CN110713455A - 一种4-吡啶丙烯酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种4‑吡啶丙烯酸的制备方法，包括以下步骤：以4‑吡啶甲醛为原料，吡啶作溶剂，加入丙二酸，溶解完全后加入催化剂，升温至65‑75℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全，将反应液冷却至0‑5℃再倒入浓盐酸的冰水混合物中，析出固体，抽滤，即得所需产品4‑吡啶丙烯酸。采用本发明的有益效果是：反应条件温和，易于操作，后处理简单，容易放大生产，非常适合工业化生产；催化效果好，收率高；原料价格便宜，生产成本低。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种4-吡啶丙烯酸的制备方法。
背景技术
吡啶及其衍生物广泛地分布于自然界。许多植物成分如生物碱等的结构中都含有吡啶环化合物，它们是生产许多重要化合物的基础，是医药、农药、染料、表面活性剂、橡胶助剂、饲料添加剂、食品添加剂、粘合剂等生产中不可缺少的原料。4-吡啶丙烯酸是一种重要中间体，其衍生物具有放射增敏作用。
目前，已报道的4-吡啶丙烯酸的合成方法存在收率低、成本高、工艺复杂等缺点。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术中收率低、成本高等技术不足，提供一种收率高、工艺简单的4-吡啶丙烯酸的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：
一种4-吡啶丙烯酸的制备方法，包括以下步骤：以4-吡啶甲醛为原料，吡啶作溶剂，加入丙二酸，溶解完全后加入催化剂，升温至65-75℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全，将反应液冷却至0-5℃再倒入浓盐酸的冰水混合物中，析出固体，抽滤，即得所需产品4-吡啶丙烯酸。
进一步的，所述4-吡啶甲醛与丙二酸的摩尔比为1:2-2.5。
进一步的，所述催化剂为哌啶。
进一步的，所述哌啶的用量为所述4-吡啶甲醛用量的10-15％，所述百分比为质量百分比。
进一步的，所述哌啶的用量为所述4-吡啶甲醛用量的12％，所述百分比为质量百分比。
进一步的，一种4-吡啶丙烯酸的制备方法包括以下步骤：以4-吡啶甲醛为原料，吡啶作溶剂，加入丙二酸，溶解完全后加入催化剂，升温至70℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全，将反应液冷却至0-5℃再倒入浓盐酸的冰水混合物中，析出固体，抽滤，即得所需产品4-吡啶丙烯酸。
本发明的反应方程式如下：
采用本发明的有益效果是：反应条件温和，易于操作，后处理简单，容易放大生产，非常适合工业化生产；催化效果好，收率高；原料价格便宜，生产成本低。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。这些实施例完全是例证性的，它们仅用来对本发明进行具体描述，不应理解为对本发明的限制。
实施例1
将4-吡啶苯甲醛(10.7g，0.1mol)、丙二酸(20.4g，0.2mol)加入到100ml圆底烧瓶中，加入30ml吡啶作溶剂，磁力搅拌，待其全部溶解后，向体系中注入1.1g哌啶，油浴升温至65℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全后，将反应液冷却至0-5℃，倒入盛有浓盐酸(12mol/l，50ml)的冰水混合物中，有大量白色固体析出，抽滤，得所需4-吡啶丙烯酸，摩尔收率为72％。
实施例2
将4-吡啶苯甲醛(10.7g，0.1mol)、丙二酸(23.5g，0.23mol)加入到100ml圆底烧瓶中，加入30ml吡啶作溶剂，磁力搅拌，待其全部溶解后，向体系中注入1.3g哌啶，油浴升温至65℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全后，将反应液冷却至0-5℃，倒入盛有浓盐酸(12mol/l，50ml)的冰水混合物中，有大量白色固体析出，抽滤，得所需4-吡啶丙烯酸，摩尔收率为74％。
实施例3
将4-吡啶苯甲醛(10.7g，0.1mol)、丙二酸(25.5g，0.25mol)加入到100ml圆底烧瓶中，加入30ml吡啶作溶剂，磁力搅拌，待其全部溶解后，向体系中注入1.6g哌啶，油浴升温至75℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全后，将反应液冷却至0-5℃，倒入盛有浓盐酸(12mol/l，50ml)的冰水混合物中，有大量白色固体析出，抽滤，得所需4-吡啶丙烯酸，摩尔收率为75％。
实施例4
将4-吡啶苯甲醛(10.7g，0.1mol)、丙二酸(25.5g，0.25mol)加入到100ml圆底烧瓶中，加入30ml吡啶作溶剂，磁力搅拌，待其全部溶解后，向体系中注入1.6g哌啶，油浴升温至70℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全后，将反应液冷却至0-5℃，倒入盛有浓盐酸(12mol/l，50ml)的冰水混合物中，有大量白色固体析出，抽滤，得所需4-吡啶丙烯酸，摩尔收率为75％。
实施例5
将4-吡啶苯甲醛(10.7g，0.1mol)、丙二酸(25.5g，0.25mol)加入到100ml圆底烧瓶中，加入30ml吡啶作溶剂，磁力搅拌，待其全部溶解后，向体系中注入1.3g哌啶，油浴升温至75℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全后，将反应液冷却至0-5℃，倒入盛有浓盐酸(12mol/l，50ml)的冰水混合物中，有大量白色固体析出，抽滤，得所需4-吡啶丙烯酸，摩尔收率为78％。
Claims (6)
1.一种4-吡啶丙烯酸的制备方法，其特征在于包括以下步骤：以4-吡啶甲醛为原料，吡啶作溶剂，加入丙二酸，溶解完全后加入催化剂，升温至65-75℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全，将反应液冷却至0-5℃再倒入浓盐酸的冰水混合物中，析出固体，抽滤，即得所需产品4-吡啶丙烯酸。
2.根据权利要求1所述的一种4-吡啶丙烯酸的制备方法，其特征在于所述4-吡啶甲醛与丙二酸的摩尔比为1:2-2.5。
3.根据权利要求1所述的一种4-吡啶丙烯酸的制备方法，其特征在于所述催化剂为哌啶。
4.根据权利要求3所述的一种4-吡啶丙烯酸的制备方法，其特征在于所述哌啶的用量为所述4-吡啶甲醛用量的10-15％，所述百分比为质量百分比。
5.根据权利要求4所述的一种4-吡啶丙烯酸的制备方法，其特征在于所述哌啶的用量为所述4-吡啶甲醛用量的12％，所述百分比为质量百分比。
6.根据权利要求1所述的一种4-吡啶丙烯酸的制备方法，其特征在于包括以下步骤：以4-吡啶甲醛为原料，吡啶作溶剂，加入丙二酸，溶解完全后加入催化剂，升温至70℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全，将反应液冷却至0-5℃再倒入浓盐酸的冰水混合物中，析出固体，抽滤，即得所需产品4-吡啶丙烯酸。
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