CN110291076A - 新型杂环化合物及利用其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供新型杂环化合物及利用其的有机发光元件。

Description

新型杂环化合物及利用其的有机发光元件
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2017年9月12日的韩国专利申请第10-2017-0116818号、以及2018年7月26日的韩国专利申请第10-2018-0087435号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型杂环化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质使电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速的响应时间，并且亮度、驱动电压和响应速度特性优异，从而正在进行大量的研究。
有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对于用于如上所述的有机发光元件的有机物，持续要求开发新的材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
所要解决的课题
本发明涉及新型杂环化合物及包含其的有机发光元件。
课题解决方法
本发明提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
R1至R4各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；腈基；硝基；氨基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60烷氧基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C1-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的C6-60芳氧基；取代或未取代的C6-60芳基胺基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60杂芳基，
n和r独立地为0至8的整数，
t和m独立地为0至4的整数。
另外，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
由上述化学式1表示的化合物可用作有机发光元件的有机物层的材料，在有机发光元件中能够实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是由上述化学式1表示的化合物可用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层8、电子传输层9和阴极4构成的有机发光元件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
本说明书中，和表示与其它取代基连接的键。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基(Alkyl thioxy)；芳基硫基( Aryl thioxy)；烷基磺酰基(Alkyl sulfoxy)；芳基磺酰基(Aryl sulfoxy)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含N、O和S原子中的一个以上的杂环基中的一个以上取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以成为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数为1至25的直链、支链、或环状烷基或碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为
等。但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的一个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、苯并噻唑基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的示例相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述的烷基的示例相同。本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述的关于杂环基的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述的烯基的示例相同。本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于芳基或环烷基的说明。本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
优选地，上述化学式1可以为选自由下述化学式1-1至1-4表示的化合物中的任一个。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
上述化学式1-1至1-4中，
L1至L6各自独立地为直接键合；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者包含选自N、O、S和Si中的任一个以上的杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar1至Ar4各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的C2-60杂芳基，或者Ar1至Ar4可以与彼此相邻的基团结合而形成稠环。
优选地，Ar1至Ar4可以各自独立地为选自下述结构中的任一个。
R5可以各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；腈基；硝基；氨基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60烷氧基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C1-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的C6-60芳氧基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的C2-60杂芳基。
优选地，L1至L6可以各自独立地为选自下述结构中的任一个。
优选地，由上述化学式1表示的化合物可以为选自下述化合物中的任一个。
作为一个例子，由上述化学式1-1表示的化合物可以通过如下述反应式1的制造方法制造，作为一个例子，由上述化学式1-2表示的化合物可以通过如下述反应式2的制造方法制造。上述制造方法可以在后述的制造例中进一步具体化。
[反应式1]
[反应式2]
上述反应式1和2中，关于L1、L2、L3、Ar1和Ar2的说明与上述化学式1中的定义相同。
由上述化学式1表示的化合物可以参考上述反应式1和2并根据想要制造的化合物的结构而适当代替起始物质来制造。
另外，本发明提供一种包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光元件，其包含第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、空穴调节层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数的有机层。
另外，上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和传输的层、或空穴调节层，上述空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和传输的层、或空穴调节层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层包含发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，根据本发明的有机发光元件可以是在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。此外，根据本发明的有机发光元件可以是在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构例示于图1和2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层8、电子传输层9和阴极4构成的有机发光元件的例子。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、空穴调节层、发光层和电子传输层中的一层以上。
根据本发明的有机发光元件除了上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域中公知的材料和方法制造。此外，当上述有机发光元件包含多个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层以及第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
另外，关于由上述化学式1表示的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(WO 2003/012890)。但制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地注入到有机物层，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SNO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子能够容易地注入到有机物层，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
作为上述空穴注入物质，是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
作为上述发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
作为上述电子传输物质，是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光元件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
另外，由上述化学式1表示的化合物除了有机发光元件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在以下实施例中具体说明由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件的制造。但是，下述实施例是用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
制造例1
制造例1-1:A1的合成
将9-菲醇(22g,113.8mmol)和2-溴芴(58.9g,227.7mmol)添加到1,2-二氯苯(300ml)中后，添加甲磺酸(10ml)，在160℃加热搅拌24小时。将温度降至常温，结束反应后，用氯仿和水萃取后，用四氢呋喃和乙酸乙酯进行柱层析而制造了上述化合物A1(48.7g,收率70％)。
MS[M+H]+＝612.54
制造例1-2:A2的合成
在上述A1的合成中使用3-溴芴代替2-溴芴，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物A2。
MS[M+H]+＝612.54
制造例1-3:A3的合成
在上述A1的合成中使用4-溴芴代替2-溴芴，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物A3。
MS[M+H]+＝612.54
制造例1-4:A4的合成
在上述A1的合成中使用2,6-溴芴代替2-溴芴，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物A4。
MS[M+H]+＝691.43
制造例1-5:A5的合成
在上述A1的合成中使用3-溴-9-羟基菲和芴代替9-菲醇和2-溴芴，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物A5。
MS[M+H]+＝691.43
制造例2
制造例2-1:B1的合成
将A1(20g,32.7mmol)和4-氯苯硼酸(5.57g,34.3mmol)添加到四氢呋喃(300ml)中后，添加2M的碳酸钾水溶液(150ml)，加入四(三苯基膦)钯(793mg,2mol％)后，加热搅拌10小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾水溶液而进行层分离。去除溶剂后，将白色固体用乙酸乙酯重结晶而制造了上述化合物B1(19.8g,收率90％)。
MS[M+H]+＝644.18
制造例2-2:B2的合成
在上述B1的合成中，使用A2代替A1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了B2。
MS[M+H]+＝644.18
制造例2-3:B3的合成
在上述B1的合成中使用A3代替A1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了B3。
MS[M+H]+＝644.18
制造例2-4:B4的合成
在上述B1的合成中使用A3代替A1，使用2-氯苯硼酸代替4-氯苯硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了B4。
MS[M+H]+＝644.18
制造例2-5:B5的合成
在上述B1的合成中使用(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)硼酸代替4-氯苯硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了B5。
MS[M+H]+＝720.28
制造例3
制造例3-1:化合物1的合成
将A1(15g,23.27mmol)、二[(1,1'-联苯基)-4-基)胺(7.63g,23.73mmol)、叔丁醇钠(3.13g,32.58mol)加入到二甲苯，加热搅拌后回流，加入[双(三叔丁基膦)]钯(238mg.2mmol％)。将温度降至常温，结束反应后，利用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶而制造了化合物1(16.25g,82％)。
MS[M+H]+＝853.03
制造例3-2:化合物2的合成
在上述化合物1的合成中，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N-苯基苯胺代替二[(1,1'-联苯基)-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物2。
MS[M+H]+＝867.03
制造例3-3：化合物3的合成
在上述化合物1的合成中，使用A2代替A1，使用N-([1,1’-联苯基]-4-基)-[1,1’-联苯基])-2-胺代替二([1,1’-联苯基]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物3。
MS[M+H]+＝853.03
制造例3-4:化合物4的合成
在上述化合物1的合成中，使用A3代替A1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物3。
MS[M+H]+＝853.03
制造例3-5:化合物5的合成
在上述化合物1的合成中，使用A3代替A1，使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替二[(1,1’-联苯基)-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物5。
MS[M+H]+＝826.02
制造例3-6:化合物6的合成
在上述化合物1的合成中，使用B1代替A1，使用N-苯基萘-1-胺代替二[(1,1’-联苯基)-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物6。
MS[M+H]+＝827.01
制造例3-7:化合物7的合成
在上述化合物1的合成中，使用B1代替A1，使用N-([1,1’-二苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二[(1,1’-联苯基)-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物7。
MS[M+H]+＝969.21
制造例3-8:化合物8的合成
在上述化合物1的合成中，使用B2代替A1，使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替二[(1,1’-联苯基)-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物8。
MS[M+H]+＝893.11
制造例3-9:化合物9的合成
在上述化合物1的合成中，使用B3代替A1，使用N-苯基二苯并[b,d]噻吩-2-胺代替二[(1,1’-联苯基)-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物9。
MS[M+H]+＝883.09
制造例3-10：化合物10的合成
在上述化合物1的合成中，使用B4代替A1，使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替二[(1,1’-联苯基)-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物10。
MS[M+H]+＝893.11
制造例3-11:化合物11的合成
在上述化合物1的合成中，使用B5代替A1，使用二苯胺代替二[(1,1’-联苯基)-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物11。
MS[M+H]+＝853.05
制造例3-12:化合物12的合成
将A1(20g,32.7mmol)和4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(9.58g,33.35mmol)添加到二烷(300ml)中后，添加2M的碳酸钾水溶液(150ml)，加入四(三苯基膦)钯(756mg,2mol％)后，加热搅拌10小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾水溶液而进行层分离。去除溶剂后，将白色的固体用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶而制造了上述化合物12(18.75g,收率85％)。
MS[M+H]+＝674.82
制造例3-13:化合物13的合成
在上述化合物12的合成中，使用二苯并[b,d]呋喃-2基硼酸代替4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物13。
MS[M+H]+＝599.70
制造例3-14:化合物14的合成
将A4(15g,21.72mmol)、4-(叔丁基)-N-苯基苯胺(9.88g,43.88mmol)、叔丁醇钠(6.26g,65.16mol)加入到二甲苯，加热搅拌后回流，加入[双(三叔丁基膦)]钯(333mg.3mmol％)。将温度降至常温，结束反应后，利用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶而制造了化合物14(15.79g,75％)。
MS[M+H]+＝980.28
制造例3-15:化合物15的合成
在上述化合物14的合成中，使用N-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺代替4-(叔丁基)-N-苯基苯胺，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物15。
MS[M+H]+＝1020.26
制造例3-16：化合物16的合成
在上述化合物14的合成中，使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替4-(叔丁基)-N-苯基苯胺，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物16。
MS[M+H]+＝1048.23
制造例3-17：化合物17的合成
在上述化合物14的合成中，使用A5和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替A4和4-(叔丁基)-N-苯基苯胺，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物17。
MS[M+H]+＝1048.23
实施例1
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用了菲希尔公司(Fischer Co.)的制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，以异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上以的厚度真空蒸镀作为传输空穴的物质的在上述制造例3-1中合成的化合物1而形成空穴传输层，接着在上述空穴传输层上以的厚度真空蒸镀下述HT2而形成了空穴调节层。在上述空穴调节层上将主体H1和掺杂剂D1化合物(25:1)以的厚度真空蒸镀而形成发光层。然后，在上述发光层上以的厚度真空蒸镀E1化合物而形成电子传输层。在上述电子传输层上依次将氟化锂(LiF)以厚度、将铝以厚度蒸镀而形成阴极，从而制造有机发光元件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度。
实施例2、3和比较例1至3
在上述实施例1中，作为空穴传输层，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过相同的方法制造了有机发光元件。
向在上述实施例1至3和比较例1至3中制造的有机发光元件施加电流(20mA/cm2)，测定电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表1。
【表1】
空穴传输层 电压(V) 效率(Cd/A) 色坐标(x，y) 寿命(T95，h)
实施例1 化合物1 3.78 6.22 (0.135，0.138) 49.0
实施例2 化合物2 3.59 6.12 (0.134，0.137) 50.2
实施例3 化合物5 3.66 5.99 (0.135，0.138) 55.2
比较例1 HT1 4.02 5.12 (0.134，0.138) 34.5
比较例2 HT3 4.05 5.28 (0.136，0.139) 38.2
比较例3 HT4 4.08 5.22 (0.135，0.138) 35.1
实施例4
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用了菲希尔公司(Fischer Co.)的制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，以异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上以的厚度真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述HT1而形成空穴传输层，接着在上述空穴传输层上以膜厚度真空蒸镀在制造例3-1中合成的化合物1而形成空穴调节层。在上述空穴调节层上将主体H1和掺杂剂D1化合物(25：1)以的厚度真空蒸镀而形成发光层。然后，在上述发光层上以的厚度真空蒸镀下述E1化合物而形成电子传输层。在上述电子传输层上依次将氟化锂(LiF)以厚度、将铝以厚度蒸镀而形成阴极，从而制造有机发光元件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度。
实施例5至16和比较例4至6
在上述实施例4中，作为空穴调节层，使用下述表2中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过相同的方法制造了有机发光元件。
向在上述实施例4至16和比较例4至6中制造的有机发光元件施加电流(20mA/cm2)，测定电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表2。
【表2】
空穴调节层 电压(V) 效率(Cd/A) 色坐标(x，y) 寿命(T95，h)
实施例4 化合物1 3.58 5.55 (0.135，0.138) 49.0
实施例5 化合物2 3.52 5.68 (0.134，0.137) 50.2
实施例6 化合物3 3.59 6.11 (0.135，0.138) 55.2
实施例7 化合物4 3.66 5.92 (0.134，0.138) 51.2
实施例8 化合物5 3.68 5.69 (0.136，0.139) 48.9
实施例9 化合物6 3.53 5.99 (0.135，0.138) 48.5
实施例10 化合物7 3.52 6.12 (0.133，0.139) 49.1
实施例11 化合物8 3.55 6.23 (0.135，0.138) 50.2
实施例12 化合物9 3.79 6.22 (0.134，0.138) 50.1
实施例13 化合物10 3.78 5.99 (0.136，0.139) 55.0
实施例14 化合物11 3.66 6.03 (0.136，0.139) 53.5
实施例15 化合物12 3.62 6.21 (0.136，0.123) 43.2
实施例16 化合物13 3.77 6.2 (0.136，0.120) 44.5
比较例4 HT2 4.11 5.32 (0.135，0.138) 34.8
比较例5 HT5 4.05 5.28 (0.133，0.139) 40.2
比较例6 HT6 4.21 5.23 (0.135，0.138) 39.5
根据上述表1和2确认出，根据本发明的化学式的化合物衍生物在以有机发光元件为代表的有机电子元件中可以起到空穴传输和空穴调节作用，根据本发明的元件在效率、驱动电压、稳定性方面显示出优异的特性。
实施例17
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用了菲希尔公司(Fischer Co.)的制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，以异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上以的厚度真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述HT1而形成空穴传输层，接着在上述空穴传输层上以的厚度真空蒸镀下述HT2而形成空穴调节层。然后，在上述空穴调节层上将主体H1和作为掺杂剂的在制造例3-14中合成的化合物14以25∶1的比率和的厚度进行真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上真空蒸镀下述E1化合物而形成电子传输层。在上述电子传输层上依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以厚度蒸镀而形成阴极，从而制造有机发光元件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度。
实施例18至20和比较例7至9
上述实施例17中，作为掺杂剂，使用下述表3中记载的化合物代替化合物14，除此以外，通过相同的方法制造了有机发光元件。
向在上述实施例17至20和比较例7至9中制造的有机发光元件施加电流(20mA/cm2)，测定电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表3。
【表3】
掺杂剂 电压(V) 效率(Cd/A) 色坐标(x，y) 寿命(T95，h)
实施例17 化合物14 3.67 6.23 (0.135，0.138) 51.5
实施例18 化合物15 3.68 6.12 (0.133，0.139) 50.5
实施例19 化合物16 3.77 6.02 (0.135，0.138) 52.1
实施例20 化合物17 3.88 6.01 (0.134，0.138) 49.8
比较例7 BD1 4.08 5.33 (0.136，0.139) 35.9
比较例8 BD2 4.11 5.45 (0.136，0.139) 34.8
比较例9 BD3 4.32 5.23 (0.136，0.123) 41.2
根据上述表3确认，根据本发明的化学式的化合物衍生物在以有机发光元件为代表的有机电子元件中可以作为蓝色掺杂剂发挥作用，根据本发明的元件在效率、驱动电压、稳定性方面显示出优异的特性。
符号说明
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：空穴调节层 8：发光层
9：电子传输层。

Claims (8)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
所述化学式1中，
R1至R4各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；腈基；硝基；氨基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60烷氧基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C1-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的C6-60芳氧基；取代或未取代的C6-60芳基胺基、或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的C2-60杂芳基，
n和r独立地为0至8的整数，
t和m独立地为0至4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1至R4中的至少一个为C6-60芳基胺基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中，所述化学式1为选自由下述化学式1-1至1-4表示的化合物中的任一个：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
所述化学式1-1至1-4中，
L1至L6各自独立地为直接键合；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者包含选自N、O、S和Si中的任一个以上的杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar1至Ar4各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的C2-60杂芳基，或者Ar1至Ar4与彼此相邻的基团结合形成稠环。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中，Ar1至Ar4各自独立地为选自下述结构中的任一个：
R5各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；腈基；硝基；氨基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60烷氧基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C1-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的C6-60芳氧基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的C2-60杂芳基。
5.根据权利要求3所述的化合物，其中，L1至L6各自独立地为直接键合或选自下述结构中的任一个，
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
7.一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光元件，其特征在于，包含所述化合物的有机物层为空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和传输的层、空穴调节层、或发光层。
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CN114981254A (zh) * 2020-01-20 2022-08-30 德山新勒克斯有限公司 用于有机电子元件的化合物、使用该化合物的有机电子元件及具有该有机电子元件的电子装置

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