CN110407868A - 一种二苯乙烯或二苯乙烷类化合物的磷酰化物制备方法 - Google Patents
一种二苯乙烯或二苯乙烷类化合物的磷酰化物制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种二苯乙烯或二苯乙烷类化合物的磷酰化物制备方法，包括S1.将磷酸加入到反应瓶中，降温，搅拌下加入五氧化二磷固体；S2.向步骤S1体系中加入二苯乙烯或二苯乙烷类化合物，升温，搅拌反应；S3.将步骤S2体系降温，用无机碱调节pH值，加入有机层萃取，有机层经洗涤，分离，干燥，回收溶剂，即得二苯乙烯或二苯乙烷类化合物的磷酰化物。本发明的有益效果为：通过对二苯乙烯和二苯乙烷类化合物的羟基位置进行磷酰化的衍生，增加其水溶性，避免了采用磷酰氯、三氯氧磷等腐蚀性强、环境污染大的试剂，采用低毒、成本低的磷酸和五氧化二磷制得的浓磷酸作为磷酰化试剂，收率高，焦磷酸化的杂质少，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及化学及医药技术领域，具体是指一种二苯乙烯或二苯乙烷类化合物的磷酰化物制备方法。
背景技术
二苯乙烯和二苯乙烷类化合物广泛存在于天然产物中，这类结构发现具有多种生物活性，已报道具有降低血小板聚集、预防和治疗动脉粥样硬化、心脑血管和肿瘤的预防治疗药物等生物活性。白藜芦醇是一种天然多酚类物质在预防治疗动脉粥样硬化、心血管疾病方面有很强的活性，同时也作为抗氧化剂应用在化妆品中；紫檀芪最早是在紫檀中发现的，具有抗炎、抗癌等作用；combretastatinA-4(简称CA4)具有靶向破坏已生成的肿瘤血管，同时也能抑制微管蛋白的聚合，从而抑制肿瘤生长；毛兰素最早是从中药材石斛中分离得到，现发现其具有抗肿瘤、抗衰老、增强免疫力、减轻肝损伤等活性作用。但是这些化合物有个共同的特点是水溶性差，难以通过静脉直接给药，基本上都采用的是口服剂型，生物利用度低。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服以上技术缺陷，提供一种二苯乙烯或二苯乙烷类化合物的磷酰化物制备方法。
为了达到上述发明目的，本发明采用的技术方案为：一种二苯乙烯或二苯乙烷类化合物的磷酰化物制备方法，包括以下步骤，
S1.将磷酸加入到反应瓶中，降温至-10-50℃，搅拌下加入五氧化二磷固体，五氧化二磷固体的量为磷酸重量的0.39-3.9倍；
S2.向步骤S1体系中加入二苯乙烯类化合物(Ⅲ)或二苯乙烷类化合物(Ⅳ)，升温至80-120℃，搅拌反应3-10小时；
S3.将步骤S2体系降温，用无机碱调节pH值至8-10，加入有机层萃取，有机层经洗涤，分离，干燥，回收溶剂，即得二苯乙烯类化合物的磷酰化物(Ⅰ)或二苯乙烷类化合物的磷酰化物(Ⅱ)。
进一步的，二苯乙烯和二苯乙烷类化合物分别由二苯乙烷、二苯乙烯片段与浓磷酸反应合成所得。
进一步的，步骤S1中降温至-10-20℃。
进一步的，步骤S1中加入五氧化二磷固体的量为磷酸重量的2倍。
进一步的，步骤S2中升温至100℃，搅拌反应5小时。
进一步的，步骤S3中的无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾中的一种或几种。
进一步的，步骤S3中调节pH值至8-9。
本发明的有益效果为：通过对二苯乙烯和二苯乙烷类化合物的羟基位置进行磷酰化的衍生，增加其水溶性，此种方法避免了采用磷酰氯、三氯氧磷等腐蚀性强、环境污染大的试剂，采用低毒、成本低的磷酸和五氧化二磷制得的浓磷酸作为磷酰化试剂，收率高，焦磷酸化的杂质少，适合工业化生产。
附图说明
图1是二苯乙烯类化合物的磷酰化物的化学合成图。
图2是二苯乙烷类化合物的磷酰化物的化学合成图。
图3是CA4P的合成图。
图4是紫檀芪磷酰化钠盐的合成图。
图5是毛兰素磷酰化钠盐的合成
如图所示：R1、R2、R3均为烷氧基、羟基、卤代的烷氧基、卤代的烷基中的一种；R4为烷氧基、烷基、卤代的烷氧基、卤代的烷基中的一种；“┈”为化学键或不存在；M为无机金属。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
结合图1-2，R1、R2、R3均为烷氧基、羟基、卤代的烷氧基、卤代的烷基中的一种，其中R1、R2、R3优选为羟基或甲氧基；R4为烷氧基、烷基、卤代的烷氧基、卤代的烷基中的一种，其中R4优选为甲氧基或乙氧基；图1中合成二苯乙烯类化合物“┈”为化学键，图2中合成二苯乙烷类化合物“┈”不存在；M为无机金属，优选Na、K等。
实施例一
CA4P的合成反应(见图3)：在反应瓶中加入100g磷酸，降温到5℃，缓慢加入200g五氧化二磷固体，待搅拌均匀，加入137.23g缓慢升温到100℃反应3小时，反应完全，降温到10度以下，缓慢滴加15％的氢氧化钠水溶液，调节pH到5，500ml二氯甲烷萃取3次，二氯甲烷层浓缩至干，加入乙醇氢氧化钠溶液调节pH到9，有白色固体析出，抽滤，得粗品180g，精制得126.3g，收率80％。1HNMR(400MHZ，D2O)δ7.24(s，1H)，7.18(s，1H)，7.05(d，J＝8.4HZ，1H)，6.80(d，J＝8.4HZ，1H)，6.47(s，2H)，6.43(s，2H)，3.82(s，3H)，3.80(s，6H)。MS(M/S)：440(M+)。
实施例二
紫檀芪磷酰化钠盐的合成反应(见图4)：在反应瓶中加入100g磷酸，降温到5℃，缓慢加入200g五氧化二磷固体，待搅拌均匀，加入111.1g缓慢升温到80℃反应3小时，反应完全，降温到5℃以下，缓慢滴加15％的氢氧化钠水溶液，调节pH到5，500ml二氯甲烷萃取3次，二氯甲烷层浓缩至干，加入乙醇氢氧化钠溶液调节pH到9，有白色固体析出，抽滤，得粗品146g，精制得124.3g，收率85％。1H NMR(400MHZ，D2O)δ7.24(s，1H)，6.87(d，J＝8.4HZ，1H)，6.73(d，J＝8.4HZ，1H)，6.57(d，J＝12.4HZ，1H)，6.42-6.45(m，J＝12.4Hz，J＝1.2Hz，3H)，6.33(d，J＝1.2Hz，1H)，3.7(s，3H)，3.59(s，6H).MS(M/S):412(M+)。
实施例三
毛兰素磷酰化钠盐的合成反应(见图5)：在反应瓶中加入100g磷酸，降温到5℃，缓慢加入200g五氧化二磷固体，待搅拌均匀，加入125g缓慢升温到90℃反应4小时，反应完全，降温到0℃以下，缓慢滴加15％的氢氧化钠水溶液，调节pH到5，500ml二氯甲烷萃取3次，二氯甲烷层浓缩至干，加入乙醇氢氧化钠溶液调节pH到9，有白色固体析出，抽滤，得粗品150g，精制得125g，收率70％。1H NMR(400MHZ，D2O)δ6.91(d，J＝2Hz，1H)，6.77(d，J＝8.0HZ，1H)，6.61(dd，J＝8.0HZ，J＝2.0Hz，1H)，6.39(s，2H)，3.89(s，3H)，3.79(s，9H).MS(M/S):442(M+)。
以上对本发明及其实施方式进行了描述，这种描述没有限制性，只是本发明的实施方式之一，实际的实施方式并不局限于此。总而言之如果本领域的普通技术人员受其启示，在不脱离本发明创造宗旨的情况下，不经创造性的设计出与该技术方案相似的实施例，均应属于本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种二苯乙烯或二苯乙烷类化合物的磷酰化物制备方法，其特征在于：包括以下步骤，
S1.将磷酸加入到反应瓶中，降温至-10-50℃，搅拌下加入五氧化二磷固体，五氧化二磷固体的量为磷酸重量的0.39-3.9倍；
S2.向步骤S1体系中加入二苯乙烯或二苯乙烷类化合物，升温至80-120℃，搅拌反应3-10小时；
S3.将步骤S2体系降温，用无机碱调节pH值至8-10，加入有机层萃取，有机层经洗涤，分离，干燥，回收溶剂，即得二苯乙烯或二苯乙烷类化合物的磷酰化物。
2.根据权利要求1所述的一种二苯乙烯或二苯乙烷类化合物的磷酰化物制备方法，其特征在于：二苯乙烯和二苯乙烷类化合物分别由二苯乙烷、二苯乙烯片段与浓磷酸反应合成所得。
3.根据权利要求1所述的一种二苯乙烯或二苯乙烷类化合物的磷酰化物制备方法，其特征在于：步骤S1中降温至-10-20℃。
4.根据权利要求1所述的一种二苯乙烯或二苯乙烷类化合物的磷酰化物制备方法，其特征在于：步骤S1中加入五氧化二磷固体的量为磷酸重量的2倍。
5.根据权利要求1所述的一种二苯乙烯或二苯乙烷类化合物的磷酰化物制备方法，其特征在于：步骤S2中升温至100℃，搅拌反应5小时。
6.根据权利要求1所述的一种二苯乙烯或二苯乙烷类化合物的磷酰化物制备方法，其特征在于：步骤S3中的无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾中的一种或几种。
7.根据权利要求1所述的一种二苯乙烯或二苯乙烷类化合物的磷酰化物制备方法，其特征在于：步骤S3中调节pH值至8-9。
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