CN110577544A - 一种六氮杂苯并菲衍生物及其合成方法 - Google Patents

一种六氮杂苯并菲衍生物及其合成方法 Download PDF

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    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Abstract

本发明公开了一种六氮杂苯并菲衍生物及其合成方法，该六氮杂苯并菲衍生物的结构通式为：其中，通式中X为O或N；R为C6～C40烷基或C6～C40芳香族取代基。该六氮杂苯并菲衍生物是一种新型N型半导体材料。同时，该合成方法的合成路线简短、产率高，操作简便，反应条件温和易控制，且无需特殊设备。

Description

一种六氮杂苯并菲衍生物及其合成方法
技术领域
本发明属于半导体材料技术领域，具体涉及一种六氮杂苯并菲衍生物及其合成方法。
背景技术
盘状液晶在发光二极管、光电导、光伏器件、场效应晶体管和光存储等物理器件中具有广泛应用。
近年来，越来越多的苯并菲盘状液晶材料被合成出来，但是由于合成方法的局限，诸多苯并菲类盘状液晶材料的柔性侧链多为-OR或-SR等供电子基团，电荷的富集使大部分苯并菲衍生物成为潜在的P型半导体材料(空穴传输材料)，而具有电子传输功能的盘状液晶N型半导体材料极为稀少。近年来，N型半导体材料在有机太阳能电池、有机发光二极管、有机场效应晶体管、集成电路等技术领域的新型器件研发中，发挥着举足轻重的作用。随着光电子产业的高速发展，对N型半导体材料的需求与日俱增，亟待开发更多N型半导体材料。
六氮杂苯并菲衍生物是与苯并菲衍生物非常相似的一种杂环化合物，其基本内核结构是在苯并菲的基础上引入六个氮原子,因此吸电子能力得到增强，在N型半导体材料领域有着广泛应用，如场效应晶体管的电子传输层，有机太阳能电池中的电子受体材料等。并且传统的六氮杂苯并菲衍生物合成利用的是环己六酮和复杂二胺(或者六氨基苯与复杂二酮)发生缩合反应，复杂二胺(或者二酮)合成步骤往往较长，六氮杂苯并菲衍生物综合产率在10％以下，材料性能调节范围也受限。
所以，开发一种新型六氮杂苯并菲衍生物，并提高六氮杂苯并菲衍生物综合产率是本领域技术人员亟待解决的技术问题。
发明内容
针对现有技术存在的上述不足，本发明的目的就在于提供一种六氮杂苯并菲衍生物及其合成方法，该六氮杂苯并菲衍生物为一种新型N型半导体材料，其合成方法的合成路线简短、产率高，操作简便，反应条件温和易控制，且无需特殊设备。
本发明的技术方案是这样实现的：
一种六氮杂苯并菲衍生物，其结构通式如下：
其中，通式中X为O或N；R为C6～C40烷基或C6～C40芳香族取代基。
一种六氮杂苯并菲衍生物的合成方法，具体包括以下步骤：
(1)合成2,3,6,7,10,11-六(二溴甲基)-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲
1.1)将2,3,6,7,10,11-六甲基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲置于乙腈与水的混合溶液中，然后升温至80～90℃，并搅拌至2,3,6,7,10,11-六甲基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲完全溶解；
1.2)向2,3,6,7,10,11-六甲基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲溶解溶液中缓慢滴加过量液溴和乙腈的混合溶液，滴加完毕后在80～90℃温度条件下，反应体系继续反应24～72h；
1.3)将上述反应体系冷却至室温，滴加亚硫酸氢钠溶液淬灭反应以除去过量的液溴，然后过滤，用蒸馏水洗涤至滤液为中性，收集滤饼；
1.4)加入四氯化碳溶解步骤1.3)得到的滤饼，然后过滤，收集滤液，蒸干四氯化碳得到绿色固体；最后用乙醇多次洗涤绿色固体至滤液为无色透明的液体，得到浅黄色固体，该浅黄色固体为2,3,6,7,10,11-六(二溴甲基)-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲。
(2)合成六氮杂苯并菲衍生物
2.1)在无氧状态和惰性气体氛围下，将步骤1.4)得到的2,3,6,7,10,11-六(二溴甲基)-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲和化合物A加入有机溶剂中，并加入催化剂，升温至70～100℃反应12～72h；所述化合物A的结构通式如下：
其中，通式中X为O或N；R为C6～C40烷基或C6～C40芳香族取代基；
2.2)将步骤2.1)得到的反应混合液冷却至室温，然后向反应混合液中加入丙酮，经搅拌、过滤，再用去离子水和丙酮洗涤至滤液为无色，收集滤饼，干燥后柱层析得到棕黄色固体，该棕黄色固体为六氮杂苯并菲衍生物。
进一步地，步骤1.1)中乙腈与水的混合溶液中乙腈与水的体积比为95～99:1～5。
进一步地，步骤1.2)中2,3,6,7,10,11-六甲基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲与液溴的摩尔比为1:25～200。
进一步地，步骤1.3)中亚硫酸氢钠溶液的摩尔浓度为0.5～2mol/L。
进一步地，步骤1.4)中加入四氯化碳后在超声波条件下振荡0.5～1h使步骤1.3)收集得到的滤饼完全溶解分散。
进一步地，步骤2.1)中2,3,6,7,10,11-六(二溴甲基)-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲和化合物A的摩尔比为1:3～4。
进一步地，步骤2.1)中的催化剂为碘化钠或碘化钾，其加入量与2,3,6,7,10,11-六(二溴甲基)-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲的摩尔比为10～25:1。
进一步地，步骤2.1)中的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或甲基磷酸二甲酯。
进一步地，步骤2.1)中，所述惰性气体为氮气或氩气。
本发明中2,3,6,7,10,11-六(二溴甲基)-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲合成六氮杂苯并菲衍生物的反应历程如下：
上式中X为O或N；R为C6～C40烷基或C6～C40芳香族取代基。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
1、本发明的六氮杂苯并菲衍生物为一种新型N型半导体材料，有效促进了对N型半导体材料的研发进程。
2、本发明的合成路线简短、产率高，最高产率可以达到64％，操作简便，反应条件温和易控制，大大节省了经济成本，从而有利于工业化应用。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
本发明合成方法的主要反应式如下：
(1)合成2,3,6,7,10,11-六(二溴甲基)-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲
(2)合成上述六氮杂苯并菲衍生物
反应式中X为O或N；R为C6～C40烷基或C6～C40芳香族取代基
实施例1
化合物A为二己基丁炔二酸酯，X为O，R为-C6H13。
一种六氮杂苯并菲衍生物，其结构式如下：
上述六氮杂苯并菲衍生物的合成方法，具体包括以下步骤：
(1)合成2,3,6,7,10,11-六(二溴甲基)-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲
往1000mL圆底单口瓶中加入2.00g 2,3,6,7,10,11-六甲基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲和320mL CH3CN/H2O混合溶液(其中CH3CN与H2O的体积比为99:1)，升温至85℃，搅拌至2,3,6,7,10,11-六甲基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲完全溶解后，向反应体系中缓慢滴加48mL Br2和80mL CH3CN的混合溶液，滴加完毕后维持85℃，回流反应72h。降至室温，滴加300mL 0.50mol/LNaHSO3溶液淬灭反应以除去过量的液溴，过滤，以蒸馏水洗涤至滤液约为中性。收集滤饼，加入200mL CCl4，超声波振荡分散0.5h，过滤，收集滤液，蒸干溶剂得到绿色固体，用乙醇多次洗涤所得绿色固体至滤液为无色透明，得到5.80g浅黄色固体即为产物，产率为73％。
(2)合成上述六氮杂苯并菲衍生物
100mL三口瓶抽真空-通氮气三个循环，依次加入0.93g二己基丁炔二酸酯、1.27g六(二溴甲基)六氮杂苯并菲、2.25g碘化钠(NaI)和40mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)，升温至90℃，氮气保护下反应48h。冷却至室温，将所得混合液与100mL丙酮混合后搅拌30min，过滤，以去离子水和丙酮洗涤至滤液为无色，收集滤饼，干燥后柱层析得到0.74g棕绿色固体，该棕绿色固体即为上述六氮杂苯并菲衍生物，产率64％。
实施例2
化合物A为二(4-叔丁基)苯基丁炔二酸酯，X为O，R为
一种六氮杂苯并菲衍生物，其结构式如下：
采用实施例1合成得到的2,3,6,7,10,11-六(二溴甲基)-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲合成上述六氮杂苯并菲衍生物。
100mL三口瓶抽真空-通氮气三个循环，依次加入1.25g二(4-叔丁基)苯基丁炔二酸酯、1.27g六(二溴甲基)六氮杂苯并菲、2.25g碘化钠(NaI)和40mLN,N-二甲基乙酰胺(DMAC)，升温至90℃，氮气保护下反应48h。冷却至室温，将所得混合液与100mL丙酮混合后搅拌30min，过滤，以去离子水和丙酮洗涤至滤液为无色，收集滤饼，干燥后柱层析得到0.82g棕绿色固体，该棕绿色固体即为上述六氮杂苯并菲衍生物，产率57％。
实施例3
化合物A为N,N’-二己基丁炔二酰胺，X为N，R为-C6H13。
一种六氮杂苯并菲衍生物，其结构式如下：
采用实施例1合成得到的2,3,6,7,10,11-六(二溴甲基)-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲合成上述六氮杂苯并菲衍生物。
100mL三口瓶抽真空-通氮气三个循环，依次加入0.93g N,N’-二己基丁炔二酰胺、1.27g六(二溴甲基)六氮杂苯并菲、2.49g碘化钾(KI)和40mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)，升温至90℃，氮气保护下反应48h。冷却至室温，将所得混合液与100mL丙酮后搅拌30min，过滤，以去离子水和丙酮洗涤至滤液为无色，收集滤饼，干燥后柱层析得到0.69g棕绿色固体，该棕绿色固体即为上述六氮杂苯并菲衍生物，产率60％。
实施例4
化合物A为N,N’-二(4-叔丁基)苯基丁炔二酰胺，X为N，R为
一种六氮杂苯并菲衍生物，其结构式如下：
采用实施例1合成得到的2,3,6,7,10,11-六(二溴甲基)-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲合成上述六氮杂苯并菲衍生物。
100mL三口瓶抽真空-通氮气三个循环，依次加入1.24gN,N’-二(4-叔丁基)苯基丁炔二酰胺、1.27g六(二溴甲基)六氮杂苯并菲、2.25g碘化钠(NaI)和40mL甲基磷酸二甲酯(DMMP)，升温至90℃，氮气保护下反应48h。冷却至室温，将所得混合液与100mL丙酮混合后搅拌30min，过滤，以去离子水和丙酮洗涤至滤液为无色，收集滤饼，干燥后柱层析得到0.76g棕绿色固体，该棕绿色固体即为上述六氮杂苯并菲衍生物，产率53％。
最后需要说明的是，本发明的上述实施例仅是为说明本发明所作的举例，而并非是对本发明实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其他不同形式的变化和变动。这里无法对所有的实施方式予以穷举。凡是属于本发明的技术方案所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。

Claims (10)

1.一种六氮杂苯并菲衍生物，其特征在于，其结构通式如下：
其中，通式中X为O或N；R为C6～C40烷基或C6～C40芳香族取代基。
2.一种六氮杂苯并菲衍生物的合成方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
(1)合成2,3,6,7,10,11-六(二溴甲基)-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲
1.1)将2,3,6,7,10,11-六甲基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲置于乙腈与水的混合溶液中，然后升温至80～90℃，并搅拌至2,3,6,7,10,11-六甲基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲完全溶解；
1.2)向2,3,6,7,10,11-六甲基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲溶解溶液中缓慢滴加过量液溴和乙腈的混合溶液，滴加完毕后在80～90℃温度条件下，反应体系继续反应24～72h；
1.3)将上述反应体系冷却至室温，滴加亚硫酸氢钠溶液淬灭反应以除去过量的液溴，然后过滤，用蒸馏水洗涤至滤液为中性，收集滤饼；
1.4)加入四氯化碳溶解步骤1.3)得到的滤饼，然后过滤，收集滤液，蒸干四氯化碳得到绿色固体；最后用乙醇多次洗涤绿色固体至滤液为无色透明的液体，得到浅黄色固体，该浅黄色固体为2,3,6,7,10,11-六(二溴甲基)-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲；
(2)合成六氮杂苯并菲衍生物
2.1)在无氧状态和惰性气体氛围下，将步骤1.4)得到的2,3,6,7,10,11-六(二溴甲基)-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲和化合物A加入有机溶剂中，并加入催化剂，升温至70～100℃反应12～72h；所述化合物A的结构通式如下：
其中，通式中X为O或N；R为C6～C40烷基或C6～C40芳香族取代基；
2.2)将步骤2.1)得到的反应混合液冷却至室温，然后向反应混合液中加入丙酮，经搅拌、过滤，再用去离子水和丙酮洗涤至滤液为无色，收集滤饼，干燥后柱层析得到棕黄色固体，该棕黄色固体为六氮杂苯并菲衍生物。
3.根据权利要求2所述的一种六氮杂苯并菲衍生物的合成方法，其特征在于，步骤1.1)中乙腈与水的混合溶液中乙腈与水的体积比为95～99:1～5。
4.根据权利要求2所述的一种六氮杂苯并菲衍生物的合成方法，其特征在于，步骤1.2)中2,3,6,7,10,11-六甲基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲与液溴的摩尔比为1:25～200。
5.根据权利要求2所述的一种六氮杂苯并菲衍生物的合成方法，其特征在于，步骤1.3)中亚硫酸氢钠溶液的摩尔浓度为0.5～2mol/L。
6.根据权利要求2所述的一种六氮杂苯并菲衍生物的合成方法，其特征在于，步骤1.4)中加入四氯化碳后在超声波条件下振荡0.5～1h使步骤1.3)收集得到的滤饼完全溶解分散。
7.根据权利要求2所述的一种六氮杂苯并菲衍生物的合成方法，其特征在于，步骤2.1)中2,3,6,7,10,11-六(二溴甲基)-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲和化合物A的摩尔比为1:3～4。
8.根据权利要求2所述的一种六氮杂苯并菲衍生物的合成方法，其特征在于，步骤2.1)中的催化剂为碘化钠或碘化钾，其加入量与2,3,6,7,10,11-六(二溴甲基)-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲的摩尔比为10～25:1。
9.根据权利要求2所述的一种六氮杂苯并菲衍生物的合成方法，其特征在于，步骤2.1)中的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或甲基磷酸二甲酯。
10.根据权利要求2所述的一种六氮杂苯并菲衍生物的合成方法，其特征在于，步骤2.1)中，所述惰性气体为氮气或氩气。
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Application publication date: 20191217

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