CN110453242A - 一种电化学合成吴茱萸次碱的方法 - Google Patents
一种电化学合成吴茱萸次碱的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110453242A CN110453242A CN201910875887.1A CN201910875887A CN110453242A CN 110453242 A CN110453242 A CN 110453242A CN 201910875887 A CN201910875887 A CN 201910875887A CN 110453242 A CN110453242 A CN 110453242A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- rutaecarpine
- electrochemistry
- added
- electrochemistry formated
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- ACVGWSKVRYFWRP-UHFFFAOYSA-N Rutecarpine Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCC=3C4=CC=CC=C4NC=33)C3=NC2=C1 ACVGWSKVRYFWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 59
- BCPAKGGXGLGKIO-UHFFFAOYSA-N Pseudorutaecarpin Natural products C1=CC=C2C(=O)N(CCC3=C4C5=CC=CC=C5N3)C4=NC2=C1 BCPAKGGXGLGKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- ZYHQGITXIJDDKC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1N ZYHQGITXIJDDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 5
- -1 tetrabutyl ammonium hexafluorophosphates Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 210000004127 vitreous body Anatomy 0.000 claims abstract description 4
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims abstract 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 abstract description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003863 metallic catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001078983 Tetradium ruticarpum Species 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 2-Aminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1N PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N isatoic anhydride Chemical compound NC1=CC=CC=C1CO VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CFTOTSJVQRFXOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole Chemical class N1C2=CC=CC=C2C2=C1CNCC2 CFTOTSJVQRFXOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 2,7-Oxepanedione Chemical compound O=C1CCCCC(=O)O1 JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003579 anti-obesity Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000008506 pathogenesis Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 229930002339 quinazoline alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical class N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种电化学合成吴茱萸次碱的方法，包括如下步骤：取10 mL三颈瓶，加入0.3 mmol(2‑氨基苯基)(1,3,4,9‑四氢‑2H‑吡啶并[3,4‑b]吲哚‑2‑基)甲酮和20 mol%电解质四丁基六氟磷酸铵，再加入5 mL乙腈溶解，用网状玻璃体碳(RVC)作阳极，铂片作阴极，通入10 mA恒电流，在空气氛围中，70℃下进行搅拌反应，薄层色谱监测反应进程；待反应完成后，用旋转蒸发仪除去溶剂，残留物经快速硅胶柱层析纯化，得到所需产物。本发明方法通过电化学交叉脱氢偶联反应，合成吴茱萸次碱的新方法，可以避免传统合成方法中所运用到的大量氧化剂、添加剂、金属催化剂等试剂，仅在温和环保的电化学条件下，就能简单快速地获得吴茱萸次碱天然产物。
Description
技术领域
本发明涉及化合物的合成方法，具体是一种电化学合成吴茱萸次碱的方法。
背景技术
吴茱萸次碱(Rutaecarpine, Rut)是从中药吴茱萸中提取出来的化学单体。吴茱萸是一种用于治疗高血压、心绞痛等的传统中药，应用十分广泛，吴茱萸次碱是其主要有效成分。作为吴茱萸中最具代表性的吲哚并吡啶喹唑啉生物碱之一，吴茱萸次碱具有广泛的药理作用，如：抗高血压、抗癌、抗炎、抗血栓形成、抗肥胖等。由于中药有效成分往往具有多靶点的特征，而多靶点药物可作用于发病机制中的多个靶点，这种协同效应能减少药物对人体的副作用，治疗效果更佳，这预示着吴茱萸次碱有开发成新药物的潜力，目前许多学者正致力于将其开发成 一种全新作用机制的抗高血压、抗炎药物，所以合成此类化合物十分具有意义研究。(Molecules,2010, 15, 1873; J. Am. Pharm. Assoc.1933, 22, 716;Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2351.) 基于吴茱萸次碱具有特殊的生物性质，其分离、合成、生物活性、代谢及其毒理学研究受到了大量学者的青睐，但由于提取出的单体化合物的种类和数量较少，导致难以进行深入的后续研究。
目前合成吴茱萸次碱(Rut)的方法有以下：
一：该方法原料易得,反应条件温和，时间短，通过改变内酰胺的种类可得到一系列衍生物，粗品经乙醇重结晶可得纯品；
合成路线图为：
二：以靛红酸酐为原料，经7步反应，得到Rut，反应时间长，步骤较多，该文献报道中指出目标产物仅为Rut，没有其他衍生物，但产率仍只有30%；
三：以靛红酸酐为原料，经4步反应，得到Rut，条件温和，时间较短，合成文献中目标产物的底物可在苯环上增加取代基以得到衍生物，但产率较低；
四：以邻氨基苯甲酰胺和戊己二酸酐为原料，经6步反应获得Rut，产率为34.6%。虽然条件温和，但是反应时间较长。
CN106892918B公开一种从吴茱萸中制备吴茱萸次碱的新方法，取干燥的原料粉末，加入溶剂(如甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯，或它们的混合溶剂，或甲醇、乙醇、丙酮的水溶液)提取，回收溶剂，得浸膏；用弱极性溶剂(石油醚、戊烷、己烷、环己烷、正己烷、正庚烷，或其混合溶剂)对浸膏进行提取，提取液经回收溶剂浓缩至一定体积，过滤；取滤饼，用二氯甲烷、氯仿、丙酮、乙醇、乙酸乙酯、异丙醇或它们的混合溶剂进行结晶，得到吴茱萸次碱粗产品；吴茱萸次碱粗产品进行重结晶得到吴茱萸次碱晶体。
综上，目前合成吴茱萸次碱的方法为多步合成法，步骤较多，产率较低，难以进行克级生产，以至于影响进一步的药理学评价；反应一般需要的起始材料、试剂较为复杂，合成被取代基限制；反应需要用到大量强酸、强碱、氧化剂等试剂。现有合成吴茱萸次碱类化合物的方法存在许多问题，所以发展一种绿色环保、简便快捷的吴茱萸次碱天然产物合成方法是一项非常有意义的工作。
发明内容
本发明的目的是提供一种电化学交叉脱氢偶联反应，合成吴茱萸次碱的新方法，可以避免传统合成方法中所运用到的大量氧化剂、添加剂、金属催化剂等试剂，仅在温和环保的电化学条件下，就能简单快速地获得天然产物吴茱萸次碱。
实现本发明目的的技术方案是：
一种电化学合成吴茱萸次碱的方法，合成路线如下：
所述电化学合成吴茱萸次碱的方法，包括如下步骤：
（1）取10 mL三颈瓶，加入0.3 mmol (2-氨基苯基)(1,3,4,9-四氢-2H-吡啶并[3,4-b]吲哚-2-基)甲酮和20 mol%电解质四丁基六氟磷酸铵，再加入8 mL乙腈溶解，用网状玻璃体碳(RVC)作阳极，铂片作阴极，通入10 mA恒电流，在空气氛围中，70℃下进行搅拌反应，薄层色谱监测反应进程；
（2）待反应完成后，用旋转蒸发仪除去溶剂，残留物经快速硅胶柱层析纯化，得到所需产物。
步骤（2）所述快速硅胶柱层析纯化，洗脱剂体积比为石油醚:乙酸乙酯 = 5: 1。
有机电化学是有机合成中的重要部分，它能以温和的反应条件实现反应，不仅节约能源，还避免了氧化剂和还原剂的使用，本发明在无金属、无氧化剂、温和环保的电化学条件下，采用简便易操作的方法实现了C-H/N-H交叉脱氢偶联构建C=N键，实现了吴茱萸次碱天然产物的合成。该方法绿色、环保、高效，有良好的应用前景。
在电化学条件下构建C=N键以合成吴茱萸次碱的底物选择中，(2-氨基苯基)(1,3,4,9-四氢-2H-吡啶并[3,4-b]吲哚-2-基)甲酮无疑是最佳的选择，以色胺等化合物为原料，仅通过简单快捷的合成即可获得。从原料合成角度看，本发明方法仅用到廉价易得的原材料，通过简单的方法快速获得最佳底物；从合成目标产物角度看，本发明方法在环保且温和的电化学条件下，以高效率、低污染等优势实现了吴茱萸次碱的合成，为电化学条件下合成天然产物提供有力的证明。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明内容作进一步的说明，但不是对本发明的限定。
实施例
电化学合成吴茱萸次碱的方法，包括如下步骤：
（1）以色胺为原料，参考已公开的文献合成(2-氨基苯基)(1,3,4,9-四氢-2H-吡啶并[3,4-b]吲哚-2-基)甲酮(Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 14968; Org. Lett.,2016, 18, 345)，合成路线如下：
（2）取10 mL三颈瓶，加入0.3 mmol (2-氨基苯基)(1,3,4,9-四氢-2H-吡啶并[3,4-b]吲哚-2-基)甲酮和20 mol%电解质四丁基六氟磷酸铵，再加入8 mL乙腈溶解，用网状玻璃体碳(RVC)作阳极，铂片作阴极，通入10 mA恒电流，在空气氛围中，70℃下进行搅拌反应，薄层色谱监测反应进程；
合成路线如下：
（3）待反应完成后，用旋转蒸发仪除去溶剂，残留物经快速硅胶柱层析纯化（洗脱剂体积比为石油醚:乙酸乙酯 = 1:5），得到白色固体产物，产率80%，产率较高。
产物表征：White solid (80%, 68.91 mg), mp: 270.9 – 273.2 oC; 1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 9.52 (s, 1H), 8.33 (dd, J = 8.0, 1.1 Hz, 1H), 7.73 – 7.60(m, 3H), 7.45 – 7.28 (m, 3H), 7.20 – 7.15 (m, 1H), 4.59 (t, J = 6.9 Hz, 2H),3.24 (t, J = 6.9 Hz, 2H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 161.6, 147.5, 145.0,138.3 134.4, 127.3, 127.2, 126.6, 126.2, 125.7, 125.6, 121.2, 120.6, 120.1,118.4, 112.1, 41.2, 19.7. HRMS (m/z) (ESI) calculated for C18H14N3O+ 288.1131[M+H+]; found: 288.1115。
Claims (3)
1.一种电化学合成吴茱萸次碱的方法，其特征在于，合成路线如下：
。
2.根据权利要求1所述的电化学合成吴茱萸次碱的方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）取10 mL三颈瓶，加入0.3 mmol (2-氨基苯基)(1,3,4,9-四氢-2H-吡啶并[3,4-b]吲哚-2-基)甲酮和20 mol%电解质四丁基六氟磷酸铵，再加入8 mL乙腈溶解，用网状玻璃体碳作阳极，铂片作阴极，通入10 mA恒电流，在空气氛围中，70℃下进行搅拌反应，薄层色谱监测反应进程；
（2）待反应完成后，用旋转蒸发仪除去溶剂，残留物经快速硅胶柱层析纯化，得到所需产物。
3.根据权利要求2所述的电化学合成吴茱萸次碱的方法，其特征在于，步骤（2）所述快速硅胶柱层析纯化，洗脱剂体积比为石油醚:乙酸乙酯 = 5:1。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910875887.1A CN110453242B (zh) | 2019-09-17 | 2019-09-17 | 一种电化学合成吴茱萸次碱的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910875887.1A CN110453242B (zh) | 2019-09-17 | 2019-09-17 | 一种电化学合成吴茱萸次碱的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110453242A true CN110453242A (zh) | 2019-11-15 |
| CN110453242B CN110453242B (zh) | 2021-02-26 |
Family
ID=68492194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910875887.1A Active CN110453242B (zh) | 2019-09-17 | 2019-09-17 | 一种电化学合成吴茱萸次碱的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110453242B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113388852A (zh) * | 2021-07-26 | 2021-09-14 | 河南师范大学 | 电化学脱氢偶联合成多取代吡啶并[1,2-e]嘌呤类化合物的方法 |
| CN115124530A (zh) * | 2022-06-28 | 2022-09-30 | 江西师范大学 | 一种吴茱萸碱的制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101367823A (zh) * | 2008-09-25 | 2009-02-18 | 成都普思生物科技有限公司 | 从吴茱萸中分离柠檬苦素、吴茱萸碱和吴茱萸次碱的方法 |
| CN104402885A (zh) * | 2014-11-19 | 2015-03-11 | 陕西嘉禾植物化工有限责任公司 | 一种吴茱萸次碱的合成方法 |
| CN106892918A (zh) * | 2017-01-12 | 2017-06-27 | 南昌大学 | 一种从吴茱萸中制备吴茱萸次碱的新方法 |
-
2019
- 2019-09-17 CN CN201910875887.1A patent/CN110453242B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101367823A (zh) * | 2008-09-25 | 2009-02-18 | 成都普思生物科技有限公司 | 从吴茱萸中分离柠檬苦素、吴茱萸碱和吴茱萸次碱的方法 |
| CN104402885A (zh) * | 2014-11-19 | 2015-03-11 | 陕西嘉禾植物化工有限责任公司 | 一种吴茱萸次碱的合成方法 |
| CN106892918A (zh) * | 2017-01-12 | 2017-06-27 | 南昌大学 | 一种从吴茱萸中制备吴茱萸次碱的新方法 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| QIAN-YU LI ET AL: "Electrochemical Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Hydrogen Phosphoryl Compounds: A Green Protocol for P–O Bond Formation", 《ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS》 * |
| QING-HU TENG ET AL: "Metal- and Catalyst- Free Electrochemical Synthesis of Quinazolinones from Alkenes and 2-Aminobenzamides", 《CHEMELECTROCHEM》 * |
| SHI-KUN MO ET AL: "Metal- and Oxidant-free Electrosynthesis of 1,2,3-Thiadiazoles from Element Sulfur and N-tosyl Hydrazones", 《ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS》 * |
| SRILAXMI M. PATEL ET AL: "Copper-Catalyzed Intramolecular alpha-C-H Amination via Ring-Opening Cyclization Strategy to Quinazolin-4-ones: Development and Application in Rutaecarpine Synthesis", 《SYNTHESIS-STUTTGART》 * |
| YU-ZHEN ZHANG ET AL: "Electrochemically enabled chemoselective sulfonylation and hydrazination of indoles", 《GREEN CHEMISTRY》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113388852A (zh) * | 2021-07-26 | 2021-09-14 | 河南师范大学 | 电化学脱氢偶联合成多取代吡啶并[1,2-e]嘌呤类化合物的方法 |
| CN113388852B (zh) * | 2021-07-26 | 2022-07-15 | 河南师范大学 | 电化学脱氢偶联合成多取代吡啶并[1,2-e]嘌呤类化合物的方法 |
| CN115124530A (zh) * | 2022-06-28 | 2022-09-30 | 江西师范大学 | 一种吴茱萸碱的制备方法 |
| CN115124530B (zh) * | 2022-06-28 | 2023-04-07 | 江西师范大学 | 一种吴茱萸碱的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110453242B (zh) | 2021-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kamal et al. | Mild and efficient reduction of azides to amines: synthesis of fused [2, 1-b] quinazolinones | |
| AU2016311135A1 (en) | Method for the preparation of (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1-6-naphthyridine-3-carboxamide and recovery of (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1-6-naphthyridine-3-carboxamide by electrochemical methods | |
| CN110453242A (zh) | 一种电化学合成吴茱萸次碱的方法 | |
| Howard et al. | Mechanochemical electrophilic fluorination of liquid beta-ketoesters | |
| CN111690947B (zh) | 三氟甲基化芳基酰胺衍生物的电化学合成方法 | |
| CN102993205B (zh) | 一种高收率制备高纯度西地那非游离碱的纯化方法 | |
| CN113737206A (zh) | 一种电化学下由硫醚制备亚砜类化合物的合成方法 | |
| CN109320489A (zh) | 一种色烷类化合物及其制备方法 | |
| Tsuboi et al. | Regio-and enantioselective reduction of. alpha., 2-dioxocycloalkaneacetates with fermenting baker's yeast. A new synthesis of (R)-(-)-hexahydromandelic acid | |
| CN112301371B (zh) | 一种间接电催化合成大茴香腈的方法 | |
| La-Ongthong et al. | Electrochemical trifluoromethylation of 2-isocyanobiaryls using CF 3 SO 2 Na: synthesis of 6-(trifluoromethyl) phenanthridines | |
| CN113388852B (zh) | 电化学脱氢偶联合成多取代吡啶并[1,2-e]嘌呤类化合物的方法 | |
| CN114293210B (zh) | 一种利用微反应装置连续电合成苯并吡喃-4-酮的方法 | |
| CN113862710B (zh) | 一种二氢二吡唑[3,4-b:4′,3′-e]吡啶类化合物的电化学合成方法 | |
| CN111362795B (zh) | 一类取代丁酸酯类衍生物的制备方法 | |
| CN107935996A (zh) | 一类3,4‑二氢嘧啶‑2(1h)‑(硫)酮类化合物及其制备方法 | |
| CN110317170B (zh) | 一种3-菲啶基甲酸丙酯类化合物的绿色合成方法 | |
| CN109438414B (zh) | 一种制备苯并1,3-氧硫杂环己烷-4-酮的方法 | |
| CN107954872B (zh) | 一种丙二酸酯类化合物的合成方法 | |
| CN110627611A (zh) | 一种合成1,4-二溴-2,5-二碘苯的方法 | |
| CN107188909B (zh) | 一种合成吲哚取代或二茂铁取代氮杂芳烃的方法 | |
| Crucianelli et al. | New isosteres of (R)-2-methylhomoserine and (R)-2-methylaspartic acid by alkylation of a chiral imine leading stereoselectively to a quaternary stereogenic center | |
| CN112457243B (zh) | 7-溴-5-甲氧基喹啉的合成方法 | |
| CN110294715B (zh) | 一种2,4,6,-三氯-5-甲氧基嘧啶的合成方法 | |
| CN113930791B (zh) | 一种吡啶并二嘧啶四酮类化合物的电合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20231121 Address after: No. 2 Xindian Village, Xindian Town, Ye County, Pingdingshan City, Henan Province, 467000 Patentee after: Pingdingshan Kangda Biotechnology Co.,Ltd. Address before: 541004 No. 15 Yucai Road, Qixing District, Guilin, the Guangxi Zhuang Autonomous Region Patentee before: Guangxi Normal University |