CN110655459A - 一种催化合成对甲氧基肉桂酸异辛酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种催化合成对甲氧基肉桂酸异辛酯的方法，该方法对甲氧基肉桂酸和异辛醇为原料，在固体酸催化剂的条件下反应2～6小时，合成了对甲氧基肉桂酸异辛酯。本发明以对甲氧基肉桂酸异辛酯和异辛醇为原料，催化剂是固体酸，反应条件温和，设备简单等特点，具有良好的实际应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种催化合成对甲氧基肉桂酸异辛酯的方法，属于有机合成化学技术领域。
背景技术
由于地球臭氧层的破坏越来越严重，太阳紫外线对地球的辐射越来越强烈，紫外线对人体的伤害也越来越重，因此对紫外线、防晒剂及其制品的研究引起众多学者的关注。对甲氧基肉桂酸异辛酯是目前世界上最常用的防晒剂，它具有极好的紫外光280～310nm吸收曲线，且吸收率高，安全性良好，并对油性原料的溶解性很好，因此广泛应用于日用化工、塑料、橡胶和涂料等领域。对甲氧基肉桂酸异辛酯一般采用Claisen-Schmidt缩合反应制得，我国使用的对甲氧基肉桂酸异辛酯基本上都是从国外进口，因此对它的研究和开发具有良好的实际应用前景。
以对甲氧基苯甲醛和乙酐在乙酸铯的催化下，经过Perkin反应得到对甲氧基肉桂酸，再和醇酯化而得到相应脂类，或先制成低级酯再经过酯化交换反应制备高级酯。Perkin反应是制备肉桂酸类化合物最常用的方法之一，但是它存在反应温度较高、使用催化剂碱性较强、产率低等缺点。
林栋(《化学与生物工程》,2012,29(11):47-49)采用钯炭催化对溴苯甲醚与丙烯酸异辛酯进行Heck反应合成了对甲氧基肉桂酸异辛酯，催化剂回收使用3次，活性无明显损失；反应副产物溴化钠可用于制备对溴苯甲醚。但是需要的溶剂较贵也危险，对于催化剂的回收使得工艺变得复杂，增加成本。
以对氧基苯甲醛和乙酸甲酯或异辛酯为原料，在醇钠作用下发生醇醛缩合反应制备对甲氧基肉桂酸异辛酯。该工艺中原料乙酸甲酯和异酯利用率不高，并且碱性条件下乙酸甲酯易分解造成原料损耗，产生较多副产物，缩合粗品成分复杂，给分离产品带来困难，最后洗涤过程产生大量的废水，对环境有一定污染。
发明内容
本发明的目的在于提供一种催化合成对甲氧基肉桂酸异辛酯的方法。
本发明的技术解决方案如下
一种催化合成对甲氧基肉桂酸异辛酯的方法，包括以下步骤：
以对甲氧基肉桂酸与异辛醇在固体酸催化下酯化合成对甲氧基肉桂酸异辛酯，反应过程如下：
在装有搅拌器、温度计、回流冷凝管和分水器的四口烧瓶中加入溶剂和异辛醇，之后缓慢升温下缓慢加入对甲氧基肉桂酸，搅拌至固体全溶。固体全部溶解后，加入固体酸催化剂，温度达到140℃后回流保温2～6小时后，冷却至室温，经后处理得到对甲氧基肉桂酸异辛酯。
根据上述生产工艺，催化剂为固体酸：Al2O3、ZnSO4、MgSO4，本实验优选SiO2-Al2O3。
根据上述的生产工艺，步骤中的溶剂为如苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，优选邻二甲苯。
根据上述的生产工艺，对甲氧基肉桂酸与异辛醇的摩尔比为1:1.1～1:2.5，优选为1:2。
根据上述的生产工艺，对甲氧基肉桂酸与固体酸的质量比为1:0.01～1:0.1。
根据上述的生产工艺，反应温度为130℃～150℃。
根据上述的生产工艺，反应时间为2～6小时。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明以对甲氧基肉桂酸和异辛醇为起始原料，芳香烃为溶剂，该路线具有步骤少，反应条件温和,设备简单等特点，有良好的实际应用前景。
2、本发明采用固体酸为催化剂，催化效率高，便于回收利用。
具体实施方式
下面通过具体实施例子对本发明进行详细说明，但是这些实例的用途和目的仅用来展示本发明，并非对本发明的实际保护范围构成任何形式的任何限定，更非将本发明的保护范围局限于此。
实施例1
在装有搅拌器、温度计、回流冷凝管和分水器的四口烧瓶中加入邻二甲苯200mL和异辛醇188.4mL，之后缓慢升温下缓慢加入对甲氧基肉桂酸106.8g，搅拌至固体全溶。固体全部溶解后，加入催化剂2g，温度达到140℃后回流保温5h，冷却至室温，过滤掉固体酸，向滤液中加入氢氧化钠溶液中和至中性，脱去溶剂和过量的异辛醇，经过精馏处理得到对甲氧基肉桂酸异辛酯，产率达96.5％，纯度为99％。
实施例2
在装有搅拌器、温度计、回流冷凝管和分水器的四口烧瓶中加入邻二甲苯250mL和异辛醇160.4mL，之后缓慢升温下缓慢加入对甲氧基肉桂酸106.8g，搅拌至固体全溶。固体全部溶解后，加入催化剂2g，温度达到140℃后回流保温5h，冷却至室温，过滤掉固体酸，向滤液中加入氢氧化钠溶液中和至中性，脱去溶剂和过量的异辛醇，经过精馏处理得到对甲氧基肉桂酸异辛酯，产率达90.5％，纯度为98％。
实施例3
在装有搅拌器、温度计、回流冷凝管和分水器的四口烧瓶中加入邻二甲苯250mL和异辛醇160.4mL，之后缓慢升温下缓慢加入对甲氧基肉桂酸106.8g，搅拌至固体全溶。固体全部溶解后，加入催化剂3g，温度达到100℃后回流保温4h，冷却至室温，过滤掉固体酸，向滤液中加入氢氧化钠溶液中和至中性，脱去溶剂和过量的异辛醇，经过精馏处理得到对甲氧基肉桂酸异辛酯，产率达87.5％，纯度为99％。
Claims (7)
1.一种催化合成对甲氧基肉桂酸异辛酯的方法，其特征在于，以对甲氧基肉桂酸与异辛醇为原料，芳香烃化合物为溶剂，固体酸为催化剂的条件下，温度达到140℃后回流保温回流反应2～6小时，经过后处理得到对甲氧基肉桂酸异辛酯，工艺路线如下：
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的催化剂为固体酸：Al2O3、ZnSO4、MgSO4、SiO2-Al2O3中的一种或者几种。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的溶剂为芳香烃，苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的对甲氧基肉桂酸与异辛醇的摩尔比为1:1.1～1:2.5。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的对甲氧基肉桂酸与固体酸的质量比为1:0.01～1:0.1。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，反应温度为130℃～150℃。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，反应时间为2～6小时。
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| CN103242163A (zh) * | 2013-05-24 | 2013-08-14 | 安徽圣诺贝化学科技有限公司 | 一种防晒剂对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法 |
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Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 周海峰: ""固体酸催化酯化反应的研究进展"", 《精细与专用化学品》 * |
| 胡逢恺: ""固体酸催化合成柠檬酸三甲酯"", 《化工时刊》 * |
| 马庆春等: ""固体酸催化合成肉桂酸系列酯"", 《日用化学品科学》 * |
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