CN110407836B - 一种9-（2-甲氧基乙基）-9h-嘌呤-6-胺衍生物及其应用 - Google Patents

一种9-（2-甲氧基乙基）-9h-嘌呤-6-胺衍生物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明属化学领域，具体的说是一种9‑(2‑甲氧基乙基)‑9H‑嘌呤‑6‑胺衍生物，及所述衍生物在调节植物生长、诱导激活植物抗病的应用。9‑(2‑甲氧基乙基)‑9H‑嘌呤‑6‑胺衍生物为式I所示化合物；本发明化合物结构新颖，同时所示化合物具备较好的植物诱导抗病活性与促进种子萌发活性。

Description

一种9-（2-甲氧基乙基）-9H-嘌呤-6-胺衍生物及其应用
技术领域
本发明属化学领域，具体的说是一种9-(2-甲氧基乙基)-9H-嘌呤-6- 胺衍生物，及所述衍生物在调节植物生长、诱导激活植物抗病的应用。
背景技术
植物生长调节剂(PGRs)通常是用于加速或阻滞植物或其产品的生长或成熟速度或者改变其发育的任何物质或物质的混合物。PGRs影响植物的生长和分化；更具体地，各种植物生长调节剂(PGRs)可以，例如降低植物高度，刺激种子萌芽，引起开花，加深叶片着色，改变植物生长速率和改变结实的时机和效率。植物生长调节剂(PGRs)可以展示显著的生长调节特性，其能够引起栽培植物或收获作物的产量增加。植物生长调节剂(PGRs)可以具有取决于浓度的生长抑制作用。单子叶植物和双子叶植物的生长均可以得到抑制。抑制许多栽培植物的植物性生长使得可以在作物区域散播更多的植物，从而每单位面积可以获得更高产量。某些情况下抑制单子叶植物的植物性生长是希望和有利的，所述单子叶植物是例如栽培植物比如禾谷类。上述生长抑制具有经济价值。植物生长调节剂(PGRs)用于抑制禾谷类的高度生长的用途也是重要的，原因是缩短茎杆减少或完全消除在收获之前倒伏的风险。植物生长调节剂(PGRs)能够引起禾谷类作物的茎杆强化而这同样抵抗倒伏。
现市场存在的植物生长调节剂种类少，且不能满足现农业生产的具体需要，迫切需要开发具有新用途及差异性的品种。现市场存在的抑制植物生长药物种类少，应用范围有限，开发新的具有全新结构的化学实体植物生长调节剂具有重大的农业应用意义。
农药因其快速、高效、经济等特点，在农作物病虫害防治中占据主导地位。但是化学农药的大量使用不仅会对生态环境造成污染，而且容易刺激病原虫变异产生变异，造成农药耐药现象。近些年来，人们对食品安全及生态环境，特别是作物质量和环境保护越来越关注，因此限制或减少使用高毒害、高残留的化学类农药已经越来越受到社会关注与重视，在保持药效及环境无公害的前提下，开发新型的生物及化学药剂己经成为农作物防虫妨害领域的重点研究方向之一。
植物体自身具有强大的抗病机制，现发现多种生物与化学因子可激活植物免疫反应，诱导植物抵抗病、虫、草、旱涝、盐碱、低温和高温等环境逆境胁迫，针对诱导抵抗逆境胁迫开发的植物诱导抗病激活剂可望部分替代化学农药，减轻高毒化学药剂带来的环境污染与食品有害物质残留。
现市场存在的植物诱导抗病激活剂种类少，其活性与成本均存在一定的问题，影响了该类药物的市场推广。开发具有全新结构的化学实体植物诱抗剂具有重大的农业应用意义，其用量小(使用剂量小于普通农药)，用途广(同时预防多种病害)，可望减少化学农药使用量，进而缓解过多化学品使用给环境造成的压力。
发明内容
本发明目的在于提供一种9-(2-甲氧基乙基)-9H-嘌呤-6-胺衍生物, 及所述衍生物在调节植物生长、诱导激活植物抗病的应用。
为实现上述目的，本发明采用技术方案为：
一种9-(2-甲氧基乙基)-9H-嘌呤-6-胺衍生物，9-(2-甲氧基乙基) -9H-嘌呤-6-胺衍生物为式I所示化合物：
Figure BDA0002167526280000031
其中
Ar为未取代或被1-5个R1取代的芳基或杂芳基；
R1选自H、卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C3-C12烯氧基、卤代C3-C12烯氧基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C3-C12炔氧基、卤代C3-C12炔氧基、卤代C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C2-C12二烷基氨基、C1-C12烷基羰基氨基、卤代C1-C12烷基羰基氨基、C1-C12烷基氨基羰基或卤代C1-C12烷基氨基羰基。
优选，所述式I所示化合物中：
Ar为未取代或被1-5个R1取代的苯、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、呋喃、噻吩、噻唑、吡咯、咪唑；
R1选自H、卤素、硝基、氰基、C1-C9烷基、卤代C1-C9烷基、C1-C9烷氧基、卤代C1-C9烷氧基、C1-C9烷硫基、C1-C9烷基羰基、C1-C9烷氧基羰基、C2-C9烯基、卤代C2-C9烯基、C3-C9烯氧基、卤代C3-C9烯氧基、C2-C9炔基、卤代C2-C9炔基、C3-C9炔氧基、卤代C3-C9炔氧基、卤代C1-C9烷硫基、卤代C1-C9烷基羰基、C1-C9烷基氨基、卤代C1-C9烷基氨基、C2-C9二烷基氨基、C1-C9烷基羰基氨基、卤代C1-C9烷基羰基氨基、C1-C9烷基氨基羰基或卤代C1-C9烷基氨基羰基。
进一步优选，所述式I所示化合物中：
Ar为未取代或被1-5个R1取代的苯、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、噻唑、吡咯或咪唑；
R1选自H、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C3-C6烯氧基、卤代C3-C6烯氧基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、卤代C3-C6炔氧基、卤代C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基、卤代C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基氨基羰基或卤代C1-C6烷基氨基羰基。
再进一步优选，所述式I所示化合物中：
Ar为未取代或被1-5个R1取代的苯或吡啶；
R1选自H、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C3-C6烯氧基、卤代C3-C6烯氧基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、卤代C3-C6炔氧基、卤代C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基、卤代C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基氨基羰基或卤代C1-C6烷基氨基羰基。
更进一步的优选，所述式I所示化合物中：
Ar为未取代或被1-5个R1取代的苯；
R1选自H、卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、C2-C3烯基、卤代C2-C3烯基、C3-C4烯氧基、卤代C3-C4烯氧基、C2-C3炔基、卤代C2-C3炔基、C3-C4炔氧基、卤代C3-C4炔氧基、卤代C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷基羰基、C1-C3烷基氨基、卤代C1-C3烷基氨基、C2-C3二烷基氨基、C1-C3烷基羰基氨基、卤代C1-C3烷基羰基氨基、C1-C3烷基氨基羰基或卤代C1-C3烷基氨基羰基。
再更进一步的优选，所述式I所示化合物中：
Ar为未取代或被1-5个R1取代的苯；
R1选自H、卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基氨基、C2-C3二烷基氨基。
更再进一步优选，所述式I所示化合物中：
Ar为未取代或被1-5个R1取代的苯；
R1选自H、卤素、硝基、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基。
最优选为，所述式I所示化合物中：
Ar为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、 4-溴苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2,4- 二甲基苯基、2,4-二氟苯基、2,4-二甲氧基苯基、3,4-二甲基苯基、3,4-二氯苯基、2-甲基-4-溴苯基、3-氯-4-氟苯基、2-甲基-3-氯苯基、2-氯-4-氟苯基、2-甲基-4-氯苯基、2,5-二甲基苯基、3-氯-4-甲基苯基。
一种所述的式I所示衍生物在制备植物生长调节剂或植物诱导抗病激活剂中的应用。
进一步的说，所述式I所示衍生物中的一种或几种在制备植物生长调节剂或植物诱导抗病激活剂中的应用；或，式I所示衍生物中的一种或几种与农业上可接受的助剂混合在制备植物生长调节剂或植物诱导抗病激活剂中的应用。
本发明内容中，本发明衍生物的用途是作为植物生长调节剂及植物诱导抗病激活剂。
所述植物生长调节功能是用于改善作物特征，包括但不限于：出苗，作物产量，蛋白质含量，增加的活力，更快的/延缓的成熟，增加/延缓的种子出苗速度，改善的营养素利用效率，改善的氮利用效率，改善的用水效率，改善的油含量和/或品质，改善的可消化性，更快的/更均匀的熟化，改善的风味，改善的淀粉含量，更发达的根系(改善的根系生长)，改善的逆境忍耐(例如对干旱、炎热、盐分、光照、UV、水分、寒冷)，减少的乙烯(减少的产生和/或接受的抑制)，分蘖增加，植物高度增加，更大的叶片，更少的死亡基生叶，更强壮的分蘖，更绿叶色，色素含量，光合活性，更少的输入需求(比如肥料或水)，更少的种子需求，更多产的分蘖，更早的开花，谷物早熟，更少的植物倾倒(倒伏)，增加的茎枝生长，增强的植株活力，增加的植株密度以及早期和更佳的发芽。是例如经改善的植物生长和植物发育，更佳的生长，更多分蘖，更绿的叶片，更大的叶片，更多的生物质，更佳的根部，经改善的植物逆境耐性，更多的谷物产量，更多的收获生物质，经改善的收获品质(脂肪酸，代谢产物，油等的含量)，更易营销的产品(例如经改善的大小)，经改善的工序 (例如更长的贮藏期限，对化合物的更佳提取)，经改善的种子品质(在随后的季节播种用于种子生产)；或者本领域技术人员熟悉的任何其他优势。
本发明式I所示衍生物具备植物生长调节中的促进发芽(增加种子出苗速度)功能，其可用于促进种子发芽来获得对农业生产有利的性状，其与农业上可接受的助剂混合制备的其他植物生长调节剂可具备植物生长调节的其他功能。
其中主要的植物包括谷类作物(水稻、小麦、大麦、燕麦、玉米、谷子、高粱等)、薯类作物(甘薯、马铃薯、木薯等)、豆类作物(大豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆、荷兰豆等)和纤维作物(棉花、麻类、蚕桑等)、油料作物(花生、油菜、芝麻、大豆、向日葵等)、糖料作物(甜菜、甘蔗等)、饮料作物(茶叶、咖啡、可可等)、嗜好作物(烟草等)、药用作物(人参、贝母等)、热带作物(橡胶、椰子、油棕、剑麻等)、瓜类(西瓜、甜瓜、哈密瓜、木瓜等)、以及水果、蚕桑、蔬菜(番茄、辣椒、萝卜、黄瓜、白菜、芹菜、榨菜、葱、蒜、各种山野菜等)、竹笋、花卉(如兰花等)、盆景及观赏植物等；还包括果树 (苹果、香蕉、柑桔，桃树、番木瓜)、啤酒花、胡椒、种苗及其他园艺作物。
植物诱导抗病激活剂可用于诱导防治下列病害：卵菌纲病害，如霜霉病(黄瓜霜霉病、油菜霜霉病、大豆霜霉病、甜菜霜霉病、甘蔗霜霉病、烟草霜霉病、豌豆霜霉病、丝瓜霜霉病、冬瓜霜霉病、甜瓜霜霉病、白菜类霜霉病、菠菜霜霉病、萝卜霜霉病、葡萄霜霉病、葱霜霉病)，白锈菌(油菜白锈病、白菜类白锈病)，猝倒病(油菜猝倒病、烟草猝倒病、番茄猝倒病、辣椒猝倒病、茄子猝倒病、黄瓜猝倒病、棉苗猝倒病)，绵腐病(辣椒绵腐病、丝瓜绵腐病、冬瓜绵腐病)，疫病(蚕豆疫病、黄瓜疫病、南瓜疫病、冬瓜疫病、西瓜疫病、甜瓜疫病、辣椒疫病、韭菜疫病、大蒜疫病、棉花疫病)，晚疫病(马铃薯晚疫病、番茄晚疫病)等；半知菌病害，如枯萎病(甘薯枯萎病、棉花枯萎病、芝麻枯萎病、蓖麻枯萎病、番茄枯萎病、菜豆枯萎病、黄瓜枯萎病、丝瓜枯萎病、南瓜枯萎病、冬瓜枯萎病、西瓜枯萎病、甜瓜枯萎病、辣椒枯萎病、蚕豆枯萎病、油菜枯萎病、大豆枯萎病)，根腐病(辣椒根腐病、茄子根腐病、菜豆根腐病、黄瓜根腐病、苦瓜根腐病、棉黑根腐病、蚕豆根腐病)，立枯病(棉苗立枯病、芝麻立枯病、辣椒立枯病、黄瓜立枯病、白菜立枯病)，炭疽病(高粱炭疽病、棉花炭疽病、红麻炭疽病、黄麻炭疽病、亚麻炭疽病、烟草炭疽病、桑炭疽病、辣椒炭疽病、茄子炭疽病、菜豆炭疽病、黄瓜炭疽病、苦瓜炭疽病、西葫芦炭疽病、冬瓜炭疽病、西瓜炭疽病、甜瓜炭疽病、荔枝炭疽病)，黄萎病(棉花黄萎病、向日葵黄萎病、番茄黄萎病、辣椒黄萎病、茄子黄萎病)，黑星病 (西葫芦黑星病、冬瓜黑星病、甜瓜黑星病)，灰霉病(棉铃灰霉病、红麻灰霉病、番茄灰霉病、辣椒灰霉病、菜豆灰霉病、芹菜灰霉病、菠菜灰霉病、猕猴桃灰霉病)，褐斑病(棉花褐斑病、黄麻褐斑病、甜菜褐斑病、花生褐斑病、辣椒褐斑病、冬瓜褐斑病、大豆褐斑病、向日葵褐斑病、豌豆褐斑病、蚕豆褐斑病)，黑斑病(亚麻假黑斑病、油菜黑斑病、芝麻黑斑病、向日葵黑斑病、蓖麻黑斑病、番茄黑斑病、辣椒黑斑病、茄子黑斑病、菜豆黑斑病、黄瓜黑斑病、芹菜黑斑病、胡萝卜黑腐病、胡萝卜黑斑病、苹果黑斑病、花生黑斑病)，斑枯病(番茄斑枯病、辣椒斑枯病、芹菜斑枯病)，早疫病(番茄早疫病、辣椒早疫病、茄子早疫病、马铃薯早疫病、芹菜早疫病)，轮纹病(大豆轮纹病、芝麻轮纹病、菜豆轮纹病)，叶枯病(芝麻叶枯病、向日葵叶枯病、西瓜叶枯病、甜瓜叶枯病)，茎基腐病(番茄茎基腐病、菜豆茎基腐病)，及其他(玉米圆斑病、红麻腰折病、稻瘟病、栗黑鞘病、甘蔗眼斑病、棉铃曲霉病、花生冠腐病、大豆茎枯病、大豆黑点病、甜瓜大斑病、花生网斑病、茶赤叶斑病、辣椒白星病、冬瓜叶斑病、芹菜黑腐病、菠菜心腐病、红麻叶霉病、红麻斑点病、黄麻茎斑病、大豆紫斑病、芝麻叶斑病、蓖麻灰斑病、茶褐色叶斑病、茄子褐色圆星病、菜豆红斑病、苦瓜白斑病、西瓜斑点病、黄麻枯腐病、向日葵根茎腐病、菜豆炭腐病、大豆靶点病、茄子棒孢叶斑病、黄瓜靶斑病、番茄叶霉病、茄子叶霉病、蚕豆赤斑病等)等；担子菌病害，如锈病(小麦条锈病、小麦杆锈病、小麦叶锈病、花生锈病、向日葵锈病、甘蔗锈病、韭菜锈病、葱锈病、栗锈病、大豆锈病)，黑穗病(玉米丝黑穗病、玉米黑粉病、高粱丝黑穗病、高粱散黑穗病、高粱坚黑穗病、高梁柱黑粉病、栗粒黑穗病、甘蔗黑穗病、菜豆锈病)及其他(如小麦纹枯病、水稻纹枯病等)等；子囊菌病害，如白粉病(小麦白粉病、油菜白粉病、芝麻白粉病、向日葵白粉病、甜菜白粉病、茄子白粉病、豌豆白粉病、丝瓜白粉病、南瓜白粉病、西葫芦白粉病、冬瓜白粉病、甜瓜白粉病、葡萄白粉病、蚕豆白粉病)，菌核病(亚麻菌核病、油菜菌核病、大豆菌核病、花生菌核病、烟草菌核病、辣椒菌核病、茄子菌核病、菜豆菌核病、豌豆菌核病、黄瓜菌核病、苦瓜菌核病、冬瓜菌核病、西瓜菌核病、芹菜菌核病)，黑星病(苹果黑星病、梨黑星病)等。
本发明衍生物可用于诱导防治下列主要病毒：烟草花叶病毒、烟草脆裂病毒、烟草曲叶病毒、烟草环斑病毒、烟草蚀纹病毒、甘薯羽状斑驳病毒、马铃薯Y病毒、马铃薯卷叶病毒、马铃薯X病毒、马铃薯S病毒、马铃薯A病毒、马铃薯纺锤块茎类病毒、甘蔗花叶病毒、甘蔗线条花叶病毒、黄瓜花叶病毒、甜瓜花叶病毒、南瓜花叶病毒、番茄斑萎病毒、番茄不孕病毒、甜菜曲顶病毒、苜蓿花叶病毒、香蕉束顶病毒、香蕉线条病毒、柑橘衰退病毒、小麦黄花叶病毒、小麦土传花叶病毒、小麦梭条斑花叶病毒、大麦黄矮病毒、禾谷花叶病毒、水稻矮缩病毒、水稻瘤矮病毒、水稻簇矮病毒、水稻黑条矮缩病毒、水稻齿矮病毒、水稻条纹叶枯病毒、水稻白叶病毒、水稻草状矮化病毒、水稻黄叶病毒、水稻黄化病毒、水稻东格鲁球状病毒、水稻黄斑驳病毒、水稻条纹坏死病毒、水稻东格鲁杆状病毒、水稻坏死花叶病毒等。特别地，对烟草花叶病毒在较低剂量下仍具有较好的诱导防治效果。
而本发明衍生物能够作为上述记载植物诱导抗病激活剂中应用。
上面给出的通式I衍生物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
卤素：指氟、氯、溴或碘取代。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、环戊基、正己基、2-己基、3-己基、环己基、正庚基。
环烷基：取代或未取代的含杂原子的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。
卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。
烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上。
卤代烷基氨基：直链或支链烷基氨基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烯基：直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类，如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。
卤代烯基：直链或支链烯类，在这些烯基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
炔基：直链或支链炔类，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。炔基还包括由多个三键组成的基团，如2，5-己二炔基。
卤代炔基：直链或支链炔类，在这些炔基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烯氧基：直链或支链烯类，经氧原子键连接到结构上。
卤代烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
炔氧基：直链或支链炔类，经氧原子键连接到结构上。
卤代炔氧基：直链或支链炔氧基，在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烷基羰基：直链或支链烷基经羰基(-CO-)连接到结构上，如乙酰基。
卤代烷基羰基：直链或支链烷基羰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如三氟乙酰基。
烷氧基羰基：烷氧基经羰基连接到结构上。如-COOCH3， -COOCH2CH3。
卤代烷氧基羰基：烷氧基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如-COOCH2CF3，-COOCH2CH2Cl等。
烷基羰基氨基：如-NHCOCH3，-NHCOC(CH3)3。
烷基氨基羰基：如-C(＝O)NHCH3，-C(＝O)N(CH3)2。
芳基以及芳基烷基、芳氧基、芳基烷氧基和芳氨基等中的芳基部分包括苯基或萘基等。
杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如呋喃基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基等。
杂芳基以及杂芳基烷基、杂芳基氧基和杂芳基烷氧基等中的杂芳基部分是指含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如呋喃基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并恶唑基、吲哚基等。
本发明式Ⅰ所示衍生物中部分取代基有表1-2所示，本发明式Ⅰ所示部分化合物由表3中列出的具体化合物来说明，但并不限定本发明。
Figure BDA0002167526280000131
Ar为未取代或被1-5个R1取代的苯基或杂芳基；其中，苯基或杂芳基如下表1所示。
表1：
苯基 吡啶基 嘧啶基 哒嗪基 吡嗪基
呋喃基 噻吩基 噻唑基 吡咯基 咪唑基
三嗪基
Ar为未取代或被1-5个R1取代的苯或杂芳基，其中，R1如下表2 所示。
表2：
甲基 乙基 正丙基 异丙基 环丙基
正丁基 异丁基 叔丁基 环丁基 正戊基
2-戊基 3-戊基 环戊基 正己基 2-己基
3-己基 环己基 氟 氯 溴
碘 甲氧基 氰基 硝基
表3：
Figure BDA0002167526280000141
Figure BDA0002167526280000151
本发明通式I衍生物可以按照以下方法制备：
Figure BDA0002167526280000161
在上述反应式中，步骤一由市售的6-氯-9H嘌呤(化合物1)和2- 碘乙基甲基醚在碱性条件下反应生成化合物2，步骤二为化合物2与取代芳香胺化合物反应生成通式I化合物。
上述合成路线步骤一中，碱选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
上述合成路线步骤一中，反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N,N -二甲基甲酰胺、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
上述合成路线步骤二中，反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如乙腈、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、丙酮、丁酮、正丁醇、异丁醇、叔丁醇或正戊醇等。
步骤一与步骤二中反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为 20-150℃。
步骤一与步骤二中反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。
本发明所具有的优点：
本发明化合物结构新颖，本发明化合物可降低成本的应用于植物诱导抗病领域，其用量小(使用剂量小于普通农药)，用途广(同时预防多种病害)，可望减少化学农药使用量，进而缓解过多化学品使用给环境造成的压力。同时可降低成本应用于植物生长调控领域，帮助植物改变性态进而提高植物的生长质量与最终的产品产出。进而可见，本发明所示化合物具备较好的植物诱导抗病活性与促进种子萌发活性。
具体实施方式
提供以下实施例描述以助于全面理解本发明的权利要求及其等同物限定，但不作为对本发明的限制。
实施例1：化合物1-24的合成
Figure BDA0002167526280000171
在250mL烧瓶中加入市售的化合物6-氯-9H嘌呤3.9g、2-碘乙基甲基醚7.6g、K2CO3和DMF(N,N-二甲基甲酰胺)室温搅拌7h，TLC检测反应完毕后，用水和乙酸乙酯萃取，有机相减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1:3)纯化得到化合物6-氯-9-(2-甲氧基乙基)-9H嘌呤3.1g，白色固体。
在250mL烧瓶中加入化合物6-氯-9-(2-甲氧基乙基)-9H嘌呤3.1g， 2，4-二甲氧基苯胺1.9g，正丁醇70mL。回流反应4h，TCL检测反应完毕后，用水和乙酸乙酯萃取，有机相减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯)纯化得到化合物1-24 1.2g，白色固体。
按照上述制备方法制备获得部分化合物表征数据如下：
化合物1-1：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.95(s,1H),8.94(d,J＝20.8Hz,1H), 8.56(d,J＝2.6Hz,1H),7.87(d,J＝8.0Hz,2H),7.47–7.38(m,2H),7.23– 7.12(m,1H),4.50(t,J＝5.1Hz,2H),3.78(t,J＝5.2Hz,2H),3.27(d,J＝ 1.2Hz,3H).
化合物1-2：
1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.26(s,1H),8.21(d,J＝7.6Hz,2H),7.44(d, J＝7.8Hz,1H),7.26(d,J＝7.4Hz,1H),7.21(t,J＝7.5Hz,1H),7.14(t,J＝ 7.4Hz,1H),4.36(t,J＝5.2Hz,2H),3.73(t,J＝5.2Hz,2H),3.26(s,3H), 2.22(s,3H).
化合物1-3：
1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.77(s,1H),8.67(s,1H),8.65(s,1H),7.39(d, J＝11.6Hz,2H),7.33(t,J＝7.7Hz,1H),7.07(d,J＝7.4Hz,1H),4.85(t,J ＝4.7Hz,2H),3.76(t,J＝4.8Hz,2H),3.32(s,3H),2.35(s,3H).
化合物1-4：
1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.75(s,1H),8.38(s,1H),8.25(s,1H),7.83(d, J＝8.3Hz,2H),7.13(d,J＝8.2Hz,2H),4.38(t,J＝5.3Hz,2H),3.74(t,J＝ 5.3Hz,2H),3.25(s,3H).
化合物1-5：
1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.17(s,1H),8.18(s,2H),7.25(d,J＝7.9Hz, 1H),7.06(s,1H),7.00(d,J＝7.9Hz,1H),4.35(t,J＝5.3Hz,2H),3.72(t,J ＝5.3Hz,2H),3.25(s,3H),2.29(s,3H),2.16(s,3H).
化合物1-6：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.75(s,1H),8.88–8.82(m,1H),8.51(d, J＝1.7Hz,1H),7.69(t,J＝7.6Hz,1H),7.36(dd,J＝8.7,3.7Hz,2H),7.28 (dt,J＝8.5,4.5Hz,1H),4.50(t,J＝5.2Hz,2H),3.76(t,J＝5.2Hz,2H), 3.26(s,3H).
化合物1-7：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.71(s,1H),8.79(s,1H),8.58(s,1H), 8.02(d,J＝11.8Hz,1H),7.75(d,J＝8.1Hz,1H),7.41(q,J＝7.8Hz,1H), 6.92(td,J＝8.5,2.5Hz,1H),4.49(t,J＝5.3Hz,2H),3.79(t,J＝5.2Hz,2H), 3.29(s,3H).
化合物1-8：
1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.93(s,1H),8.39(s,1H),8.28(s,1H),7.96 (dd,J＝9.1,5.0Hz,2H),7.17(t,J＝8.9Hz,2H),4.39(t,J＝5.3Hz,2H), 3.75(t,J＝5.3Hz,2H),3.25(s,3H).
化合物1-9：
1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.54(s,1H),8.27(s,1H),8.24(s,1H),7.59 (td,J＝8.9,6.4Hz,1H),7.33(td,J＝10.7,2.8Hz,1H),7.11(td,J＝8.5,1.9 Hz,1H),4.37(t,J＝5.3Hz,2H),3.73(t,J＝5.3Hz,2H),3.25(s,3H).
化合物1-11：
1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.18(s,1H),8.33(s,1H),8.27(s,1H),7.95(d, J＝7.9Hz,1H),7.55(d,J＝7.5Hz,1H),7.39(t,J＝7.6Hz,1H),7.24(t,J＝ 7.6Hz,1H),4.39(t,J＝5.2Hz,2H),3.74(t,J＝5.2Hz,2H),3.26(s,3H).
化合物1-12：
1H NMR(600MHz,DMSO)δ10.80(s,1H),8.85(s,1H),8.59(s,1H),8.18 (t,J＝1.9Hz,1H),7.85(d,J＝7.8Hz,1H),7.41(t,J＝8.1Hz,1H),7.16(dd, J＝7.9,1.8Hz,1H),4.48(t,J＝5.1Hz,2H),3.77(t,J＝5.2Hz,2H),3.27(s, 3H).
化合物1-13：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.97(s,1H),8.99(s,1H),8.58(s,1H), 7.98–7.90(m,2H),7.50–7.39(m,2H),4.50(t,J＝5.2Hz,2H),3.80–3.74 (m,2H),3.26(s,3H).
化合物1-15：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.94(s,1H),8.96(s,1H),8.59(s,1H), 8.36(d,J＝2.5Hz,1H),7.89(dd,J＝8.8,2.5Hz,1H),7.59(d,J＝8.7Hz, 1H),4.49(t,J＝5.2Hz,2H),3.77(t,J＝5.2Hz,2H),3.26(s,3H).
化合物1-17：
1H NMR(600MHz,DMSO)δ10.26(s,1H),8.54(s,1H),8.51(s,1H),8.35 (s,1H),8.29(d,J＝8.2Hz,1H),7.57(t,J＝8.0Hz,1H),7.37(d,J＝7.7Hz, 1H),4.42(t,J＝5.3Hz,2H),3.77(t,J＝5.3Hz,2H),3.27(s,3H).
化合物1-18：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ8.44(s,1H),8.19(s,1H),8.13(s,1H), 7.66(d,J＝8.0Hz,2H),7.55(d,J＝7.9Hz,2H),4.32(t,J＝5.3Hz,2H), 3.70(t,J＝5.3Hz,2H),3.24(s,3H).
化合物1-21：
1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.43(t,J＝8.3Hz,3H),8.27(s,1H),7.16– 7.04(m,2H),7.04–6.94(m,1H),4.39(t,J＝5.3Hz,2H),3.91(s,3H),3.74 (t,J＝5.3Hz,2H),3.25(s,3H).
化合物1-22：
1H NMR(600MHz,DMSO)δ10.60(s,1H),8.68(s,1H),8.51(s,1H),7.58 (s,1H),7.46(d,J＝7.8Hz,1H),7.30(t,J＝8.1Hz,1H),6.73(d,J＝8.1Hz, 1H),4.46(t,J＝5.1Hz,2H),3.77(d,J＝2.6Hz,3H),3.77–3.74(m,2H), 3.26(s,3H).
化合物1-23：
1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.70(s,1H),8.34(s,1H),8.23(s,1H),7.80(d, J＝9.0Hz,2H),6.92(d,J＝9.0Hz,2H),4.37(t,J＝5.3Hz,2H),3.81–3.68 (m,5H),3.25(s,3H).
化合物1-24：
1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.40(s,1H),8.31(s,1H),8.20(s,1H),7.97(d, J＝8.7Hz,1H),6.68(d,J＝2.6Hz,1H),6.57(dd,J＝8.7,2.6Hz,1H),4.36 (t,J＝5.3Hz,2H),3.83(s,3H),3.78(s,3H),3.73(t,J＝5.3Hz,2H),3.24(s, 3H).
化合物1-25：
1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.14(s,1H),8.33(s,1H),8.27(s,1H),7.96 (dd,J＝8.0,1.5Hz,1H),7.71(dd,J＝8.0,1.3Hz,1H),7.43(td,J＝7.9,1.4 Hz,1H),7.16(td,J＝7.9,1.6Hz,1H),4.39(t,J＝5.3Hz,2H),3.74(t,J＝ 5.3Hz,2H),3.26(s,3H).
化合物1-26：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.58(s,1H),8.66(s,0H),8.58–8.54(m, 1H),8.34–8.28(m,1H),7.93–7.87(m,1H),7.33(td,J＝8.0,1.8Hz,1H), 7.30–7.25(m,1H),4.46(td,J＝5.2,2.7Hz,2H),3.76(t,J＝5.3Hz,2H), 3.26(d,J＝1.2Hz,3H).
化合物1-27：
1H NMR(600MHz,DMSO)δ10.72(s,1H),8.78(s,1H),8.54(s,1H),7.91 (d,J＝8.8Hz,2H),7.57(d,J＝8.8Hz,2H),4.47(t,J＝5.2Hz,1H),3.77(t, J＝5.2Hz,1H),3.26(s,2H).
化合物1-33：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.76(s,1H),9.09(t,J＝2.2Hz,1H),8.62 (s,1H),8.59(s,1H),8.35(ddd,J＝8.2,2.2,0.9Hz,1H),7.91(ddd,J＝8.2, 2.3,0.9Hz,1H),7.65(t,J＝8.2Hz,1H),4.46(t,J＝5.2Hz,2H),3.77(t,J＝ 5.3Hz,2H),3.27(s,3H).
化合物1-34：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.84(s,1H),8.60(d,J＝6.2Hz,2H), 8.33–8.29(m,2H),8.27–8.23(m,2H),4.45(t,J＝5.3Hz,2H),3.77(t,J＝ 5.3Hz,2H),3.26(s,3H).
化合物1-52：
1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.74(s,1H),8.35(d,J＝3.7Hz,2H),7.33(d, J＝3.0Hz,2H),7.12(d,J＝7.9Hz,1H),4.69(t,J＝4.7Hz,2H),3.74(t,J＝ 4.7Hz,2H),3.32(s,3H),2.23(s,3H),2.21(s,3H).
化合物1-53：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.19(s,1H),8.46–8.36(m,1H),8.32 (dd,J＝10.5,4.3Hz,1H),7.57(s,1H),7.46(q,J＝5.4,4.6Hz,1H),7.41(d, J＝8.4Hz,1H),4.42(d,J＝5.3Hz,2H),3.75(t,J＝5.2Hz,2H),3.26(s, 3H),2.24(s,3H).
化合物1-54：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.75–10.62(m,1H),8.68(s,1H),8.55 (s,1H),8.28(dd,J＝6.8,2.7Hz,1H),7.86(ddd,J＝9.0,4.3,2.7Hz,1H), 7.44(t,J＝9.1Hz,1H),4.46(t,J＝5.2Hz,2H),3.76(t,J＝5.2Hz,2H),3.26 (s,3H).
化合物1-55：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.86(s,1H),8.65(s,1H),8.41(s,1H), 7.46(dd,J＝8.0,1.3Hz,1H),7.42(dd,J＝8.0,1.3Hz,1H),7.32(t,J＝8.0 Hz,1H),4.46(t,J＝5.2Hz,2H),3.76(t,J＝5.2Hz,2H),3.26(s,3H),2.27 (s,3H).
化合物1-56：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.52(s,1H),8.73(s,1H),8.48(s,1H), 7.73(t,J＝8.5Hz,1H),7.58(dd,J＝10.2,2.3Hz,1H),7.38–7.33(m,1H), 4.47(t,J＝5.2Hz,2H),3.76(t,J＝5.2Hz,2H),3.26(s,3H).
化合物1-57：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.80(s,1H),8.74(s,1H),8.44(d,J＝3.3 Hz,1H),7.49(d,J＝8.5Hz,1H),7.46(d,J＝2.5Hz,1H),7.35(dd,J＝8.4, 2.5Hz,1H),4.48(t,J＝5.2Hz,2H),3.76(t,J＝5.2Hz,2H),3.27(s,3H), 2.27(s,3H).
化合物1-58：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ8.68(s,1H),8.41(s,1H),7.25(t,J＝3.6 Hz,2H),7.12(d,J＝7.7Hz,1H),4.47(t,J＝5.2Hz,2H),3.76(t,J＝5.2Hz, 2H),3.27(d,J＝1.4Hz,3H),2.30(s,3H),2.20(s,3H).
化合物1-59：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.78(s,1H),8.82(s,1H),8.57(s,1H), 8.11(d,J＝2.2Hz,1H),7.73(dd,J＝8.2,2.2Hz,1H),7.36(d,J＝8.3Hz, 1H),4.48(t,J＝5.2Hz,2H),3.77(t,J＝5.2Hz,2H),3.26(s,3H),2.32(s, 3H).
应用例
实施例2：对烟草花叶病毒诱导抗病抑制率测试方法与结果：
烟草品种：辽烟17
将待测化合物先用二甲基亚砜溶解，然后配制成500mg/L和100mg/L 的溶液，选取长势一致的5～6片叶龄的烟草植株，先在基部的2片叶片上施药，间隔7d接种烟草花叶病毒，每株接种施药叶片以上的第一片叶片。接种方法为摩擦接种，制备接种毒液：称取1g新鲜带病毒叶片，以 100ml pH 7.0的磷酸缓冲液进行研磨，然后过4层纱布即得滤液，接种时加入少量60目的石英砂，用手指蘸取少量接种液，在烟草叶片正面轻轻摩擦，力度掌握在刚刚能在叶面造成微伤口即可，以不施药的烟草为对照，每个处理3次重复，将接种后的植株放置在日光温室中培养。10天后按照如下分级标准(YC/T39-1996)方法进行调查。
0级：无可见症状；
1级：心叶褪绿或出现明脉；
3级：心叶明显花叶或皱缩，老叶未发病；
5级：心叶明显花叶或皱缩，其他叶片发病，轻度凹凸不平；
7级：心叶皱缩畸形，其他叶片明显花叶；
9级：全株叶片花叶，叶片皱缩畸形，有深绿色疱斑。
根据调查数据，计算各处理的病情指数和防治效果。
病情指数按公式(1)计算，计算结果保留小数点后两位：
Figure BDA0002167526280000251
式中：
X——病情指数；
Ni——各级病叶数；
i——相对级数；
N——调查总叶数。
防治效果按公式(2)计算：
Figure BDA0002167526280000252
式中：
P——防治效果，单位为百分率(％)；
CK——空白对照病情指数；
PT——药剂处理病情指数。
表4化合物对烟草花叶病毒诱导抗病的抑制率
Figure BDA0002167526280000261
由以上数据可见，化合物1-13、1-24和1-56在高浓度下与阳性药物茉莉酸甲酯相当，在低浓度下高于或与阳性药物相当。诱导抗病机制独特，化合物与传统杀菌剂作用机制不同，不是通过直接杀灭有害病原菌起作用，而是通过诱导植物体内的免疫反应来抵御病原菌的侵害。而免疫反应的诱导需在合适的剂量下才能发挥最优效果，高浓度不一定能更有效的诱导免疫反应，即疗效并不是与药物剂量线性相关。由数据可见权利要求所描述的化合物可能具有相比阳性药物更低的最优剂量，具备很好的植物诱导抗病活性。
实施例3：绿豆促进发芽试验：
1、配药浸种：将绿豆种子用质量浓度为2％的次氯酸钠水溶液消毒 15min，用灭菌水冲洗干净。系列化合物分别配制成10-4、10-5、10-6、 10-7g/mL 4个浓度，将绿豆浸种在上述系列化合物中，浸种24h，苄氨基嘌呤为阳性对照，水为对照(CK)。清水洗净，待用。
2、琼脂制备：按6％的比例熬制琼脂，趁热将琼脂倒入塑料杯，凝固后待用。
3、植株培养：选取洗净的大小一致的10粒绿豆种子塞到琼脂中，保持种子少许露头，保证其呼吸，每个处理重复3次。将琼脂放在条件均一环境中，第8天测定发芽率。
发芽率(％)＝(8d内发芽数/供试种子数)x100％
表5化合物作用于绿豆种子的发芽率
Figure BDA0002167526280000271
由以上表5数据可见，化合物1-5、1-11、1-21、1-23和1-24在高浓度1-10-4g/mL和1-10-5g/mL下与阳性药物苄氨基嘌呤相当，在更低的浓度1-10-6g/mL和1-10-7g/mL下优于对照药物苄氨基嘌呤，由此可见，权利要求所描述的化合物具备出色的促进绿豆种子发芽活性，可在更低的使用剂量下达到与高剂量阳性药物相当的效果。

Claims (4)

1.一种9-(2-甲氧基乙基)-9H-嘌呤-6-胺衍生物，其特征在于：9-(2-甲氧基乙基)-9H-嘌呤-6-胺衍生物为式I所示化合物：
Figure FDA0003417121720000011
其中
Ar为未取代或被1-5个R1取代的苯；
R1选自H、卤素、硝基、氰基、甲基、甲氧基、三氟甲基。
2.按权利要求1的9-(2-甲氧基乙基)-9H-嘌呤-6-胺衍生物，其特征在于：所述式I所示化合物中：
Ar为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2,4-二甲基苯基、2,4-二氟苯基、2,4-二甲氧基苯基、3,4-二甲基苯基、3,4-二氯苯基、2-甲基-4-溴苯基、3-氯-4-氟苯基、2-甲基-3-氯苯基、2-氯-4-氟苯基、2-甲基-4-氯苯基、2,5-二甲基苯基、3-氯-4-甲基苯基。
3.一种权利要求1或2所述的式I所示化合物在制备植物生长调节剂中的应用。
4.一种权利要求1或2所述的式I所示化合物在制备植物诱导抗病激活剂中的应用。
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植物生长调节剂增产胺、6-苄氨基嘌呤合成工艺研究及增产胺类似化合物的合成;孟凡磊;《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》;20150815;全文 *

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