CN110742281B - 一种白藜芦醇-膳食纤维固体分散体及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种白藜芦醇‑膳食纤维固体分散体及其制备方法,包括,以质量份数计,称取白藜芦醇1~3份、膳食纤维7~9份;将膳食纤维加入去离子水中,搅拌,得膳食纤维混合液;将白藜芦醇溶解于乙醇溶液中,得白藜芦醇乙醇溶液;将白藜芦醇乙醇溶液加入膳食纤维混合液中,搅拌,静置24h后,冷冻干燥,即得所述白藜芦醇‑膳食纤维固体分散体。本发明制得的白藜芦醇‑膳食纤维固体分散体的白藜芦醇水溶性由30.84μg/mL提高至130~205μg/mL,固体分散体中的白藜芦醇生物可及性由20.97%提高至52~55%,拓宽了白藜芦醇在食品中的应用,克服了现有技术中白藜芦醇水溶性低、生物利用度低的缺陷。
Description
技术领域
本发明属于食品加工技术领域,具体涉及到一种白藜芦醇-膳食纤维固体分散体及其制备方法。
背景技术
白藜芦醇(3,4′,5-三羟基二苯乙烯,Res)是一种天然多酚类化合物,存在于葡萄、蓝莓、石榴、花生和藜芦等多种植物中。多种研究表明,白藜芦醇具有抗炎、抗氧化、抗癌、保护心脏等健康益处。然而,白藜芦醇水溶性差、生物利用度低限制了其在食品中的应用。
针对白藜芦醇在水中溶解度低的问题,诸多研究报道了许多递送体系,如纳米粒、环糊精包合物、乳液、无定型固体分散体等。其中,无定型固体分散体由于其增溶效果明显、工艺相对简单、成本低等特点在工业界较受青睐。白藜芦醇与适宜的载体形成的固体分散体中,白藜芦醇通常以无定型态存在,具有较好的水溶性,而白藜芦醇水溶性的提高增加了其在肠胃液中的溶解度,从而对其生物利用度的提高有一定的促进作用。
目前,白藜芦醇固体分散体所使用的载体物质多为化学合成或经化学改性的聚合物,如羟丙基-β-环糊精、泊洛沙姆188、聚乙二醇4000等,未见有使用天然膳食纤维作为载体的白藜芦醇固体分散体的相关专利报道。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊,而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有技术中存在的问题,提出了本发明。
因此,本发明的目的是,克服现有技术中的不足,提供一种白藜芦醇-膳食纤维固体分散体。
为解决上述技术问题,本发明提供了如下技术方案:一种白藜芦醇-膳食纤维固体分散体,包括,白藜芦醇和天然膳食纤维,其中,以质量份数计,所述白藜芦醇为1~3份,所述膳食纤维为7~9份。
作为本发明所述的白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的一种优选方案,其中:所述白藜芦醇,其水溶性为30.84μg/mL。
作为本发明所述的白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的一种优选方案,其中:所述天然膳食纤维,包括,玉米可溶性膳食纤维、抗性淀粉和抗性糊精中的一种或几种。
作为本发明所述的白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的一种优选方案,其中:所述白藜芦醇为1份,所述膳食纤维为9份。
作为本发明所述的白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的一种优选方案,其中:所述白藜芦醇-膳食纤维固体分散体,其中,固体分散体中的白藜芦醇水溶性由30.84μg/mL提高至130~205μg/mL,固体分散体中的白藜芦醇生物可及性由20.97%提高至52~55%。
本发明的另外一个目的是,提供一种白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的制备方法。
为解决上述技术问题,本发明提供了如下技术方案:一种白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的制备方法,包括,
以质量份数计,称取白藜芦醇1~3份、膳食纤维7~9份;
将膳食纤维加入去离子水中,搅拌,得膳食纤维混合液;
将白藜芦醇溶解于乙醇溶液中,得白藜芦醇乙醇溶液;
将白藜芦醇乙醇溶液加入膳食纤维混合液中,搅拌,静置24h后,冷冻干燥,即得所述白藜芦醇-膳食纤维固体分散体。
作为本发明所述的白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的制备方法的一种优选方案,其中:所述将膳食纤维加入去离子水中,其中,膳食纤维与去离子水质量体积比以mg:mL计为16:1。
作为本发明所述的白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的制备方法的一种优选方案,其中:所述将白藜芦醇溶解于乙醇溶液中,其中,白藜芦醇与乙醇质量体积比以mg:mL计为10:1。
作为本发明所述的白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的制备方法的一种优选方案,其中:所述将白藜芦醇乙醇溶液加入膳食纤维混合液中,搅拌,其中,搅拌转速为500rpm,搅拌时间为5min。
作为本发明所述的白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的制备方法的一种优选方案,其中:所述冷冻干燥,其中,干燥温度为-80℃,干燥时间为24h。
本发明有益效果:
(1)本发明提供一种白藜芦醇-膳食纤维固体分散体,选用膳食纤维为载体,天然无毒,且对肠道健康具有一定的益处,通过反溶剂沉淀法制备白藜芦醇-膳食纤维固体分散体,白藜芦醇与载体在形成固体分散体时白藜芦醇与膳食纤维之间有新的氢键生成,白藜芦醇由晶体转变为无定型;并测定白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的水溶性和生物可及性,固体分散体中的白藜芦醇水溶性由30.84μg/mL提高至130~205μg/mL,固体分散体中的白藜芦醇生物可及性由20.97%提高至52~55%,拓宽了白藜芦醇在食品中的应用,克服了现有技术中白藜芦醇水溶性低、生物利用度低的缺陷。
(2)本发明提供一种白藜芦醇-膳食纤维固体分散体,固体分散体中的白藜芦醇的抗氧化性提高,其中,DPPH、ABTS自由基清除活性分别提高了65%和63%。
(3)本发明提供一种白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的制备方法,使用反溶剂沉淀加冷冻干燥的方式制备白藜芦醇-膳食纤维固体分散体,制备方法简单、使用溶剂(水、乙醇)绿色,工艺简单,实施方便,易于推广。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案,下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动性的前提下,还可以根据这些附图获得其它的附图。其中:
图1为本发明实施中原料白藜芦醇、膳食纤维、白藜芦醇-膳食纤维固体分散体以及白藜芦醇膳食纤维物理混合物的傅里叶红外光谱。(图中Res表示原料白藜芦醇,CSDF表示玉米可溶性膳食纤维,Res-CSDF表示白藜芦醇-玉米可溶性膳食纤维固体分散体,Res+CSDF表示白藜芦醇和玉米可溶性膳食纤维的物理混合物,RS表示抗性淀粉,Res-RS表示白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体,Res+RS表示白藜芦醇和抗性淀粉的物理混合物,RM表示抗性糊精,Res-RM表示白藜芦醇-抗性糊精固体分散体,Res+RM表示白藜芦醇和抗性糊精的物理混合物。)
图2为本发明实施中原料白藜芦醇、白藜芦醇-膳食纤维固体分散体以及白藜芦醇膳食纤维物理混合物的X射线衍射图谱。(图中Res表示原料白藜芦醇,Res-CSDF表示白藜芦醇-玉米可溶性膳食纤维固体分散体,Res+CSDF表示白藜芦醇和玉米可溶性膳食纤维的物理混合物,Res-RS表示白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体,Res+RS表示白藜芦醇和抗性淀粉的物理混合物,Res-RM表示白藜芦醇-抗性糊精固体分散体,Res+RM表示白藜芦醇和抗性糊精的物理混合物。)
图3为本发明实施中原料白藜芦醇和白藜芦醇-膳食纤维固体分散体水溶性对比图。(图中Res表示原料白藜芦醇,Res-CSDF表示白藜芦醇-玉米可溶性膳食纤维固体分散体,Res-RS表示白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体,Res-RM表示白藜芦醇-抗性糊精固体分散体。)
图4为本发明实施中原料白藜芦醇和白藜芦醇-膳食纤维固体分散体生物可及性对比图。(图中Res表示原料白藜芦醇,Res-CSDF表示白藜芦醇-玉米可溶性膳食纤维固体分散体,Res-RS表示白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体,Res-RM表示白藜芦醇-抗性糊精固体分散体。)
图5为本发明实施中原料白藜芦醇和白藜芦醇-膳食纤维固体分散体DPPH自由基清除能力对比图。(图中Res表示原料白藜芦醇,Res-CSDF表示白藜芦醇-玉米可溶性膳食纤维固体分散体,Res-RS表示白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体,Res-RM表示白藜芦醇-抗性糊精固体分散体,CSDF表示玉米可溶性膳食纤维,RS表示抗性淀粉,RM表示抗性糊精。)
图6为本发明实施中原料白藜芦醇和白藜芦醇-膳食纤维固体分散体ABTS自由基清除能力对比图。(图中Res表示原料白藜芦醇,Res-CSDF表示白藜芦醇-玉米可溶性膳食纤维固体分散体,Res-RS表示白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体,Res-RM表示白藜芦醇-抗性糊精固体分散体。)
图7为本发明实施中三种白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的载药量和负载效率对比图。(图中CSDF表示玉米可溶性膳食纤维,RS表示抗性淀粉,RM表示抗性糊精。)
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂,下面结合说明书实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明,但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施,本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广,因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次,此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例,也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
本发明中白藜芦醇(纯度>98%,其水溶性为30.84μg/mL),西格玛奥德里奇贸易有限公司;玉米可溶性膳食纤维(来源于玉米)、抗性淀粉(来源于玉米)、抗性糊精(来源于玉米),西安全奥生物科技有限公司。
水溶性的测定:制备20mg/mL白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的水溶液,25℃下气浴震荡,室温下避光平衡24h,3000rpm条件下离心5min,去除不溶物。取1mL上清液,加入4mL无水乙醇,将样品漩涡震荡,10000rpm条件下离心10min,取上清液通过紫外分光光度计在306nm下测吸光值。
生物可及性的测定
口腔模拟消化:将5.0mg白藜芦醇或50.0mg白藜芦醇-膳食纤维固体分散体样品溶于5mL蒸馏水,并与3.5mL唾液混合,再加入0.04mLα-淀粉酶溶液、0.025mL 0.3mol/L CaCl2溶液和1.435mL水,混匀。水浴振荡(37℃,150rpm)消化2min。
胃模拟消化:在结束口腔消化的混合液中加入7.5mL的胃液,1.6mL胃蛋白酶溶液、0.005mL 0.3mol/L CaCl2溶液、0.08mL 1mol/L HCl和0.715mL的水,充分混合。消化时间为2h,在此过程中需添加1mol/L HCl溶液使体系pH值维持在3.0左右。
小肠模拟消化:将20mL胃食糜与11mL肠液充分混匀,再加入5mL胰酶溶液、2.5mL新鲜胆汁(160mmol/L),0.04mL 0.3mol/L CaCl2溶液,0.15mL1mol/L NaOH溶液和1.31mL的水。此时胰酶在总消化液混合物中的酶活应达到100U/mL。小肠模拟消化时间为2h,反应过程中需将体系pH值维持在7.0左右。
生物可及性的测定:模拟小肠消化后,混合物在37℃下10000rpm/min离心40min,测定上清液中白藜芦醇的含量。白藜芦醇的体外生物可及性按下式计算:
实施例1
白藜芦醇-玉米可溶性膳食纤维固体分散体(Res-CSDF)的制备:
(1)称取白藜芦醇10mg,玉米可溶性膳食纤维90mg;
(2)将玉米可溶性膳食纤维分散于5mL去离子水中,500rpm搅拌5min,得玉米可溶性膳食纤维水溶液;
(3)将白藜芦醇溶于1mL乙醇溶液中,得白藜芦醇乙醇溶液;
(4)将白藜芦醇乙醇溶液加入玉米可溶性膳食纤维水溶液中,500rpm搅拌5min,静置24h后,冷冻干燥(干燥温度为-80℃,干燥时间为24h),即得白藜芦醇-玉米可溶性膳食纤维固体分散体(Res-CSDF)。
(5)使用傅里叶红外光谱和X射线衍射分析白藜芦醇-玉米可溶性膳食纤维固体分散体,见图1和图2;
(6)测定白藜芦醇-玉米可溶性膳食纤维固体分散体(Res-CSDF)的水溶性和生物可及度,结果见图3、图4。
实施例2
白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体(Res-RS)的制备:
(1)称取白藜芦醇10mg,抗性淀粉90mg;
(2)将抗性淀粉分散于5mL去离子水中,500rpm搅拌5min,得抗性淀粉混合液;
(3)将白藜芦醇溶于1mL乙醇溶液中,得白藜芦醇乙醇溶液;
(4)将白藜芦醇乙醇溶液加入抗性淀粉混合液中,500rpm搅拌5min,静置24h后,冷冻干燥(干燥温度为-80℃,干燥时间为24h),即得白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体(Res-RS)。
(5)使用傅里叶红外光谱和X射线衍射分析白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体(Res-RS),见图1和图2;
(6)测定白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体(Res-RS)的水溶性和生物可及度,结果见图3、图4。
实施例3
白藜芦醇-抗性糊精固体分散体(Res-RM)的制备:
(1)称取白藜芦醇10mg,抗性糊精90mg;
(2)将抗性糊精分散于5mL去离子水中,500rpm搅拌5min,得抗性糊精水溶液;
(3)将白藜芦醇溶于1mL乙醇溶液中,得白藜芦醇乙醇溶液;
(4)将白藜芦醇乙醇溶液加入抗性糊精水溶液中,500rpm搅拌5min,静置24h后,冷冻干燥(干燥温度为-80℃,干燥时间为24h),即得白藜芦醇-抗性糊精固体分散体(Res-RM)。
(5)使用傅里叶红外光谱和X射线衍射分析白藜芦醇-抗性糊精固体分散体(Res-RM),见图1和图2;
(6)测定白藜芦醇-抗性糊精固体分散体(Res-RM)的水溶性和生物可及度,结果见图3、图4。
图1和图2分别为白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的傅里叶红外光谱图和X射线衍射图谱。从图1中我们可以看出,白藜芦醇酚经基的吸收峰出现在3237cm-1处,碳碳双键的吸收峰出现在1605cm-1处,苯环的吸收峰出现在1585-1443cm-1处,在965cm-1存在着反式碳碳双键的吸收峰。玉米可溶性膳食纤维、抗性淀粉、抗性糊精三者的红外图谱均表现出糖类的典型特征。固体分散体与物理混合物存在明显区别,这可能是由于白藜芦醇和膳食纤维之间存在相互作用。对比白藜芦醇-膳食纤维固体分散体和膳食纤维的红外光谱图可知,玉米可溶性膳食纤维、抗性淀粉、抗性糊精的O-H的吸收峰分别出现在3406cm-1、3406cm-1、3407cm-1处,固体分散体的O-H的吸收峰分别出现在3386cm-1、3385cm-1、3387cm-1处,这表明白藜芦醇分别与玉米可溶性膳食纤维、抗性淀粉、抗性糊精之间有新的氢键生成。
从图2中我们可以看出,白藜芦醇的XRD图谱在2θ=6.5°,13.2°,16.3°,19.1°,22.3°,23.5°,25.2°和28.2°处出现了晶体衍射峰,表明了其高度结晶的性质。白藜芦醇和膳食纤维的物理混合物均在2θ=6.5°,16.3°,19.1°,22.3°,23.5°和28.2°处出现了尖峰,但是由于物理混合物中白藜芦醇的含量较低(5%,w/w),故峰强度较原料白藜芦醇弱。与各自的物理混合物相比,白藜芦醇固体分散体在上上述衍射角处未出现衍射峰或峰强度更弱,表明了固体分散体中白藜芦醇结晶度的降低。能白藜芦醇形成氢键的聚合物是有效的结晶抑制剂。由红外光谱结果可知,白藜芦醇与膳食纤维基质之间形成了氢键,抑制了白藜芦醇的结晶。晶体形态的生物活性物质在肠胃道中溶解度低,这是其口服生物利用度低的原因。固体分散体中白藜芦醇结晶度的降低可能对其生物利用度的提高有一定的帮助。
从图3可以看出,白藜芦醇在水中的溶解度较低,严重影响了其在含水量较大的食品体系中的应用。白藜芦醇水溶性的提高有利于扩大其在食品工业中的应用范围。物质在溶液中最大浓度取决于其固体形式的化学势。无定型固体相比其晶体形式具有更高的化学势,在没有相变的情况下,预期具有更高的瞬间溶解度。实验研究了白藜芦醇-玉米可溶性膳食纤维、白藜芦醇-抗性淀粉、白藜芦醇-抗性糊精三种固体分散体的水溶性,分别为139.58、204.25、130.00μg/mL,相较于原料白藜芦醇均有一定的升高。说明白藜芦醇和膳食纤维的结合增加了白藜芦醇在水中的溶解度。白藜芦醇水溶性差大部分是由于其高熔点(262℃)和晶格能。在本实验中,白藜芦醇水溶性提高的原因可能为:(1)白藜芦醇与膳食纤维基质之间形成了氢键,破坏了白藜芦醇内部原有的氢键相互作用,晶格能降低;(2)白藜芦醇在固体分散体中是以无定型形式存在的,与晶体白藜芦醇相比具有更高的化学势;(3)结晶度降低了的白藜芦醇具有更高的表面混乱度。此外,白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体具有好的水溶性即使抗性淀粉本身是不溶于水的。出现这种现象的原因可能是白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体在形成过程中抗性淀粉中原有的氢键(造成抗性淀粉不溶的主要原因)被打破,并与白藜芦醇形成了新的氢键。
从图4可以看出,相比原料白藜芦醇,固体分散体中的白藜芦醇的生物可及性都有所提高。白藜芦醇直接加入到水中会立即形成晶体和沉淀,这导致了其低生物利用度。而本实验中白藜芦醇在膳食纤维基质中以无定型状态存在。此外,白藜芦醇和膳食纤维之间形成的氢键也有利于白藜芦醇在胶束中含量的增加。抗性淀粉基质对白藜芦醇生物可及性的提高作用略高于玉米可溶性膳食纤维和抗性糊精,这个结果与水溶性试验结果相似。这说明了提高白藜芦醇的水溶性能提高其体外生物可及性。
实施例4
白藜芦醇抗氧化性相关实验:
DPPH自由基清除实验
称取7.9mg DPPH将其溶解于100mL无水乙醇溶液中,配制成0.1mmol/L的DPPH·乙醇溶液。量取1mL待测样品(等含量的白藜芦醇0.2mg/mL),向其中加入4.0mL DPPH·溶液,混匀,避光放置30min,用80%乙醇作为参比溶液在517nm处测得As。用蒸馏水代替样品测得A0,用乙醇代替DPPH·溶液测得Ac。
A0——未加入抗氧化剂时测得的吸光度;
Ac——用乙醇代替DPPH·溶液时测得的吸光度;
As——加入抗氧化剂时测得的吸光度。
ABTS自由基清除实验
将ABTS溶于蒸馏水,制成浓度为2mmol/L的ABTS储备液;将K2S2O8溶于蒸馏水,制成浓度为2.45mmol/L的K2S2O8储备液。将二者按1:1的比例混合,暗处放置24h,用蒸馏水稀释至在734nm处吸光度为0.70±0.02,制成ABTS工作液。将1mL样品溶液(含等量白藜芦醇10μg)加入到4mLABTS·工作液中,混匀,放置30min,在734nm处测定吸光度As。相同体积的蒸馏水与ABTS·工作液混合,放置30min,测定空白吸光度A0。ABTS自由基清除活性按下式计算:
A0——未加入抗氧化剂时测得的吸光度;
As——加入抗氧化剂时测得的吸光度。
白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的抗氧化性结果见图5和图6。
从图5可以看出,白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的DPPH自由基清除活性明显高于原料白藜芦醇。为了探究是否是由于膳食纤维本身具有一定的抗氧化性导致固体分散体抗氧化性的提高,对膳食纤维的DPPH·清除活性进行研究。结果表明,玉米可溶性膳食纤维和抗性糊精具有一定的抗氧化性(分别为24.92±1.20%和13.21±1.89%),白藜芦醇-玉米可溶性膳食纤维固体分散体和白藜芦醇-抗性糊精固体分散体相对原料白藜芦醇抗氧化性的提高可能是由于玉米可溶性膳食纤维和抗性糊精本身的抗氧化性。而抗性淀粉的自由基清除活性较低(分别为3.18±1.73%和3.53±1.22%),由此可以得出白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体抗氧化性的提高并不是由于抗性淀粉本身的抗氧化性。
从图6可以看出,白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体具有最好的ABTS自由基清除活性,其次是白藜芦醇-玉米可溶性膳食纤维固体分散体和白藜芦醇-抗性糊精固体分散体,但三者之间差别不大,且都明显高于原料白藜芦醇,此结果与DPPH自由基清除实验结果相似。此外,实验表明膳食纤维基质不具有ABTS自由基清除活性,说明白藜芦醇-膳食纤维固体分散体ABTS自由基清除活性的提高并不是由于膳食纤维基质本身具有ABTS自由基清除活性。白藜芦醇-膳食纤维固体分散体ABTS自由基清除活性提高的原因可能是膳食纤维基质的存在有利于白藜芦醇酚羟基的作用。
本发明白藜芦醇-膳食纤维固体分散体相较于原料白藜芦醇的抗氧化性提高:DPPH、ABTS自由基清除活性分别提高了65%和63%。
实施例5
载药量和负载效率的测定方法:
未经冷冻干燥处理的白藜芦醇-膳食纤维固体分散体,取其上清液1mL,加入4mL无水乙醇,旋涡震荡1min,10000rpm条件下离心10min,取上清液在306nm处测定吸光值。固体分散体的载药量和负载效率按下式计算:
取定实施例1、实施例2和实施例3制得的白藜芦醇-膳食纤维固体分散体,分别测定了它们的载药量和负载效率,实验结果见图7。
从图7可知,白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体的载药量和负载效率最好,白藜芦醇-玉米可溶性膳食纤维固体分散体、白藜芦醇-抗性糊精固体分散体稍次之。这是由于抗性淀粉是水不溶性膳食纤维能在反溶剂沉淀过程中为白藜芦醇提供可吸附和固定的固体表面,而水溶性膳食纤维玉米可溶性膳食纤维以及抗性糊精溶于水中,不存在固体表面。
实施例6
在实施例2的基础上,进一步探究白藜芦醇和抗性淀粉添加比例对白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体(Res-RS)的载药量和负载效率的影响,试验设计和结果见表1。
表1
随着白藜芦醇含量的增加,固体分散体的载药量不断增加,这是因为随着白藜芦醇含量的增加,其与抗性淀粉的碰撞几率增大,更易形成固体分散体。负载效率随着白藜芦醇含量的增加呈现先增加后减少的趋势。含1%白藜芦醇的白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体具有最高的负载效率,但其载药量却是最低的。含20%白藜芦醇的白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体的载药量最高,但其负载效率却不高。综合考虑固体分散体的载药量和负载效率,10%是最合适的白藜芦醇含量。
实施例7
白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体(Res-RS)的制备:
(1)称取白藜芦醇10mg,抗性淀粉90mg;
(2)将抗性淀粉溶于5mL去离子水中,搅拌,得抗性淀粉混合液;
(3)将白藜芦醇溶于1mL乙醇溶液中,得白藜芦醇乙醇溶液;
(4)将白藜芦醇乙醇溶液直接加入抗性淀粉混合液中(不搅拌,不静置),冷冻干燥(干燥温度为-80℃,干燥时间为24h),即得白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体(Res-RS)。
测定载药量和负载效率,见表2。
表2
实施例2 | 实施例7 | |
载药量(%) | 8.28 | 6.24 |
负载效率(%) | 83.08 | 62.44 |
实施例7中制备的白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体,其载药量和负载效率明显低于实施例2中制备的白藜芦醇-抗性淀粉固体分散体,可能由于溶剂与反溶剂混合过程中,搅拌外力的加入使得两相液体混合时产生相对流速,颗粒的碰撞更易发生,载药量和负载效率随之提高。此外,搅拌外力的加入使得两相液体快速混合,形成白藜芦醇的高度过饱和,产生较高成核率,降低了成核的粒径。成核粒径的减小,意味着固体分散体的粒径减小,比表面积增大,水溶性提高。
本发明提供一种白藜芦醇-膳食纤维固体分散体,选用膳食纤维为载体,天然无毒,且对肠道健康具有一定的益处,通过反溶剂沉淀法制备白藜芦醇-膳食纤维固体分散体,白藜芦醇与载体在形成固体分散体时白藜芦醇与膳食纤维之间有新的氢键生成,白藜芦醇由晶体转变为无定型;并测定白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的水溶性和生物可及性,固体分散体中的白藜芦醇水溶性由30.84μg/mL提高至130~205μg/mL,固体分散体中的白藜芦醇生物可及性由20.97%提高至52~55%,拓宽了白藜芦醇在食品中的应用,克服了现有技术中白藜芦醇水溶性低、生物利用度低的缺陷。
发明人进一步研究发现,固体分散体中的白藜芦醇的抗氧化性提高,其中,DPPH、ABTS自由基清除活性分别提高了65%和63%。
综上,本发明提供一种白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的制备方法,使用反溶剂沉淀加冷冻干燥制备白藜芦醇-膳食纤维固体分散体,制备方法简单、使用溶剂(水、乙醇)绿色,工艺简单,实施方便,易于推广
应说明的是,以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制,尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明,本领域的普通技术人员应当理解,可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的精神和范围,其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (8)
1.一种白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的制备方法,其特征在于:包括,
以质量份数计,称取白藜芦醇1~3份、膳食纤维7~9份;
将膳食纤维加入去离子水中,搅拌,得膳食纤维混合液;
将白藜芦醇溶解于乙醇溶液中,得白藜芦醇乙醇溶液;
将白藜芦醇乙醇溶液加入膳食纤维混合液中,搅拌,静置24 h后,冷冻干燥,即得所述白藜芦醇-膳食纤维固体分散体;
其中,所述天然膳食纤维为玉米可溶性膳食纤维、抗性淀粉和抗性糊精中的一种或几种。
2.如权利要求1所述的白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的制备方法,其特征在于:所述白藜芦醇,其水溶性为30.84 μg/mL。
3.如权利要求1所述的白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的制备方法,其特征在于:所述白藜芦醇为1份,所述膳食纤维为9份。
4.如权利要求1所述的白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的制备方法,其特征在于:所述白藜芦醇-膳食纤维固体分散体,其中,固体分散体中的白藜芦醇水溶性由30.84 μg/mL提高至130~205 μg/mL,固体分散体中的白藜芦醇生物可及性由20.97%提高至52~55%。
5.如权利要求1所述的白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的制备方法,其特征在于:所述将膳食纤维加入去离子水中,其中,膳食纤维与去离子水质量体积比以mg:mL计为16:1。
6.如权利要求1所述的白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的制备方法,其特征在于:所述将白藜芦醇溶解于乙醇溶液中,其中,白藜芦醇与乙醇质量体积比以mg:mL计为10:1。
7.如权利要求1所述的白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的制备方法,其特征在于:所述将白藜芦醇乙醇溶液加入膳食纤维混合液中,搅拌,其中,搅拌转速为500 rpm,搅拌时间为5 min。
8.如权利要求1所述的白藜芦醇-膳食纤维固体分散体的制备方法,其特征在于:所述冷冻干燥,其中,干燥温度为-80℃,干燥时间为24 h。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102614127A (zh) * | 2011-01-28 | 2012-08-01 | 北京万生药业有限责任公司 | 一种白藜芦醇纳米分散体及其制备方法 |
WO2012163937A2 (de) * | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 2LUTION GmbH | Feste lösungen von polyphenolen |
EP2674155A1 (en) * | 2012-06-13 | 2013-12-18 | Noos S.r.l. | Association of resveratrol and carboxymethylglucan |
CN103859423A (zh) * | 2014-04-09 | 2014-06-18 | 青岛博之源生物技术有限公司 | 一种抗癌的花生蛋白粉及制备方法 |
CN106620711A (zh) * | 2015-11-03 | 2017-05-10 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种含有白藜芦醇的组合物及其制备方法 |
CN107029248A (zh) * | 2017-04-22 | 2017-08-11 | 湖北省三鑫生物科技有限公司 | 白藜芦醇固体分散体及增加白藜芦醇在红酒中的溶解度的方法 |
CN107927775A (zh) * | 2017-10-31 | 2018-04-20 | 天津市益倍建生物技术有限公司 | 一种含白藜芦醇的治疗溃疡性结肠炎的组合物 |
-
2019
- 2019-10-28 CN CN201911030347.XA patent/CN110742281B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102614127A (zh) * | 2011-01-28 | 2012-08-01 | 北京万生药业有限责任公司 | 一种白藜芦醇纳米分散体及其制备方法 |
WO2012163937A2 (de) * | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 2LUTION GmbH | Feste lösungen von polyphenolen |
EP2674155A1 (en) * | 2012-06-13 | 2013-12-18 | Noos S.r.l. | Association of resveratrol and carboxymethylglucan |
CN103859423A (zh) * | 2014-04-09 | 2014-06-18 | 青岛博之源生物技术有限公司 | 一种抗癌的花生蛋白粉及制备方法 |
CN106620711A (zh) * | 2015-11-03 | 2017-05-10 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种含有白藜芦醇的组合物及其制备方法 |
CN107029248A (zh) * | 2017-04-22 | 2017-08-11 | 湖北省三鑫生物科技有限公司 | 白藜芦醇固体分散体及增加白藜芦醇在红酒中的溶解度的方法 |
CN107927775A (zh) * | 2017-10-31 | 2018-04-20 | 天津市益倍建生物技术有限公司 | 一种含白藜芦醇的治疗溃疡性结肠炎的组合物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Preparation and characterization of quercetin/dietary fiber nanoformulations;Chia Miang Khor,等;《Carbohydrate Polymers》;20161226;第109-117页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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