磊(CN109957459 A)利用G50辅助TL水解蓖麻油，甘油酯的水解率可以达到94.77％，但反应时间长达24h。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术存在的不足，提供一种快速高效制备高纯度脂肪酸的方法，该方法采用甘油三酯脂肪酶、甘油二酯脂肪酶突变体、单甘油酯脂肪酶突变体复合酶体系催化油脂水解，可以大大提高油脂水解效率，显著地缩短水解反应达到平衡所需的时间，提高产物中脂肪酸的纯度。
本研究发现，水解过程中加入甘油二酯脂肪酶和单甘油酯脂肪酶能促进甘油三酯脂肪酶水解油脂。然而，甘油二酯脂肪酶突变体和单甘油酯脂肪酶突变体加入能显著提高油脂的水解程度和脂肪酸的纯度。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种脂肪酸的合成方法，将油脂、水、甘油三酯脂肪酶、甘油二酯脂肪酶和单甘油酯脂肪酶混合进行水解反应。
优选地，所述甘油二酯脂肪酶是来自马拉色霉菌Lipase SMG1、来自LipaseMGMDL2、来自米曲霉Lipase AOL、青霉菌Lipase PCL、Lipase G50(日本天野)中的一种或两种以上的混合；所述单甘油酯脂肪酶为来自海洋的Lipase GMGL、来自嗜热芽孢杆菌LipaseMGLP中的一种或两种以上的混合。
优选地，所述甘油二酯脂肪酶为来自马拉色霉菌的脂肪酶SMG1-F278N、来源于青霉菌的脂肪酶PCL-I260R、来自米曲霉偏甘油脂肪酶AOL-V269D中的一种或两种以上的混合；所述单甘油酯脂肪酶为来源于海洋的单甘油酯脂肪酶GMGL-S147A。
优选地，所述甘油三酯脂肪酶是来源于疏棉状嗜热丝孢菌的脂肪酶TL100L(诺维信)、来自于皱褶假丝酵母的脂肪酶AYS(日本天野)、从嗜热土芽孢杆菌(Geobacilluszalihae strain)中分离得到的T1脂肪酶中的一种或两种以上的混合。
优选地，所述甘油三酯脂肪酶为基于反应物质量的100～400U/g；所述甘油二酯脂肪酶的添加量为基于反应物质量的10～200U/g。所述单甘油酯脂肪酶的添加量为基于反应物质量的10～200U/g。
优选地，所述油脂与水的质量比1：0.1-5。
优选地，所述油脂与水的质量比1：0.2-2。
优选地，所述的pH为4～10，温度为10～60℃，反应时间为8～24h。
优选地，所述的pH为6～8，温度为20～50℃，反应时间为10～20h。
优选地，所述反应的温度为30～40℃，反应时间为12～18h。
优选地，所述的油选自动、植物油及地沟油。
本发明与现有技术相比，具有如下优点：
(1)本发明涉及将甘油三酯脂肪酶酶、甘油二酯脂肪酶和单甘油酯脂肪酶一起用于反应来水解制备高纯度脂肪酸。当三种酶一起使用时脂肪酸的合成速率和纯度高于任何一种酶单独使用时，水解率达95％以上，反应时间约18h。
(2)将甘油三酯脂肪酶、甘油二酯脂肪酶突变体和单甘油酯脂肪酶突变体一起用于反应来水解油制备高纯度脂肪酸时，脂肪酸的合成速率和纯度高于甘油三酯脂肪酶酶、甘油二酯脂肪酶和单甘油酯脂肪酶三种非突变体的复合酶，水解率达98％以上，反应时间约12h，大大缩短水解时间。
(3)本发明所述脂肪酸的制备方法，采用酶法水解脂肪酸，反应条件温和，避免工业上高温高压的条件，不仅有利于节能降耗，而且能进一步的降低工业生产的成本。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步具体详细描述，但本发明的实施方式不限于此，对于未特别注明的工艺参数，可参照常规技术进行。
实施例1
大豆油和水(pH为7.5的磷酸缓冲溶液)的质量比(1:0.5)，加入具塞三角瓶中混合均匀，并置于转速为500rpm的恒温磁力搅拌器上40℃预热10min，预热结束后加入400U/g的甘油三酯脂肪酶Lipase TL100L(基于油的总质量)、100U/g甘油二酯脂肪酶SMG1-F278N(基于油的总质量)，同时添加50U/g的单甘油酯脂肪酶GMGL-S147A(基于油的总质量)，控制反应温度为40℃，12h时取样检测水解产物。实验结果见表1。
实施例2
大豆油和水(pH为7.5的磷酸缓冲溶液)的质量比(1:0.5)，加入具塞三角瓶中混合均匀，并置于转速为500rpm的恒温磁力搅拌器上40℃预热10min，预热结束后加入400U/g的甘油三酯脂肪酶Lipase TL100L(基于油的总质量)、100U/g甘油二酯脂肪酶Lipase PCL-I260R(基于油的总质量)，同时添加50U/g的单甘油酯脂肪酶Lipase GMGL-S147A(基于油的总质量)，控制反应温度为40℃，12h取样检测水解产物。实验结果见表1。
实施例3
大豆油和水(pH为7.5的磷酸缓冲溶液)的质量比(1:0.5)，加入具塞三角瓶中混合均匀，并置于转速为500rpm的恒温磁力搅拌器上40℃预热10min，预热结束后加入400U/g的甘油三酯脂肪酶Lipase TL100L(基于油的总质量)、100U/g甘油二酯脂肪酶LipaseAOL-V269D(基于油的总质量)，同时添加50U/g的单甘油酯脂肪酶Lipase GMGL-S147A(基于油的总质量)，控制反应温度为40℃，12h取样检测水解产物。实验结果见表1。
实施例4
大豆油和水(pH为7.5的磷酸缓冲溶液)的质量比(1:0.5)，加入具塞三角瓶中混合均匀，并置于转速为500rpm的恒温磁力搅拌器上40℃预热10min，预热结束后加入400U/g的甘油三酯脂肪酶Lipase T1(基于油的总质量)、100U/g甘油二酯脂肪酶Lipase SMG1-F278N(基于油的总质量)，同时添加50U/g的单甘油酯脂肪酶Lipase GMGL-S147A(基于油的总质量)，控制反应温度为40℃，12h取样检测水解产物。实验结果见表1。
实施例5
大豆油和水(pH为7.5的磷酸缓冲溶液)的质量比(1:0.5)，加入具塞三角瓶中混合均匀，并置于转速为500rpm的恒温磁力搅拌器上40℃预热10min，预热结束后加入400U/g的甘油三酯脂肪酶Lipase T1(基于油的总质量)、100U/g甘油二酯脂肪酶Lipase PCL-I260R(基于油的总质量)，同时添加50U/g的单甘油酯脂肪酶Lipase GMGL-S147A(基于油的总质量)，控制反应温度为40℃，12h取样检测水解产物。实验结果见表1。
实施例6
大豆油和水(pH为7.5的磷酸缓冲溶液)的质量比(1:0.5)，加入具塞三角瓶中混合均匀，并置于转速为500rpm的恒温磁力搅拌器上40℃预热10min，预热结束后加入400U/g的甘油三酯脂肪酶Lipase T1(基于油的总质量)、100U/g甘油二酯脂肪酶Lipase AOL-V269D(基于油的总质量)，同时添加50U/g的单甘油酯脂肪酶Lipase GMGL-S147A(基于油的总质量)，控制反应温度为40℃，12h取样检测水解产物。实验结果见表1。
对比例1
大豆油和水(pH为7.5的磷酸缓冲溶液)的质量比(1:0.5)，加入具塞三角瓶中混合均匀，并置于转速为500rpm的恒温磁力搅拌器上40℃预热10min，预热结束后加入400U/g的甘油三酯脂肪酶Lipase TL100L(基于油的总质量)，控制反应温度为40℃，96h取样检测水解产物。实验结果见表1。
对比例2
大豆油和水(pH为7.5的磷酸缓冲溶液)的质量比(1:0.5)，加入具塞三角瓶中混合均匀，并置于转速为500rpm的恒温磁力搅拌器上40℃预热10min，预热结束后加入400U/g的甘油三酯脂肪酶Lipase T1(基于油的总质量)、100U/g甘油二酯脂肪酶Lipase SMG1(基于油的总质量)，控制反应温度为40℃，24h取样检测水解产物。实验结果见表1。
对比例3
大豆油和水(pH为7.5的磷酸缓冲溶液)的质量比(1:0.5)，加入具塞三角瓶中混合均匀，并置于转速为500rpm的恒温磁力搅拌器上40℃预热10min，预热结束后加入400U/g的甘油三酯脂肪酶Lipase T1(基于油的总质量)、100U/g甘油二酯脂肪酶Lipase PCL(基于油的总质量)，控制反应温度为40℃，24h取样检测水解产物。实验结果见表1。
对比例4
大豆油和水(pH为7.5的磷酸缓冲溶液)的质量比(1:0.5)，加入具塞三角瓶中混合均匀，并置于转速为500rpm的恒温磁力搅拌器上40℃预热10min，预热结束后加入400U/g的甘油三酯脂肪酶Lipase T1(基于油的总质量)、100U/g甘油二酯脂肪酶Lipase AOL(基于油的总质量)，控制反应温度为40℃，24h取样检测水解产物。实验结果见表1。
实施例7
大豆油和水(pH为7.5的磷酸缓冲溶液)的质量比(1:0.5)，加入具塞三角瓶中混合均匀，并置于转速为500rpm的恒温磁力搅拌器上40℃预热10min，预热结束后加入400U/g的甘油三酯脂肪酶Lipase TL100L(基于油的总质量)、100U/g甘油二酯脂肪酶Lipase SMG1(基于油的总质量)，同时添加50U/g的单甘油酯脂肪酶Lipase GMGL(基于油的总质量)，控制反应温度为40℃，18h取样检测水解产物。实验结果见表1。
实施例8
大豆油和水(pH为7.5的磷酸缓冲溶液)的质量比(1:0.5)，加入具塞三角瓶中混合均匀，并置于转速为500rpm的恒温磁力搅拌器上40℃预热10min，预热结束后加入400U/g的甘油三酯脂肪酶Lipase TL100L(基于油的总质量)、100U/g甘油二酯脂肪酶Lipase PCL(基于油的总质量)，同时添加50U/g的单甘油酯脂肪酶Lipase GMGL(基于油的总质量)，控制反应温度为40℃，18h取样检测水解产物。实验结果见表1。
实施例9
大豆油和水(pH为7.5的磷酸缓冲溶液)的质量比(1:0.5)，加入具塞三角瓶中混合均匀，并置于转速为500rpm的恒温磁力搅拌器上40℃预热10min，预热结束后加入400U/g的甘油三酯脂肪酶Lipase TL100L(基于油的总质量)、100U/g甘油二酯脂肪酶Lipase AOL(基于油的总质量)，同时添加50U/g的单甘油酯脂肪酶Lipase GMGL(基于油的总质量)，控制反应温度为40℃，18h取样检测水解产物。实验结果见表1。
实施例10
大豆油和水(pH为7.5的磷酸缓冲溶液)的质量比(1:0.5)，加入具塞三角瓶中混合均匀，并置于转速为500rpm的恒温磁力搅拌器上40℃预热10min，预热结束后加入400U/g的甘油三酯脂肪酶Lipase T1(基于油的总质量)、100U/g甘油二酯脂肪酶Lipase SMG1(基于油的总质量)，同时添加50U/g的单甘油酯脂肪酶Lipase GMGL(基于油的总质量)，控制反应温度为40℃，18h取样检测水解产物。实验结果见表1。
实施例11
大豆油和水(pH为7.5的磷酸缓冲溶液)的质量比(1:0.5)，加入具塞三角瓶中混合均匀，并置于转速为500rpm的恒温磁力搅拌器上40℃预热10min，预热结束后加入400U/g的甘油三酯脂肪酶Lipase T1(基于油的总质量)、100U/g甘油二酯脂肪酶Lipase PCL(基于油的总质量)，同时添加50U/g的单甘油酯脂肪酶Lipase GMGL(基于油的总质量)，控制反应温度为40℃，18h取样检测水解产物。实验结果见表1。
实施例12
大豆油和水(pH为7.5的磷酸缓冲溶液)的质量比(1:0.5)，加入具塞三角瓶中混合均匀，并置于转速为500rpm的恒温磁力搅拌器上40℃预热10min，预热结束后加入400U/g的甘油三酯脂肪酶Lipase T1(基于油的总质量)、100U/g甘油二酯脂肪酶Lipase AOL(基于油的总质量)，同时添加50U/g的单甘油酯脂肪酶Lipase GMGL(基于油的总质量)，控制反应温度为40℃，18h取样检测水解产物。实验结果见表1。
表1
Figure BDA0002285544620000071
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种脂肪酸的合成方法，其特征在于，将油脂、水、甘油三酯脂肪酶、甘油二酯脂肪酶和单甘油酯脂肪酶混合进行水解反应。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述甘油二酯脂肪酶是Lipase SMG1、Lipase MGMDL2、Lipase AOL、Lipase PCL、Lipase G50中的一种或两种以上的混合；所述单甘油酯脂肪酶为Lipase GMGL、Lipase MGLP中的一种或两种以上的混合。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述甘油二酯脂肪酶为来自马拉色霉菌的脂肪酶SMG1-F278N、来源于青霉菌的脂肪酶PCL-I260R、来自米曲霉偏甘油脂肪酶AOL-V269D中的一种或两种以上的混合；所述单甘油酯脂肪酶为来源于海洋的单甘油酯脂肪酶GMGL-S147A。
4.根据权利要求1或2或3所述的方法，其特征在于，所述甘油三酯脂肪酶是来源于疏棉状嗜热丝孢菌的脂肪酶TL100L、来自于皱褶假丝酵母的脂肪酶AYS、从嗜热土芽孢杆菌(Geobacilluszalihae strain)中分离得到的T1脂肪酶中的一种或两种以上的混合。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述甘油三酯脂肪酶为基于反应物质量的100～400U/g；所述甘油二酯脂肪酶的添加量为基于反应物质量的10～200U/g。所述单甘油酯脂肪酶的添加量为基于反应物质量的10～200U/g。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述油脂与水的质量比1：0.1-5。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述油脂与水的质量比1：0.2-2。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述的pH为4～10，温度为10～60℃，反应时间为8～24h。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述的pH为6～8，温度为20～50℃，反应时间为10～20h。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，所述温度为30～40℃，反应时间为12～18h。
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