CN110669808A - 一种高蔗果三糖含量的低聚果糖的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种高蔗果三糖含量的低聚果糖的制备方法，所述制备方法包括步骤：(1)将离子液体和果糖基转移酶混合；(2)配制质量分数55～56％的蔗糖溶液；(3)向蔗糖溶液加入离子液体和果糖基转移酶混合液后，再经脱色、过滤、膜过滤、色谱分离、浓缩，制备得到高蔗果三糖含量的液体低聚果糖。本发明制备低聚果糖的过程中，可以离子液体为果糖基转移酶催化反应介质，并辅以补加果糖促进蔗果三糖生成，以达到提高蔗糖转化法制备低聚果糖中蔗果三糖含量和总低聚果糖含量的目的。

Description

一种高蔗果三糖含量的低聚果糖的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种高蔗果三糖含量的低聚果糖的制备方法，属于低聚果糖技术合成领域。
背景技术：
低聚果糖(Fructo～oligosaccharides，简称FOS)，是由蔗糖和1～3个果糖基通过β-2-1糖苷键与蔗糖中的果糖基结合而成的蔗果三糖(GF2)、蔗果四糖(GF3)和蔗果五糖(GF4)等的混合物。低聚果糖具有良好的保健作用，无毒，适合糖尿病病人使用，调节脂类代谢，促进钙吸收、降低血清胆固醇。目前，工业化生产低聚果糖的方法主要有两种，一是蔗糖转化法，产物低聚果糖为CFn型；二是利用菊粉酶定向水解菊糖制备，产物低聚果糖为CFn和Fn的混合型。其中低聚果糖中相对低分子量的蔗果三糖组分由于聚合度较低，可以被人体大肠内的有益菌利用代谢和消化，保水性好，并且可以作为双歧杆菌等有益菌的增殖因子，提高人体的抗病力和免疫力。
中国专利文献CN104928332A公开了一种高纯度低聚果糖的制备方法，该方法包括如下步骤：(1)利用菊粉酶水解菊苣，得到初级低聚果糖溶液；(2)对初级低聚果糖溶液进行脱色、脱苦、脱盐处理，得到二级低聚果糖溶液；(3)向二级低聚果糖溶液中加入β-D-果糖基转移酶，在20～35℃条件下反应1～8h，得到三级低聚果糖溶液；(4)用纳滤膜处理步骤(3)得到的三级低聚果糖混合液，收集滤出液，得到纯度大于99％的低聚果糖溶液。该方法虽然制备的低聚果糖溶液纯度较高，但是低聚果糖中的蔗果三糖含量较低。
综上所述可知，现有技术缺少一种提高低聚果糖中蔗果三糖含量，同时纯度高，产率高的低聚果糖制备方法。
发明内容：
针对现有技术的不足，本发明提供一种高蔗果三糖含量的低聚果糖的制备方法。本发明通过一种离子液体作为酶催化反应介质与果糖基转移酶混合糖化，过程辅以补加果糖促进蔗果三糖生成，从而制备出高蔗果三糖含量的低聚果糖，并提高整体糖化转化率。
本发明的技术方案如下：
一种高蔗果三糖含量的低聚果糖的制备方法，具体包括如下步骤：
(1)将离子液体和果糖基转移酶按质量比为(0.7～1):2的比例混合，静置平衡；
(2)在反应容器中配制质量分数55～56％的蔗糖溶液，然后调节蔗糖溶液的pH为5.5～5.8；
(3)将反应容器置于45～52℃恒温中水浴加热，待蔗糖溶液温度平衡后，加入平衡好的离子液体和果糖基转移酶混合液，持续搅拌糖化反应11～14h，再加入果糖溶液继续糖化反应30～35h，灭酶活终止糖化反应；经脱色、过滤、膜过滤、色谱分离、浓缩，制备得到高蔗果三糖含量的液体低聚果糖。
根据本发明优选的，步骤(1)中，所述离子液体为1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐溶液。
根据本发明优选的，步骤(1)中，所述果糖基转移酶为保龄宝生物股份有限公司低聚果糖生产专用酶，酶活为3000U，最适反应温度为52～55℃，反应pH为5.5～6.0。
根据本发明优选的，步骤(1)中，所述静置平衡的条件为4℃下静置平衡6～8h。
根据本发明优选的，步骤(2)中，所述调节蔗糖溶液的pH调节剂为0.1M磷酸氢二钠-柠檬酸缓冲液。
根据本发明优选的，步骤(3)中，所述果糖基转移酶加入量为3U/g～6U/g蔗糖干基。
根据本发明优选的，步骤(3)中，所述加入果糖溶液的质量分数为10％，果糖干基加量为蔗糖干基质量的1～2％。
根据本发明优选的，步骤(3)中，所述膜过滤为200～300nm纳滤膜过滤，压力为30～35bar。
根据本发明优选的，步骤(3)中，低聚果糖的糖化转化率为59～65％，蔗果三糖占低聚果糖的87～93％，按FOS90液色谱分离后蔗果三糖占总糖的78～83％，色谱分离的FOS收率大于97％。
本发明的有益效果如下：
(1)本发明以加入的离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐是一种具有独特结构的低温熔融盐，作为果糖基转移酶的催化反应介质和酶混合，可使果糖基转移酶悬浮在离子液体中从而提高了果糖基转移酶的热稳定性、操作可控性，立体选择性和对映体选择性，大大降低了酶失活率，利于糖化过程反应进行。
(2)本发明在考虑到由于蔗糖转化低聚果糖的反应中，葡萄糖会抑制其转化，所以从糖化反应式的平衡条件下，在糖化过程补加果糖溶液，刺激低聚果糖转化，促进蔗果三糖生成。同时增加了膜过滤步骤，可除去绝大部分离子液体，后辅以高温真空浓缩，可基本完全去除离子液体。
(3)本发明制备低聚果糖的过程中，可以离子液体为果糖基转移酶催化反应介质，并辅以补加果糖促进蔗果三糖生成，以达到提高蔗糖转化法制备低聚果糖中蔗果三糖含量和总低聚果糖含量的目的。本发明制备得到的低聚果糖转化率为59～65％，蔗果三糖占低聚果糖的87～93％，按FOS90液色谱分离后蔗果三糖占总糖的78～83％，色谱分离的FOS收率大于97％。本发明制备的高蔗果三糖含量的低聚果糖具有比普通低聚果糖更高的保水性和人体肠道益生菌代谢消化性。
附图说明
图1为试验例2果糖基转移酶的酶活测定折线图。
具体实施方式：
下面通过具体实施例对本发明的技术方案做进一步说明，但本发明所保护的范围不仅限于此。
实施例1：
一种高蔗果三糖含量的低聚果糖的制备方法，具体包括如下步骤：
(1)取离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐和果糖基转移酶按质量比为1:2的比例混合，与4℃条件下放置平衡6h；
(2)在反应容器中配制质量分数55％的蔗糖溶液，并用0.1M磷酸氢二钠～柠檬酸缓冲盐调节pH为5.5；
(3)将反应容器置于45℃恒温水浴中，待蔗糖溶液温度平衡，按3U/g蔗糖干基加入平衡好的离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐和果糖基转移酶混合液，持续搅拌糖化反应11h，按果糖干基质量计，加入蔗糖干基质量1％的质量分数为10％的果糖溶液继续糖化反应30h后，灭酶活终止糖化反应；经脱色、过滤、在30bar压力下经200nm膜过滤、色谱分离、浓缩，制备得到高蔗果三糖含量的液体低聚果糖。
实施例2
一种高蔗果三糖含量的低聚果糖的制备方法，具体包括如下步骤：
(1)取离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐和果糖基转移酶按质量比为0.7:2的比例混合，与4℃条件下放置平衡8h；
(2)在反应容器中配制质量分数55％的蔗糖溶液，并用0.1M磷酸氢二钠～柠檬酸缓冲盐调节pH为5.6；
(3)将反应容器置于50℃恒温水浴中，待蔗糖溶液温度平衡，按6U/g蔗糖干基加入平衡好的离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐和果糖基转移酶混合液，持续搅拌糖化反应14h，按果糖干基质量计，加入蔗糖干基质量2％的质量分数为10％的果糖溶液继续糖化反应35h后，灭酶活终止糖化反应；经脱色、过滤、在35bar压力下经300nm膜过滤、色谱分离、浓缩，制备得到高蔗果三糖含量的液体低聚果糖。
实施例3
一种高蔗果三糖含量的低聚果糖的制备方法，具体包括如下步骤：
(1)取离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐和果糖基转移酶按质量比为0.7:2的比例混合，与4℃条件下放置平衡7h；
(2)在反应容器中配制质量分数55％的蔗糖溶液，并用0.1M磷酸氢二钠～柠檬酸缓冲盐调节pH为5.7；
(3)将反应容器置于52℃恒温水浴中，待蔗糖溶液温度平衡，按5U/g蔗糖干基加入平衡好的离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐和果糖基转移酶混合液，持续搅拌糖化反应13h，按果糖干基质量计，加入蔗糖干基质量2％的质量分数为10％的果糖溶液继续糖化反应33h后，灭酶活终止糖化反应；经脱色、过滤、在33bar压力下经250nm膜过滤、色谱分离、浓缩，制备得到高蔗果三糖含量的液体低聚果糖。
对比例1：
以不添加果糖为对照，其余步骤同实施例1制备低聚果糖。
对比例2：
不以离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐作为酶催化反应介质，以果糖基转移酶直接糖化制备低聚果糖为对照，同时糖化过程补加果糖，其余步骤同实施例1制备低聚果糖。
对比例3：
不以离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐作为酶催化反应介质，以果糖基转移酶直接糖化制备低聚果糖为对照，糖化过程不补加果糖，其余步骤同实施例1制备低聚果糖。
试验例1
将实施例1和对比例1-3糖化反应后得到的产物进行组分检测，检测结果如表1所示；色谱分离后的成品FOS90液，检测组分结果如下表2所示。
表1实施例1和对比例1-3糖化反应后各组分含量检测结果
组分 (G+F)％ S％ GF2％ GF3％ GF4％ FOS％ <sub>GF2占糖化液百分比％</sub>
实施例1 25.05 10.93 58.01 5.65 0.36 64.02 90.58
对比例1 26.46 13.22 37.97 19.27 1.86 59.12 63.98
对比例2 28.14 14.3 37.45 18.32 1.68 57.45 64.62
对比例3 27.11 12.97 27.98 22.93 6.39 57.3 51.88
表2实施例1和对比例1-3色谱分离后得到的FOS90液各组分检测结果
组分 色谱分离收率％ (G+F)％ S％ GF2％ GF3％ GF4％ FOS％ <sub>GF2占FOS90液百分比％</sub>
实施例1 98.9 1.91 7.24 82.07 7.99 0.55 90.61 82.07
对比例1 90.1 1.12 7.79 57.95 30.02 2.90 90.57 57.95
对比例2 89.3 1.37 8.04 58.54 28.89 3.16 90.59 58.54
对比例3 78.7 1.35 8.21 46.89 34.27 9.22 90.38 46.89
表中G为葡萄糖、F为果糖、S为蔗糖、GF2为蔗果三糖、GF3蔗果四糖、GF4为蔗果五糖、FOS为低聚果糖。
通过表1和表2结果可知，对比例3中蔗果三糖和低聚果糖的含量最低，糖化反应后蔗果三糖含量仅为27.98％，低聚果糖含量为57.3％，色谱分离后的FOS90液检测结果蔗果三糖含量仅为46.89％，低聚果糖含量为90.38％，蔗果三糖含量占低聚果糖含量的51.88％；而实施例1中糖化反应后蔗果三糖含量达到了58.01％，低聚果糖含量为64.02％，色谱分离后的FOS90液检测蔗果三糖含量达到了82.07％，低聚果糖含量为90.61％，蔗果三糖含量占低聚果糖含量的90.58％，其余的对比例2和对比例1的蔗果三糖含量也远远低于实施例1，这说明以离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐作为果糖基转移酶介质，同时糖化过程补加果糖对提高低聚果糖中蔗果三糖含量有显著效果，同时也提高了低聚果糖的含量，说明对糖化转化率也有明显提升。此外，表2中，低聚果糖糖化液经色谱分离后，低聚果糖的收率达到98.9％，说明以离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐作为果糖基转移酶介质，同时糖化过程补加果糖可促进蔗糖向低聚果糖转化方向进行，使蔗糖含量达到最低，因而在进行色谱分离时，减少GF2被分离出去的损失，使低聚果糖收率达到最高。
试验例2
果糖基转移酶的酶活测定，按照GB/T 23528-2009低聚果糖中描述的果糖基转移酶活力测定方法进行。
具体实施方法为：将不同稀释度的酶液，加入到100g/L蔗糖溶液中，52℃下振荡反应60min，沸水浴放置10min终止反应；离心取上清液，用HPLC法进行组分分析。
酶活定义为：以酶促反应后体系中生成的蔗果三糖不超过总糖含量的10％为准，在上述反应条件下，每分钟产生1umol蔗果三糖所需的酶量定义为一个酶活力单位。果糖基转移酶的热稳定性测定，以保龄宝生物股份有限公司低聚果糖生产专用酶的最高酶活力为100％计算样本酶活。取离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐和果糖基转移酶按质量比为0.7:2的比例混合，与4℃条件下放置平衡8h，得样本酶。按照酶活测定方法，将样本酶在不同温度下保温1h，测得酶热稳定性结果如图1所示。
图1中原酶为保龄宝生物股份有限公司低聚果糖生产专用酶，样本酶为以离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐处理的原酶。从图1中可以看出，样本酶的热稳定性始终高于原酶，且在32～62℃时，样本酶的酶活始终大于80％，当温度高于62℃时，热稳定性明显下降，但酶活依然优于原酶；原酶在温度高于52℃后，酶活快速下降，失活明显，说明离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐处理果糖基转移酶，可有效地提高酶的热稳定性、降低酶失活率。

Claims (9)

1.一种高蔗果三糖含量的低聚果糖的制备方法，具体包括如下步骤：
(1)将离子液体和果糖基转移酶按质量比为(0.7～1):2的比例混合，静置平衡；
(2)在反应容器中配制质量分数55～56％的蔗糖溶液，然后调节蔗糖溶液的pH为5.5～5.8；
(3)将反应容器置于45～52℃恒温中水浴加热，待蔗糖溶液温度平衡后，加入平衡好的离子液体和果糖基转移酶混合液，持续搅拌糖化反应11～14h，再加入果糖溶液继续糖化反应30～35h，灭酶活终止糖化反应；经脱色、过滤、膜过滤、色谱分离、浓缩，制备得到高蔗果三糖含量的液体低聚果糖。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述离子液体为1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐溶液。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述果糖基转移酶为保龄宝生物股份有限公司低聚果糖生产专用酶，酶活为3000U，最适反应温度为52～55℃，反应pH为5.5～6.0。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述静置平衡的条件为4℃下静置平衡6～8h。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述调节蔗糖溶液的pH调节剂为0.1M磷酸氢二钠-柠檬酸缓冲液。
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述果糖基转移酶加入量为3U/g～6U/g蔗糖干基。
7.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述加入果糖溶液的质量分数为10％，果糖干基加量为蔗糖干基质量的1～2％。
8.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述膜过滤为200～300nm纳滤膜过滤，压力为30～35bar。
9.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，低聚果糖的糖化转化率为59～65％，蔗果三糖占低聚果糖的87～93％，按FOS90液色谱分离后蔗果三糖占总糖的78～83％，色谱分离的FOS收率大于97％。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112899327A (zh) * 2021-03-23 2021-06-04 山东星光首创生物科技有限公司 一种替代传统离交提高低聚果糖含量的方法
CN114517217A (zh) * 2022-03-17 2022-05-20 中诺生物科技发展江苏有限公司 高蔗果三糖含量的低聚果糖的制备方法、装置

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105861594A (zh) * 2016-05-23 2016-08-17 上海艾苛密进出口有限公司 低聚果糖的制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105861594A (zh) * 2016-05-23 2016-08-17 上海艾苛密进出口有限公司 低聚果糖的制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
储炬等: "在反应系统中影响蔗果三糖形成的因素", 《化学反应工程与工艺》 *
毛多斌等: "离子液体中米曲霉果糖基转移酶催化合成蔗果三糖的研究", 《食品工业科技》 *
聂毅等: "离子液体回收循环利用的研究进展与趋势", 《化工进展》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112899327A (zh) * 2021-03-23 2021-06-04 山东星光首创生物科技有限公司 一种替代传统离交提高低聚果糖含量的方法
CN114517217A (zh) * 2022-03-17 2022-05-20 中诺生物科技发展江苏有限公司 高蔗果三糖含量的低聚果糖的制备方法、装置
CN114517217B (zh) * 2022-03-17 2023-11-24 中诺生物科技发展江苏有限公司 高蔗果三糖含量的低聚果糖的制备方法、装置

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