CN110325605B - 基于生物材料的紫外光固化涂料组合物 - Google Patents

基于生物材料的紫外光固化涂料组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种紫外光固化涂料组合物，具体涉及通过将生物材料引入到紫外光固化涂料中，具有与基于石油化学的现有的紫外光固化涂料组合物相同或比之更好的物性且环保的紫外光固化涂料组合物。

Description

基于生物材料的紫外光固化涂料组合物
技术领域
本发明涉及一种紫外光固化涂料组合物，更详细涉及通过将生物材料引入到紫外光固化涂料中，具有与基于石油化学的现有的紫外光固化涂料组合物相同或比之更好的物性且环保的紫外光固化涂料组合物。
背景技术
最近随着技术的发展，消费者对更好的产品的需求提高，由此在各种材料上形成涂膜，使表面外观美丽，并满足消费者的需求。
一般来说，涂布是指在物体表面涂覆另一物质，以此保护被涂布的物体免受外部刺激，具体而言，起防划痕、防变色和防氧化等作用，可使被涂布的物体外观长时间保持干净。
作为将涂布液涂布于物体表面后固化的方法，采用热固化方法、光固化方法或蒸发干燥方法，而光固化方法，尤其是紫外光固化固化方法能够使溶剂最小化，从而减少环境污染，并由于固化时间短，可高效使用，所以被广泛使用。
对此，现有的韩国公开专利公布第10-1993-0013028公开了紫外线固化型涂料组合物，但作为涂料原料的材料采用完全不包括生物材料的石油化学基材料，石油资源的枯竭和二氧化碳的排放等环境问题和环境激素诱发有害成分的排放可能会成为大问题，所以有确保其替代技术和产品的必要性。
在先技术文献
专利文献
(专利文献0001)KR 10-1993-0013028A(公开日：1993.07.21)
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供一种紫外光固化涂料组合物，其具有与基于石油化学的现有的紫外光固化涂料组合物相同或比之更好的物性且环保。
技术方案
为了达成上述目的，本发明提供紫外光固化涂料组合物，其包括：
生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物；
生物单体；
生物蜡；以及
生物珠。
技术效果
本发明的紫外光固化涂料组合物以生物材料为基础，并具有与基于石油化学的现有的紫外光固化涂料组合物相同或比之更好的效果。
本发明的紫外光固化涂料组合物通过以生物材料为基础，比现有的基于石油化学的紫外光固化涂料组合物更加环保。
具体实施方式
下面对本发明进行具体说明。
本发明涉及一种紫外光固化涂料组合物，其包括：
聚氨酯丙烯酸酯低聚物；
生物单体；
生物蜡；以及
生物珠。
下面对各组成进行具体说明。
聚氨酯丙烯酸酯低聚物
所述生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物(Bio urethane acrylate Oligomer)可通过生物基多元醇(polyol)、异氰酸酯(isocyanate)以及丙烯酸类单体反应制备。
所述生物基多元醇可分为聚酯多元醇和聚醚多元醇，所述聚醚多元醇具有优秀的相分离特性和耐水解性等，但机械物性不足，所以本发明可使用聚酯多元醇作为具体的一实施例。所述聚酯多元醇可通过生物基二聚酸和生物基二醇的酯化反应制备。
所述生物基二聚酸可由植物油脂获得，可使用具有1～4个烯类双键且碳原子数为14～22个的脂肪酸(下称“不饱和脂肪酸X”)，优选具有2个烯类双键且碳原子数为14～22个的脂肪酸，与具有1～4个烯类双键且碳原子数为14～22个的脂肪酸(下称“不饱和脂肪酸Y”)，优选具有1个或2个烯类双键且碳原子数为14～22个的脂肪酸在双键部反应而得到的二聚酸。
作为所述不饱和脂肪酸X，具有2个烯类双键且碳原子数为14～22个的脂肪酸可以列举十四碳二烯酸、十六碳二烯酸、十八碳二烯酸(亚油酸等)、二十碳二烯酸、二十二碳二烯酸、十八碳三烯酸(亚麻酸等)、二十碳四烯酸(花生四烯酸等)等。另外，作为不饱和脂肪酸Y，具有1个烯类双键且碳原子数为14～22个的脂肪酸除上述例示的以外，还可以列举十四碳烯酸(粗租酸(tsuzuic acid)、抹香鲸酸(physeteric acid)、肉豆蔻脑酸(myristoleic acid))、十六碳烯酸(棕榈油酸)、十八碳烯酸(油酸、反油酸、异油酸等)、二十碳烯酸(鳕烯酸等)、二十二碳烯酸(芥酸、鲸蜡烯酸、顺芜酸(brassidic acid)等)等。
在本发明中，作为所述生物基二聚酸的具体的一实施例，可以使用油酸或亚油酸各自的二聚体或者油酸和亚油酸的二聚体。
所述生物基二醇可由植物的碳源(葡萄糖等)通过发酵法获得，或者将发酵后得到的二羧酸、二羧酸酐或环状醚通过化学反应转化为二醇化合物而成的。
所述生物基二醇可以是例如乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、三丙二醇以及二聚二醇(dimer diol)等。在本发明中，作为所述生物基二醇的具体的一实施例，优选从玉米获得的1,3-丁二醇。
用于制备所述聚酯多元醇的所述生物基二聚酸和生物基二醇的含量比可以是0.1～1∶2，或0.5～1∶2。当脱离上述范围时，有可能因聚酯多元醇的粘度提高而导致操作性下降，或者有可能因氨基甲酸酯反应时的胶凝等而分子量异常升高，或者分子量分布度异常得高，或者柔韧性或伸长率等物性下降，所以应在上述范围内使用。
另外，在所述生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物中，所述生物基二聚酸和生物基二醇的含量之和可以为10～90重量％或20～80重量％，当小于上述范围时，生物基材料的含量有可能低，所以不优选，而当大于所述范围时，最终生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物的物性有可能下降，所以应在上述范围内使用。
所述聚酯多元醇的分子量(Mw)可为500～10000g/mol、1000～8000g/mol或1500～6000g/mol，当小于上述范围时，物性有可能下降，而当大于上述范围时，聚酯多元醇的粘度有可能过高，难以使用，所以应在上述范围内使用。
所述聚酯多元醇的分子量分布度(PDI)可以是1.2～4.0、1.5～3.5或1.8～3.0，当小于上述范围时，制备聚酯多元醇时的经济性有可能下降，而当大于上述范围时，最终生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物的物性有可能下降，所以应在上述范围内使用。
所述异氰酸酯可以是例如：2,4-或2,6-甲苯二异氰酸酯、苯二甲基二异氰酸酯、4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、对苯二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、二甲基联苯二异氰酸酯等芳香族二异氰酸酯；α,α,α',α'-四甲基亚二甲苯基二异氰酸酯等带有芳香环的脂肪族二异氰酸酯；亚甲基二异氰酸酯、亚丙基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、2,2,4-或2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯以及1,6-六亚甲基二异氰酸酯等脂肪族二异氰酸酯；1,4-环己烷二异氰酸酯、甲基环己烷二异氰酸酯(氢化TDI)、1-异氰酸酯-3-异氰酸酯甲基-3,5,5-三甲基环己烷(IPDI)、4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯以及异亚丙基二环己基-4,4'-二异氰酸酯等脂环族二异氰酸酯。这些异氰酸酯可单独使用或2种以上并用。
在本发明中，以所述异氰酸酯的具体的实施例，可使用尤其反应性高，耐候性优秀的1-异氰酸酯-3-异氰酸酯甲基-3,5,5-三甲基环己烷(IPDI)或1,6-六亚甲基异氰酸酯(HDI)。
所述异氰酸酯和聚醚多元醇的摩尔比可以为1000∶1.5～7，或者为1000∶2～6，当小于上述范围时，附着性和物性有可能不良，而当大于上述范围时，固化性有可能下降，所以应在上述范围内使用。
所述丙烯酸类单体可以是丙烯酸单体或丙烯酸酯类单体。
所述丙烯酸酯类单体可以是包含羟基的丙烯酸酯，例如有丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟丁酯、甲基丙烯酸羟丁酯、丙烯酸羟戊酯、甲基丙烯酸羟戊酯、丙烯酸羟己酯、甲基丙烯酸羟己酯等，这些可单独或混合使用。
所述异氰酸酯和丙烯酸类单体的摩尔比可以为1∶0.1～0.3，或1∶0.1～0.2，当小于上述范围时，固化性有可能不良，而当大于上述范围时，附着性和物性有可能下降，所以应在上述范围内使用。
所述生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物的分子量(Mw)可以是1000～50000g/mol、2000～40000g/mol或3000～30000g/mol，当生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物的分子量小于上述范围时，附着性和耐候性有可能降低，而当大于上述范围时，耐候性良好，但有可能因涂布液的粘度增加而导致可操作性降低，所以应在上述范围内使用。
另外，所述生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物在紫外光固化涂料组合物中的含量可以为20～50重量％或25～40重量％，当生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物含量小于上述范围时，有可能因涂层的流平性减少而导致附着性降低，而当大于上述范围时，固化性和耐光性等物性有可能降低，所以应在上述范围内使用。
生物单体
所述生物单体为从动植物中提取的物质，可以是丙烯酸类单体。所述丙烯酸类单体可以是例如丙烯酸-2-羟乙酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异冰片酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、三甲基丙烷三丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯以及三丙二醇二丙烯酸酯等，这些可以单独或混合使用。
当使用所述生物单体外的单体时，因发生挥发性或芳香性有机化合物而不环保，所以可使用生物单体。
另外，所述生物单体在紫外光固化涂料组合物中的含量可以为10～30重量％或15～25重量％，当生物单体的含量小于上述范围时，有可能因涂料的粘度过度升高而无法平滑，而当大于上述范围时，有可能因紫外光固化固化后也剩余大量的未反应单体，而导致物性下降，所以应在上述范围内使用。
生物蜡
所述生物蜡可以是可再生的聚酰胺，例如，可以是由内酰胺或氨基酸获得的脂肪族聚酰胺(例如，通过11-氨基十一烷酸的缩聚获得的聚酰胺11)、二羧酸与二胺的缩合产物(例如，作为癸二胺和癸二酸的缩合产物的聚酰胺10.10、作为癸二胺和脂肪酸二聚体的缩合产物的聚酰胺10.36)或者由如上所述的各种单体的聚合生成的共聚酰胺(例如，包含聚酰胺11/10.10、聚酰胺11/10.36、聚酰胺10.10/10.36、11-氨基十一烷/n-庚基-11-氨基十一烷共聚酰胺等两种以上单体的可再生来源的共聚酰胺)。
在本发明中，作为所述生物蜡的具体的一实施例，可使用因水分吸收率低而在成形时对变形稳定的聚酰胺11、聚酰胺10.10或它们的组合。此时，混合使用时，可以以聚酰胺11为50～99重量％和聚酰胺10.10为1～50重量％的比例使用，以上述含量比混合使用时，耐冲击性、耐热性以及刚性优秀。
所述生物蜡在紫外光固化涂料组合物中的含量可以为0.5～15重量％或1～10重量％，当小于上述范围时，有可能难以具备消光效果，而当大于上述范围时，粘度和光滑性有可能过度增加，所以应在上述范围内使用。
生物珠
已知的化妆品用的基于生物的珠都适用于所述生物珠，可以是例如球形纤维素珠、球形甲基丙烯酸酯珠、聚乳酸珠等，在本发明中，作为所述生物珠的具体的一实施例，可使用聚乳酸珠，以便进一步赋予丝滑触感。
另外，本发明的紫外光固化涂料组合物包含所述生物珠，从而具有耐久性优秀的效果。
所述生物珠在紫外光固化涂料组合物中的含量可以为0.5～15重量％或1～10重量％，当小于上述范围时，触感有可能不好，而当大于上述范围时，有可能因粘度增加而导致涂层性能降低，所以应在上述范围内使用。
另外，为了固化密度、耐光性，本发明的紫外光固化涂料组合物可进一步包含基于石油化学的丙烯酸类单体和丙烯酸类低聚物。
所述丙烯酸类单体例如可以使用选自甲基丙烯酸、甲基丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异癸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基甲酰胺、四乙二醇甲基丙烯酸酯、三丙二醇甲基丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、乙氧基化新戊二醇二甲基丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、乙氧基化物、丙氧基化三丙二醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰酸酯三甲基丙烯酸酯以及丙烯酸羟丙酯中的一种以上。
所述丙烯酸类低聚物可使用任意的脂肪族聚氨酯丙烯酸酯。
所述丙烯酸类单体在紫外光固化涂料组合物中的含量为10～30重量％或15～25重量％，所述丙烯酸类低聚物在紫外光固化涂料组合物中的含量为1～20重量％或5～15重量％，当丙烯酸类单体或丙烯酸类低聚物的含量小于上述范围时，固化密度和耐光性等基本物性有可能下降，而当大于上述范围时，有可能因生物材料的含量减少而导致不环保，所以应在上述范围内使用。
另外，本发明的紫外光固化涂料组合物可进一步包含选自光引发剂、分散剂、流平剂、消泡剂以及消光剂中的一种以上的其他添加剂。
所述光引发剂作为添加到紫外光固化树脂并从紫外线光源吸收能量以引发聚合反应的物质，使用因紫外线而显示活性的通常的聚合引发剂，作为所述聚合引发剂的例子，可列举二苯甲酮类、二苯乙醇酮、安息香醚类、苄基缩酮类、苯乙酮类、蒽醌类、硫代占吨酮类等化合物。这些可单独使用或两种以上混合使用，且不限于此。作为商业性市售的聚合引发剂的例子，可以选用Irgacure 184TM、754TM、819TM、Darocur 1173TM、TPOTM(CIBA GEIGY公司)、Micure CP-4TM、MP-8TM、BPTM、TPOTM(Miwon Commercial Co.,Ltd.)中的一种以上，但不限于此。
所述分散剂为了提高分散性而添加，可列举BYK公司的DISPERBYK-108、109、110、111、180、ANTI-TERRA-U、AFCONA公司的AFCONA 4047、TEGODISPERS-710等，这些可分别单独或混合使用。
所述流平剂对涂膜外观和耐磨、表面耐刮伤性有影响，且可包含选自磷酸丙烯酸酯(acid value 250)、聚醚硅氧烷化合物以及氟代烷基化合物中的添加剂。另外，可以从商业性市售的TEGO Glide 405TM、410TM、432TM、435TM、440TM、450TM、ZG400TM、TEGO FLOW 300TM、370TM、TEGO RAD 2100TM、2200NTM、2250TM、2300TM、BYK-UV 3500TM、3510TM、zonyl 8857TM、8867TM中选择使用，但不限于此。
所述消泡剂是为了消除在辊涂作业时产生的气泡而使用的，可从TEGOTM、Airex920TM、932TM、936TM、955TM、986TM、BYK 088TM、1790TM、AFCONA 2020TM、2021TM、2720TM、2725TM和2038TM中选择使用，但不限于此。
所述消光剂可使用二氧化硅类消光剂，但不限于此。
所述其他添加剂可在其含量不影响紫外光固化涂料组合物的物性的限度下使用，除了上述提到的其他添加剂以外，还可包含本领域技术人员所需的添加剂。
本发明可利用所述紫外光固化涂料组合物在器材上形成涂层。
所述器材可以是例如聚氯乙烯(PVC)薄膜、聚碳酸酯(PC)薄膜。
所述涂层可形成为单色或多色，涂层的厚度可以是2～40μm或3～30μm，当涂层的厚度小于上述范围时，有可能无法表达物性，而当大于上述范围时，有可能因过厚而导致固化度下降，所以可以在上述范围内使用。
本发明的紫外光固化涂料组合物可以通过凹印(gravure)、海绵(sponge)和气刀(air knife)等方法涂布，但不限于此。
下面，为了帮助理解本发明而提供优选实施例，但是下述实施例仅仅是例示本发明，本领域技术人员清楚能够在本发明的范畴和技术思想范围内进行各种变更和修正，此类变更和修正也落在所附的权利要求书保护范围内。
实施例1
生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物的制备
将作为生物基二聚酸的二聚二亚油酸(Croda社，PRIPOL)5g和作为生物基二醇的1,3-丙二醇(Dupont公司，
Figure BDA0002174255080000081
)10g放入反应器，在蒸馏去除在150℃下生成的水的同时，进行聚合，制备分子量为2000～5000g/mol的生物基聚酯多元醇，该二聚二亚油酸由双分子的亚油酸聚合而制备，该亚油酸是植物基不饱和脂肪酸，该1,3-丙二醇将植物基葡萄糖发酵后经过精炼而获得。这样制备的聚酯多元醇10g与异氰酸酯(IPDI)20g和丙烯酸10g反应，制备分子量为4000～20000g/mol的生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物。
实施例2
紫外光固化涂料组合物的制备
利用如下述表1的组成，制备实施例和比较例涉及的紫外光固化涂料组合物。
实施例的生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物使用了在上述实施例1中制备的生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物。
[表1]
Figure BDA0002174255080000091
实施例3
紫外光固化涂料组合物的物性测定
实验例1
以上述表1的实施例和比较例的配合比制备的紫外光固化涂料组合物的粘度(可操作性)和以此形成的涂膜的物性的测定如下。
光泽
以10～20μm的厚度，在PVC薄膜上涂布后，利用汞灯，在氧气气氛下，以150～200mJ临时固化，利用汞灯，在氮气气氛下，以500mJ完全固化后，利用光泽机(60°Gloss)测定，评价光泽。
固化性
以10～20μm的厚度，在PVC薄膜上涂布后，用PET薄膜层压，利用汞灯，在氧气气氛下，以150～200mJ临时固化，利用汞灯，在氮气气氛下，以500mJ完全固化后，通过耐溶剂性(MEK)评价固化性。
附着性
以10～20μm的厚度，在PVC薄膜上涂布后，利用汞灯，在氧气气氛下，以150～200mJ临时固化，利用汞灯，在氮气气氛下，以500mJ完全固化后，在固化的涂膜上实施横切(Crosscutting test)测试方法，此时，使用玻璃胶带。将形成在试片上的膜或层切成100个棋盘状的大小为1mm×1mm的切片后，将玻璃胶带附着到切片上后，测定掉落的切片的个数，从而评价附着性。
污染性
以10～20μm的厚度，在PVC薄膜上涂布后，利用汞灯，在氧气气氛下，以150～200mJ临时固化，利用汞灯，在氮气气氛下，以500mJ完全固化后，油性标记污染30秒后，用干抹布去除后，通过肉眼判定，进行评价。
耐溶剂性
以10～20μm的厚度，在PVC薄膜上涂布后，利用汞灯，在氧气气氛下，以150～200mJ临时固化，利用汞灯，在氮气气氛下，以500mJ完全固化后，在纱布上蘸甲基乙基酮(MEK)后，使纱布对形成有涂膜的试片施加规定的力，摩擦20次以后，用肉眼判别雾度(Haze)变化与否，进行评价。
耐蒸汽性
以10～20μm的厚度，在PVC薄膜上涂布后，利用汞灯，在氧气气氛下，以150～200mJ临时固化，利用汞灯，在氮气气氛下，以500mJ完全固化后，将其放置在利用韩京姬蒸汽清洁器紫外光固化固化20分钟(1个周期)的涂膜上后，通过UV龟裂与否，进行评价。
可操作性
粘度计(Brookfield,DV-I prime,USA)的测定条件为在常温(25℃基准)下，使用Spindle 64，在30rpm条件下进行。
臭气性
根据韩国的恶臭工程试验方法，由三男两女组成小组，通过直接闻气味，进行评价。下述表2为根据直接的感官评价示出的恶臭度，分为从0到6共7个阶段，数值增加，表示恶臭越严重。
[表2]
恶臭度 气味/恶臭的表现
0 完全闻不到气味
1 不知道是什么气味，但能闻到一点气味
2 能闻到足以表达出来的气味
3 能闻出分明是哪种气味
4 轻易察觉到气味
5 因强烈的气味而感到厌恶感、强烈的快感或不适
6 因非常强烈的气味而难以忍受
光泽、固化性、附着性、污染性、耐溶剂性、耐蒸汽性、可操作性和臭气性评价结果如表3所示。
[表3]
实施例 比较例 基准
光泽 10～12 10～12 10～12
固化性 良好 良好 良好
附着性 0个 0个 1个以上(不良)
污染性 良好 良好 良好
耐溶剂性 良好 良好 良好
耐蒸汽性 良好 不良 良好
可操作性(粘度) 良好(450cP) 良好(400cP) 良好(350～450cP)
臭气性 1 2～3 2以下
如在上述表3中所确认的，实施例的紫外光固化涂料组合物的光泽、固化性、附着性、污染性、耐溶剂性、可操作性与比较例的紫外光固化涂料组合物处于相同水平，而耐蒸汽性则更优秀。另外，可知与比较例相比，臭气性低。
实验例2
下述表4为比较本发明的紫外光固化涂料组合物的实施例与比较例的总挥发性有机化合物(TVOC)、甲苯(Toluene)和甲醛(Formaldehyde)的放出量的试验结果资料。
[表4]
Figure BDA0002174255080000121
如所示表4所记载，通过室内空气质量工程试验基准(环境部告示第2010-24号)所设计的试验方法，对本发明的实施例涉及的紫外光固化涂料组合物和现有的紫外光固化涂料组合物的总挥发性有机化合物(TVOC)、甲苯(Toluene)和甲醛(Formaldehyde)的放出量比较试验的结果，本发明的实施例的紫外光固化涂料组合物的总挥发性有机化合物(TVOC)、甲苯(Toluene)和甲醛(Formaldehyde)的放出量显著减少，由此可知环保性能得到改善。

Claims (12)

1.一种紫外光固化涂料组合物，其特征在于，包括；
20重量%至50重量%的生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物；
1重量%至20重量%的基于石油化学的聚氨酯脂肪族丙烯酸酯低聚物；
10重量%至30重量%的生物丙烯酸类单体；
10重量%至30重量%的基于石油化学的丙烯酸类单体；
0.5重量%至15重量%的生物蜡，该生物蜡是包含50重量%至99重量%的聚酰胺11和1重量%至50重量%的聚酰胺10.10的可再生聚酰胺；
0.5重量%至15重量%的生物珠；以及光引发剂，
其中，所述光引发剂选自二苯甲酮类化合物、二苯乙醇酮、安息香醚类、苄基缩酮类化合物、苯乙酮类化合物、蒽醌类化合物、硫代占吨酮类化合物中的一种或多种，
其中，所述生物珠是聚乳酸珠，
其中，具有由所述紫外光固化涂料组合物制成的涂层的基材是聚碳酸酯膜，
其中，所述生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物由生物基多元醇、异氰酸酯和丙烯酸单体反应制备，
其中，所述生物基多元醇是聚酯多元醇，
其中，所述聚酯多元醇通过生物基二聚酸和生物基二醇的酯化反应制备，
其中，用于制备聚酯多元醇的生物基二聚酸与生物基二醇的重量比为0.1至1:2，
其中，所述异氰酸酯与所述聚酯多元醇的摩尔比为1,000: 1.5至7，和
其中，所述聚酯多元醇的分子量分布为1.2至4.0。
2.根据权利要求1所述的紫外光固化涂料组合物，其特征在于，
所述生物基二聚酸是具有1～4个烯类双键且碳原子数为14～22个的不饱和脂肪酸X和具有1～4个烯类双键且碳原子数为14～22个的不饱和脂肪酸Y的二聚酸。
3.根据权利要求2所述的紫外光固化涂料组合物，其特征在于，
所述不饱和脂肪酸X和Y是选自十四碳二烯酸、十六碳二烯酸、十八碳二烯酸、二十碳二烯酸、二十二碳二烯酸、十八碳三烯酸、二十碳四烯酸、十四碳烯酸、十六碳烯酸、十八碳烯酸、二十碳烯酸以及二十二碳烯酸中的一种以上。
4.根据权利要求2所述的紫外光固化涂料组合物，其特征在于，
所述不饱和脂肪酸X作为具有2个烯类双键且碳原子数为14～22个的不饱和脂肪酸，是选自十四碳二烯酸、十六碳二烯酸、十八碳二烯酸、二十碳二烯酸、二十二碳二烯酸中的一种以上。
5.根据权利要求1所述的紫外光固化涂料组合物，其特征在于，
所述生物基二聚酸是油酸或亚油酸各自的二聚体或是油酸和亚油酸的二聚体。
6.根据权利要求1所述的紫外光固化涂料组合物，其特征在于，
所述生物基二醇是选自乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、三丙二醇和二聚二醇中的一种以上。
7.根据权利要求1所述的紫外光固化涂料组合物，其特征在于，
在所述生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物中，所述生物基二聚酸和生物基二醇的含量之和为10～90重量%。
8.根据权利要求1所述的紫外光固化涂料组合物，其特征在于，
所述聚酯多元醇的分子量（Mw）为500～10000g/mol。
9.根据权利要求1所述的紫外光固化涂料组合物，其特征在于，
所述异氰酸酯是选自芳香族二异氰酸酯、脂肪族二异氰酸酯以及脂环族二异氰酸酯中的一种以上。
10.根据权利要求1所述的紫外光固化涂料组合物，其特征在于，
所述生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物中包含的所述丙烯酸类单体为包含羟基的丙烯酸。
11.根据权利要求1所述的紫外光固化涂料组合物，其特征在于，
所述生物聚氨酯丙烯酸酯低聚物的分子量（Mw）为1000～50000g/mol。
12.根据权利要求1所述的紫外光固化涂料组合物，其特征在于，
所述基于石油化学的丙烯酸类单体是选自甲基丙烯酸、甲基丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异癸酯、己二醇二（甲基）丙烯酸酯、N-乙烯基甲酰胺、四乙二醇甲基丙烯酸酯、三丙二醇甲基丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、乙氧基化新戊二醇二甲基丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二甲基丙烯酸酯以及丙烯酸羟丙酯中的一种以上。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4015548A1 (en) * 2020-12-18 2022-06-22 Allnex Belgium, S.A. Aqueous bio-based energy curable polyurethane composition
CN115304802B (zh) * 2022-05-27 2024-03-26 无锡博锦高分子研究发展有限公司 一种生产线快速固化的保护膜及其应用
WO2024132250A1 (en) * 2022-12-22 2024-06-27 Allnex Belgium, S.A. Actinic radiation curable coating composition comprising biobased monomer

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6013727A (en) * 1988-05-27 2000-01-11 Exxon Chemical Patents, Inc. Thermoplastic blend containing engineering resin
GB9121655D0 (en) 1991-10-11 1991-11-27 Ici Plc Optical fibre coating
KR950011505B1 (ko) 1991-12-31 1995-10-05 고려화학주식회사 자외선 경화형 도료 조성물 및 이를 코팅한 프라스틱 성형품
JPH07305002A (ja) * 1994-05-10 1995-11-21 Toyobo Co Ltd 水系防汚塗料
KR100385910B1 (ko) * 1995-12-30 2003-08-21 고려화학 주식회사 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유한 광경화형도막조성물
US6638616B2 (en) 1999-10-15 2003-10-28 Dsm N.V. Radiation-curable compositions comprising oligomers having an alkyd backbone
JP2005047952A (ja) * 2003-07-29 2005-02-24 Dainippon Ink & Chem Inc 建材トップコート用活性エネルギー線硬化型塗料組成物及び硬化皮膜形成方法
US7763315B2 (en) * 2003-08-25 2010-07-27 Sakuranomiya Chemical Co., Ltd Process for preparing a metal coating material comprising condensation polymerized resin nanoparticles
KR100747750B1 (ko) * 2006-05-03 2007-08-10 김용호 복합지로 이루어진 장식용 시트
CN101945955A (zh) * 2008-02-18 2011-01-12 关西涂料株式会社 活性能量线固化涂料组合物及涂膜形成方法以及涂装物品
CN102046874B (zh) * 2008-04-30 2014-09-17 阿姆斯特郎世界工业公司 用于地板应用的紫外/电子束可固化的生物基涂料
FR2934865B1 (fr) 2008-08-08 2010-08-27 Arkema France Copolyamide semi-aromatique et son procede de preparation
US20100055483A1 (en) * 2008-09-02 2010-03-04 Ppg Industries Ohio, Inc. Biomass derived radiation curable liquid coatings
JP5199021B2 (ja) 2008-10-20 2013-05-15 日東電工株式会社 無溶剤型ポリエステル系粘着剤組成物
JP2015038162A (ja) * 2010-04-20 2015-02-26 日本ビー・ケミカル株式会社 ポリエステル樹脂及びその用途
KR101225437B1 (ko) * 2010-12-31 2013-01-22 조광페인트주식회사 Ｕｖ 경화형 도료 조성물
US20150005406A1 (en) * 2012-02-07 2015-01-01 Showa Denko K.K. Urethane (meth)acrylate and moisture-proof insulating coating material
KR101426140B1 (ko) * 2012-08-27 2014-08-05 조광페인트주식회사 무광 도료 조성물 및 무광 도료 조성물을 이용한 시트 제조방법
GB201223064D0 (en) * 2012-12-20 2013-02-06 Rainbow Technology Systems Ltd Curable coatings for photoimaging
AU2014221198B2 (en) * 2013-09-16 2015-05-07 Armstrong World Industries, Inc. Methods for preparing methacrylic acid from biobased starting materials
EP3131988B1 (en) * 2014-04-18 2018-12-12 Tarkett G.D.L. S.a. Actinic radiation cured polyurethane coating for decorative surface coverings
KR20160136502A (ko) * 2015-05-19 2016-11-30 주식회사 범진인더스트리 바이오매스 유래의 장쇄 디카르복실산을 활용한 자외선 경화형 올리고머 제조방법 및 이를 이용한 자외선 경화형 코팅제 조성물
JP6542155B2 (ja) * 2015-06-03 2019-07-10 積水化成品工業株式会社 熱可塑性樹脂からなる略球状樹脂粒子の製造方法
CN105001088B (zh) * 2015-07-27 2017-04-19 江西科技师范大学 全生物基光固化活性单体的制备方法及应用
WO2017025380A1 (en) * 2015-08-07 2017-02-16 Arkema France One-part curable soft feel coatings
US11590067B2 (en) * 2016-01-22 2023-02-28 Edgewell Personal Care Brands, Llc Hydrophobic topical compositions and methods for producing same

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