CN110600613B - 一种聚合物光电探测器及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种聚合物光电探测器及其制备方法，由柔性基底、电极、有机活性层和封装层组成；所述电极位于柔性基底之上所述有机活性层位于电极之上；所述封装层位于有机活性层之上。形成本发明的聚合物光电探测器的聚合物材料具有良好的热稳定性、可溶液加工以及有机材料固有的柔性，为本发明制备稳定、柔性、大面积光电探测器奠定了基础。

Description

一种聚合物光电探测器及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机光电探测器装置技术领域，具体涉及一种聚合物光电探测器及其制备方法。
背景技术
有机光电探测器借助于其原材料来源广泛，制备简单，探测范围可调，柔性可溶解加工等优势，得到了广泛的关注和大力的研究。其中，有机红外探测在图像传感，环境监测以及化学生物成像等领域展现出巨大的潜力。此外，相较于无机红外探测器来讲，有机红外探测器既可以制备在刚性衬底上，又可以制备在柔性衬底上；结构简单便于集成。这就为新一代高性能红外光电探测器的研制提供了新的思路。
日盲型有机红外光电探测是一种可排除可见光干扰，只对红外光有特征响应的高性能探测器。目前报道的有机红外探测器大都以宽光谱探测为主，即在可见光区域和红外波段均有响应。为了排除可见光的干扰，实现日盲型探测，通常会将滤光片和光电探测器结合，即滤掉干扰光，实现对目标波段的探测。然而，这样做不仅增加了成本同时也使得集成电路变得更加复杂。此外，亦有报道通过增加有机薄膜光吸收层的厚度来实现日盲型探测。然而此类探测器的光响应度较低，外量子效率普遍低于10％，使得探测器件的分辨率极大的受损；而且过厚的光吸收层难以实现柔性，也使得有机材料相对于无机材料的优势不复存在。因此，开发高性能的、本征的日盲型有机红外探测器具有及其重要意义。
发明内容
本发明针对上述已有技术存在的问题，提供一种室温柔性日盲型短波红外聚合物光电探测器，同时相应提供了一种工艺过程简单、陈本低廉的柔性有机光电探测器及其阵列器件的制备方法。
为实现上述目的，本发明提出的技术方案为：
一种室温柔性日盲型短波红外聚合物光电探测器，由柔性基底、电极、有机活性层和封装层组成；所述电极位于柔性基底之上，其中，电极沟道之间的距离在10-100微米，所述有机活性层位于电极之上；所述封装层位于有机活性层之上。
所述柔性基底为聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚酰亚胺或聚萘二甲酸乙二醇酯或聚二甲基硅氧烷或纸。
所述电极为金属电极金或银或铜，或者银纳米线或者碳电极或者石墨烯。
所述有机活性层为聚合物半导体材料单一薄膜。厚度在50纳米至1微米之间。其中，所述聚合物半导体材料为一种给体-受体型的基于苯并双噻吩二唑的窄带隙共轭聚合物如下式I分子结构：
Figure BDA0002205541870000021
所述结构式Ⅰ中，R1和R2各自独立地表示氢、C1-C30的烷基、C1-C30的烷氧基、 C6-C30芳基、5-30元杂芳基；n为大于等于4小于20整数。
优选地，在式I结构中，R1表示C1-C30的烷基，R2表示C1-C30的烷氧基；
优选地，在式I结构中，R1表示C6-C30的烷基，R2表示C6-C30的烷氧基；
优选地，在式I结构中，R1表示C6-C18的直链烷基或者C8-C30的支链烷基， R2表示C6-C18的直链烷氧基或者C8-C30的支链烷氧基；
更优选地，所述聚合物半导体材料具有如下式II分子结构(PBBT-BOT)：
Figure BDA0002205541870000031
其中，n为大于等于4小于20整数。
本发明以基于苯并双噻吩二唑的聚合物作为光吸收活性层，形成了半导体薄膜。聚合物PBBT-BOT具有合适能带结构，光谱吸收亦能覆盖可见光和大部分短波红外区域，满足了短波红外探测的需求。而且，聚合物PBBT-BOT具有良好的热稳定性、可溶液加工以及有机材料固有的柔性，为本发明制备稳定、柔性、大面积光电探测器奠定了基础。
所述封装层为聚甲基丙烯酸甲酯或环氧树脂或聚乙烯吡咯烷酮。
本发明提供了一种上述柔性有机光电探测器的制备方法，包括以下步骤：
配制聚合物溶液，再将已经充分溶解的聚合物溶液通过旋涂或喷墨打印或卷对卷印刷技术沉积到镀好金属电极的柔性基底上，形成有机活性层薄膜，然后通过旋涂或喷墨打印或卷对卷印刷沉积封装层。
所述的聚合物溶液按照10-100mg/mL的浓度，优选为20-50mg/mL溶解于有机溶剂氯苯或领二氯苯中，并加热至完全溶解。
所述的在柔性基底上沉积电极是通过光刻技术和真空热蒸镀技术在柔性基底上制备出电极或铬/金或铜/金或铬/银，电极沟道之间的距离在10-100微米，优选为10-20微米。
所述的有机活性层膜是在镀好金属电极的基底上通过旋涂技术制备。在一个具体的实施例中，活性层的厚度为10纳米-1微米，优选为100纳米。
所述的封装层为通过旋涂技术制备的聚甲基丙烯酸甲酯薄膜，在一个具体的实施例当中，厚度为10纳米-1微米，优选为40纳米。
附图说明
图1为本发明实施例提供的共轭聚合物作为光电转换材料制成的柔性聚合物有机光探测器的结构示意图；
图2为本发明实施例提供的共轭聚合物用于光电探测器在偏压为8V，光强为26.3mW/cm2时不同波长下的电流-电压曲线；
图3为本发明实施例提供的共轭聚合物用于光探测器在偏压为8V时分别在不同光强度、不同波长下的电流-电压曲线；
图4为本发明实施例提供的共轭聚合物用于光探测器在偏压为8V，光强为26.3mW/cm2时，不同波长照射下的响应度和比探测率。
图5为本发明实施例提供的共轭聚合物用于制备阵列成像器件示意图及成像效果图。
具体实施方式
下面通过附图和实施例，对本发明的技术方案做进一步的详细描述。需要说明的是，下述实施例不是对本发明保护范围的限制，任何发明在本发明基础上做出的改进和变化都在本发明的保护范围之内。
实施例一
本实施例I提供了制备上述式Ⅱ所示聚合物PBBT-BOT的通用制备方法。
(1)采用惰性气体保护，在三(二亚苄基丙酮)二钯和三(邻甲基苯基)磷的催化作用下， 4,8-Bis[5-bromo-4-(2-octyldodecyl)-2-thienyl]-2λ4δ2-benzo[1,2-c:4,5-c']-bis[1,2,5]th iadiazole(M1)与1,1'-[4,4'-Bis (dodecyloxy)[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl]bis[1,1,1-trimethylstannane](M2)在有机溶剂得到混合溶液。
该方法中， 4,8-Bis[5-bromo-4-(2-octyldodecyl)-2-thienyl]-2λ4δ2-benzo[1,2-c:4,5-c']-bis[1,2,5]th iadiazole与1,1'-[4,4'-Bis (dodecyloxy)[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl]bis[1,1,1-trimethylstannane]的摩尔比为 1:0.99-1.05，优选为1:1。三(二亚苄基丙酮)二钯的用量是4,8-Bis[5-bromo-4-(2-octyldodecyl)-2-thienyl]-2λ4δ2-benzo[1,2-c:4,5-c']-bis[1,2,5]th iadiazole摩尔用量的2-4％，三(邻甲基苯基)磷的用量为 4,8-Bis[5-bromo-4-(2-octyldodecyl)-2-thienyl]-2λ4δ2-benzo[1,2-c:4,5-c']-bis[1,2,5]th iadiazole摩尔用量的8％-12％。有机溶剂为氯苯。
在本实施例中， 4,8-Bis[5-bromo-4-(2-octyldodecyl)-2-thienyl]-2λ4δ2-benzo[1,2-c:4,5-c']-bis[1,2,5]th iadiazole按照下属文献提供的方法进行合成：TeckLip Tam,Hairong Li,Fengxia Wei,Ke Jie Tan,Christian Kloc,Yeng Ming Lam,SubodhG.Mhaisalkar,andAndrew C.Grimsdale*ORGANIC LETTERS，2010，12,3340。
1,1'-[4,4'-Bis(dodecyloxy)[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl]bis[1,1,1-trimethylstannan e]按照下列文献提供的方法合成：Yann Kervella,EkaterinaShilova,Sylvain Latil, Bruno Jousselme,and Fabien Silly*Langmuir 2015,31,13420；Guy Koeckelberghs,* MarnixVangheluwe,Andre′Persoons,and ThierryVerbiest Macromolecules 2007,40, 8142。
(2)将得到的混溶液物滴入甲醇中，析出固体，采用索氏提取器对析出固体进行索氏提取，将经索氏提取得到的聚合物溶液浓缩，然后将浓缩得到的溶液滴入甲醇中，析出的固体为该窄带隙共轭聚合物。
实施例二
本实施例二提供了一种具体的上述式Ⅱ所示聚合物PBBT-BOT的具体制备方法。
Figure BDA0002205541870000051
首先说明，上述式中标示M1,M2分别为反应物M1和M2.
在氮气保护下，向15ml的Schlenk管中，加入107.7mg(0.10mmol)的化合物M1，74.9mg(0.10mmol)的化合物M2，3.6mg(4mol％)的Pd2(dba)3， 2.4mg(8mol％)的P-(o-Tol)，2.0ml的氯苯，在145℃条件下搅拌反应3天。
之后依次用用2-三丁基甲锡烷基噻吩和2-溴噻吩封端并停止反应。
然后将反应混合溶液逐滴加入到200毫升甲醇中，析出固体，干燥得120mg 产品，粗产率为89.5％。
最后对粗品进行索氏提取，按照丙酮，正己烷，四氢呋喃和氯仿的顺序进行索提，并将氯仿组分浓缩加入甲醇当中得到30mg聚合物，产率为22.4％。
实施例三
本发明室温柔性日盲型短波红外聚合物光电探测器的一种实施例。该柔性光电探测器的结构如图1所示，由图1可见，其主要包括柔性基底、聚合物层、电极和封装层。所述金属电极位于柔性基底上，所述聚合物层位于基底和电极上，所述封装层位于聚合物层上。其中，基底为聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)；电极为金属铬/金(Cr/Au)；聚合物层为聚合物PBBT-BOT的薄膜；封装层为聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)。
该室温柔性日盲型聚合物光电探测器及其阵列器件的制备方法主要包括以下步骤：
(1)将聚合物PBBT-BOT按20mg/mL的浓度溶于邻二氯苯中，加热至完全溶解
(2)在PET基底上面通过紫外光刻技术与真空热蒸镀技术沉积金属电极，电极沟道之间的距离为10微米。
(3)将聚合物溶液旋涂在镀好电极的基底上，加热烘干，形成有机活性层。
(4)在有机活性层的上面旋涂一层PMMA，形成封装层即得室温柔性日盲型聚合物光电探测器。
(5)根据(2)所述的在3×3cm的PET基底上，沉积16×16个像素点，形成阵列器件。根据(3)(4)所述的在阵列器件上面旋涂聚合物活性层和封装层，即可得阵列成像器件。
经测定，该室温柔性日盲型聚合物光电探测器中活性层厚度为100nm。该室温柔性探测器的光电流-时间曲线如图2所示，说明器件在白光下没有响应，且在短波红外区域有良好稳定的光响应。该器件在不同波段不同强度下的光电流- 电压曲线如图3所示，表明器件在不同光强度或电压下均有良好的响应；如图4 所示，器件在不同短波红外下展现出良好的光谱响应和比探测率。证明该材料具备良好的短波红外探测能力。此外，如图5所示，该聚合物制备成3×3cm的阵列成像器件且阵列上集成16×16个像素点之后，在1342nm红外照射下，能够有均一良好的响应。表明该器件具有良好的成像能力。

Claims (12)

1.一种聚合物光电探测器，由基底、电极、有机活性层和封装层组成，其中，电极沟道之间的距离在10-100微米，其中所述有机活性层为聚合物半导体材料，其具有如下式I分子结构：
Figure FDA0003534840060000011
所述式Ⅰ中，R1表示C1-C30的烷基；R2表示C1-C30的烷氧基；n为大于等于4小于20整数。
2.如权利要求1所述的一种聚合物光电探测器，其中，R1表示C6-C30的烷基；R2表示C6-C30的烷氧基。
3.如权利要求1所述的一种聚合物光电探测器，其中，R1表示C6-C18的直链烷基或者C8-C30的支链烷基；R2表示C6-C18的直链烷氧基或者C8-C30的支链烷氧基。
4.如权利要求1所述的一种聚合物光电探测器，其中所述聚合物半导体材料如下式II分子结构：
Figure FDA0003534840060000012
其中，n为大于等于4小于20整数。
5.如权利要求1所述的一种聚合物光电探测器，其中所述基底为聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚酰亚胺或聚萘二甲酸乙二醇酯或聚二甲基硅氧烷或纸；所述电极为金属电极金或银或铜，或者银纳米线或者碳电极或者石墨烯；所述的封装层为聚甲基丙烯酸甲酯或环氧树脂或聚乙烯吡咯烷酮。
6.如权利要求1-5任一项所述的一种聚合物光电探测器的制备方法，包括以下步骤：首先配制聚合物溶液，再将已经充分溶解的聚合物溶液沉积到镀好金属电极的基底上，形成有机活性层薄膜，然后沉积封装层。
7.如权利要求6所述的一种聚合物光电探测器的制备方法，其中聚合物溶液通过旋涂或喷墨打印或卷对卷印刷技术沉积到镀好金属电极的基底上。
8.如权利要求6所述的一种聚合物光电探测器的制备方法，其中通过旋涂或喷墨打印或卷对卷印刷沉积封装层。
9.如权利要求6所述的一种聚合物光电探测器的制备方法，其中所述的聚合物溶液溶解于有机溶剂氯苯或邻二氯苯中，并加热至完全溶解。
10.如权利要求6所述的一种聚合物光电探测器的制备方法，其中所述的金属电极是通过紫外光刻技术和真空热蒸镀技术在基底上制备得到的铬/金电极。
11.如权利要求6所述的一种聚合物光电探测器的制备方法，所述的有机活性层膜是在镀好金属电极的基底上通过旋涂技术制备。
12.如权利要求6所述的一种聚合物光电探测器的制备方法，所述的封装层为通过旋涂技术制备的聚甲基丙烯酸甲酯薄膜。
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Low band gap polymers for organic solar cells";Eva Bundgaard et al.;《Proc. of SPIE》;20061103;第6334卷;第63340T-1-63340T-10页 *

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CN110600613A (zh) 2019-12-20

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