CN110447646A - 一种氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂及其制备方法 - Google Patents

一种氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供的是一种氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂及其制备方法。以胺基由叔丁氧羰基保护的氨基酸(Boc‑氨基酸)和支化结构聚醚胺为原料，在碱性条件下进行脱水反应合成Boc‑氨基酸修饰的支化聚醚胺。之后经酸性条件下脱除Boc保护基后，得到氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子型抑菌剂。本发明制备的氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子型抑菌剂具有良好的水溶性、渗透性和生物相容性，对革兰式阴性菌及革兰氏阳性菌均表现出具有良好的抑菌活性，具有广谱抑菌性。该抑菌剂合成简单、成本低。以氨基酸为原料，生物相容性好、对环境无污染，可广泛应用于医疗、食品、纺织品检测等领域。

Description

一种氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及的是一种抑菌、抗菌材料，本发明也涉及的是一种抑菌、抗菌材料的制备方法。
背景技术
自然界的有害微生物给人类的生产生活带来了很多危害，使人类遭受环境污染、疾病频发的威胁。随着生活水平的提高，人们对生存环境的要求也越来越高，由此，对抑菌剂的研究更加重视。特别是随着环保意识的加强及生物技术研究水平的迅速提高,具有生物相容性的抑菌剂越来越受到重视。
氨基酸作为天然存在的化合物，由于其价廉易得，绿色环保而被广泛应用。氨基酸是生物体的重要组成部分—蛋白质的组成单位，对于具有不对称碳原子的氨基酸而言，根据立体空间结构可将氨基酸分为左旋氨基酸(L-氨基酸)以及右旋氨基酸(D-氨基酸)。在自然界中， L型氨基酸组成了绝大多数的蛋白质，这些蛋白质都是通过DNA或RNA的表达(转录与翻译) 而产生的。D型氨基酸仅与一些特殊的抑菌肽和某些细菌的细胞壁的合成有关。作为一种细菌群体感应信号分子，D型氨基酸能够有效调节细菌细胞的分裂增殖、细菌群体浓度。研究表明生物膜在解体前，细菌会产生不同种类的D型氨基酸，并迅速将这些小分子物质释放出来进行调节细菌群体行为。因此，D型氨基酸的分泌可以作为生物膜解体的信号。抗菌肽是一类拥有抗菌活性的多肽物质，由生物细胞的多种特定基因编码经外界诱导产生，能够杀死细菌、真菌、原虫、病毒乃至是癌细胞。近年来，由于抗菌肽生物膜靶向机制、广谱的活性、较小的细胞毒性甚至不产生耐药性的性质受到广泛关注，被认为是潜在的、有效的及广谱的抑菌剂。但是抗菌肽也具有一些缺点：蛋白酶不稳定性，高的体内毒性和昂贵的生产成本。鉴于天然抗菌肽的缺点，合成各种各样的小分子肽模拟物来替代抗菌肽，规避其缺点并提高治疗作用。小分子肽模拟物因为其有效的抗菌活性也受到越来越多的关注。具有高效抑菌活性的小分子肽模拟物的结构有一些共同点：阳离子、非肽酰胺键、长烷基链、氨基酸残基等，实验证明这些基团对小分子的抗菌活性有很大的影响。
支化聚醚胺是一类具有支化结构的含端氨基聚烷氧烯烃类化合物，主要用于环氧树脂固化剂、喷涂聚脲弹性体、反应注射成型(RIM)制品以及发动机燃料油的添加剂。其具有官能团密度高、水溶性好、渗透性强等优点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有良好的水溶性、渗透性和生物相容性，具有广谱抑菌性的氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂。本发明的目的还在于提供一种合成简单、成本低的氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂的制备方法。
本发明的目的是这样实现的：
本发明的氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂的结构式I如下：
其中R为氨基酸C端与支化聚醚胺反应后的残基，所述氨基酸为色氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、丝氨酸、蛋氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、苏氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸或组氨酸中的一种；x+y+z＝5～ 6。
本发明的氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂的制备方法为：
(1)氮气保护下，将氨基酸溶于二氯甲烷中，冰浴下加入碱和脱水剂，恢复至室温并反应1-5小时；之后将支化聚醚胺加入反应液中，并于室温下继续反应12-24小时；反应结束后，分离出有机相，经过滤浓缩除去溶剂得到产物A；
(2)将产物A溶解于乙酸乙酯，之后向溶液中加入浓盐酸，并于室温下反应12-24小时脱除保护基，经离心分离得粘稠状液体，收集后用乙醚洗涤多次后干燥得到氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子型抑菌剂。
本发明的氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂的制备方法还可以包括：
1.所述的支化聚醚胺为聚醚胺T403或聚醚胺T4000中的一种。
2.所述的氨基酸为Boc-氨基酸，Boc-氨基酸与支化聚醚胺的摩尔比为1:3～1:5；所述的Boc-氨基酸为色氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、丝氨酸、蛋氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、苏氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸或组氨酸中的一种。
3.所述的碱为哌啶、乙二胺或三乙胺中的一种。
4.所述的脱水剂为氯甲酸异丁酯、DCC或EDCI中的一种
5.所述的浓盐酸与乙酸乙酯的体积比1:10～1:50
6.Boc-氨基酸与支化聚醚胺的摩尔比选为1:3.3。
本发明提供了一种氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂及其制备方法。以胺基由叔丁氧羰基保护的氨基酸(Boc-氨基酸)和支化结构聚醚胺为原料，在碱性条件下使Boc-氨基酸中羧基(C端)与支化聚醚胺中端氨基完成酰化偶联反应，合成Boc-氨基酸修饰的支化聚醚胺。之后经酸性条件下脱除Boc保护基后，得到氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子型抑菌剂。本发明制备的氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子型抑菌剂具有良好的水溶性、渗透性和生物相容性，对革兰式阴性菌及革兰氏阳性菌均表现出具有良好的抑菌活性，具有广谱抑菌性。该抑菌剂合成简单、成本低，可广泛应用于医疗、食品、纺织等领域，具有广阔应用前景。
本发明主要结合小分子肽模拟物及支化聚醚胺的优点，通过酰胺偶联反应合成氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子型抑菌剂。由于具有支化结构的大分子抑菌剂的电荷密度高，受到的阻力比小，铵阳离子可以与微生物生物膜带有阴离子的磷脂双分子层发生静电作用，从而破坏生物膜的完整性，改变生物膜的通透性，因此抑菌性能好。同时，天然氨基酸残基的引入使其具有良好的生物活性与相容性。通过引入氨基酸残基，形成非肽酰胺键，得到的含阳离子的肽模拟物，同时兼具大分子与小分子抑菌剂的抑菌优点，成为高效率、高性能的一类抑菌剂。
本发明通过两步反应，简单、快速得到目标产物，所得的新型氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子型抑菌剂对革兰氏阳性的金黄色葡萄球菌标准株以及革兰氏阴性的大肠埃希菌标准株均表现好的抑菌作用。大部分化合物的最低抑菌浓度均能达到30～160微克/毫升。因此，本发明提供的一系列抑菌谱广、低毒性的新型氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子型抑菌剂，有望作为新的抗菌候选药物进行深入的研究，并对解决目前全球面临耐药菌日益严重的问题有重要意义。
本发明与已有技术相比有如下优点：
(1)以天然分子氨基酸和常见的工业品支化聚醚胺为原料，合成了新型氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂，具有合成简单，成本低廉的特点。
(2)氨基酸是源自天然的生物分子，和传统的人工合成有机抑菌剂和金属抑菌剂相比，可生物降解，对环境友好，是不可多得的绿色型抑菌剂。
(3)以支化聚醚胺作为原料，引入支化结构，使抑菌剂同时具有小分子肽与支化聚合物的优点，水溶性好、渗透性强、抗菌效果好。
附图说明
图1为苯丙氨酸修饰聚醚胺T403(A-L-Phe-T403)的核磁共振氢谱(氘代二甲基亚砜, 25℃,500MHz)。
图2为氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂对大肠杆菌及金黄色葡萄球菌的抑菌圈。
图3为L-异亮氨酸修饰支化聚醚胺T403(A-L-Iso-T403)对大肠杆菌及金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度测试(TTC法)。
图4是不同抑菌剂对大肠杆菌及金黄色葡萄球菌的抑制区直径表。
图5是不同抑菌剂对大肠杆菌及金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度表。
具体实施方式
下面举例对本发明做更详细的描述。
实施例1:
第一步：氮气保护下，将0.924克Boc-L-异亮氨酸溶于20毫升二氯甲烷中，冰浴下加入0.6毫升三乙胺和0.56毫升氯甲酸异丁酯，恢复至室温并反应2小时。之后将0.6毫升支化聚醚胺T403加入反应液中，并于室温下继续反应24小时。反应结束后，用乙酸乙酯萃取三次，分出有机相，并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤三次。分出有机相并用无水硫酸镁干燥，经过滤浓缩除去溶剂得到黄色粘稠状产物。
第二步：将第一步得到的黄色粘稠状产物溶解于乙酸乙酯，之后向溶液中加入少量浓盐酸，并于室温下反应24小时脱除Boc保护基。反应结束后，经离心分离的粘稠状液体，收集后用乙醚洗涤多次后干燥得到褐色粘稠状液体(A-L-Iso-T403)。
A-L-Iso-T403：1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δ：8.69-8.04(-CH2-CH-NH3 +-)；4.07-2.76(-CO-NH-CH-(CH3)-CH2-O-，-CH(CH3)-CH2-CH3)；1.57-0.60(-NH-CH(CH2)-CH3，-CH(CH3) -CH2-CH3)。
实施例2：
第一步：氮气保护下，将0.924克Boc-L-亮氨酸溶于20毫升二氯甲烷中，冰浴下加入 0.6毫升三乙胺和0.56毫升氯甲酸异丁酯，恢复至室温并反应2小时。之后将0.6毫升支化聚醚胺T403加入反应液中，并于室温下继续反应24小时。反应结束后，用乙酸乙酯萃取三次，分出有机相，并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤三次。分出有机相并用无水硫酸镁干燥，经过滤浓缩除去溶剂得到黄色粘稠状产物。
第二步：将第一步得到的黄色粘稠状产物溶解于乙酸乙酯，之后向溶液中加入少量浓盐酸，并于室温下反应24小时脱除Boc保护基。反应结束后，经离心分离的粘稠状液体，收集后用乙醚洗涤多次后干燥得到褐色粘稠状液体(A-L-Leu-T403)。
A-L-Leu-T403:1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δ:8.85-7.92(-CH2-CH-NH3 +-)；4.48-2.57(-CO-NH-CH-(CH3)-CH2-O-，-CH2-CH-(CH3)2)；1.37-0.58(-NH-CH(CH2)-CH3，-CO-CH-CH3 -CH2-CH-(CH3)2)。
实施例3：
第一步：氮气保护下，将0.865克Boc-L-缬氨酸溶于二氯甲烷中，冰浴下加入0.6毫升三乙胺和0.56毫升氯甲酸异丁酯，恢复至室温并反应2小时。之后将0.6毫升支化聚醚胺T403加入反应液中，并于室温下继续反应24小时。反应结束后，用乙酸乙酯萃取三次，分出有机相，并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤三次。分出有机相并用无水硫酸镁干燥，经过滤浓缩除去溶剂得到黄色粘稠状产物。
第二步：将第一步得到的黄色粘稠状产物溶解于乙酸乙酯，之后向溶液中加入少量浓盐酸，并于室温下反应24小时脱除Boc保护基。反应结束后，经离心分离的粘稠状液体，收集后用乙醚洗涤多次后干燥得到褐色粘稠状液体(A-L-Val-T403)。
A-L-Val-T403:1H-NMR(500MHz，DMSO)δ8.70-8.07(-CH2-CH-NH3 +-)δ4.09-2.76 (-CO-NH-CH-(CH3)-CH2-O-，-CH-(CH3)2)δ1.34-0.58(-NH-CH(CH2)-CH3，-CH-(CH3) 2)。
实施例4：
第一步：氮气保护下，将1.060克Boc-L-苯丙氨酸溶于20毫升二氯甲烷中，冰浴下加入0.6毫升三乙胺和0.56毫升氯甲酸异丁酯，恢复至室温并反应2小时。之后将0.6毫升支化聚醚胺T403加入反应液中，并于室温下继续反应24小时。反应结束后，用乙酸乙酯萃取三次，分出有机相，并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤三次。分出有机相并用无水硫酸镁干燥，经过滤浓缩除去溶剂得到黄色粘稠状产物。
第二步：将第一步得到的黄色粘稠状产物溶解于乙酸乙酯，之后向溶液中加入少量浓盐酸，并于室温下反应24小时脱除Boc保护基。反应结束后，经离心分离的粘稠状液体，收集后用乙醚洗涤多次后干燥得到褐色粘稠状液体(A-L-Phe-T403)。
A-L-Phe-T403:1H-NMR(500MHz，DMSO)δ8.89-8.04(-CH2-CH-NH3 +-)δ7.45-7.01(Ph-H) δ4.21-2.61(-CO-NH-CH-(CH3)-CH2-O-，Ph-CH2-)δ1.34-0.55(-NH-CH(CH2)-CH3)(图1)。
下面列举两个本发明的产物的应用例。
应用例1：抑菌圈直径测试(牛津杯法)
(1)抗菌药物贮存液制备：
将待测样品用无菌水溶解配置1毫克/毫升抗菌药物储存液的，配制好的抗菌药物贮存液应贮存于-20℃以下环境，保存期不超过个月。
(2)菌悬液制备：
用接种环挑取过夜培养的培养皿上的单菌落于培养基中，校准为0.5麦氏比浊标准，约含菌数108个/毫升，备用。
(3)牛津杯法测试抑菌圈直径：
吸取100微升的菌液，滴加到一次性培养皿中，然后向培养皿中倒入10毫升的固体培养基，轻轻晃动培养皿，使菌液均匀分散于培养基中。当固体培养其充分凝固后，夹取牛津杯放到凝固的培养基上，并用移液枪吸取浓度为1毫克/毫升的抑菌剂100微升，滴入牛津杯中，放到4℃的生化冰箱中，冷却12小时，使抑菌剂可以充分扩散，然后再移入37℃生化培养箱中培养12小时，之后测试抑菌圈的直径即可。
应用例2：最小抑菌浓度测试(TTC法)
将菌液用无菌培养液稀释100倍至约含菌106个/毫升的菌液备用，用无菌培养液将显色剂2，3，5-三苯基氯化四氮唑(TTC)稀释成0.02％备用。向经过无菌处理的96个孔板中依次倒入100微升带有显色剂的培养液，后加入所配置的一定浓度的抑菌剂，依次进行二倍稀释，做3个平行实验。最后加入100微升的革兰氏阳性菌与阴性菌的菌悬浊液，并做阴性(仅加空白肉汤不加菌液)和阳性空白(加菌液不加药液)。将96孔板于37℃培养24小时，培养观察其抑菌性。

Claims (8)

1.一种氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂，其特征是其结构式I如下：
其中R为氨基酸C端与支化聚醚胺反应后的残基，所述氨基酸为色氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、丝氨酸、蛋氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、苏氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸或组氨酸中的一种。
2.一种如权利要求1所述的氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂的制备方法，其特征是包括如下步骤：
(1)氮气保护下，将氨基酸溶于二氯甲烷中，冰浴下加入碱和脱水剂，恢复至室温并反应1-5小时；之后将支化聚醚胺加入反应液中，并于室温下继续反应12-24小时；反应结束后，分离出有机相，经过滤浓缩除去溶剂得到产物A；
(2)将产物A溶解于乙酸乙酯，之后向溶液中加入浓盐酸，并于室温下反应12-24小时脱除保护基，经离心分离得粘稠状液体，收集后用乙醚洗涤多次后干燥得到氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子型抑菌剂。
3.根据权利要求2所述的氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂的制备方法，其特征是：所述的支化聚醚胺为聚醚胺T403或聚醚胺T4000中的一种。
4.根据权利要求2所述的氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂的制备方法，其特征是：所述的氨基酸为Boc-氨基酸，Boc-氨基酸与支化聚醚胺的摩尔比为1:3～1:5；所述的Boc-氨基酸为色氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、丝氨酸、蛋氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、苏氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸或组氨酸中的一种。
5.根据权利要求2所述的氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂的制备方法，其特征是：所述的碱为哌啶、乙二胺或三乙胺中的一种。
6.根据权利要求2所述的氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂的制备方法，其特征是：所述的脱水剂为氯甲酸异丁酯、DCC或EDCI中的一种。
7.根据权利要求2所述的氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂的制备方法，其特征是：所述的浓盐酸与乙酸乙酯的体积比1:10～1:50。
8.根据权利要求4所述的氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂的制备方法，其特征是：Boc-氨基酸与支化聚醚胺的摩尔比选为1:3.3。
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