CN110832004A - 烷氧基化酯胺及其盐 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)的烷氧基化酯胺及其盐。根据本发明的酯胺可以用于清洁组合物，例如用于液体衣物洗涤剂。例如当在冷水洗涤条件下使用时，它们导致所述组合物的清洁性能改进。它们令人惊奇地提高了液体衣物洗涤剂的油脂清洁性能，尤其是在冷水洗涤条件下。还改进了白度。根据本发明的酯胺在液体衣物洗涤剂配制剂中显示出改进相容性。
Description
描述
本发明涉及烷氧基化酯胺及其盐。
由于合成纤维制成的易护理织物的日益普及以及能源成本的增加和洗涤剂使用者日益关注的生态问题，曾经流行的热水洗涤现在已屈居于冷水洗涤织物。甚至许多市售衣物洗涤剂被宣传为适合在40℃或30℃下或甚至在室温下洗涤织物。为了在该类低温下获得令人满意的洗涤结果，即与使用热水洗涤所获得的那些相当的结果，对低温洗涤剂的要求特别高。
已知在洗涤剂组合物中包括某些添加剂来增强常规表面活性剂的洗涤能力，从而改善在60℃及更低的温度下油脂污渍的移除。
US6346643公开了一种制备聚乙二醇与氨基酸盐酸盐的酯的方法。
DE 2025629公开了谷氨酸和C10-C18脂肪醇的酯以及衍生物。
WO 2007/054226描述了焦谷氨酸酯作为气体水合物抑制剂的用途。焦谷氨酸酯通过焦谷氨酸或谷氨酸与包含1-100个羟基的醇的酯化获得。
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JP2005263890公开了乙氧基化甘油的C6-C10ζ-至κ-氨基酸的酯。
WO2003059317描述了作为药用气溶胶组合物的一部分的经α-氨基酸酯化的聚乙二醇单甲基或乙基醚。
持续需要由织物和其他染污的物质移除油脂污渍的清洁组合物，因为油脂污渍为难以移除的污渍。用于油脂移除的常规清洁组合物通常使用各种胺化合物，该胺化合物往往对白度显示出强负面影响。结果，仍持续需要提供由织物和其他染污的物质移除油脂的能力且其同时不会负面影响粘土清洁能力或白度的胺化合物。需要在低温下具有油脂清洁能力的化合物。
本发明的一个目的为提供符合上述目的和需要的化合物。
该目的通过如下文所述且如权利要求所反映的本发明实现。
在整个说明书和随后的权利要求书中，除非上下文另有要求，否则词语“包含(comprise)”以及变体如“包含(comprises)”和“包含(comprising)”将被理解为暗示包括所述整数或步骤或者整数或步骤的组，但不排除任何其他整数或步骤或整数或步骤的组。当在本文中使用时，术语“包含”可以用术语“含有”或“包括”替代，或者有时在本文中使用时用术语“具有”替代。
当在本文中使用时，“由...组成”排除权利要求要素中未指定的任何要素、步骤或成分。当在本文中使用时，“基本上由...组成”不排除不会实质性影响权利要求的基本和新特征的材料或步骤。
在本文的每种情况下，任何术语“包含”、“基本上由...组成”和“由...组成”可用其他两个术语中的任一个替代。
通常，如本文所用，术语“可通过……获得”是指相应产品不必须通过相应具体上下文中所述的相应方法或工艺过程来生产(即获得)，而且还包括显现出通过所述相应方法或工艺过程生产(获得)的所有特征的产品，其中所述产品实际上并非通过该方法或工艺过程生产(获得)。然而，术语“可通过……获得”还包括更限制性的术语“通过……获得”，即实际上通过在相应具体上下文中所述的方法或工艺过程生产(获得)的产品。
本发明涉及式(I)的烷氧基化酯胺及其盐，
其中彼此独立地
n为1至12的整数，
m对于每个重复单元n独立地选自0至12的整数；
p为0至12的整数，
o对于每个重复单元p独立地选自0至12的整数；
r为0至12的整数，
q对于每个重复单元r独立地选自0至12的整数；
s为0至100的整数；
t为1至100的整数；
u为0至100的整数；
v为0至100的整数；
其中s、t、u和v的总和等于或大于1；
A1、A2、A3和A4彼此独立地并且对于每个重复单元s、t、u或v独立地选自由如下组成的列举：亚乙基氧基，1,2-亚丙基氧基，1,2-亚丁基氧基，2,3-亚丁基氧基，亚异丁基氧基，亚戊基氧基，亚己基氧基，苯乙烯基氧基，癸烯基氧基，十二碳烯基氧基，十四碳烯基氧基和十六碳烷基氧基，其中对于s、t、u和/或v等于1，基团A1、A2、A3和A4的氧原子与基团B键合，且随后的基团A1、A2、A3和A4总是通过氧原子与前面的基团A1、A2、A3和A4键合；
B1、B2、B3和B4彼此独立地选自由如下组成的组：键，直链C1至C12烷二基和支化C1至C12烷二基；
R4、R8和R12选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
R1、R2和R3对于每个重复单元n的每个重复单元m独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
R5、R6和R7对于每个重复单元p的每个重复单元o独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
R9、R10和R11对于每个重复单元r的每个重复单元q独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
i)条件为当p和r均等于0且n为至少1时，Z1和Z2独立地选自由如下组成的组：OH，丙氨酸，精氨酸，天冬酰胺，天冬氨酸，半胱氨酸，谷氨酰胺，甘氨酸，组氨酸，异亮氨酸，亮氨酸，赖氨酸，蛋氨酸，苯丙氨酸，脯氨酸，丝氨酸，苏氨酸，色氨酸，酪氨酸，缬氨酸和根据式(II)的化合物，其中所述根据式(II)的化合物通过标记有*的键与根据式(I)的化合物连接，条件为至少一个取代基Z1和/或Z2不为OH，并且条件为R3包含等于或大于2个碳原子；
其中彼此独立地
w为0至12的整数；
R13和R14对于每个重复单元w独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
R15、R16、R17和R18选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
ii)条件为当n和p独立地等于或大于1且r等于或大于0时，Z1和/或Z2和/或Z3和/或Z4对于每个重复单元n、p和r独立地选自由如下组成的组：OH，丙氨酸，精氨酸，天冬酰胺，天冬氨酸，半胱氨酸，谷氨酰胺，甘氨酸，组氨酸，异亮氨酸，亮氨酸，赖氨酸，蛋氨酸，苯丙氨酸，脯氨酸，丝氨酸，苏氨酸，色氨酸，酪氨酸，缬氨酸和根据式(II)的化合物，其中所述根据式(II)的化合物通过标记有*的键与根据式(I)的化合物连接，条件为至少一个取代基Z1和/或Z2和/或Z3和/或Z4不为OH，并且其中对于n和p等于1并且r等于0，至少一个单元A1、A2或A3选自由如下组成的组：1,2-亚丙基氧基，1,2-1,2-亚丙基氧基，1,2-亚丁基氧基，2,3-亚丁基氧基，亚异丁基氧基，亚戊基氧基，亚己基氧基，苯乙烯基氧基，癸烯基氧基，十二碳烯基氧基，十四碳烯基氧基和十六碳烷基氧基。
根据本发明的酯胺可以用于清洁组合物，例如液体衣物洗涤剂。例如当在冷水洗涤条件下使用时，它们导致所述组合物的清洁性能的改善。它们令人惊奇地提高了液体衣物洗涤剂的油脂清洁性能，尤其是在冷水洗涤条件下。根据本发明的酯胺在液体衣物洗涤剂配制剂中显示出改善的相容性。
在下文中更详细地描述本发明的各种实施方案：
A1、A2、A3和A4彼此独立地并且对于每个重复单元s、t、u或v独立地选自由如下组成的列举：亚乙基氧基，1,2-亚丙基氧基，1,2-亚丁基氧基，2,3-亚丁基氧基，亚异丁基氧基，戊烯基氧基，己氧基，苯乙烯基氧基，癸烯基氧基，十二碳烷基氧基，十四碳烯基氧基和十六碳烯基氧基，其中对于s、t、u和/或v等于1，基团A1、A2、A3和A4的氧原子与基团B键合，随后的基团A1、A2、A3和A4总是通过氧原子与前面的基团A1、A2、A3和A4键合。当s、t、u或v中的任何一个等于或大于2时，对每个重复单元s、t、u或v独立选择的A1、A2、A3和A4对于每个侧链s、t、u或v形成各种亚烷基氧基(alkylenyloxy)单元的随机分布的侧链，或形成本身重复至少两次的具有至少一个亚烷基氧基的嵌段结构(任选地随后为本身重复至少两次的不同亚烷基氧基的其他嵌段)。
在一个实施方案中，A1、A2、A3和A4彼此独立地并且对于每个重复单元s、t、u或v独立地选自由如下组成的列举：亚乙基氧基，1,2-亚丙基氧基，1,2-1,2-亚丙基氧基和1,2-亚丁基氧基。在另一实施方案中，A1、A2、A3和A4各自形成至少两个亚乙基氧基的嵌段和随后的至少两个亚丙基氧基的嵌段以及任选地随后的至少两个亚乙基氧基的另外嵌段。在另一实施方案中，A1、A2、A3和A4各自形成至少两个1,2-亚丙基氧基的嵌段和随后的至少两个亚乙基氧基的嵌段以及任选地随后的至少两个1,2-亚丙基氧基1,2-1,2-亚丙基氧基的另外嵌段。在另一实施方案中，A1、A2、A3和A4选自由如下组成的列举：亚乙基氧基，1,2-亚丙基氧基和1,2-亚丁基氧基，使得形成至少一个亚乙基氧基、1,2-亚丙基氧基或1,2-亚丁基氧基的嵌段以及任选地随后的一个或多个亚乙基氧基、1,2-亚丙基氧基或1,2-亚丁基氧基的嵌段。在另一实施方案中，A1、A2、A3和A4为亚乙基氧基。在另一实施方案中，A1、A2、A3和A4为1,2-亚丙基氧基。在另一实施方案中，A1、A2、A3和A4以使得至少对于A1、A2、A3和A4中的一个，1-5个亚乙基氧基的嵌段随后为1-3个亚丙基氧基的嵌段以及随后的1-5个亚乙基氧基的嵌段的方式选择。
在一个实施方案中，s、u或v各自独立地为0-50，并且t为1-50。在另一实施方案中，s、u或v各自独立地为0-20，并且t为1-20。
公知本申请公开内容的烷氧基化酯胺可经不对称地烷氧基化，这是指烷氧基化程度在化合物的每个部分中可不相同。换言之，当s、t、u和v中的至少两个为至少1时，s、t、u和v中的至少两个在给定的化合物中可不彼此相等。
在本发明的一个实施方案中，B1、B2、B3和B4彼此独立地选自由如下组成的组：键和直链C1至C12烷二基。在另一实施方案中，B1、B2、B3和B4彼此独立地选自由如下组成的组：键和直链C1至C6烷二基。在另一实施方案中，B1、B2、B3和B4彼此独立地选自由如下组成的组：键和直链C1至C3烷二基。在另一实施方案中，B1、B2、B3和B4彼此独立地选自由如下组成的组：键和C1烷二基。在另一实施方案中，B1、B2、B3和B4均选自由如下组成的组：键和C1烷二基。在另一实施方案中，B1、B2、B3和B4均为键。
在本发明的一个实施方案中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12均独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基。在一个实施方案中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12均独立地选自由如下组成的组：H，直链C1至C12烷基和支化C1至C12烷基。在另一实施方案中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12均独立地选自由如下组成的组：H，直链C1至C6烷基和支化C1至C9烷基。
对于Z1、Z2、Z3和Z4中的任何一个选择根据式(II)的化合物，所述根据式(II)的化合物通过标记有*的键与式(I)的化合物连接，
其中彼此独立地
w为0至12的整数；
R13和R14对于每个重复单元w独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
R15、R16、R17和R18选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基。在本发明的一个实施方案中，R13、R14、R15、R16、R17和R18均独立地选自由如下组成的组：H，直链C1至C12烷基和支化C1至C12烷基。在另一实施方案中，R13、R14、R15、R16、R17和R18均独立地选自由如下组成的组：H，直链C1至C6烷基和支化C1至C9烷基。
在本发明的一个实施方案中，p和r均等于0且n为至少1，Z1和Z2独立地选自由如下组成的组：OH，丙氨酸，甘氨酸，赖氨酸和其中w为1-4的整数的根据式(II)的化合物，其中所述根据式(II)的化合物通过标记有*的键与根据式(I)的化合物连接，条件为至少一个取代基Z1和/或Z2不为H，并且条件为R3包含等于或大于2个碳原子。在本发明的一个实施方案中，p和r均等于0且n为至少1，Z1和Z2独立地选自由如下组成的组：丙氨酸，其中w＝0和R15至R18均为H的根据式(II)的化合物，其中w＝1和R13至R18均为H的根据式(II)的化合物以及其中w＝3和R13至R18均为H的根据式(II)的化合物，其中所述根据式(II)的化合物通过标记有*的键与根据式(I)的化合物连接，条件为至少一个取代基Z1和/或Z2不为H，并且条件为R3包含等于或大于2个碳原子。
在本发明的一个实施方案中，p和r均等于0，并且n为1，其中m为0-10，R8和R12为H。在本发明的另一实施方案中，p和r均等于0，并且n为1，其中m为0-5，R8和R12为H。在一个实施方案中，p和r均等于0，并且n为至少1，其中m等于1且R1和R2均为直链C2至C4烷基。在本发明的另一实施方案中，p和r均等于0，并且n为1，其中m为0-1，R8和R12为H，且B1和B2为键。在本发明的另一实施方案中，p和r均等于0，且n为1，其中m为1，R3、R4、R8和R12为H，R1和R2为甲基，且B1和B2为键。在本发明的另一实施方案中，p和r均等于0，并且n为1，其中m为1，R3、R4、R8和R12为H，R1为丁基，R2为乙基，且B1和B2为键。在本发明的另一实施方案中，p和r均等于0，并且n为1，其中m为1，R3、R4、R8和R12为H，R1为甲基，R2为丙基，且B1和B2为键。在本发明的另一实施方案中，p和r均等于0，并且n为1，其中m为1，R4为丙基，R3、R8和R12为H，R1为H，R2为乙基，且B1和B2为键。在本发明的另一实施方案中，p和r均等于0，并且n为5，其中m为0，R1、R2、R4、R8和R12为H且B1和B2为键。
在本发明的一个实施方案中，p和r均等于0，并且n为1，其中m为0-10，R8和R12为H，t为1-10，A1对于每个重复单元t选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，u为1-10，并且A2对于每个重复单元u选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组。在本发明的另一实施方案中，p和r均等于0，并且n为1，其中m为0-5，R8和R12为H，t为1-10，A1对于每个重复单元t选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，u为1-10，并且A2对于每个重复单元u选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组。在一个实施方案中，p和r均等于0，且n为至少1，其中m等于1，并且R1和R2均为直链C2至C4烷基，t为1-10，A1对于每个重复单元t选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，u为1-10，并且A2对于每个重复单元u选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组。在本发明的另一实施方案中，p和r均等于0，并且n为1，其中m为0-1，R8和R12为H，t为1-10，A1对于每个重复单元t选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，u为1-10，并且A2对于每个重复单元u选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组。在本发明的另一实施方案中，p和r均等于0，并且n为1，其中m为1，R3、R4、R8和R12为H，R1和R2为甲基，t为1-10，A1对于每个重复单元t选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，u为1-10，并且A2对于每个重复单元u选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组。在本发明的另一实施方案中，p和r均等于0，并且n为1，其中m为1，R3、R4、R8和R12为H，R1为丁基且R2为乙基，t为1-10，A1对于每个重复单元t选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，u为1-10，并且A2对于每个重复单元u选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，且B1和B2为键。在本发明的另一实施方案中，p和r均等于0，并且n为1，其中m为1，R3、R4、R8和R12为H，R1为甲基且R2为丙基，t为1-10，A1对于每个重复单元t选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，u为1-10，并且A2对于每个重复单元u选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，且B1和B2为键。在本发明的另一实施方案中，p和r均等于0，并且n为1，其中m为1，R3、R4、R8和R12为H，R1为甲基且R2为丙基，t为1-10，A1对于每个重复单元t选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，u为1-10，并且A2对于每个重复单元u选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，且B1和B2为键。在本发明的另一实施方案中，p和r均等于0，并且n为1，其中m为1，R4为丙基，R3、R8和R12为H，R1为H且R2为乙基，t为1-10，A1对于每个重复单元t选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，u为1-10，并且A2对于每个重复单元u选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，且B1和B2为键。在本发明的另一实施方案中，p和r均等于0，并且n为5，其中m为0，R3、R4、R8和R12为H，t为1-10，A1对于每个重复单元t选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，u为1-10，并且A2对于每个重复单元u选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，且B1和B2为键。
在本发明的一个实施方案中，n和p独立地等于或大于1，并且r等于或大于0，Z1和/或Z2和/或Z3和/或Z4对于每个重复单元n、p和r独立地选自由如下组成的组：OH，丙氨酸，甘氨酸，赖氨酸和其中w为1-4的整数的式(II)，其中式(II)通过标记有*的键与式(I)连接，条件为至少一个取代基Z1和/或Z2和/或Z3和/或Z4不为OH。在本发明的另一实施方案中，n和p独立地等于或大于1，并且r等于或大于0，Z1和/或Z2和/或Z3和/或Z4对于每个重复单元n、p和r独立地选自由如下组成的组：丙氨酸，其中w＝0和R15至R18均为H的根据式(II)的化合物，其中w＝1和R13至R18均为H的根据式(II)的化合物以及其中w＝3和R13至R18均为H的根据式(II)的化合物，其中所述根据式(II)的化合物通过标记有*的键与根据式(I)的化合物连接，并且其中对于n和p等于1并且r等于0，至少一个单元A1、A2或A3选自由如下组成的组：1,2-亚丙基氧基，1,2-亚丁基氧基，2,3-亚丁基氧基，亚异丁基氧基，亚戊基氧基，亚己基氧基，苯乙烯基氧基，癸烯基氧基，十二碳烯基氧基，十四碳烯基氧基和十六碳烷基氧基。
在一个实施方案中，n和p均等于1，r等于0，m和o均等于0，B1、B2和B3等于化学键，R3、R4、R7、R8和R12均等于H。在一个实施方案中，n和p均等于1，r等于0，m和o均等于0，B1、B2和B3等于甲烷二基，R3、R4、R7和R8均等于H，并且R12等于乙基。在一个实施方案中，n和p均等于1，r等于0，m和o等于0，R4、R8和R12等于H。在一个实施方案中，n和p均等于1，r等于0，m和o等于0，R4、R8和R12等于H，并且B1、B2和B3均为键。在另一实施方案中，n和p均等于1，r等于0，m和o等于1，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8均为H，R12为乙基，并且B1、B2和B3均为键。在另一实施方案中，n，p和r均等于1，m、o和q为1，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12均为H，并且B1、B2、B3和B4均为键。
在一个实施方案中，n和p均等于1，r等于0，m和o均等于0，A1对于每个重复单元t选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，u为1-10，并且A2对于每个重复单元u选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，A3对于每个重复单元v选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，B1、B2和B3等于化学键，R3、R4、R7、R8和R12均等于H。在一个实施方案中，n和p均等于1，r等于0，m和o均等于0，A1对于每个重复单元t选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，u为1-10，并且A2对于每个重复单元u选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，A3对于每个重复单元v选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，B1等于甲烷二基，B2和B3等于化学键，R3、R4、R7和R8均等于H，且R12等于乙基。在一个实施方案中，n和p均等于1，r等于0，m和o等于0，R4、R8和R12等于H。在一个实施方案中，n和p均等于1，r等于0，m和o等于0，R4、R8和R12等于H，A1对于每个重复单元t选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，u为1-10，并且A2对于每个重复单元u选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，A3对于每个重复单元v选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，且B1、B2和B3均为键。在另一实施方案中，n和p均等于1，r等于0，m和o等于1，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8均为H，R12为乙基，并且B1、B2和B3均为键。在另一实施方案中，n、p和r均等于1，m、o和q均为1，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12均为H，A1对于每个重复单元t选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，u为1-10，A2对于每个重复单元u选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，A3对于每个重复单元v选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，A4对于每个重复单元s选自由亚乙基氧基和1,2-亚丙基氧基组成的组，并且B1、B2、B3和B4均为键。
根据本发明的酯胺以游离胺、其盐或游离胺和盐的混合物形式获得。盐通过用作为质子性有机酸或质子性无机酸的酸使胺基团至少部分质子化而形成。在一个实施方案中，用于使胺基团至少部分质子化的酸选自由如下组成的组：甲磺酸，盐酸，氢溴酸，硫酸，磷酸，柠檬酸和乳酸。在一个实施方案中，该酸选自甲磺酸、盐酸和硫酸的组。在另一实施方案中，该酸为甲磺酸。
部分质子化在一个实施方案中为所有胺基团的1-99mol％，在另一实施方案中为所有胺基团的10-90mol％，在另一实施方案中为所有胺基团的25-85mol％，在另一实施方案中为所有胺基团的40-75mol％范围内的胺基团的质子化。
本发明还包括至少两个如本文所述的实施方案的组合。
本发明还涉及制备酯胺或其盐的方法，其包括以下步骤：
a)用一种或多种C2-C16氧化烯使根据式(III)的醇烷氧基化：
其中彼此独立地
n为1至12的整数，
m对于每个重复单元n独立地选自0至12的整数；
p为0至12的整数，
o对于每个重复单元p独立地选自0至12的整数；
r为0至12的整数，
q对于每个重复单元r独立地选自0至12的整数；
B1、B2、B3和B4彼此独立地选自由如下组成的组：键，直链C1至C12烷二基和支化C1至C12烷二基；
R4、R8和R12选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
R1、R2和R3对于每个重复单元n的每个重复单元m独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
R5、R6和R7对于每个重复单元p的每个重复单元o独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
R9、R10和R11对于每个重复单元r的每个重复单元q独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；然后
b)用至少一种选自由如下组成的组的酸使烷氧基化醇至少部分酯化：丙氨酸，精氨酸，天冬酰胺，天冬氨酸，半胱氨酸，谷氨酰胺，甘氨酸，组氨酸，异亮氨酸，亮氨酸，赖氨酸，蛋氨酸，苯丙氨酸，脯氨酸，丝氨酸，苏氨酸，色氨酸，酪氨酸，缬氨酸和式(IV)的酸，
其中w为0至12的整数；
R13和R14对于每个重复单元w独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
R15、R16、R17和R18选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基。
在本发明的一个实施方案中，B1、B2、B3和B4彼此独立地选自由如下组成的组：键和直链C1至C12烷二基。在另一实施方案中，B1、B2、B3和B4彼此独立地选自由如下组成的组：键和直链C1至C6烷二基。在另一实施方案中，B1、B2、B3和B4彼此独立地选自由如下组成的组：键和直链C1至C3烷二基。在另一实施方案中，B1、B2、B3和B4彼此独立地选自由如下组成的组：键和C1烷二基。在另一实施方案中，B1、B2、B3和B4均选自由如下组成的组：键和C1烷二基。在另一实施方案中，B1、B2、B3和B4均为键。
在本发明的一个实施方案中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12均独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基。在一个实施方案中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12均独立地选自由如下组成的组：H，直链C1至C12烷基和支化C1至C12烷基。在另一实施方案中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12均独立地选自由如下组成的组：H，直链C1至C6烷基和支化C1至C9烷基。
步骤a)用至少一种C2-C16氧化烯使根据式(III)的醇烷氧基化
可使式(III)的醇与一种单C2至C16氧化烯或两种或更多种不同的C2至C16氧化烯的组合反应。使用两种或更多种不同的C2至C16氧化烯，可以以嵌段结构或无规结构获得所得聚合物。
式(III)的醇与总氧化烯的摩尔比可以为1:1至1:400。在一个实施方案中，式(III)的醇的羟基的摩尔数与用其进行烷氧基化反应的氧化烯的摩尔比可以为1:1至1:100。在另一实施方案中，式(III)的醇的羟基的摩尔数与用其进行烷氧基化反应的氧化烯的比例可以为1:2至1:50，在另一实施方案中为1:3至1:10。
该反应通常可以在催化剂存在下在约70至约200℃，在另一实施方案中约80至约160℃的反应温度下进行。该反应可以在至多约10巴的压力下进行，在另一实施方案中在至多约8巴的压力下进行。
合适催化剂的实例包括碱性催化剂如碱金属和碱土金属氢氧化物，例如氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙，碱金属醇盐，尤其是钠和钾的C1-C4醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾，碱金属和碱土金属氢化物如氢化钠和氢化钙以及碱金属碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾。在一个实施方案中，使用碱金属氢氧化物。在另一实施方案中，使用氢氧化钾和氢氧化钠。基于醇和C2至C16氧化烯的总量，碱的典型用量为0.01-10重量％，尤其是0.05-2重量％。
步骤b)酯化
酯化反应可以如本领域中所已知的进行。可以将无机或有机质子酸加入步骤a)的产物。氨基酸与步骤a)的烷氧基化醇的羟基的摩尔比为0.8:1至1:1.5。在一个实施方案中，该方法以0.1:1至1:1的酸与步骤a)的烷氧基化醇的羟基的摩尔比进行。反应温度可以为50-200℃，在另一实施方案中为80-160℃。反应可以通过施加1000毫巴至1毫巴，在另一实施方案中500毫巴至5毫巴的真空进行。反应时间可为2-48小时。适用于该反应的溶剂可以为水、甲苯、二甲苯。
如本文所述和所示例的洗衣效果可以外推至个人护理应用。
酯胺及其盐可用于个人护理中、作为环氧树脂的固化剂，作为聚合物生产中的反应物、在聚氨酯、聚脲中以及作为热塑性聚酰胺粘合剂中的应用。还可以用于洗发水和洁身配制剂中。酯胺及其盐可以包括于个人护理组合物中。
方法
1H NMR用Bruker Avance 400MHz光谱仪在MeOD中测量。
pH在10％水溶液中测量。
羟值根据DIN 53240-1测量。
聚氧化烯(例如聚乙二醇)的分子量由所测得的羟值通过下式计算出：
分子量[g/mol]＝1000/(羟值[mgKOH/g]/56.11)x每分子的羟基数
实施例
对比例1：丁基三甘醇醚与6-氨基己酸的酯的甲磺酸盐
在具有温度计、回流冷凝器、氮气入口、滴液漏斗和搅拌器的4颈烧瓶中放入64.39g丁基三甘醇醚和39.35g 6-氨基己酸并加热至90℃。在10分钟内向混合物中加入29.4g甲磺酸。将反应混合物加热至135℃，并在135℃下搅拌4小时。施加真空(5毫巴)，并将反应混合物在130℃下再搅拌13.5小时。得到122.0g浅棕色固体。在MeOD中的1H-NMR表明完全转化为甲磺酸盐形式的6-氨基己酸-丁基三甘醇醚酯。
对比例2：Mw为约200g/mol的聚乙二醇与6-氨基己酸的酯的甲磺酸盐
在具有温度计、回流冷凝器、氮气入口、滴液漏斗和搅拌器的4颈烧瓶中放入30.0g聚乙二醇(Mw为约200g/mol)和39.35g 6-氨基己酸并加热至90℃。在10分钟内向混合物中加入29.4g甲磺酸。将反应混合物加热至135℃，并在135℃下搅拌4小时。施加真空(5毫巴)，并将反应混合物在135℃下再搅拌22小时。得到97.0g浅棕色固体。在MeOD中的1H-NMR表明完全转化为甲磺酸盐形式的6-氨基己酸-聚乙二醇酯。
实施例1作为在洗涤剂中的添加剂的用途
包含咸肉油脂(Bacon Grease)的蓝色针织棉的技术性污渍色样购自WarwickEquest Ltd.。在室温下使用每罐500mL洗涤溶液，20个金属球和压载物织物，在launder-o-meter(由SDL Atlas制造)中将污渍洗涤30分钟。该洗涤溶液包含5000ppm洗涤剂组合物DC1(表1)。水硬度为2.5mM(Ca2+：Mg2+为4:1)。将添加剂以如下详述的量分别加入各罐的洗涤溶液中。在加料后，将pH值再调节至不含添加剂的洗涤溶液的pH值。
在洗涤前后，使用标准比色法测量获得各污渍的L*、a*和b*值。由L*、a*和b*值，以污渍和未处理的织物之间的色差ΔE(根据DIN EN ISO 1 1664-4计算)计算污渍水平。
由样品移除的污渍的计算如下：
ΔE初始＝洗涤前的污渍水平
ΔE洗涤后＝洗涤后的污渍水平
污渍水平对应于织物上的油脂量。洗涤前的织物污渍水平(ΔE初始)高，在洗涤过程中，移除污渍，且洗涤后的污渍水平(ΔE洗涤后)较小。移除污渍越好，ΔE洗涤后的值越小，差别也就越接近ΔE初始。因此，除污指数的值会随着洗涤性能的提高而增加。
根据本发明的酯胺可以用于表1的洗涤剂组合物。
表1：洗涤剂组合物DC1
实施例2：经12摩尔氧化丙烯丙氧基化的山梨糖醇与2摩尔6-氨基己酸的酯的甲磺酸盐
2a经12摩尔氧化丙烯丙氧基化的山梨糖醇：
在2升高压釜中放入278.85g山梨糖醇和2.65g叔丁醇钾，并将混合物加热至140℃。用氮气吹扫容器3次，并在15小时内分批加入1005.4g氧化丙烯。为了完成反应，使混合物在140℃下再后反应5小时。用氮气汽提反应混合物，并在80℃下真空移除挥发性化合物。在过滤后，获得1325.0g浅黄色油(羟基值：375mgKOH/g)。
2b经12摩尔氧化丙烯丙氧基化的山梨糖醇与2摩尔6-氨基己酸的酯的甲磺酸盐
在具有温度计、氮气入口、滴液漏斗和搅拌器的4颈烧瓶中放入88.14g经12摩尔氧化丙烯丙氧基化的山梨糖醇和26.0g 6-氨基己酸。将混合物加热至50℃，并在恒定氮气流下在10分钟内加入19.6g甲磺酸。在加料过程中使温度升至60℃。将反应混合物加热至135℃，并在135℃下搅拌4小时。施加真空(5毫巴)，并将反应混合物在130℃下再搅拌11.0小时。得到121.0g棕色固体。在MeOD中的1H-NMR表明33％羟基转化成酯化羟基。
实施例3：经18摩尔氧化乙烯和6摩尔氧化丙烯烷氧基化的山梨糖醇与2摩尔6-氨基己酸的酯的甲磺酸盐
3a经18摩尔氧化乙烯和6摩尔氧化丙烯烷氧基化的山梨糖醇
在2升高压釜中放入148.7g山梨糖醇和2.1g叔丁醇钾，并将混合物加热至130℃。用氮气吹扫容器3次，并在20小时内加入634.3g氧化乙烯。将混合物再搅拌5小时，然后在10小时内分批加入278.8g氧化丙烯。为了完成反应，使混合物在130℃下再后反应5小时。用氮气汽提反应混合物，并在80℃下真空移除挥发性化合物。在过滤后，获得1060.0g浅黄色油(羟基值：250mgKOH/g)。
3b经18摩尔氧化乙烯和6摩尔氧化丙烯烷氧基化的山梨糖醇与6摩尔DL-丙氨酸的酯的甲磺酸盐
在具有温度计、氮气入口、滴液漏斗和搅拌器的4颈烧瓶中放入105.8g经18摩尔氧化乙烯和6摩尔氧化丙烯烷氧基化的山梨糖醇和42.8g DL-丙氨酸。将混合物加热至50℃，并在恒定氮气流下在10分钟内加入47.1g甲磺酸。在加料过程中使温度升至60℃。将反应混合物加热至135℃，并在135℃下搅拌13小时。得到186.0g棕色固体。在MeOD中的1H-NMR表明100％羟基转化成酯化羟基。
作为在洗涤剂中的添加剂的用途
使用来自wfk Testgewebe GmbH的技术性污渍wfk20D(聚酯/棉65/35，污染物：颜料/皮脂)。如上所述但使用1584ppm的洗涤剂组合物2(表2)进行洗涤程序和除污指数的测定。在使用和不使用添加剂洗涤之前，在每种情况下将洗涤溶液的pH调节至pH＝8.0。
表2：洗涤剂组合物DC2
Claims (15)
1.式(I)的酯胺及其盐，
其中彼此独立地
n为1至12的整数，
m对于每个重复单元n独立地选自0至12的整数；
p为0至12的整数，
o对于每个重复单元p独立地选自0至12的整数；
r为0至12的整数，
q对于每个重复单元r独立地选自0至12的整数；
s为0至100的整数；
t为1至100的整数；
u为0至100的整数；
v为0至100的整数；
其中s、t、u和v的总和等于或大于1；
A1、A2、A3和A4彼此独立地并且对于每个重复单元s、t、u或v独立地选自由如下组成的列举：亚乙基氧基，1,2-亚丙基氧基，1,2-亚丁基氧基，2,3-亚丁基氧基，亚异丁基氧基，亚戊基氧基，亚己基氧基，苯乙烯基氧基，癸烯基氧基，十二碳烯基氧基，十四碳烯基氧基和十六碳烷基氧基，其中对于s、t、u和/或v等于1，基团A1、A2、A3和A4的氧原子与基团B键合，且随后的基团A1、A2、A3和A4总是通过氧原子与前面的基团A1、A2、A3和A4键合；
B1、B2、B3和B4彼此独立地选自由如下组成的组：键，直链C1至C12烷二基和支化C1至C12烷二基；
R4、R8和R12选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
R1、R2和R3对于每个重复单元n的每个重复单元m独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
R5、R6和R7对于每个重复单元p的每个重复单元o独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
R9、R10和R11对于每个重复单元r的每个重复单元q独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
i)条件为当p和r均等于0且n为至少1时，Z1和Z2独立地选自由如下组成的组：OH，丙氨酸，精氨酸，天冬酰胺，天冬氨酸，半胱氨酸，谷氨酰胺，甘氨酸，组氨酸，异亮氨酸，亮氨酸，赖氨酸，蛋氨酸，苯丙氨酸，脯氨酸，丝氨酸，苏氨酸，色氨酸，酪氨酸，缬氨酸和根据式(II)的化合物，其中所述根据式(II)的化合物通过标记有*的键与根据式(I)的化合物连接，条件为至少一个取代基Z1和/或Z2不为OH，并且条件为R3包含等于或大于2个碳原子；
其中彼此独立地
w为0至12的整数；
R13和R14对于每个重复单元w独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
R15、R16、R17和R18选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
ii)条件为当n和p独立地等于或大于1且r等于或大于0时，Z1和/或Z2和/或Z3和/或Z4对于每个重复单元n、p和r独立地选自由如下组成的组：OH，丙氨酸，精氨酸，天冬酰胺，天冬氨酸，半胱氨酸，谷氨酰胺，甘氨酸，组氨酸，异亮氨酸，亮氨酸，赖氨酸，蛋氨酸，苯丙氨酸，脯氨酸，丝氨酸，苏氨酸，色氨酸，酪氨酸，缬氨酸和根据式(II)的化合物，其中所述根据式(II)的化合物通过标记有*的键与根据式(I)的化合物连接，条件为至少一个取代基Z1和/或Z2和/或Z3和/或Z4不为OH，并且其中对于n和p等于1并且r等于0，至少一个单元A1、A2或A3选自由如下组成的组：1,2-亚丙基氧基，1,2-亚丁基氧基，2,3-亚丁基氧基，亚异丁基氧基，亚戊基氧基，亚己基氧基，苯乙烯基氧基，癸烯基氧基，十二碳烯基氧基，十四碳烯基氧基和十六碳烷基氧基。
2.根据权利要求1的酯胺的盐，其中该盐通过由作为质子性有机酸或无机酸的酸使胺基团至少部分质子化而形成。
3.根据权利要求1或2的酯胺的盐，其中该盐通过选自由如下组成的组的酸使胺基团至少部分质子化而形成：甲磺酸，盐酸，氢溴酸，硫酸，磷酸，柠檬酸和乳酸。
4.根据前述权利要求中任一项的酯胺或其盐，其中A1、A2、A3和A4彼此独立地并且对于每个重复单元s、t、u或v独立地选自由如下组成的列举：亚乙基氧基，1,2-亚丙基氧基和1,2-亚丁基氧基。
5.根据前述权利要求1-4中任一项的酯胺或其盐，其中p和r均等于0，并且n为至少1，Z1和Z2独立地选自由如下组成的组：OH，丙氨酸，甘氨酸，赖氨酸和其中w为1-4的整数的根据式(II)的化合物，其中根据式(II)的化合物通过标记有*的键与根据式(I)的化合物连接，条件为至少一个取代基Z1和/或Z2不为OH，并且条件为R3包含等于或大于2个碳原子。
6.根据前述权利要求1-4中任一项的酯胺或其盐，其中p和r均等于0，并且n为至少1，其中m等于1并且R1和R2均为直链C2至C4烷基。
7.根据前述权利要求1-4中任一项的酯胺或其盐，其中当n和p独立地等于或大于1并且r等于或大于0时，Z1和/或Z2和/或Z3和/或Z4对于每个重复单元n、p和r独立地选自由以下组成的组：OH，丙氨酸，甘氨酸，赖氨酸和其中w为1-4的整数的根据式(II)的化合物，其中根据式(II)的化合物通过标记有*的键与根据式(I)的化合物连接，条件为至少一个取代基Z1和/或Z2和/或Z3和/或Z4不为OH。
8.根据前述权利要求1-4中任一项的酯胺或其盐，其中n和p均等于1，r等于0，m和o均等于0，B1等于化学键，R3、R4、R7、R8和R12均等于H。
9.根据前述权利要求1-4中任一项的酯胺或其盐，其中n和p均等于1，r等于0，m和o均等于0，B1等于亚甲基，R3、R4、R7和R8均等于H，并且R12等于乙基。
10.制备根据权利要求1的酯胺或其盐的方法，其包括以下步骤：
a)使根据式(III)的醇与一种或多种C2-C16氧化烯反应：
其中彼此独立地
n为1至12的整数，
m对于每个重复单元n独立地选自0至12的整数；
p为0至12的整数，
o对于每个重复单元p独立地选自0至12的整数；
r为0至12的整数，
q对于每个重复单元r独立地选自0至12的整数；
B1、B2、B3和B4彼此独立地选自由如下组成的组：键，直链C1至C12烷二基和支化C1至C12烷二基；
R4、R8和R12选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
R1、R2和R3对于每个重复单元n的每个重复单元m独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
R5、R6和R7对于每个重复单元p的每个重复单元o独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
R9、R10和R11对于每个重复单元r的每个重复单元q独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；然后
b)用至少一种选自由如下组成的组的化合物至少部分酯化烷氧基化醇：丙氨酸，精氨酸，天冬酰胺，天冬氨酸，半胱氨酸，谷氨酰胺，甘氨酸，组氨酸，异亮氨酸，亮氨酸，赖氨酸，蛋氨酸，苯丙氨酸，脯氨酸，丝氨酸，苏氨酸，色氨酸，酪氨酸，缬氨酸、根据式(IV)的酸及其盐，
其中w为0至12的整数；
R13和R14对于每个重复单元w独立地选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基；
R15、R16、R17和R18选自由如下组成的组：H，直链烷基，支化烷基和环烷基。
11.根据权利要求10的方法，其中根据式(III)的醇与总C2-C12氧化烯的摩尔比为1:1至1:400。
12.根据权利要求10或11的方法，其中酸与烷氧基化醇的羟基的摩尔比为0.1:1至1:1。
13.根据权利要求1-9的酯胺及其盐在个人护理中、作为环氧树脂的固化剂、作为聚合物生产中的反应物、在聚氨酯、聚脲中或作为热塑性聚酰胺粘合剂的用途。
14.根据权利要求13的酯胺及其盐在洗发剂或洁身配制剂中的用途。
15.一种个人护理组合物，包含根据权利要求1-9中任一项的酯胺及其盐。
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