CN110819161A - 一种可印刷显影油墨及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种可印刷显影油墨及其制备方法，具体制备方法为：将水性油墨和含碘的显影高分子材料混合制备成可印刷的显影油墨；含碘高聚物是采用以下方法制成：将含有碘和羧基官能团的化合物溶解于有机溶剂一中，在室温条件下加入酰氯类有机物；然后进行水浴升温、回流后停止加热，待溶剂冷却后加入有机溶剂二中得到含有碘酰基化产物；将得到含碘酰基化产物与含有双键的醇类化合物进行酯化反应，得到含碘酯基烯烃化合物；采用自由基溶液聚合进行聚合反应后得到含碘高聚物，将含碘高聚物于水性油墨混合得到新型显影油墨。其特殊功能是在X射线下能显影，方便手术过程中的定位、辨别以及替代现有的显影材料。
Description
技术领域
本发明涉及可印刷油墨相关技术领域，具体为一种可印刷显影油墨及其制备方法。
背景技术
近年来，高分子材料因其良好的物理机械性能、加工性能等优被越来越多的应用于，现代医学中。当其作为医用材料时，要求在X光透视条件下材料具有显影性，否则无法用仪器观测到植入后的情况将会给后期治疗带来诸多麻烦。目前主要是通过添加硫酸钡等重金属造影剂在X光下显影，专利200720047301.5公开了通过包裹不透X射线的显影材料来达到显影性；专利200910197950.7公开了通过涂覆或共混加工复合粉末/溶剂型显影剂以达到显影性；但这种物理共混的方法造影剂使用约为20～30wt％，成本耗费较大，同时存在大量重金属离子的析出的可能将会对人体产生危害。
目前，相对原子质量较高密度大的碘、溴等卤素原子在X光下具有很好的显影效果，将碘、溴等卤素原子通过共价键引入聚合物链中得到稳定的显影性的高分子材料这一手段正得到越来越多的关注和研究。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可印刷显影油墨及其制备方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种可印刷显影油墨及其制备方法，包含如下步骤：
步骤1：将含有碘和羧基官能团的化合物溶解于有机溶剂一中；
步骤2：在室温条件下加入酰氯类有机物，然后进行水浴升温、回流后停止加热；
步骤3：待溶剂冷却后加入有机溶剂二中得到含有碘酰基化产物；
步骤4：将得到含碘酰基化产物与含有双键的醇类化合物进行酯化反应，得到含碘酯基烯烃化合物；
步骤5：采用自由基溶液聚合发进行聚合反应后得到含碘高聚物；
步骤6：将有机颜料、水性丙烯酸树脂液、有机硅消泡剂、阴离子分散剂、水、二氧化硅及含碘高聚物混合制备为溶液A；
步骤7：将水性油墨与溶液A混合后进行分散，加入助剂和表面活性剂得到新型显影油墨。
优选的，机溶剂可包括四氢呋喃或二甲基甲酰胺/DMSO N-甲基-吡咯烷酮、二甲基砜、丙酮、等。
优选的，酰氯类有机物可包括氯化亚砜或者PCL3等。
优选的，水浴升温至40-80度，回流40min-70min后停止加热，冷却至室温20-25℃。
优选的，有机溶剂二可包括二氯甲烷、丙酮等。
优选的，进行酯化反应步骤为将含碘酰基化产物在冰水浴中降至0°，滴入酯化反应TEA(三乙胺)、无水二氯甲烷作为溶剂、含有双键的醇类或含双键的酯基醇类化合物，升温至室温，磁力搅拌约50min-70min，放入冰水浴中加0.2％-0.5％碳酸氢钠溶液，洗涤，随后用硫酸镁干燥，过滤，将得到的产物进行柱层析分离，流动相选择系统比例为6:1-9：1的石油醚与乙酸乙酯系统，最终得到含碘酯基烯烃化合物。
优选的，含碘高聚物的获得是通过自由基溶液聚合发进行聚合反应，具体为：在20-40ml安培瓶中加入5-25ml无水二甲基甲酰胺，1-2g含碘双酯基烯烃化合物,0.2-1.2g酯基烯烃化合物，其中包括丙烯酸类树脂等,0.5％-3％链引发剂AIBI(偶氮二异丙基咪唑啉盐酸盐)，0.5％-3％十二烷基硫醇作为链转移剂，抽真空后，通入惰性气体氮气，在氮气保护下，水浴60-80°反应24小时,冷却后，加入乙醇溶剂后沉淀出白色固体，得到透明含碘高聚物。
优选的，混合液A的配方按重量百分比包括有机颜料30-40％、水性丙烯酸树脂液30-50％、有机硅消泡剂2-8％、阴离子分散剂0.25-2％、水15-25％，二氧化硅5％，含碘高分子聚合物10-15％。
优选的，水性油墨按重量百分比包括自交联水性丙烯酸乳液15-25％，水性丙烯酸树脂10-25％，含碘高分子聚合物20％，水10-20％，表面活性剂5％-10％。助剂3-5％，助剂采用的是水性蜡浆、有机硅流平剂。
优选的，将混合液A和水性油墨2:1混合后，进行分散，加入助剂1-8％,表面活性剂1-8％，分散2-5分钟，助剂采用的是水性蜡浆、有机硅流平剂。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1.本发明所述方法简单、易行、可控；制备的材料其特殊功能是在X射线下能显影，方便手术过程中的定位、辨别以及替代现有的显影材料，作为一种特殊的显影材料其可以涂覆在纱布，棉球，手术敷料上，可避免手术过程中遗留体内，也可用于手术过程中定位、标记。具有干燥速度快，显影清晰，使用方便的特点。
附图说明
图1所示为含碘高分子聚合物；
图2所示为2-碘苯甲酸丙烯酯；
图3所示为甲基丙烯酸甲酯。
具体实施方式
本申请实施例通过提供一种可印刷显影油墨及其制备方法，解决了现有技术中提出的问题；下面将结合本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例一
请参阅图1-3，本实施例提供了一种可印刷显影油墨及其制备方法，其步骤为：
步骤1,将1-3g的含碘羧基化合物溶解于20-40ml四氢呋喃或二甲基甲酰胺/DMSON-甲基-吡咯烷酮、二甲基砜、丙酮、等常见的有机溶剂中；
步骤2,在室温下滴加1-3ml氯化亚砜或者PCL3等酰氯类有机物，水浴升温至40-80度，回流40min-70min后停止加热；
步骤3,溶剂冷却至室温20-25℃，加入二氯甲烷，得到含碘酰基化产物；
步骤4,将得到含碘酰基化产物与含有双键的醇类化合物进行酯化反应，得到含碘酯基烯烃化合物，为含碘聚合物的聚合反应主要原料。步骤为将上述步骤中含碘酰基化产物在冰水浴中降至0°，滴入酯化反应TEA(三乙胺)，无水二氯甲烷作为溶剂，含有双键的醇类(含双键的酯基醇类化合物等均可)化合物，升温至室温，磁力搅拌约50min-70min，放入冰水浴中加0.2％-0.5％碳酸氢钠溶液，洗涤，随后用硫酸镁干燥，过滤，得到产物进行柱层析分离，流动相选择系统比例为6:1-9：1的石油醚与乙酸乙酯系统，最终得到含碘酯基烯烃化合物；
步骤5,含碘高聚物的获得是通过自由基溶液聚合发进行聚合反应，具体为：在20-40ml安培瓶中加入5-25ml无水二甲基甲酰胺，1-2g含碘双酯基烯烃化合物,0.2-1.2g酯基烯烃化合物，其中包括丙烯酸类树脂等,0.5％-3％链引发剂AIBI(偶氮二异丙基咪唑啉盐酸盐)，0.5％-3％十二烷基硫醇作为链转移剂，抽真空后，通入惰性气体氮气，在氮气保护下，水浴60-80℃，反应24小时,冷却后，加入乙醇溶剂后沉淀出白色固体，得到透明含碘高聚物；
步骤6,按重量百分比包括有机颜料30-40％、水性丙烯酸树脂液30-50％、有机硅消泡剂2-8％、阴离子分散剂0.25-2％、水15-25％，二氧化硅5％，含碘高分子聚合物10-15％混合制备为溶液A；
步骤7,水性油墨按重量百分比包括自交联水性丙烯酸乳液15-25％，水性丙烯酸树脂10-25％，含碘高分子聚合物20％，水10-20％，表面活性剂5％-10％。助剂3-5％，助剂采用的是水性蜡浆、有机硅流平剂；
步骤8,根据权利要求1所述的一种可印刷显影油墨及其制备方法，其特征在于：将混合液A和水性油墨2:1混合后，进行分散，加入助剂1-8％,表面活性剂1-8％，分散2-5分钟，助剂采用的是水性蜡浆、有机硅流平剂。
实施例二
请参阅图1-3，在实施例1的基础上做了进一步改进：
步骤1,将2g的含碘羧基化合物溶解于30ml四氢呋喃或二甲基甲酰胺/DMSO N-甲基-吡咯烷酮、二甲基砜、丙酮、等常见的有机溶剂中；
步骤2,在室温下滴加1-3ml氯化亚砜或者PCL3等酰氯类有机物，水浴升温至60度，回流50min后停止加热；
步骤3,溶剂冷却至室温25℃，加入二氯甲烷，得到含碘酰基化产物；
步骤4,将得到含碘酰基化产物与含有双键的醇类化合物进行酯化反应，得到含碘酯基烯烃化合物，为含碘聚合物的聚合反应主要原料。步骤为将上述步骤中含碘酰基化产物在冰水浴中降至0°，滴入酯化反应TEA(三乙胺)，无水二氯甲烷作为溶剂，含有双键的醇类(含双键的酯基醇类化合物等均可)化合物，升温至室温，磁力搅拌约60min，放入冰水浴中加0.3％碳酸氢钠溶液，洗涤后用硫酸镁干燥，过滤，得到产物进行柱层析分离，流动相选择系统比例为9：1的石油醚与乙酸乙酯系统，最终得到含碘酯基烯烃化合物。
步骤5,含碘高聚物的获得是通过自由基溶液聚合发进行聚合反应，具体为：在25ml安培瓶中加入10ml无水二甲基甲酰胺，1.4g含碘双酯基烯烃化合物,0.6g酯基烯烃化合物，其中包括丙烯酸类树脂等,1％链引发剂AIBI(偶氮二异丙基咪唑啉盐酸盐)，1％十二烷基硫醇作为链转移剂，抽真空后，通入惰性气体氮气，在氮气保护下，水浴70℃，反应24小时,冷却后，加入乙醇溶剂后沉淀出白色固体，得到1.4g透明含碘高聚物；
步骤6,按重量百分比包括有机颜料32％、水性丙烯酸树脂液30％、有机硅消泡剂5％、阴离子分散剂2％、水18％，二氧化硅5％，含碘高分子聚合物20％混合制备为溶液A；
步骤7,水性油墨按重量百分比包括自交联水性丙烯酸乳液17％，水性丙烯酸树脂25％，含碘高分子聚合物25％，水20％，表面活性剂8％。助剂5％，助剂采用的是水性蜡浆、有机硅流平剂；
步骤8,根据权利要求1所述的一种可印刷显影油墨及其制备方法，其特征在于：将混合液A和水性油墨2:1混合，以转速500转/min进行搅拌，分散3min；加入助剂5％,表面活性剂6％，以转速500转/min进行搅拌，分散2分钟，助剂采用的是水性蜡浆、有机硅流平剂。
实施例三
请参阅图1-3，在实施例1的基础上做了进一步改进：
步骤1,将2g的含碘羧基化合物溶解于30ml四氢呋喃或二甲基甲酰胺/DMSO N-甲基-吡咯烷酮、二甲基砜、丙酮、等常见的有机溶剂中；
步骤2,在室温下滴加1-3ml氯化亚砜或者PCL3等酰氯类有机物，水浴升温至60度，回流50min后停止加热；
步骤3,溶剂冷却至室温25℃，加入二氯甲烷，得到含碘酰基化产物；
步骤4,将得到含碘酰基化产物与含有双键的醇类化合物进行酯化反应，得到含碘酯基烯烃化合物，为含碘聚合物的聚合反应主要原料。步骤为将上述步骤中含碘酰基化产物在冰水浴中降至0°，滴入酯化反应TEA(三乙胺)，无水二氯甲烷作为溶剂，含有双键的醇类(含双键的酯基醇类化合物等均可)化合物，升温至室温，磁力搅拌约60min，放入冰水浴中加0.3％碳酸氢钠溶液，洗涤后用硫酸镁干燥，过滤，得到产物进行柱层析分离，流动相选择系统比例为9：1的石油醚与乙酸乙酯系统，最终得到含碘酯基烯烃化合物。
步骤5,含碘高聚物的获得是通过自由基溶液聚合发进行聚合反应，具体为：在25ml安培瓶中加入10ml无水二甲基甲酰胺，1.4g含碘双酯基烯烃化合物,0.6g酯基烯烃化合物，其中包括丙烯酸类树脂等,1％链引发剂AIBI(偶氮二异丙基咪唑啉盐酸盐)，1％十二烷基硫醇作为链转移剂，抽真空后，通入惰性气体氮气，在氮气保护下，水浴70℃，反应24小时,冷却后，加入乙醇溶剂后沉淀出白色固体，得到1.4g透明含碘高聚物；
步骤6,按重量百分比包括有机颜料25％、水性丙烯酸树脂液30％、有机硅消泡剂5％、阴离子分散剂1％、水15％，二氧化硅4％，含碘高分子聚合物10％混合制备为溶液A；
步骤7,水性油墨按重量百分比包括自交联水性丙烯酸乳液17％，水性丙烯酸树脂25％，含碘高分子聚合物25％，水20％，表面活性剂8％。助剂5％，助剂采用的是水性蜡浆、有机硅流平剂；
步骤8,根据权利要求1所述的一种可印刷显影油墨及其制备方法，其特征在于：将混合液A和水性油墨2:1混合，以转速500转/min进行搅拌，分散3min；加入助剂5％,表面活性剂6％，以转速500转/min进行搅拌，分散2分钟，助剂采用的是水性蜡浆、有机硅流平剂。
本发明的描述中，需要说明的是，术语“竖直”、“上”、“下”、“水平”等指示的方位或者位置关系为基于附图所示的方位或者位置关系，仅是为了便于描述本发明和简化描述，而不是指示或者暗示所指的装置或者元件必须具有特定的方位，以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本发明的限制。此外，“第一”、“第二”、“第三”、“第四”仅用于描述目的，而不能理解为指示或者暗示相对重要性。
本发明的描述中，还需要说明的是，除非另有明确的规定和限制，术语“设置”、“安装”、“相连”、“连接”应做广义理解，例如，可以是固定连接，也可以是可拆卸连接，或一体地连接，可以是机械连接，也可以是电连接，可以是直接连接，也可以是通过中间媒介相连，可以是两个元件内部的连通。对于本领域的普通技术人员而言，可以根据具体情况理解上述术语在本发明中的具体含义。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (10)
1.一种可印刷显影油墨及其制备方法，其特征在于，包含如下步骤：
步骤1：将含有碘和羧基官能团的化合物溶解于有机溶剂一中；
步骤2：在室温条件下加入酰氯类有机物，然后进行水浴升温、回流后停止加热；
步骤3：待溶剂冷却后加入有机溶剂二中得到含有碘酰基化产物；
步骤4：将得到含碘酰基化产物与含有双键的醇类化合物进行酯化反应，得到含碘酯基烯烃化合物；
步骤5：采用自由基溶液聚合发进行聚合反应后得到含碘高聚物；
步骤6：将有机颜料、水性丙烯酸树脂液、有机硅消泡剂、阴离子分散剂、水、二氧化硅及含碘高聚物混合制备为溶液A；
步骤7：将水性油墨与溶液A混合后进行分散，加入助剂和表面活性剂得到新型显影油墨。
2.根据权利要求1所述的一种可印刷显影油墨及其制备方法，其特征在于：机溶剂可包括四氢呋喃或二甲基甲酰胺/DMSO N-甲基-吡咯烷酮、二甲基砜、丙酮、等。
3.根据权利要求1所述的一种可印刷显影油墨及其制备方法，其特征在于：酰氯类有机物可包括氯化亚砜或者PCL3等。
4.根据权利要求1所述的一种可印刷显影油墨及其制备方法，其特征在于：水浴升温至40-80度，回流40min-70min后停止加热，冷却至室温20-25℃。
5.根据权利要求1所述的一种可印刷显影油墨及其制备方法，其特征在于：有机溶剂二可包括二氯甲烷、丙酮等。
6.根据权利要求1所述的一种可印刷显影油墨及其制备方法，其特征在于：进行酯化反应步骤为将含碘酰基化产物在冰水浴中降至0°，滴入酯化反应TEA(三乙胺)、无水二氯甲烷作为溶剂、含有双键的醇类或含双键的酯基醇类化合物，升温至室温，磁力搅拌约50min-70min，放入冰水浴中加0.2％-0.5％碳酸氢钠溶液，洗涤，随后用硫酸镁干燥，过滤，将得到的产物进行柱层析分离，流动相选择系统比例为6:1-9：1的石油醚与乙酸乙酯系统，最终得到含碘酯基烯烃化合物。
7.根据权利要求1所述的一种可印刷显影油墨及其制备方法，其特征在于：含碘高聚物的获得是通过自由基溶液聚合发进行聚合反应，具体为：在20-40ml安培瓶中加入5-25ml无水二甲基甲酰胺，1-2g含碘双酯基烯烃化合物,0.2-1.2g酯基烯烃化合物，其中包括丙烯酸类树脂等,0.5％-3％链引发剂AIBI(偶氮二异丙基咪唑啉盐酸盐)，0.5％-3％十二烷基硫醇作为链转移剂，抽真空后，通入惰性气体氮气，在氮气保护下，水浴60-80°反应24小时,冷却后，加入乙醇溶剂后沉淀出白色固体，得到透明含碘高聚物。
8.根据权利要求1所述的一种可印刷显影油墨及其制备方法，其特征在于：混合液A的配方按重量百分比包括有机颜料30-40％、水性丙烯酸树脂液30-50％、有机硅消泡剂2-8％、阴离子分散剂0.25-2％、水15-25％，二氧化硅5％，含碘高分子聚合物10-15％。
9.根据权利要求1所述的一种可印刷显影油墨及其制备方法，其特征在于：水性油墨按重量百分比包括自交联水性丙烯酸乳液15-25％，水性丙烯酸树脂10-25％，含碘高分子聚合物20％，水10-20％，表面活性剂5％-10％。助剂3-5％，助剂采用的是水性蜡浆、有机硅流平剂。
10.根据权利要求1所述的一种可印刷显影油墨及其制备方法，其特征在于：将混合液A和水性油墨2:1混合后，进行分散，加入助剂1-8％,表面活性剂1-8％，分散2-5分钟，助剂采用的是水性蜡浆、有机硅流平剂。
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