CN110746568A - 一种超支化水溶性聚氨酯及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种超支化水溶性聚氨酯及其制备方法，主要反应步骤如下：首先，将过量的小分子多元醇与聚异氰酸酯按比例充分反应，制得完全由羟基(‑OH)封端的多支状大分子HB‑1；其次，将过量的聚异氰酸酯与聚乙二醇单甲醚(MPEG)按比例充分反应，制得聚环氧乙烷(PEO)封端的含单异氰酸酯(‑NCO)基的多支状大分子HB‑2；最后，将HB‑1与HB‑2按比例充分反应，即制得完全由聚环氧乙烷(PEO)封端的超支化水溶性聚氨酯HBPU。本发明的制备方法具有重复性好、产物结构可控的特点，所得超支化水溶性聚氨酯可应用于颜料分散领域，具有用量少、分散效率高及分散液粘度低等优点。

Description

一种超支化水溶性聚氨酯及其制备方法
技术领域
本发明涉及超支化聚合物技术领域，具体涉及一种超支化水溶性聚氨酯及其制备方法。
背景技术
水性聚氨酯(WPU)是一种大分子主链中含有大量氨基甲酸酯基的嵌段共聚物，目前水性聚氨酯的合成大多以自乳化法为主，即在聚氨酯中引入-COOH、-SO3H、-OH、-O-等，由于这些亲水基团的存在以及聚氨酯本身的一些不足，使得水性聚氨酯产品在耐水、耐热、耐候等方面较差。超支化聚合物具有独特的空间结构，末端含有大量功能基团，分子间不易缠结，具有熔融粘度低、容易成膜等优点。超支化水性聚氨酯兼备了聚氨酯和超支化聚合物的特点，具有其高度支化结构、粘度低、溶解性好的特点，同时具备良好的热稳定性以及优异的力学性能等。
专利CN108948304A“一种超支化聚氨酯的制备方法及用途”，采用具有多羟基的多元醇与异氰酸酯进行逐步扩链反应得到超支化骨架，最后用带有邻位物质的羟基进行封端得到超支化聚氨酯。该法制备的超支化聚氨酯结构规整但支化度较低，无法满足实际生产使用中的众多需求。
专利CN101445697B“一种超支化聚氨酯皮革涂饰剂及其制备方法”，将聚醚多元醇与异氰酸酯进行混合反应，再加入羧基二醇进行扩链反应，最后加入有机胺中和并加入丙酮稀释得到超支化聚氨酯。该法原料简单易得、操作方便，但产物支化度较低、熔融粘度高、溶解性不好。
专利CN108117630A“超支化水性聚氨酯的制备方法”，将N,N-二羟乙基-3-胺基丙酸甲酯溶液滴加到二元醇有机溶剂中，在一定条件下反应得到超支化聚氨酯。该方法工艺简单但是无法控制超支化聚氨酯的分子形态。
发明内容
基于上述现有技术所存在的不足之处，本发明公开了一种超支化水溶性聚氨酯及其制备方法，旨在解决超支化水性聚氨酯制备过程中重现性差、结构不可控的问题。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种超支化水溶性聚氨酯的制备方法，包括如下步骤：
(1)将过量的小分子多元醇与聚异氰酸酯充分反应，制得完全由羟基(-OH)封端的多支状大分子HB-1；
(2)将过量的聚异氰酸酯与聚乙二醇单甲醚MPEG按比例充分反应，制得聚环氧乙烷(PEO)封端的含单异氰酸酯(-NCO)基的多支状大分子HB-2；
(3)将所述多支状大分子HB-2与所述多支状大分子HB-1按比例充分反应，即制成目标产物完全由聚环氧乙烷(PEO)封端的超支化水溶性聚氨酯HBPU。
进一步地，所述小分子多元醇为三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、丙三醇、季戊四醇、乙二胺季戊四醇、木糖醇、山梨醇和蔗糖中的至少一种。
进一步地，所述聚异氰酸酯为甲苯二异氰酸酯三聚体、六亚甲基二异氰酸酯三聚体、异佛尔酮二异氰酸酯三聚体、多苯基多亚甲基多异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯与多元醇的加成物、六亚甲基二异氰酸酯与多元醇的加成物、异佛尔酮二异氰酸酯与多元醇的加成物、二苯基甲烷二异氰酸酯与多元醇的加成物中的至少一种。
进一步地，所述多支状大分子HB-1的平均官能度不小于6。
进一步地，所述聚乙二醇单甲醚的平均分子量范围在200-5000之间。
进一步地：步骤(1)中，小分子多元醇与聚异氰酸酯的比例为：小分子多元醇的分子摩尔数等于聚异氰酸酯的NCO基团摩尔数；步骤(2)中，MPEG的投料质量为M*a*b/63，其中：M为MPEG的分子量，a为聚异氰酸酯的投料质量，b为聚异氰酸酯中NCO的质量百分含量；步骤(3)中，多支状大分子HB-2与多支状大分子HB-1的投料比例为：多支状大分子HB-2的-NCO摩尔数等于多支状大分子HB-1的-OH摩尔数。
进一步地：步骤(1)中，聚异氰酸酯与小分子多元醇的反应温度在60-150℃之间，反应时间在3-12h之间；步骤(2)中，MPEG与聚异氰酸酯的反应温度在80-150℃之间，反应时间在3-12h之间；步骤(3)中，多支状大分子HB-2与多支状大分子HB-1的反应温度在60-120℃之间，反应时间在6-24h之间。
本发明的有益效果体现在：
1、本发明所得产物超支化水溶性聚氨酯具有独特的内部星型结构，有利于亲水基团在乳胶粒子与水的界面处进行有序排列，从而易于在水中扩散。分子内的空腔结构有利于产物与水分子缔合，增加了产物的水分散性。
2、本发明的制备方法具有试验重复性好、产物结构可控的特点。
3、本发明的超支化水溶性聚氨酯可应用于颜料分散领域，具有用量少、分散效率高及分散液粘度低等优点。
附图说明
图1为本发明实施例1所得超支化水溶性聚氨酯HBPU的红外光谱图；
图2为本发明实施例1所得超支化水溶性聚氨酯HBPU的TGA图谱；
图3为本发明实施例1所得超支化水溶性聚氨酯HBPU的Zeta电位粒度图。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明，本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1
本实施例按如下步骤制备超支化水溶性聚氨酯HBPU-1：
(1)准确称取8.04g三羟甲基丙烷(TMP)置于四口烧瓶中，加入100g的N-乙基吡咯烷酮(NMP)，开动搅拌，充氮气保护，升温至95℃，待完全溶解均匀后，缓慢滴加50.4g甲苯二异氰酸酯三聚体的NMP溶液(NCO含量5.0wt％)，滴加结束后继续反应6h，得到完全由羟基(-OH)封端的多支状大分子HB-1。
本步骤的反应路线如式(1)所示：
Figure BDA0002263487310000031
(2)准确称取100g甲苯二异氰酸酯三聚体的的NMP溶液(NCO含量5.0wt％)置于四口烧瓶中，充氮气保护，升温至120℃，缓慢滴加120g分子量为750的聚乙二醇单甲醚(MPEG-750)的NMP溶液(MPEG-750固含量50wt％)，滴加结束后继续反应6h，制成聚环氧乙烷(PEO)封端的含单异氰酸酯(-NCO)基的多支状大分子HB-2。
本步骤的反应路线如式(2)所示：
Figure BDA0002263487310000032
(3)准确称取50.0g的HB-1，充氮气保护，升温至120℃，缓慢滴加208.3g的HB-2，滴加结束后在120℃继续反应12h，样品至于75℃烘箱中充分干燥脱除溶剂后，加入150g去离子水后充分溶解分散，得到固含量约为35％的完全由以聚环氧乙烷(PEO)封端的超支化水溶性聚氨酯HBPU。
本步骤的反应路线如式(3)所示：
实施例2
本实施例按如下步骤制备超支化水溶性聚氨酯HBPU-2：
(1)准确称取6.12g季戊四醇(PER)置于四口烧瓶中，加入100g的N-乙基吡咯烷酮(NMP)，开动搅拌，充氮气保护，升温至120℃，待完全溶解均匀后，缓慢滴加37.8g六亚甲基二异氰酸酯三聚体的NMP溶液(NCO含量5.0wt％)，滴加结束后继续反应12h，得到完全由羟基(-OH)封端的多支状大分子HB-1。
(2)准确称取100g六亚甲基二异氰酸酯三聚体的的NMP溶液(NCO含量5.0wt％)置于四口烧瓶中，充氮气保护，升温至120℃，缓慢滴加56g分子量为350的聚乙二醇单甲醚(MPEG-350)的NMP溶液(MPEG-350固含量50wt％)，滴加结束后继续反应6h，制成聚环氧乙烷(PEO)封端的含单异氰酸酯(-NCO)基的多支状大分子HB-2。
(3)准确称取50.0g的HB-1，充氮气保护，升温至120℃，缓慢滴加182.9g的HB-2，滴加结束后在120℃继续反应12h，样品至于75℃烘箱中充分干燥脱除溶剂后，加入120g去离子水后充分溶解分散，得到固含量约为35％的完全由以聚环氧乙烷(PEO)封端的超支化水溶性聚氨酯HBPU。
实施例3
本实施例按如下步骤制备超支化水溶性聚氨酯HBPU-3：
(1)准确称取8.04g三羟甲基丙烷(TMP)置于四口烧瓶中，加入100g的N-乙基吡咯烷酮(NMP)，开动搅拌，充氮气保护，升温至120℃，待完全溶解均匀后，缓慢滴加33.6g异氟尔酮二异氰酸酯三聚体的NMP溶液(NCO含量5.0wt％)，滴加结束后继续反应12h，得到完全由羟基(-OH)封端的多支状大分子HB-1。
(2)准确称取100g异氟尔酮二异氰酸酯三聚体的的NMP溶液(NCO含量5.0wt％)置于四口烧瓶中，充氮气保护，升温至120℃，缓慢滴加56g分子量为350的聚乙二醇单甲醚(MPEG-350)的NMP溶液(MPEG-350固含量50wt％)，滴加结束后继续反应6h，制成聚环氧乙烷(PEO)封端的含单异氰酸酯(-NCO)基的多支状大分子HB-2。
(3)准确称取50.0g的HB-1，充氮气保护，升温至120℃，缓慢滴加165.2g的HB-2，滴加结束后在120℃继续反应12h，样品至于75℃烘箱中充分干燥脱除溶剂后，加入110g去离子水后充分溶解分散，得到固含量约为35％的完全由以聚环氧乙烷(PEO)封端的超支化水溶性聚氨酯HBPU。
图1为本发明实施例1所得超支化水溶性聚氨酯HBPU的红外光谱图。从图中可以明显看出在2270cm-1处-NCO的特征吸收峰已经完全消失了，表明官能团-NCO和-OH已经完全反应；同时HBPU在3310cm-1和1689cm-1出现新的吸收峰，这是因为-NCO与-OH反应形成的氨基甲酸酯上的N-H和C＝O的伸缩振动引起的；图中3522cm-1处为体系中过量的-OH的峰；HBPU在1710cm-1为异氰尿酸酯六元环状结构特征吸收峰。以上分析说明超支化水性聚氨酯HBPU已经合成。颜料作为着色剂主要是以聚集态、富集态等形态存在，只有稳定均匀的分散在介质中才能很好的发挥其作用。本发明为一种超支化水溶性聚氨酯，这种超支化聚氨酯具有高度支化结构，外部含有大量的端基官能团；且合成的超支化聚氨酯难以结晶，无链缠结，使其具有较低的粘度和较大的溶解性。通过颜料表面沉积或吸附超支化水性聚氨酯，改变颜料的表面活性，可使其更好的发挥着色作用。
图2为本发明实施例1所得超支化水溶性聚氨酯HBPU的TGA图谱。本发明合成的超支化水溶性聚氨酯合成过程可控性好且结构规整，支化度高。支化度的增加增强了分子间作用力，同时氨基甲酸酯基与支化结构的交替连接使体系中硬段含量增加，增强了聚合物的机械和拉伸性能。在与颜料混合分散，在强剪切力的作用下不会发生分子内的形变。用热分析仪对实施例1中合成的超支化水溶性聚氨酯进行分析，得到如图2所示的超支化水溶性聚氨酯的TGA图，从图中可以看出HBPU具有较高的起始热分解温度，失重60％时温度达到380℃，表明本发明的HBPU在热分解能力上有所提高。
图3为本发明实施例1所得超支化水溶性聚氨酯HBPU的Zeta电位粒度图，从图中可以看出HBPU乳胶微粒大概为1000nm左右，表明所合成超支化水溶性聚氨酯颗粒较小，使其更容易渗透高颜料里面并使其润湿，更有利于形成单一的均质乳液，增加了其颜料的稳定性，是一种良好的颜料分散助剂。
以上所述，仅是本发明较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述揭示的技术内容做出些许变更或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明技术是指对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均属于本发明技术方案的范围内。

Claims (10)

1.一种超支化水溶性聚氨酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将过量的小分子多元醇与聚异氰酸酯按比例充分反应，制得完全由羟基封端的多支状大分子HB-1；
(2)将过量的聚异氰酸酯与聚乙二醇单甲醚MPEG按比例充分反应，制得聚环氧乙烷封端的含单异氰酸酯基的多支状大分子HB-2；
(3)将所述多支状大分子HB-2与所述多支状大分子HB-1按比例充分反应，即制成目标产物完全由聚环氧乙烷封端的超支化水溶性聚氨酯。
2.如权利要求1所述的超支化水溶性聚氨酯的制备方法，其特征在于：所述小分子多元醇为三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、丙三醇、季戊四醇、乙二胺季戊四醇、木糖醇、山梨醇和蔗糖中的至少一种。
3.如权利要求1所述的超支化水溶性聚氨酯的制备方法，其特征在于：所述聚异氰酸酯为甲苯二异氰酸酯三聚体、六亚甲基二异氰酸酯三聚体、异佛尔酮二异氰酸酯三聚体、多苯基多亚甲基多异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯与多元醇的加成物、六亚甲基二异氰酸酯与多元醇的加成物、异佛尔酮二异氰酸酯与多元醇的加成物、二苯基甲烷二异氰酸酯与多元醇的加成物中的至少一种。
4.如权利要求1所述的超支化水溶性聚氨酯的制备方法，其特征在于：所述多支状大分子HB-1的平均官能度不小于6。
5.如权利要求1所述的超支化水溶性聚氨酯的制备方法，其特征在于：所述聚乙二醇单甲醚的平均分子量范围在200-5000之间。
6.如权利要求1所述的超支化水溶性聚氨酯的制备方法，其特征在于：
步骤(1)中，小分子多元醇与聚异氰酸酯的比例为：小分子多元醇的分子摩尔数等于聚异氰酸酯的NCO基团摩尔数；
步骤(2)中，MPEG的投料质量为M*a*b/63，其中：M为MPEG的分子量，a为聚异氰酸酯的投料质量，b为聚异氰酸酯中NCO的质量百分含量；
步骤(3)中，多支状大分子HB-2与多支状大分子HB-1的投料比例为：多支状大分子HB-2的-NCO摩尔数等于多支状大分子HB-1的-OH摩尔数。
7.如权利要求1所述的超支化水溶性聚氨酯的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，聚异氰酸酯与小分子多元醇的反应温度在60-150℃之间，反应时间在3-12h之间。
8.如权利要求1所述的超支化水溶性聚氨酯的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，MPEG与聚异氰酸酯的反应温度在80-150℃之间，反应时间在3-12h之间。
9.如权利要求1所述的超支化水溶性聚氨酯的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，多支状大分子HB-2与多支状大分子HB-1的反应温度在60-120℃之间，反应时间在6-24h之间。
10.一种权利要求1～9中任意一项所述制备方法所制得的超支化水溶性聚氨酯。
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