CN110621390A - 用于清除空气中甲醛的方法 - Google Patents

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Abstract

披露了一种用于清除空气中甲醛的方法，该方法包括使空气中甲醛与胺化合物或其盐接触的步骤。

Description

用于清除空气中甲醛的方法
本申请要求于2017年5月15日提交的PCT国际专利申请号PCT/CN2017/084339的优先权，出于所有目的将所述申请的全部内容通过援引方式并入本申请。
技术领域
本发明涉及一种用于清除空气中甲醛的方法。该方法包括使空气中甲醛与胺化合物接触的步骤。
背景技术
甲醛是化学工业中最重要的起始材料之一。例如，其用于脲甲醛树脂、三聚氰胺树脂、苯酚甲醛树脂、聚甲醛塑料以及二苯基甲烷二异氰酸酯的合成。
甲醛还是多官能醇如用于制造涂漆和爆炸物的季戊四醇的前体。其他甲醛衍生物包括为聚氨酯涂漆和泡沫中的重要组分的二苯基甲烷二异氰酸酯和用于苯酚-甲醛树脂中的六胺。
在纺织工业中，使用基于甲醛的树脂作为整理剂以使织物抗皱。甲醛还用于生产粘合剂、纺织助剂、粘结剂、型砂粘结剂、离子交换剂、模制制品和挤出制品、铸塑树脂和硬化剂。
由于甲醛的广泛使用，可以在许多产品如可用于室内使用的那些中找到含有甲醛的材料。与含有甲醛的材料相关的一个问题是，由于甲醛的脱气，其可能将甲醛释放到环境中。甲醛被美国环境保护署归类为可能的人类致癌物并且因此对人类健康有害。当将含有甲醛的材料置于室内环境时，该材料的此种问题尤其值得关注。因此，在室内环境中应将甲醛严密地调节至非常低的水平。
由于上述对人类健康的风险，对有效的甲醛清除剂存在强烈需求。
美国专利号3,255,150披露了二硫代草酰胺作为甲醛清除剂的用途。那些物质在聚合物中具有以下缺点，它们分解为促进交联活性的硫。脲也被称为廉价的甲醛清除剂，但其缺点是被清除的甲醛通过在热的作用下水解而被再次释放。
对将在各种应用中可用的高度有效的甲醛清除剂存在强烈需求。
因此，本发明的目的是提供有效的甲醛清除剂。
发明内容
本发明提供一种用于清除空气中甲醛的方法，该方法包括使该空气中甲醛与胺化合物接触的步骤，其中该胺化合物具有通式(I)：
其中R1和R2独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、环烷基或杂环烷基如五元或六元环烷基、芳基或芳基烷基、或根据(-A-NR3R4)的基团；
优选地，R1和R2中的至少一个不是氢；
其中A是C2-C8亚烷基，如亚乙基和亚丙基，
R3和R4独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、环烷基或杂环烷基如五元或六元环烷基、芳基或芳基烷基、或根据-(CH2)n-NH2的基团，
n是1至12，优选2至6，特别是2、3和4的整数；
优选地，R3和R4中的至少一个不是氢。
本发明进一步提供一种用于清除空气中甲醛的方法，该方法包括使该空气中甲醛与胺化合物接触的步骤，其中该胺化合物具有通式(II)：
其中R5和R6独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、或根据-(CH2)n-NH2的基团；
其中n是1至12，优选2至6，特别是2、3和4的整数；
优选地，R5和R6中的至少一个不是氢。
可替代地，根据通式(I)或通式(II)的胺化合物可以以盐的形式使用。合适的盐包括盐酸盐、乙酸盐、甲酸盐、草酸盐、柠檬酸盐、碳酸盐、硫酸盐、磷酸盐和聚阴离子的盐。
在一个优选的实施例中，本发明涉及一种用于清除空气中甲醛的方法，该方法包括使空气中甲醛与包含本文中描述的胺化合物或该胺化合物的盐的聚合物组合物接触的步骤。
具体实施方式
遍及本说明，包括权利要求书，术语“包含一个/种(comprising one)”或“包含(comprising a)”应理解为是与术语“包含至少一个/种”同义，除非另外指明，并且“在...之间”应理解为包括极限值。
应注意在指定任何浓度、重量比或量的范围时，任何具体上限浓度、重量比或量可以分别与任何具体下限浓度、重量比或量相关联。
使用冠词“一个/一种(a/an)”、和“该(the)”是指该冠词语法对象的一个或多于一个(即，至少一个)。
术语“和/或”包括“和”、“或者”的意思并且也包括与该术语相连的元素的所有其他可能组合。
如本文中使用的，关于有机基团的术语“(Cn-Cm)”，其中n和m各自为整数，指示该基团可以每个基团含有从n个碳原子至m个碳原子。
如本文中使用的，“烷基”意指其是指直链或支链的饱和脂肪族烃基的基团或基团的一部分。合适的烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、己基等。
如本文中使用的，术语“亚烷基”是指饱和的、直链或支链的、二价烃基团。例如，亚甲基、亚乙基、正亚丙基、正亚丁基等。
如本文中使用的，除非另外指明，否则术语“环烷基”是指饱和的或部分饱和的、单环的或稠合的或螺多环的碳环，该碳环的每个环可以含有从3至9个碳，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。环烷基包括单环体系如环丙基和环己基、双环体系如十氢化萘、以及多环体系如金刚烷。该基团可以是端基或桥联基团。
如本文中使用的，“杂环烷基”是指含有至少一个选自氮、硫、氧的杂原子的饱和的或部分饱和的单环、双环或多环。杂环烷基可以在至少一个环中具有从1至3个杂原子。每个环可以是从3元至10元的，如4元至7元的。合适的杂环烷基取代基的实例包括吡咯烷基、四氢呋喃基、四氢硫代呋喃基、哌啶基、哌嗪基、四氢吡喃基、吗啉代、1，3-二氮杂环庚烷、1，4-二氮杂环庚烷、1，4-氧杂氮杂环庚烷和1，4-氧杂硫杂环庚烷。该基团可以是端基或桥联基团。
如本文中使用的，术语“芳基”意指含有一个或多个六元碳环的单价不饱和的烃基，其中不饱和度可由三个共轭双键代表，其在该环的一个或多个碳上可以被羟基、烷基、烯基、卤素、卤烷基或氨基取代，例如像，苯氧基、苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、氯苯基、三氯甲基苯基、氨基苯基。
如本文中使用的，“芳基烷基”意指芳基-烷基-基团，其中芳基和烷基部分如先前所描述。优选的芳基烷基含有C1-C5烷基部分。示例性芳基烷基包括苄基、苯乙基和萘甲基。该基团可以是端基或桥联基团。
本发明提供一种通过利用胺化合物或其盐清除空气中甲醛的方法。
该胺化合物具有通式(I)：
其中R1和R2独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、环烷基或杂环烷基、芳基或芳基烷基、或根据(-A-NR3R4)的基团；
优选地，R1和R2中的至少一个不是氢；
其中A是C2-C8亚烷基，如亚乙基和亚丙基，
R3和R4独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、环烷基或杂环烷基如五元或六元环烷基、芳基或芳基烷基、或根据-(CH2)n-NH2的基团，
n是1至12，优选2至6，特别是2、3和4的整数；
优选地，R3和R4中的至少一个不是氢。
有利地，胺化合物具有通式(I)：
其中R1和R2独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、五元或六元环烷基、芳基或芳基烷基、或根据(-A-NR3R4)的基团；
R1和R2中的至少一个不是氢；
其中A是C2-C8亚烷基，如亚乙基和亚丙基；
R3和R4独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、五元或六元环烷基、芳基或芳基烷基、或根据-(CH2)n-NH2的基团，
n是1至12，优选2至6，特别是2、3和4的整数。
优选地，如以上定义的R3和R4中的至少一个不是氢。
更有利地，胺化合物具有通式(II)：
其中R5和R6独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、或根据-(CH2)n-NH2的基团；
其中n是1至12，优选2至6，特别是2、3和4的整数。
优选地，如以上定义的R5和R6中的至少一个不是氢。
在本发明的一个优选的实施例中，胺化合物选自下组，该组由以下各项组成：N，N’-双-(3-氨基丙基)乙二胺、3-环己基氨基丙胺、N，N’-二甲基二亚丙基三胺、N，N，N’-三(3-氨基丙基)乙二胺及其组合。
已经发现，本发明的胺化合物能够吸附空气中甲醛以从环境——即开放或封闭空间(如房间)中去除游离甲醛。不希望受理论束缚，据信此效果是由于在甲醛与胺化合物之间形成加合物。
本发明还提供一种通过使甲醛与本文中描述的胺化合物反应形成的反应产物。
应理解的是，胺化合物可以单独或组合使用。胺化合物还可以与可与甲醛反应并将它清除的其他化合物(如脲)组合使用。胺化合物可以用于从环境中或从释放甲醛的制品周围的空间中清除空气中甲醛。胺化合物可以以各种形式使用，例如，这取决于具体应用，并且在一些情况下取决于胺化合物或所得共轭化合物的物理状态(即，是液体还是固体)。例如，当胺化合物是固体时，其可以松散地分散(如在盘中)或容纳在置于受甲醛污染的环境中的可渗透容器或筒中。胺化合物还可以例如以容纳在纸袋中的粉末配制品使用，该纸袋与用于典型地包括在产品包装中以减少水分的硅胶包装物的类型类似。在此实施例中，容纳胺化合物的小袋可以例如包括在包装中以减少该包装中的甲醛积聚水平。当胺化合物是液体时，其可以被吸附在载体如硅、木材粉末和棉上，然后将其置于受甲醛污染的环境中。
在一些方面，可以将胺化合物添加到基于甲醛的组合物中。胺化合物的掺入可以减少从此种基于甲醛的组合物释放的空气中甲醛。
更优选地，可以将胺化合物添加到不释放甲醛或释放最小限度的甲醛的聚合物组合物中，并且可以使此种聚合物组合物与空气中甲醛接触以将它清除。例如，聚合物组合物可以是涂料、涂漆或粘合剂。聚合物组合物还可以是胶乳组合物，其可以用作用于配制终产物如涂料或粘合剂的粘结剂。
例如，可以将胺化合物添加到涂料组合物中，然后将其直接涂覆在释放甲醛的制品表面上，该制品例如木质复合产品、与此种产品一起使用的包装容器、建筑框架、或织物(例如布匹、地毯、空气带(air strip))的表面上。根据待涂覆的基材可以使用各种涂覆方法并且这些方法包括喷涂、浸渍、上浆、幕式涂覆、刮涂、以及刷涂。
可替代地，可以将掺入胺化合物的涂料组合物涂覆在靠近空气中甲醛源的制品上。例如，可以将涂料组合物涂覆在墙壁、地板、靠近室内环境中(如在房间中)的空气中甲醛源的制品上。
通过进一步举例，掺入胺化合物的聚合物组合物适合在仓库、复合木材和纺织品生产设备、移动房屋、阁楼、具有持续气流的区域(如空气处理系统)、风管、或加热/冷却系统的气流集中的进气口或排气口附近使用。还可以将聚合物组合物通过挤出到层压层(如墙板)上施加到基材上。还可以将聚合物组合物添加到地毯背衬胶料中，沉积在墙纸上，包含在非甲醛胶(例如墙纸糊)中，用于从进入的空气中除去甲醛的舱室过滤器中，或通过掺入饰面纸中/掺在饰面纸上或涂覆在纤维上用于玻璃纤维绝缘中。聚合物组合物还可以在纺织品和织物如永久性压制产品(例如布匹、礼服衬衫等)上使用。聚合物组合物还可以包含在家中使用的日用静态空气清新剂模块中。
根据本发明，聚合物组合物包含至少聚合物、任选地另外的添加剂、颜料和/或溶剂。因此，本发明还涉及一种聚合物组合物，如涂料或粘合剂组合物，其包含聚合物和本文中描述的胺化合物。
例如，该聚合物可以是基于丙烯酸的聚合物、基于苯乙烯的聚合物、基于乙烯基的聚合物、醇酸树脂、三聚氰胺、聚氨酯或其混合物。
基于丙烯酸的聚合物可以含有丙烯酸单体，其包括且不限于(甲基)丙烯酸的C1-C18烷基酯、(甲基)丙烯酸的羟基C1-C8烷基酯、(甲基)丙烯酸或丙烯酰胺。丙烯酸酯单体的具体实例包括丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸癸酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、以及这些丙烯酸酯单体的组合。
基于苯乙烯的聚合物可以含有乙烯基芳香族单体，如苯乙烯、1-乙烯基萘、2-乙烯基萘、3-甲基苯乙烯、4-丙基苯乙烯、叔丁基苯乙烯。
基于乙烯基的聚合物可以含有单体，如乙酸乙烯酯、叔碳酸乙烯酯、乙烯、氯乙烯、丙烯醛，具有4至7个碳原子的乙烯基烷基酮(如乙烯基甲基酮、乙烯基乙基酮或乙烯基丁基酮)、N-乙烯基己内酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮、1，3-丁二烯。
聚合物还可以含有单体，如γ-甲基丙烯酰氧基丙基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、乙烯基甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基二乙氧基硅烷醇、乙烯基乙氧基硅烷二醇、烯丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三丙氧基硅烷、乙烯基三异丙氧基硅烷、乙烯基三丁氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、三甲基二醇乙烯基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲基二醇硅烷、γ-丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、以及γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、环状脲基共聚单体。
聚合物可以包括，但不限于：全-丙烯酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、乙酸乙烯酯-丙烯酸共聚物、乙酸乙烯酯-乙烯共聚物、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯醚、乙烯-氯乙烯共聚物、丁二烯苯乙烯共聚物、N-乙烯基己内酰胺均聚物、N-乙烯基吡咯烷酮共聚物、醇酸、三聚氰胺和聚氨酯。还可以使用其他类似的聚合物。优选地，该聚合物是全-丙烯酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、乙酸乙烯酯-丙烯酸共聚物和乙酸乙烯酯-乙烯共聚物。
聚合物组合物可以包括但不限于：建筑涂料、木材涂料、汽车涂料、船舶涂料、地板涂料、纺织品涂料、塑料涂料、压敏胶带、密封胶带、胶合板粘合剂、贴砖粘合剂、地板粘合剂、纸用粘合剂、皮革粘合剂、层压板粘合剂和乳胶粘结剂组合物。
掺入胺化合物的聚合物组合物可以通过本领域众所周知的技术，例如在US 5,500,246和US 6,025,449中披露的技术容易地制备。可以将胺化合物添加到聚合物组合物中并与其他组分混合。组分的添加顺序不受特别限制。可以将胺化合物与用于聚合物组合物的原材料预混合或添加到其中。例如，可以将胺化合物添加到胶乳中，该胶乳用于制造最终产品如涂漆、涂料或粘合剂。可替代地，可以在配制阶段期间添加胺化合物，在该阶段中可以将颜料/添加剂添加到基础胶乳聚合物中以将其制成最终产品如涂漆、涂料或粘合剂。例如，在制备乳液涂漆的情况下，可以在研磨阶段或调稀阶段添加胺化合物。
根据本发明实施例中的任一个，聚合物组合物优选地是水性基的，因此包含水。更优选地，聚合物组合物是呈水溶液或分散体的形式。
本文中描述的胺化合物可以以盐的形式使用。合适的盐包括且不限于：盐酸盐、乙酸盐、甲酸盐、草酸盐、柠檬酸盐、碳酸盐、硫酸盐、磷酸盐和聚阴离子的盐(如聚谷氨酸的盐、聚丙烯酸的盐、1，2，3，4-丁烷四羧酸的盐)。
优选地，聚合物组合物包含基于该组合物的总重量从0.05wt％至10wt％、更优选从0.1wt％至5wt％、甚至更优选从0.2wt％至2wt％的胺化合物或其盐。
聚合物组合物可以进一步包含添加剂，如乳化剂、助溶剂、润湿剂、分散剂、颜料、增量剂、着色剂、增稠剂、消泡剂、流平剂、聚结剂、pH中和剂、抗氧化剂、表面活性剂、杀生物剂及其组合。
聚合物组合物还可以是溶剂基聚合物组合物，在这种情况下，该聚合物组合物进一步包含一种或多种有机试剂。示例性溶剂包括酮(如甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基戊基酮和二异丁基酮)、酯(如乙酸丁酯和乙酸戊酯)、芳香族化合物(如甲苯、二甲苯和较高沸点的芳香族化合物混合物)、脂肪族化合物(如溶剂油、无味溶剂油和VMP石脑油)、以及二醇醚(如乙二醇的丁醚和二乙二醇的丁醚)。用于溶剂基聚合物组合物的聚合物可以是但不限于：聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醚、聚酯、聚丙烯酸、聚氯丁二烯、聚异丁烯、聚乙烯醇缩丁醛、丙烯腈-丁二烯、聚氨酯、醇酸树脂、酚醛树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、环氧树脂。溶剂基聚合物组合物可以含有附加的组分，如交联剂、消泡剂、增滑添加剂、润湿剂、颜料或着色剂、蜡等。
参考以下实例(但不限于这些实例)更详细地描述本发明。
如果通过援引方式并入本申请的任何专利、专利申请、以及公开物的披露内容与本申请的说明相冲突到了可能导致术语不清楚的程度，则本说明应该优先。
实例
材料
增稠剂：来自陶氏公司(Dow Company)的Cellosize QP-30000
润湿剂：来自苏威公司(Solvay Company)的 WA9
消泡剂：来自苏威公司的681F、6002知6008
分散剂：来自苏威公司的111、 DP270
分散剂：来自海名斯特殊化学品公司(Elementis Specialties Company)的NUOSPERSEFX605
全丙烯酸胶乳：来自陶氏公司的Primal AC 261胶乳
乙酸乙烯酯/乙烯胶乳：来自塞拉尼斯公司(Celanese Company)的EcoVAE 1608胶乳
缔合型增稠剂：来自陶氏公司的Acrysol TT-935
聚结剂：来自伊斯曼公司(Eastman Company)的Texanol
pH中和剂：来自安格斯化学公司(Angus Chemical Company)的AMP-95
甲醛溶液，37wt％，来自西格玛奥德里奇公司(Sigma-Aldrich)
N，N’-双-(3-氨基丙基)乙二胺(CAS 10563-26-5)
3-环己基氨基丙胺(CAS 37221-91-3)
N，N’-二甲基二亚丙基三胺(CAS 10563-29-8)
N，N，N’-三(3-氨基丙基)乙二胺(CAS 4963-47-7)
聚丙烯酸，N，N，N′-三(3-氨基丙基)乙二胺盐
涂膜的制备
涂膜根据表1和表2中配方，使用以下步骤制备：
(1)研磨阶段：在带有具有3.2英寸直径的Cowles类型刀片的高速混合器的不锈钢烧杯中准备研磨阶段。首先，将水添加到烧杯中，随后添加其他成分。随着粘度增加，增加搅拌速度以保持均匀的混合物。在最后步骤中典型地添加颜料和增量剂。将最终研磨混合物在高速(例如，1800rpm)下搅拌持续20min或更长的时间段，以实现初级颜料颗粒的瓦解和稳定分散体的形成。研磨的细度通过亥格曼规确定。低于50μm的值被认为是可接受的。
(2)调稀阶段：调稀阶段是通过使用如以上描述的相同设备进行的。将成分添加到含有(1)中制备的研磨混合物的容器中。施加中等剪切(例如800rpm)持续20min的时间段，以活化增稠剂并且使粘度增加。将新鲜配制品的最终粘度和pH分别控制在95-100KU和8.5-8.8的值。
(3)添加甲醛清除剂(在对比实例中添加水)：将在(2)中制备的储备涂漆的等分试样转移到另一个不锈钢烧杯中以制备最终配制品。实际称量等分试样的量，并且计算所需的甲醛清除剂或水的量。使用船用螺旋桨刀片在中等剪切下(以800rpm持续20min)添加甲醛清除剂或水。
(4)然后使用150μm涂抹器将获得的涂漆施加在铸涂的食品包装纸上，并在相对湿度(50％)和温度(25℃)的受控条件下干燥。7天之后，将漆膜从经涂覆的纸上剥离用于测量甲醛清除效率。
表1
(EX意指实例，并且CE意指对比实例)
表2
(EX意指实例，并且CE意指对比实例)
甲醛清除效率的测量
通过使用顶空气相色谱/质谱法(HS-GCMS)测量降低空气中甲醛的效率。将漆膜(0.01g)添加到15mL标准HS-GCMS瓶中。然后将包括在1.5mL塑料离心管中的5μL甲醛溶液(20,000ppm)放入瓶中。在相对湿度(50％)和温度(25℃)的受控条件下将该瓶密封1天。期望漆膜吸附瓶中的甲醛或与瓶中的甲醛反应。将瓶中剩余的甲醛气体注入GCMS中以评估甲醛清除剂降低空气中甲醛的效率。通过HS-GCMS分别在40℃和100℃下测量剩余的甲醛量(将恒温箱设定在40℃下持续3min并且在100℃下持续3min)。测量了HS-GCMS色谱图中的甲醛峰面积，该峰面积对应于甲醛的剩余量。
通过以下等式计算清除效率：
清除效率(％)＝(F总-Fs)/F总*100
F总表示在没有任何漆膜的瓶中测定的甲醛的峰面积；Fs表示在具有其中施加甲醛清除剂或水的漆膜的瓶中测定的甲醛的峰面积。
清除效率结果在下表3中示出：
表3
如表3中示出的，本发明的胺化合物(N，N’-双-(3-氨基丙基)乙二胺、3-环己基氨基丙胺、N，N’-二甲基二亚丙基三胺和N，N，N’-三(3-氨基丙基)乙二胺)在40℃和100℃两者下有效地降低了空气中甲醛水平。不含甲醛清除剂的漆膜在40℃下还示出一定的效率(25.48％和23.29％)，然而，在100℃下效率显著降低(1.37％和3.22％)。在升高温度下效率的这种显著降低表明不含甲醛清除剂的漆膜主要通过物理吸附降低空气中甲醛并且当温度升高时则重新释放经物理吸附的甲醛。相比之下，含有本发明的胺化合物的涂膜在40℃和100℃两者下都示出令人满意的降低空气中甲醛水平的效率，这表明它们可以与甲醛发生化学反应，并且即使在较高温度下分解也是最小限度的。
根据如以上描述的程序进行另一组实验。下表4和表5分别示出了测试的配制品和清除效率结果：
表4
表5
结果示出本发明的甲醛清除剂有效地降低了空气中甲醛。

Claims (18)

1.一种用于清除空气中甲醛的方法，该方法包括使该空气中甲醛与胺化合物或其盐接触的步骤，其中该胺化合物具有通式(I)：
其中R1和R2独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、环烷基或杂环烷基、芳基或芳基烷基、或根据(-A-NR3R4)的基团；
其中A是C2-C8亚烷基，R3和R4独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、环烷基或杂环烷基、芳基或芳基烷基、或根据-(CH2)n-NH2的基团，n是1至12的整数。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，该方法包括使该空气中甲醛与胺化合物接触的步骤，该胺化合物具有通式(I)：
其中R1和R2独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、环烷基或杂环烷基、芳基或芳基烷基、或根据(-A-NR3R4)的基团；
其中A是C2-C8亚烷基，R3和R4独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、环烷基或杂环烷基、芳基或芳基烷基、或根据-(CH2)n-NH2的基团，n是1至12的整数。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中，该胺化合物具有通式(I)：
其中R1和R2独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、五元或六元环烷基、芳基或芳基烷基、或根据(-A-NR3R4)的基团；
其中A是C2-C8亚烷基，R3和R4独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、五元或六元环烷基、芳基或芳基烷基、或根据-(CH2)n-NH2的基团，n是1至12的整数。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，其中，如在通式(I)中定义的R1和R2中的至少一个不是氢。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法，其中，该胺化合物具有通式(II)：
其中R5和R6独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、或根据-(CH2)n-NH2的基团；其中n是1至12的整数。
6.根据权利要求5所述的方法，其中，如在通式(II)中定义的R5和R6中的至少一个不是氢。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法，其中，该胺化合物选自下组，该组由以下各项组成：N，N’-双-(3-氨基丙基)乙二胺、3-环己基氨基丙胺、N，N’-二甲基二亚丙基三胺、N，N，N’-三(3-氨基丙基)乙二胺及其组合。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的方法，其中，该方法包括使该空气中甲醛与包含该胺化合物或其盐的聚合物组合物接触的步骤。
9.根据权利要求8所述的方法，其中，该聚合物组合物进一步包含聚合物。
10.根据权利要求9所述的方法，其中，该胺化合物或其盐以基于该聚合物组合物的总重量为0.05wt％至10wt％的量存在。
11.根据权利要求9所述的方法，其中，该胺化合物或其盐以基于该聚合物组合物的总重量为0.1wt％至5wt％的量存在。
12.一种聚合物组合物，其包含：
(a)具有通式(I)的胺化合物或其盐：
其中R1和R2独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、环烷基或杂环烷基、芳基或芳基烷基、或根据(-A-NR3R4)的基团；
其中A是C2-C8亚烷基，R3和R4独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、环烷基或杂环烷基、芳基或芳基烷基、或根据-(CH2)n-NH2的基团，n是1至12的整数；以及
(b)选自下组的聚合物，该组由以下各项组成：基于丙烯酸的聚合物、基于苯乙烯的聚合物、基于乙烯基的聚合物、醇酸树脂、三聚氰胺、聚氨酯及其混合物。
13.根据权利要求12所述的聚合物组合物，其中，该聚合物选自下组，该组由以下各项组成：全-丙烯酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、乙酸乙烯酯-丙烯酸共聚物、乙酸乙烯酯-乙烯共聚物、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯醚、乙烯-氯乙烯共聚物、丁二烯苯乙烯共聚物、N-乙烯基己内酰胺均聚物和N-乙烯基吡咯烷酮共聚物。
14.根据权利要求12或13所述的聚合物组合物，其中，该聚合物选自下组，该组由以下各项组成：全-丙烯酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、乙酸乙烯酯-丙烯酸共聚物和乙酸乙烯酯-乙烯共聚物。
15.一种反应产物，其通过使甲醛与具有通式(I)的胺化合物反应形成：
其中R1和R2独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、环烷基或杂环烷基、芳基或芳基烷基、或根据(-A-NR3R4)的基团；
其中A是C2-C8亚烷基，R3和R4独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、环烷基或杂环烷基、芳基或芳基烷基、或根据-(CH2)n-NH2的基团，n是1至12的整数。
16.具有通式(I)的胺化合物或其盐作为甲醛清除剂的用途，
其中R1和R2独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、环烷基或杂环烷基、芳基或芳基烷基、或根据(-A-NR3R4)的基团；
其中A是C2-C8亚烷基，R3和R4独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、环烷基或杂环烷基、芳基或芳基烷基、或根据-(CH2)n-NH2的基团，n是1至12的整数。
17.根据权利要求16所述的用途，其中，该胺化合物具有通式(I)：
其中R1和R2独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、五元或六元环烷基、芳基或芳基烷基、或根据(-A-NR3R4)的基团；
其中A是C2-C8亚烷基，R3和R4独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、五元或六元环烷基、芳基或芳基烷基、或根据-(CH2)n-NH2的基团，n是1至12的整数。
18.根据权利要求16或17所述的用途，其中，该胺化合物具有通式(II)：
其中R5和R6独立地是氢、C1-C12烷基或羟烷基、或根据-(CH2)n-NH2的基团；其中n是1至12的整数。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112076613A (zh) * 2020-09-27 2020-12-15 安阳工学院 具有杀菌作用的甲醛捕捉剂及其制备方法及应用

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109824856A (zh) * 2019-02-18 2019-05-31 湖南优冠体育材料有限公司 一种利用化肥去除聚氨酯材料中甲醛的方法
CN112933872B (zh) * 2021-01-12 2021-10-26 南京长三角绿色发展研究院有限公司 一种降低车内甲醛污染风险的温敏净化材料及其制备方法
CN115845591A (zh) * 2022-11-30 2023-03-28 路建霞 一种具有空气净化功能的吸收液及其制备方法和应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3003504A (en) * 1959-02-05 1961-10-10 Eastman Kodak Co Selective tobacco smoke filter
CA1162904A (en) * 1982-01-20 1984-02-28 Miloslav J. Kabat Removal of gaseous formaldehyde with solid organic nitrogen compounds
US4757144A (en) * 1983-12-16 1988-07-12 Kao Corporation Preparing tertiary amine from formaldehyde and primary and/or secondary amine
HU204862B (en) * 1989-08-17 1992-02-28 Budalakk Festek Es Mugyantagya Process for producing etherized urea and/or melamine-formaldehyde resin solutions with reduced formaldehyde content
CN101977977A (zh) * 2008-03-20 2011-02-16 亨斯迈石油化学有限责任公司 减少胺中的醛的方法
CN104645800A (zh) * 2013-11-25 2015-05-27 北京市理化分析测试中心 甲醛捕捉剂及其制备方法
CN105727628A (zh) * 2016-04-28 2016-07-06 四川大学 一种氨基化明胶/纳米二氧化硅复合空气过滤材料及其制备方法
WO2016167258A1 (ja) * 2015-04-14 2016-10-20 大阪ガスケミカル株式会社 臭気物質の吸着剤

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI82445C (sv) * 1988-02-10 1991-03-11 Neste Oy Bis(2,2-dimetyl-3-oxopropyl)amin, dess funktionella derivat och sätt a tt framställa dessa samt användningen av dessa
JPH1085585A (ja) * 1996-09-17 1998-04-07 Fuji Silysia Chem Ltd 空気浄化剤、浄化剤混合物及び空気浄化装置
JP4403111B2 (ja) * 2005-06-29 2010-01-20 旭ファイバーグラス株式会社 ホルムアルデヒド捕捉剤及びそれを用いた建築材料
CN103173004B (zh) * 2011-12-23 2014-12-03 万华化学（广东）有限公司 具有甲醛反应性的水性聚氨酯分散体组合物及其制备和应用
CN102807699B (zh) * 2012-07-27 2014-05-14 太仓市天丝利塑化有限公司 一种阻燃聚乙烯塑料的配方
EP3050618A4 (en) * 2013-09-27 2017-06-14 Toyobo Co., Ltd. Aldehyde removal material
FR3021541B1 (fr) * 2014-05-28 2017-10-27 Oreal Procede cosmetique pour attenuer les rides
CN105694200A (zh) * 2016-04-28 2016-06-22 苏州新区华士达工程塑胶有限公司 一种耐腐蚀塑料

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3003504A (en) * 1959-02-05 1961-10-10 Eastman Kodak Co Selective tobacco smoke filter
CA1162904A (en) * 1982-01-20 1984-02-28 Miloslav J. Kabat Removal of gaseous formaldehyde with solid organic nitrogen compounds
US4757144A (en) * 1983-12-16 1988-07-12 Kao Corporation Preparing tertiary amine from formaldehyde and primary and/or secondary amine
HU204862B (en) * 1989-08-17 1992-02-28 Budalakk Festek Es Mugyantagya Process for producing etherized urea and/or melamine-formaldehyde resin solutions with reduced formaldehyde content
CN101977977A (zh) * 2008-03-20 2011-02-16 亨斯迈石油化学有限责任公司 减少胺中的醛的方法
CN104645800A (zh) * 2013-11-25 2015-05-27 北京市理化分析测试中心 甲醛捕捉剂及其制备方法
WO2016167258A1 (ja) * 2015-04-14 2016-10-20 大阪ガスケミカル株式会社 臭気物質の吸着剤
CN105727628A (zh) * 2016-04-28 2016-07-06 四川大学 一种氨基化明胶/纳米二氧化硅复合空气过滤材料及其制备方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112076613A (zh) * 2020-09-27 2020-12-15 安阳工学院 具有杀菌作用的甲醛捕捉剂及其制备方法及应用

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Publication number Publication date
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