CN110368391B - 三萜化合物在制备降血糖相关产品中的用途 - Google Patents

三萜化合物在制备降血糖相关产品中的用途 Download PDF

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Abstract

本发明提供式I化合物在制备降血糖相关产品中的用途，所述化合物具有α‑葡萄糖苷酶抑制效果，可应用于降血糖相关产品的制备中，为沙棘的综合开发利用以及降血糖方面的研究提供了新方向。
Figure DDA0002103319870000011

Description

三萜化合物在制备降血糖相关产品中的用途
技术领域
本发明涉及沙棘中有效物质的提取领域，特别是涉及沙棘三萜提取物及其提取方法。
背景技术
沙棘(拉丁学名：Hippophae rhamnoides Linn.)，是一种胡颓子科、沙棘属落叶性灌木，其特性是耐旱、抗风沙，可以在盐碱化土地上生存，因此被广泛用于水土保持。中国西北部大量种植沙棘，用于沙漠绿化。
沙棘果实营养丰富，据测定其果实中含有多种维生素、脂肪酸、微量元素、亚油素、沙棘黄酮、超氧化物等活性物质和人体所需的各种氨基酸。其中维生素C含量极高，每100克果汁中，维生素C含量可达到825～1100毫克，是猕猴桃的2～3倍，素有维生素C之王的美称。现被广泛应用于沙棘果汁、沙棘原浆液的生产，在生产过程中，需要去皮，去掉的沙棘果皮往往当作废料丢弃，或生产成干粉当作饲料，价格非常低廉。
现在已经被报道过沙棘果皮中含有熊果酸和齐墩果酸两种三萜酸，它们具有保肝护肝、降低血糖和抗皮肤氧化等功效，还有望在沙棘果皮中开发更多的活性物质，这对于沙棘的综合开发利用具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种三萜化合物在制备降血糖相关产品中的用途。
本发明提供式I所示化合物，或其与糖结合成的苷类、酯类化合物中的至少一种，在制备降血糖相关产品中的用途，
Figure BDA0002103319850000011
式I所示化合物与糖结合成的苷类、酯类化合物，是指式I所示化合物作为苷元与糖缩合形成的糖苷类化合物，或与糖缩合形成的糖苷类化合物。式I所示化合物通常以游离形式或以与糖结合成苷或酯的形式存在于植物体内，其与对应的糖苷类化合物和糖酯类化合物具有相同的多方面的生化活性。经实验验证，式I所示化合物具有α-葡萄糖苷酶的活性抑制效果。葡萄糖苷酶是糖苷水解酶大家族中的一大类酶，主要功能为水解葡萄糖苷键，释放出葡萄糖作为产物，是生物体糖代谢途径中不可或缺的一类酶。式I所示化合物可抑制α-葡萄糖苷酶以延缓碳水化合物的吸收，降低餐后高血糖，从而可用于降血糖产品的制备中。
进一步地，所述产品为需要具有降血糖功效的任何产品，可以是药物、保健品或日常副食品。
优选地，所述药物为α-葡萄糖苷酶抑制剂。
本发明提供式I所示化合物在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的用途，所述三萜化合物中至少包括式I化合物，或其与糖结合成的苷类、酯类化合物中的至少一种。
本发明提供一种降血糖产品，含有式I所示化合物，或其与糖结合成的苷类、酯类化合物中的至少一种。
进一步地，所述产品为需要具有降血糖功效的任何产品，可以是药物、保健品活日常辅食品。
本发明提供一种α-葡萄糖苷酶抑制剂，其中含有式I所示化合物，或其与糖结合成的苷类、酯类化合物中的至少一种。
本发明提供一种组合物，包括式I所示化合物，或其与糖结合成的苷类、酯类化合物中的至少一种。
本发明提供上述组合物在制备降血糖相关产品中的用途。
本发明提供上述组合物在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的用途。
与现有技术相比，本发明具有以下有效果：
本发明提供一种沙棘提取物中分离的化合物的新用途，通过实验验证，该化合物具有抑制抑制α-葡萄糖苷酶活性的效果，可作为α-葡萄糖苷酶抑制剂或抑制剂的主要功效成分，可应用于降血糖相关产品的制备中，为沙棘的综合开发利用以及降血糖方面的研究提供了新方向。
附图说明
图1为正相液相色谱分析图谱；
图2为正相色谱制备图谱；
图3为反相液相色谱分析图谱；
图4为反相色谱制备图谱；
图5为制备后的液相色谱分析液图谱。
图6不同浓度的阿卡波糖抑制曲线；
图7不同浓度ObtusolObtusol的抑制剂的抑制曲线。
具体实施方式
下面通过具体实施方式和相关实验对本发明做进一步说明。
以下实施例中，ObtusolObtusol为
Figure BDA0002103319850000031
实施例1制备ObtusolObtusol
1.制备浸膏
取沙棘果渣5kg，95％乙醇在中药煎药机中进行提取，每次2h，料液比为1:10kg/L，共提取3次，合并3次提取液减压浓缩后得到浸膏约500g。
2.制备化合物
主要仪器和试剂
仪器：安捷伦1260系列高效液相色谱仪，配备G1311C四元梯度泵、G1329B自动进样器、G1316A柱温箱、G1315D检测器。
试剂：分析和制备级乙腈均来自云南新蓝景化学工业有限公司，色谱用水为娃哈哈纯净水。
2.1将浸膏与硅胶进行拌样后，以石油醚和不同比例的石油醚与乙酸乙酯进行冲柱，其中石油醚和乙酸乙酯比例分别为9:1，8:2，7:3，6:4，5:5，4:6，3:7，2:8，1:9，经过硅胶柱点板确定石油醚：乙酸乙酯7:3中的馏分部位为三萜酸含量较高的部位，将7:3馏分中4～13部分(是指每500mL收集一瓶，取第4瓶～第13瓶的馏分)进行正相色谱分析和制备。
2.2液相色谱分析方法建立
将7:3馏分中4～13部分在XAmide(4.6×250mm,5μm)分析柱上进行分析，色谱条件如下：流动相：A为乙醇，B为正己烷；等度洗脱条件：0～45min，4％A，96％B；流速：1mL/min；柱温：30℃；检测波长：203nm，进样量为10μL。
2.3正相色谱制备
将7:3馏分中4～13部分在XAmide(20mm×250mm，5μm)制备柱上进行正相色谱制备。制备时进样量为1mL，流速：19mL/min，其它条件与XAmide分析柱分析条件相同。组分收集：3～3.8min为F～1；3.9～4.6min为F～2；6.2～8min为F～3；8.5～10min为F～4；10～14min为F～5；14～19min为F～6；20～23min为F～7；23～25min为F～8；25～30min为F～9；30～35min为F～10；35～37min为F～11。
2.4反相色谱制备
将F～6(7:3馏分中4～13部分经正相色谱制备后得到的第6个馏分)在Kromasil100～5～C18(4.6×250mm,5μm)分析柱上进行分析后，在Kromasil 100～5～C18(21.2×250mm,5μm)制备柱上进行反相色谱制备，之后以同样的液相条件在Kromasil 100～5～C18(4.6×250mm,5μm)分析柱上进行分析。
色谱分析条件为：流动相：A：水，B：乙腈；等度洗脱条件：0～40min，20％A，80％B；分析流速：1mL/min；检测波长：203nm；柱温：30℃。本分析条件也是化合物定性定量检测的液相色谱条件。
色谱制备条件为：流动相：A：水，B：乙腈；等度洗脱条件：0～40min，20％A，80％B；流速：21mL/min；检测波长：203nm；柱温：30℃；
对制备的组分进行液相色谱分析，结果见图5，色谱峰纯度为96.8％。对获得的化合物进行NMR鉴定：
该化合物的NMR信息如下：Obtusol化合物，分子式：C30H50O2，白色粉末，1H NMR(600MHz,MeOD)δ5.14(1H,t,J＝3.6Hz,H-12)，3.56,3.03(2H,(a)d,J＝11.0Hz；(b)d,J＝11.0Hz,H-27)，3.16(1H,dd,J＝11.4,4.8Hz,H-3)，1.95(1H,m,H-18)，1.94(2H,m,H-16)，1.91(2H,m,H-11)，1.62(2H,m,H-21)，1.61(1H,m,H-19)，1.57(2H,m,H-22)，1.55(2H,m,H-1)，1.41(2H,m,H-7)，1.39(2H,m,H-6)，1.32(1H,m,H-9)，1.25(2H,m,H-2)，1.23(2H,m,H-15)，1.12(3H,s,H-28)，1.03(3H,s,H-26)，1.0(1H,m,H-20)，0.98(3H,s,H-23)，0.97(3H,s,H-24)，0.93(3H,d,J＝6.6Hz,H-30)，0.81(3H,d,J＝6.6Hz,H-29)，0.78(3H,s,H-25)，0.76(2H,dd,J＝12.0,1.2Hz,H-5).
13C NMR(151MHz,MeOD)δ140.21(s,C-13),126.32(s,C-12),79.68(s,C-3),70.20(s,C-27),56.68(s,C-18),55.64(s,C-5),49.57(s,C-9),49.00,43.18(s,C-17),41.29(s,C-8),40.86(s,C-19),40.74(s,C-4),40.14(s,C-1),39.86(s,C-14),39.17(s,C-20),37.99(s,C-10),36.61(s,C-22),34.04(s,C-7),31.82(s,C-15),28.73(s,C-2),27.92(s,C-23),27.11(s,C-21),24.45(s,C-11),24.13(s,C-30),23.86(s,C-16),21.78(s,C-29),19.46(s,C-6),17.93(s,C-28),17.34(s,C-24),16.37(s,C-25),16.22(s,C-26).
该化合物分子式:C30H50O2
分子量:442.3811
结构式为
Figure BDA0002103319850000051
实验1：本发明所述化合物的α-葡萄糖苷酶抑制实验
一、仪器与试剂
NaH2PO4·2H2O(天津市大茂化学试剂厂)；
Na2HPO4·12H2O(天津市大茂化学试剂厂)；
无水Na2CO3(天津市河东区红岩试剂厂)；
无水乙醇(天津市凯通化学试剂有限公司)；
酵母α-葡萄糖苷酶(美国sigma公司，100UN)；
pNPG(阿拉丁试剂(上海)有限公司)；
阿卡波糖(上海源叶科技有限公司)；
酶标仪(BioTek公司，型号：EPOCH2)；
恒温振荡器(THOMMO SHAKER,型号：BE-9010)。
二、实验方法
1、试剂的配制
(1)甲液的配制：NaH2PO4·2H2O称取15.603g，定容至500mL，4℃，棕色瓶保存，备用。
(2)乙液的配制：Na2HPO4·12H2O称取35.822g，定容至500mL，4℃，棕色瓶保存，备用。
(3)0.1M磷酸缓冲液的配置：量取甲液51mL，乙液49mL，加入100mL水，混匀，得pH值6.8的磷酸缓冲液，4℃，棕色瓶保存，备用。
(4)酵母α-葡萄糖苷酶：将100U/ml酶原液用磷酸缓冲液(pH 6.8)稀释为20U/mL的酶溶液，冷冻备用，使用前用磷酸缓冲液(pH 6.8)稀释为1U/mL，备用。
(5)底物pNPG配制：精密称取0.3766g pNPG，加入适量的磷酸钠缓冲液中溶解，再定容至50mL，配制成25mmol/L母液，使用前用磷酸钠缓冲液配制成0.5mmol/L，备用。
(6)阿卡波糖抑制剂配制：精密称取13.9mg阿卡波糖，用DMSO定容至1mL，配制成13.9mg/mL，备用。
(7)0.1mol/L的Na2CO3配制：称取1.06g Na2CO3于烧杯中，加入适量蒸馏水溶解，并定容到100mL，4℃下保存，备用。
2、抑制剂的制备
精密称取2.5mg Obtusol至离心管中，用1mL无水乙醇溶解后作为母液，需要使用时再稀释至适当的浓度，即得系列不同浓度Obtusol的抑制剂。
3、Obtusol对α-葡萄糖苷酶的活性抑制效果实验
原理：对硝基苯-α-D-葡萄糖苷(pNPG)经α-葡萄糖苷酶水解可产生对硝基苯酚，其在405nm呈特异性吸收，因此可以通过检测对硝基苯酚的生成量检测α-葡萄糖苷酶的活性。
实验分为空白组、对照组、样品空白组和样品组，制备方法：各反应物按表1中剂量在96孔板中进行加样，每组3个平行，将抑制剂、乙醇、缓冲液和酶溶液混合均匀，在恒温振荡器中37℃保温10min，结束后，取出，加入50μL 0.5mmol/L pNPG溶液，充分混匀，于37℃水浴反应20min，结束后加入50μL 0.1mol/L的Na2CO3溶液中止反应，即得各试验组(空白组、对照组、样品空白组和样品组)。
由于PNPG在α-葡萄糖苷酶的作用下能水解产生葡萄糖和PNP，PNP在405nm处有最大吸收，使用酶标仪测定其吸光度，根据公式便可计算出各样品α-葡萄糖苷酶的抑制率及IC 50值。
公式：
Figure BDA0002103319850000061
其中，Ac为空白组吸光值，AB为对照组吸光值，As为样品组吸光值，ASB为样品空白组吸光值。
表1各反应物添加计量和顺序(单位：μL)
Figure BDA0002103319850000062
Figure BDA0002103319850000071
阿卡波糖不同浓度与不同浓度Obtusol的抑制剂的抑制率见表2、表3，在分别对两组数据绘制拟合曲线，如图1、图2所示，以浓度为横坐标，抑制率为纵坐标，不同浓度的阿卡波糖抑制曲线见图1，不同浓度Obtusol的抑制剂的抑制曲线见图2。再由拟合的曲线得到曲线方程：
不同浓度的阿卡波糖抑制曲线方程为：y＝0.3639x+0.0767，R2＝0.9926。
不同浓度Obtusol的抑制剂的抑制曲线方程为：y＝19.107x+0.0546，R2＝0.9963。
通过上述两个曲线方程即可分别求得阿卡波糖和Obtusol对α-葡萄糖苷酶50％的抑制率时的浓度，求得阿卡波糖对α-葡萄糖苷酶的半抑制浓度IC 50值为1.1632mg/mL，Obtusol对α-葡萄糖苷酶的半抑制浓度IC 50值为0.0233mg/mL。
表2阿卡波糖不同浓度的抑制率(n＝3)
浓度(mg/mL) 抑制率(％) RSD
0.07 9.82 14.32％
0.139 13.22 18.68％
0.278 19.11 8.53％
0.556 25.79 7.79％
1.112 48.82 2.72％
IC50值为1.1632mg/mL
表3不同浓度Obtusol的抑制剂的抑制率(n＝3)
浓度(mg/mL) 抑制率(％) RSD
0.05 100.54％ 1.67％
0.025 55.29％ 7.99％
0.0125 27.59％ 12.82％
0.00625 15.01％ 7.23％
0.003125 13.97％ 5.81％
IC50值为0.0233mg/mL
可见，本发明所述化合物具有显著的α-葡萄糖苷酶的活性抑制效果，并且其IC50远低于阿卡波糖。

Claims (1)

1.式I所示化合物在制备降血糖药物中的用途，其特征在于：所述式I所示 化合物是从沙棘提取物中分离的化合物，所述药物为α-葡萄糖苷酶抑制剂，
Figure 354626DEST_PATH_IMAGE002
。
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