CN110463783A - α-亚麻酸微乳及其制备方法 - Google Patents
α-亚麻酸微乳及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110463783A CN110463783A CN201910852545.8A CN201910852545A CN110463783A CN 110463783 A CN110463783 A CN 110463783A CN 201910852545 A CN201910852545 A CN 201910852545A CN 110463783 A CN110463783 A CN 110463783A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alpha
- linolenic acid
- weight
- parts
- micro emulsion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 title claims abstract description 311
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 180
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 title claims abstract description 178
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 71
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 28
- 238000000593 microemulsion method Methods 0.000 title description 5
- -1 alpha-linolenic acid triglycerides Chemical class 0.000 claims abstract description 56
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 29
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims abstract description 26
- 239000004064 cosurfactant Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Natural products CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 229940090028 ethyl linolenate Drugs 0.000 claims description 13
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 claims description 11
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 claims description 5
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000005909 ethyl alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 abstract description 23
- JYYFMIOPGOFNPK-UHFFFAOYSA-N ethyl linolenate Natural products CCOC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCC=CCC JYYFMIOPGOFNPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- JYYFMIOPGOFNPK-AGRJPVHOSA-N ethyl linolenate Chemical compound CCOC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC JYYFMIOPGOFNPK-AGRJPVHOSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000008685 targeting Effects 0.000 abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 abstract description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 6
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 6
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 6
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 6
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 6
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 description 3
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 description 3
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 description 3
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 description 3
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 3
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 3
- 235000012680 lutein Nutrition 0.000 description 3
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 description 3
- 239000001656 lutein Substances 0.000 description 3
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 description 3
- ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 3
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 3
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 description 3
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 description 3
- AQQWWUIGQFJCMJ-OQQRQXPPSA-N (9z,12z,15z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O AQQWWUIGQFJCMJ-OQQRQXPPSA-N 0.000 description 2
- LUJVIKZIYCKMKV-IFNWOZJISA-N OCC(O)CO.C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC)(=O)O Chemical compound OCC(O)CO.C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC)(=O)O LUJVIKZIYCKMKV-IFNWOZJISA-N 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 210000004914 menses Anatomy 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000526 short-path distillation Methods 0.000 description 2
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 2
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 238000005199 ultracentrifugation Methods 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N α-Linolenic acid Chemical compound CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- PXFBZOLANLWPMH-UHFFFAOYSA-N 16-Epiaffinine Natural products C1C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(=O)CC2C(=CC)CN(C)C1C2CO PXFBZOLANLWPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001000747 Clarkia lewisii Glucose-6-phosphate isomerase, cytosolic 2A Proteins 0.000 description 1
- 101001000734 Clarkia lewisii Glucose-6-phosphate isomerase, cytosolic 2B Proteins 0.000 description 1
- 101710088194 Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 235000021294 Docosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 102000003820 Lipoxygenases Human genes 0.000 description 1
- 108090000128 Lipoxygenases Proteins 0.000 description 1
- NCYSTSFUYSFMEO-OBLTVXDOSA-N PGI3 Chemical compound O1\C(=C/CCCC(O)=O)C[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@@H](O)C\C=C/CC)[C@H](O)C[C@@H]21 NCYSTSFUYSFMEO-OBLTVXDOSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- NMZKLLJQNNTBRJ-OIXZZONUSA-N TXA3 Chemical compound OC(=O)CCC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](/C=C/[C@@H](O)C\C=C/CC)O[C@@H]2O[C@H]1C2 NMZKLLJQNNTBRJ-OIXZZONUSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005842 biochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000012875 competitive assay Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N dimethyl(dioctadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- BISQPGCQOHLHQK-HDNPQISLSA-N leukotriene B5 Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C[C@@H](O)\C=C\C=C\C=C/[C@@H](O)CCCC(O)=O BISQPGCQOHLHQK-HDNPQISLSA-N 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003387 muscular Effects 0.000 description 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000020665 omega-6 fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 210000001525 retina Anatomy 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000010148 water-pollination Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
- A23D9/04—Working-up
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
本发明提供了一种α‑亚麻酸微乳，包括：α‑亚麻酸甘油三酯5～30重量份，α‑亚麻酸表面活性剂，助表面活性剂10～20重量份，余量为去离子水；所述α‑亚麻酸表面活性剂包括1～10重量份的α‑亚麻酸单甘酯和3～20重量份的α‑亚麻酸聚甘油单酯。本发明以高纯度α‑亚麻酸乙酯为原料，合成α‑亚麻酸单甘酯、α‑亚麻酸甘油三酯以及α‑亚麻酸聚甘油单酯，进一步制备了高纯度α‑亚麻酸微乳，此微乳以α‑亚麻酸为载体，增大难溶性营养素的溶解度，提高易溶性营养素的稳定性，既可以根据需求缓释和靶向释放，又提高营养素的吸收率。本发明的微乳粒径小于0.1μm，组织亲和力好，透皮促进吸收明显。各向同性且热力学稳定。
Description
技术领域
本发明涉及微乳技术领域，尤其是涉及一种α-亚麻酸微乳及其制备方法。
背景技术
α-亚麻酸(α-Linolenic Acid)，全顺式-9,12,15-十八碳三烯酸(Allcis-9,12,15-Octadecatrienoic acid)，食物中的α—亚麻酸主要经肠道直接吸收，在肝脏贮存，经血液运送至身体各个部位，直接成为细胞膜的结构物质。其次，α-亚麻酸作为ω-3系多不饱和脂肪酸的母体，在碳链延长酶和脱氢酶的作用下，经碳链延长和去饱和可以代谢产生多种高活性物质，其中最重要的有EPA和DHA、EPA是三系前列腺素的前体物质，在脂氧化酶和环氧化酶的作用下生成PGE5、PGI3、LTB5、TXA3等活性物质，调控机体诸多的生化反应，而DHA(俗称脑黄金)则是大脑、神经、视网膜等组织的主要结构物质。α-亚麻酸作为生长、细胞代谢及肌肉运动供能只是其功能的一部分，其更多是作为结构物质和代谢调控物质，发挥结构功能和调控功能。
由于不同地区、不同生活习惯所能摄取的ω-3脂肪酸的量是不同的，所以对α-亚麻酸的需求量也是不一样。在沿海地区的饮食结构中，海洋性食物占有较大的比例，同属ω-3不饱和脂肪酸的EPA和DHA的摄取量就比较多，作为它们母体的α-亚麻酸的需求量就相对减少。根据能量供给的理想比例，ω-3脂肪酸每天应能够提供1％的能量，即每天20千卡，相当于α-亚麻酸2.2克，同时亚油酸摄入量控制在8.7克以下，以减少其对亚麻酸转化为EPA和DHA过程的抑制。因为ω-6多不饱和脂肪酸和ω-3多不饱和脂肪酸存在竞争抑制，所以ω-6/ω-3比值受到重视。有些国家和组织用ω-6/ω-3比值表示PRFA的膳食推荐摄入量，如WHO建议ω-6/ω-3＝5～10：1，瑞典建议ω-6/ω-3＝5：1，日本建议ω-6/ω-3＝2～4：1，中国建议ω-6/ω-3＝4～6：1。
微乳是一种外观为透明或半透明、稳定且各向同性的油水混合系统。在分散类型方面与传统的乳状液在成分和结构上有许多相似之处，即有O/W型和W/O型，但他们存在本质的差异。第一，微乳不象一般乳液那样随类型不同而只能与油相或水相混合均匀，微乳在一定范围内既能与油相或水相混匀，在一定范围内微乳可以呈连续相形式存在。第二，微乳的分散相粒径小而均匀，一般在1-100nm之间，而普通乳的粒径一般大于100nm，且分布不均匀。第三，普通乳是热力学不稳定体系，制备时需要外力能量，在普通离心力场或重力场作用下，就会产生明显的分层，且不可恢复，而微乳却是一个热力学稳定体系，制备是不需要外力，可以长期放置且离心不分层，且在普通离心力场或重力场作用下不分层，其油/水界面张力往往低至不可测量。微乳形成的必要条件：①在油/水界面有大量表面活性剂和助表面活性剂吸附；②界面具有高度的柔性，即所用的表面活性剂的HLB与具体体系相匹配。
微乳应用于食品、医药和化妆品等行业，首先是增大了难溶性营养素的溶解度，提高易溶性营养素的稳定性，其次是具有较强的组织亲和力，使透皮吸收明显加快；再次，具有缓释和靶向作用，加速药物及营养素的局部渗透。
因此，α-亚麻酸为载体，可以增溶各种营养素，包括水溶性营养素(如多肽、氨基酸、水溶性维生素等)和脂溶性营养素(如叶黄素、虾青素、脂溶性维生素等)，既可以根据需求缓释和靶向释放，又提高营养素的吸收率。因此，开发制备微乳化高纯度α-亚麻酸产品具有重大意义。
现有技术申请号201810507045.6公开了一种α-亚麻酸乙酯微乳液及其制备方法，是以α-亚麻酸乙酯为油相，以吐温80为表面活性剂制备的微乳。吐温80(聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯)有一定的毒性，在食品、护肤品中使用受一定的限制，而且吐温80的添加量大，在终端产品生产过程中受到一定的限制，且稀释了α-亚麻酸的含量。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种α-亚麻酸微乳，本发明提供的α-亚麻酸微乳粒径小，具有较强的组织亲和力，同时热力学稳定。
本发明提供了一种α-亚麻酸微乳，包括：
α-亚麻酸甘油三酯5～30重量份，α-亚麻酸表面活性剂，助表面活性剂10～20重量份，余量为去离子水；所述α-亚麻酸表面活性剂包括1～10重量份的α-亚麻酸单甘酯和3～20重量份的α-亚麻酸聚甘油单酯。
优选的，所述助表面活性剂为乙醇、丙三醇、丙二醇、乙二醇和丙醇中的一种或几种。
优选的，所述α-亚麻酸微乳，包括：
α-亚麻酸甘油三酯7～28重量份，α-亚麻酸单甘酯2～8重量份，α-亚麻酸聚甘油单酯5～18重量份，助表面活性剂12～18重量份，余量为去离子水。
本发明提供了一种上述技术方案所述的α-亚麻酸微乳的制备方法，包括：
将α-亚麻酸甘油三酯、α-亚麻酸表面活性剂、助表面活性剂混合，向混合物中缓慢加入水，得到α-亚麻酸微乳。
优选的，所述α-亚麻酸甘油三酯由如下方法制备：由α-亚麻酸乙酯与三醋酸甘油在碱性催化剂条件下反应，制备得到。
优选的，所述α-亚麻酸乙酯中α-亚麻酸的含量为80％以上；所述α-亚麻酸乙酯与三醋酸甘油的摩尔比为3～6:1。
优选的，所述α-亚麻酸表面活性剂的制备方法，包括：
α-亚麻酸甘油三酯和聚甘油混合，在碱性催化剂条件下反应，经过分子蒸馏分离，得到α-亚麻酸单甘酯与α-亚麻酸聚甘油单酯。
优选的，所述聚甘油为7-聚甘油或10-聚甘油；所述α-亚麻酸甘油三酯和聚甘油的摩尔比为1:2～4。
优选的，所述碱性催化剂选自甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠或乙醇钾；所述碱性催化剂为α-亚麻酸甘油三酯质量的0.3％～3％。
优选的，所述反应为100℃～180℃真空条件下搅拌反应4～8小时。
与现有技术相比，本发明提供了一种α-亚麻酸甘油三酯5～30重量份，α-亚麻酸表面活性剂，助表面活性剂10～20重量份，余量为去离子水；所述α-亚麻酸表面活性剂包括1～10重量份的α-亚麻酸单甘酯和3～20重量份的α-亚麻酸聚甘油单酯。本发明以高纯度α-亚麻酸乙酯为原料，合成α-亚麻酸单甘酯、α-亚麻酸甘油三酯以及α-亚麻酸聚甘油单酯，进一步制备了高纯度α-亚麻酸微乳，此微乳以α-亚麻酸为载体，增大难溶性营养素的溶解度，提高易溶性营养素的稳定性；包括水溶性营养素(如多肽、氨基酸、水溶性维生素等)和脂溶性营养素(如叶黄素、虾青素、脂溶性维生素等)，既可以根据需求缓释和靶向释放，又提高营养素的吸收率。同时本发明制备的微乳粒径小于0.1μm，相对于普通乳更具有组织亲和力，使透皮促进吸收更加明显。此外，本发明的微乳体系各向同性且热力学稳定。
具体实施方式
本发明提供了一种α-亚麻酸甘油三酯、α-亚麻酸表面活性剂、α-亚麻酸微乳及其制备方法，本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都属于本发明保护的范围。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。
微乳：水和油以及表面活性剂混合能自发形成透明或半透明的均匀和各向同性体系，这种体系也是一种分散体系，分散相颗粒非常小，通常为10-100nm，是热力学稳定体系，也可称为微乳状液。
HLB：表面活性剂为具有亲水基团和亲油基团的两亲分子，表面活性剂分子中亲水基和亲油基之间的大小和力量平衡程度的量，定义为表面活性剂的亲水亲油平衡值。在水-油-表面活性剂体系中，当表面活性剂的亲水性大于亲油性时，表面活性剂表现为水溶性，反之表现为油溶性。当亲水亲油性相当时，则称为亲水亲油平衡。
α-亚麻酸(α-Linolenic Acid),全顺式-9,12,15-十八碳三烯酸(Allcis-9,12,15-Octadecatrienoic acid)，食物中的α—亚麻酸主要经肠道直接吸收，在肝脏贮存，经血液运送至身体各个部位，直接成为细胞膜的结构物质。
本发明提供了一种α-亚麻酸微乳，包括：
α-亚麻酸甘油三酯5～30重量份，α-亚麻酸表面活性剂，助表面活性剂10～20重量份，余量为去离子水；所述α-亚麻酸表面活性剂包括1～10重量份的α-亚麻酸单甘酯和3～20重量份的α-亚麻酸聚甘油单酯。
本发明提供的α-亚麻酸微乳，包括5～30重量份的α-亚麻酸甘油三酯；优选包括7～28重量份的α-亚麻酸甘油三酯；更优选包括8～26重量份的α-亚麻酸甘油三酯。
本发明对于所述α-亚麻酸甘油三酯的来源不进行限定，可以为市售或者按照本发明提供的方法制备得到。
本发明提供的α-亚麻酸微乳，包括1～10重量份的α-亚麻酸单甘酯；优选包括2～8重量份的α-亚麻酸单甘酯；更优选包括3～7重量份的α-亚麻酸单甘酯。
本发明对于所述α-亚麻酸单甘酯的来源不进行限定，可以为市售或者按照本发明提供的方法制备得到。
本发明提供的α-亚麻酸微乳，包括3～20重量份的α-亚麻酸聚甘油单酯；优选包括5～18重量份的α-亚麻酸聚甘油单酯；更优选包括5～15重量份的α-亚麻酸聚甘油单酯。
本发明对于所述α-亚麻酸聚甘油单酯的来源不进行限定，可以为市售或者按照本发明提供的方法制备得到。
本发明提供的α-亚麻酸微乳，包括10～20重量份的助表面活性剂；优选包括12～18重量份的助表面活性剂。
本发明所述助表面活性剂优选为乙醇、丙三醇、丙二醇、乙二醇和丙醇中的一种或几种。
本发明提供的α-亚麻酸微乳，包括去离子水。当总量为100重量份时，去离子水为余量；上述重量份也等同于质量百分比。
在本发明其中一部分优选实施例中，所述α-亚麻酸微乳，包括：
α-亚麻酸甘油三酯7～28重量份，α-亚麻酸单甘酯2～8重量份，α-亚麻酸聚甘油单酯5～18重量份，助表面活性剂12～18重量份，余量为去离子水。
本发明的α-亚麻酸微乳是一种热力学稳定、各向同性的透明状分散体系，粒径小，具有较强的渗透力和组织亲和力，使透皮吸收明显加快。可广泛应用于食品、医药及化妆品行业。
本发明提供了一种α-亚麻酸微乳的制备方法，包括：
将α-亚麻酸甘油三酯、α-亚麻酸单甘酯、α-亚麻酸聚甘油单酯、助表面活性剂混合，向混合物中缓慢加入水，得到α-亚麻酸微乳。
本发明首先将α-亚麻酸甘油三酯、α-亚麻酸单甘酯、α-亚麻酸聚甘油单酯、助表面活性剂按照上述质量比混合，本发明对于所述混合方式不进行限定，常温常压下搅拌混合即可。本发明上述对于质量比已经有了清楚的描述，在此不再赘述。
向混合物中缓慢加入水，混合物逐渐从澄清变为浑浊再变为透明，得到α-亚麻酸微乳。继续用水稀释至所需浓度，仍然为澄清透明的液体。
本发明以合成的α-亚麻酸甘油三酯为油相，选择适合α-亚麻酸甘油三酯微乳体系HLB值的表面活性剂，用7-10聚甘油与α-亚麻酸甘油三酯一步合成α-亚麻酸单甘酯及α-亚麻酸聚甘油单酯，作为表面活性剂；再添加短链醇为助表面活性剂以及去离子水，制备高纯度的α-亚麻酸微乳。首先作为乳液，可以作为载体，增大难溶性营养素的溶解度，提高易溶性营养素的稳定性；在一定范围内可以增溶各种营养素制备各种功能性产品。其次微乳粒径小于0.1μm，相对于普通乳更具有组织亲和力，使透皮促进吸收更加明显；再次微乳体系各向同性且热力学稳定。
本发明还提供了一种α-亚麻酸甘油三酯的制备方法，包括：由α-亚麻酸乙酯与三醋酸甘油在碱性催化剂条件下反应，制备得到。
本发明所述α-亚麻酸甘油三酯如式(I)结构所示；
其合成方式如下所示：
优选具体的，首先将高纯度α-亚麻酸乙酯与三醋酸甘油酯按摩尔比为混合，加入碱性催化剂反应，得到混合物。
按照本发明，所述高纯度α-亚麻酸乙酯为α-亚麻酸的含量为80％以上。本发明对其来源不进行限定，本领域技术人员熟知的市售即可。
其中，α-亚麻酸乙酯与三醋酸甘油酯混合的摩尔比优选为3～6:1；更优选为3～6:1；所述碱性催化剂优选选自甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠或乙醇钾；所述碱性催化剂优选为α-亚麻酸甘油三酯质量的0.3％～3％；更优选为0.5％～2.5％。所述反应为80℃～100℃真空条件下搅拌反应2～4小时；本发明对于所述搅拌不进行限定，本领域技术人员熟知的即可。
反应完毕洗涤所述混合物，弃下层；所述洗涤优选采用40％-80％的乙醇洗涤，所述洗涤的次数优选为1～3次；更优选为1～2次。
真空脱除上述洗涤溶剂；将脱水后的混合物通过分子蒸馏，分离未反应的高纯度α-亚麻酸乙酯，得到高纯度α-亚麻酸甘油三酯。
本发明所述真空脱除溶剂的参数具体为压力为-0.08-0.09MPa，搅拌升温至60-100℃保持30-120分钟。脱除的溶剂主要为洗涤时用的乙醇以及反应生成的乙酸乙酯。所述分子蒸馏为一级薄膜蒸发加三级短程蒸馏，一级温度为80-90℃，二三四级温度分别为130-145℃，150-165℃，170-185℃。四级的真空度小于10帕。
本发明还提供了一种α-亚麻酸表面活性剂的制备方法，包括：
α-亚麻酸甘油三酯和聚甘油混合，在碱性催化剂条件下反应，经过分子蒸馏分离，得到α-亚麻酸单甘酯与α-亚麻酸聚甘油单酯。
本发明可以通过一步法制备高纯度α-亚麻酸单甘酯及α-亚麻酸聚甘油单酯。
其合成方式如下所示：
本发明首先将α-亚麻酸甘油三酯和聚甘油混合，在碱性催化剂条件下反应。
其中，所述α-亚麻酸甘油三酯和聚甘油的摩尔比优选为1:2～4；更优选为1:2.5～3.5。所述聚甘油为7-聚甘油或10-聚甘油；所述碱性催化剂选自甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠或乙醇钾；所述碱性催化剂为α-亚麻酸甘油三酯质量的0.3％～3％；更优选为0.5％～2.5％。所述反应优选为100℃～180℃真空条件下搅拌反应4～8小时；更优选为110℃～170℃真空条件下搅拌反应5～7小时。本发明对于所述搅拌不进行限定，本领域技术人员熟知的即可。
将搅拌后的反应产物用弱极性溶剂萃取，所述弱极性溶剂可以为正己烷、石油醚；萃取物再通过真空浓缩回收溶剂后得到混合物，将混合物通过分子蒸馏分离，得到α-亚麻酸单甘酯与α-亚麻酸聚甘油单酯。
本发明所述真空浓缩的参数具体为真空度为-0.08～0.09MPa，温度保持在40-50℃。回收萃取用的弱极性溶剂。所述分子蒸馏为一级薄膜蒸发加三级短程蒸馏，一级温度为80-90℃，二三四级温度分别为110-125℃，130-145℃，150-165℃。四级的真空度小于10帕。
本发明提供了一种α-亚麻酸微乳，包括：α-亚麻酸甘油三酯5～30重量份，α-亚麻酸单甘酯1～10重量份，α-亚麻酸聚甘油单酯3～20重量份，助表面活性剂10～20重量份，余量为去离子水。本发明以高纯度α-亚麻酸乙酯为原料，合成α-亚麻酸单甘酯、α-亚麻酸甘油三酯以及α-亚麻酸聚甘油单酯，进一步制备了高纯度α-亚麻酸微乳，此微乳以α-亚麻酸为载体，增大难溶性营养素的溶解度，提高易溶性营养素的稳定性；包括水溶性营养素(如多肽、氨基酸、水溶性维生素等)和脂溶性营养素(如叶黄素、虾青素、脂溶性维生素等)，既可以根据需求缓释和靶向释放，又提高营养素的吸收率。同时本发明制备的微乳粒径小于0.1μm，相对于普通乳更具有组织亲和力，使透皮促进吸收更加明显。此外，本发明的微乳体系各向同性且热力学稳定。
本发明优选采用如下方式对制备得到的微乳进行性能测定：
(1)光散射
当分散体系的粒径小于光的波长时，将产生散射光。散射光的强度与乳液粒径大小和分布、粒径形状以及两相的折射率有关。据此，利用光散射技术可测定粒径的大小和分布。
微乳液的粒径在10-100nm范围，远小于可见光(白光)的波长(平均560nm)。并且产生强烈的散射光。
普通乳状液粒径在0.1-10μm范围，呈现乳白色。
(2)沉降和超离心沉降
沉降和超离心沉降提供了区分分散体系的手段。分散体系粒径较大时，在重力场或离心力场下发生明显沉降且不可恢复。
在100G离心力场下转动5min不出现相分离，则表明粒径很小。
在超离心力场作用下，可能发生分层现象，一旦除去离心力场，体系重新恢复成为均相微乳体系。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种α-亚麻酸甘油三酯、α-亚麻酸表面活性剂、α-亚麻酸微乳及其制备方法进行详细描述。
实施例1
含量为80％的α-亚麻酸甘油三酯的制备：将3摩尔80％α-亚麻酸乙酯与1摩尔三醋酸甘油酯混合，加入α-亚麻酸质量的3％甲醇钠，真空条件下搅拌反应4小时。反应完毕后用40％乙醇洗涤1-2遍，弃下层。真空脱除溶剂。将脱水后的混合物通过分子蒸馏，回收未反应的高纯度α-亚麻酸乙酯，得到重组分即为含量为80％的α-亚麻酸甘油三酯。
实施例2～实施例8
参考实施例1的方法，α-亚麻酸甘油三酯的制备：按照表1所列，将特定摩尔的α-亚麻酸乙酯与特定摩尔三醋酸甘油酯混合，加入特定α-亚麻酸质量的催化剂，真空条件下搅拌反应小时。反应完毕后用特定百分含量的乙醇洗涤1-2遍，弃下层。真空脱除溶剂。将脱水后的混合物通过分子蒸馏，回收未反应的高纯度α-亚麻酸乙酯，得到重组分即为α-亚麻酸甘油三酯。
表1
实施例9含量为80％的α-亚麻酸表面活性剂的制备：
将1摩尔80％纯度的α-亚麻酸甘油三酯与2摩尔的七聚甘油混合，加入α-亚麻酸甘油三酯质量的0.3％甲醇钾，100℃真空条件下搅拌反应8小时。将反应产物用2倍体积的石油醚萃取，萃取物再通过真空浓缩回收石油醚后通过分子蒸馏分离，得到含量为80％的α-亚麻酸单甘酯与含量为80％α-亚麻酸聚甘油单酯。
实施例10～16含量为80％的α-亚麻酸表面活性剂的制备：
参考实施例9的方法，按照表2所列的参数进行制备：将特定摩尔80％纯度的α-亚麻酸甘油三酯与特定摩尔的七聚甘油混合，加入表2中质量的催化剂，100℃～160℃真空条件下搅拌反应4～8小时。将反应产物用2～4倍体积的石油醚萃取，萃取物再通过真空浓缩回收石油醚后通过分子蒸馏分离，得到含量为80％的α-亚麻酸单甘酯与含量为80％α-亚麻酸聚甘油单酯。
表2
实施例17含量为80％的α-亚麻酸微乳的制备：
将α-亚麻酸甘油三酯、α-亚麻酸单甘酯、α-亚麻酸聚甘油单酯以及丙三醇按质量为5g:10g:3g:10g在常温常压下搅拌混合均匀。然后向混合物中缓慢加入72g去离子水，混合物逐渐从澄清变为浑浊再变为透明，即为含量为80％的α-亚麻酸微乳，继续用水稀释至所需浓度，仍然为澄清透明的液体。
实施例18～24
参考实施例17的制备方法，按照表3所列参数进行α-亚麻酸微乳的制备：将α-亚麻酸甘油三酯、α-亚麻酸单甘酯、α-亚麻酸聚甘油单酯以及丙三醇按表3的质量在常温常压下搅拌混合均匀。然后向混合物中缓慢加入表3所列的去离子水，混合物逐渐从澄清变为浑浊再变为透明，即为含量为80％的α-亚麻酸微乳，继续用水稀释至所需浓度，仍然为澄清透明的液体。
表3
实施例25
利用光散射技术对本发明实施例17～24制备的α-亚麻酸微乳的粒径进行检测，颗粒均为球形，测定结果表明，半径为13.706-32.355nm，说明α-亚麻酸微乳为各向同性的油水混合体系，且微乳粒径小，具有较强的组织亲和力，使得透皮吸收更加明显。
将本发明实施例17～24制备的α-亚麻酸微乳用100G(G为重力加速度)离心机离心5分钟，未出现分层现象；再用130000G(G为重力加速度)离心机离心5分钟，出现分层现象，取出后静置2分钟，重新恢复澄清透明。将α-亚麻酸微乳逐步升温至100℃，再降温至常温，整个过程未出现浑浊与分层。说明α-亚麻酸微乳是自发形成的一种热力学稳定的油水混合体系。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种α-亚麻酸微乳，其特征在于，包括：
α-亚麻酸甘油三酯5～30重量份，α-亚麻酸表面活性剂，助表面活性剂10～20重量份，余量为去离子水；所述α-亚麻酸表面活性剂包括1～10重量份的α-亚麻酸单甘酯和3～20重量份的α-亚麻酸聚甘油单酯。
2.根据权利要求1所述的α-亚麻酸微乳，其特征在于，所述助表面活性剂为乙醇、丙三醇、丙二醇、乙二醇和丙醇中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的α-亚麻酸微乳，其特征在于，所述α-亚麻酸微乳，包括：
α-亚麻酸甘油三酯7～28重量份，α-亚麻酸单甘酯2～8重量份，α-亚麻酸聚甘油单酯5～18重量份，助表面活性剂12～18重量份，余量为去离子水。
4.一种如权利要求1所述的α-亚麻酸微乳的制备方法，其特征在于，包括：
将α-亚麻酸甘油三酯、α-亚麻酸表面活性剂、助表面活性剂混合，向混合物中缓慢加入水，得到α-亚麻酸微乳。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述α-亚麻酸甘油三酯由如下方法制备：由α-亚麻酸乙酯与三醋酸甘油在碱性催化剂条件下反应，制备得到。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述α-亚麻酸乙酯中α-亚麻酸的含量为80％以上；所述α-亚麻酸乙酯与三醋酸甘油的摩尔比为3～6:1。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述α-亚麻酸表面活性剂的制备方法，包括：
α-亚麻酸甘油三酯和聚甘油混合，在碱性催化剂条件下反应，经过分子蒸馏分离，得到α-亚麻酸单甘酯与α-亚麻酸聚甘油单酯。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述聚甘油为7-聚甘油或10-聚甘油；所述α-亚麻酸甘油三酯和聚甘油的摩尔比为1:2～4。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述碱性催化剂选自甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠或乙醇钾；所述碱性催化剂为α-亚麻酸甘油三酯质量的0.3％～3％。
10.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述反应为100℃～180℃真空条件下搅拌反应4～8小时。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910852545.8A CN110463783A (zh) | 2019-09-10 | 2019-09-10 | α-亚麻酸微乳及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910852545.8A CN110463783A (zh) | 2019-09-10 | 2019-09-10 | α-亚麻酸微乳及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110463783A true CN110463783A (zh) | 2019-11-19 |
Family
ID=68515351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910852545.8A Pending CN110463783A (zh) | 2019-09-10 | 2019-09-10 | α-亚麻酸微乳及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110463783A (zh) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1179896A (zh) * | 1996-09-24 | 1998-04-29 | 雀巢制品公司 | 用于制备含水的巧克力或其类似物的方法 |
| CN101429119A (zh) * | 2008-12-10 | 2009-05-13 | 江南大学 | 一种聚甘油脂肪酸单酯的制备方法 |
| CN101978950A (zh) * | 2010-11-16 | 2011-02-23 | 王京南 | α-亚麻酸酯脂肪乳静脉注射液及其制造方法 |
| CN104173199A (zh) * | 2014-08-28 | 2014-12-03 | 苏州纳康生物科技有限公司 | 白藜芦醇亚微乳、白藜芦醇亚微乳的制备方法及其用途 |
| CN106509123A (zh) * | 2015-09-09 | 2017-03-22 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 乳液组合物、其制备方法及其用途 |
| CN108553419A (zh) * | 2018-05-24 | 2018-09-21 | 安阳工学院 | 一种α-亚麻酸乙酯微乳液及其制备方法 |
| CN109453060A (zh) * | 2018-11-05 | 2019-03-12 | 宁波御坊堂生物科技有限公司 | 微乳液型长效可食性洗涤剂及其制备方法 |
-
2019
- 2019-09-10 CN CN201910852545.8A patent/CN110463783A/zh active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1179896A (zh) * | 1996-09-24 | 1998-04-29 | 雀巢制品公司 | 用于制备含水的巧克力或其类似物的方法 |
| CN101429119A (zh) * | 2008-12-10 | 2009-05-13 | 江南大学 | 一种聚甘油脂肪酸单酯的制备方法 |
| CN101978950A (zh) * | 2010-11-16 | 2011-02-23 | 王京南 | α-亚麻酸酯脂肪乳静脉注射液及其制造方法 |
| CN104173199A (zh) * | 2014-08-28 | 2014-12-03 | 苏州纳康生物科技有限公司 | 白藜芦醇亚微乳、白藜芦醇亚微乳的制备方法及其用途 |
| CN106509123A (zh) * | 2015-09-09 | 2017-03-22 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 乳液组合物、其制备方法及其用途 |
| CN108553419A (zh) * | 2018-05-24 | 2018-09-21 | 安阳工学院 | 一种α-亚麻酸乙酯微乳液及其制备方法 |
| CN109453060A (zh) * | 2018-11-05 | 2019-03-12 | 宁波御坊堂生物科技有限公司 | 微乳液型长效可食性洗涤剂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 邵庆辉等: "微乳液系统的研究和应用现状与展望", 《江苏化工》 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1214048B1 (en) | Use of conjugated linoleic acid (cla) for the topical treatment of cellulite | |
| KR102053280B1 (ko) | 역미셀을 형성하는 발효유화제, 이를 포함하는 조성물 및 발효유화제 제조방법 | |
| EP0127677B1 (en) | Readily-absorpable fatty acid emulsions | |
| CN102178240B (zh) | 一种核桃油微乳的制备方法 | |
| KR20140049502A (ko) | 인조 오일 바디 | |
| CN104492340B (zh) | 一种乳化组成物 | |
| CN107530278A (zh) | 芯壳结构体及外用剂 | |
| CN102552328A (zh) | 一种鱼油复方纳米乳的制备方法 | |
| CN1994275A (zh) | 一种蛇油纳米微囊乳液及其制备方法 | |
| CN108077930A (zh) | 一种蓄Omega-3脂肪酸微乳液及制备方法 | |
| CN110463783A (zh) | α-亚麻酸微乳及其制备方法 | |
| JP2008239580A (ja) | エマルション組成物並びにこれを含む食品及び化粧料 | |
| KR20020095193A (ko) | 식료품 성분으로서 미비누화물 중에 농축된 천연 식물성유 | |
| CN106805069B (zh) | 一种高级烷醇微乳液及其制备方法 | |
| EP2599485B1 (en) | Fat-containing composition and oral formulation containing same | |
| ES1245259U (es) | Emulsiones de los cannabinoides del aceite de cáñamo | |
| CN104720070A (zh) | 微乳液预浓缩物和微乳液及其制备方法 | |
| JP3985475B2 (ja) | コハク酸モノグリセリド塩を含有したマイクロエマルション及びこれを含有する化粧料及び食品 | |
| CN113331423A (zh) | 婴幼儿配方食品可添加的dha藻油脂质体及其制备方法 | |
| KR102548114B1 (ko) | 초임계 이산화탄소 상에서의 에스테르교환반응을 이용한 화장품용 식물성 에스테르 유지 조성물 및 이의 제조방법 | |
| TW200408633A (en) | Aqueous solution of ascorbic acid and method for producing same | |
| RU2795617C1 (ru) | Мицеллированный раствор фуллеренов, способ его получения и применения | |
| KR20030063019A (ko) | 고도불포화지방산을 함유하는 유화조성물 및 그의미세액정캡슐 제조방법 | |
| JPH0881391A (ja) | 可溶化剤および可溶化組成物 | |
| Garti et al. | Improved solubilization and bioavailability of nutraceuticals in nanosized self‐assembled liquid vehicles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20191119 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |