CN110283099A - 一种联水杨醛缩6-氨基间甲酚席夫碱合成方法与应用 - Google Patents
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Abstract
一种联水杨醛缩6‑氨基间甲酚席夫碱合成方法与应用,涉及一种4,4'‑二羟基‑1,1'‑联苯‑3,3'‑二甲醛缩6‑氨基间甲酚类席夫碱合成方法与应用。本发明构建一种新型C2轴对称联水杨醛‑6‑氨基间甲酚型席夫碱荧光探针并应用于铝离子检测。制备方法为:将联水杨醛溶液滴加到6‑氨基间甲酚溶液中,加热回流后析出固体,冷却,抽滤,洗涤后得到荧光探针。该探针在甲醇溶液中实现对铝离子检测,检测极限为5.4×10‑ 9mol/L,荧光强度增强115倍,可避免其它金属离子的干扰,在环境、医药、生物等领域具有潜在的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种4,4'-二羟基-1,1'-联苯-3,3'-二甲醛缩6-氨基间甲酚席夫碱合成方法与应用。
背景技术
铝是一种银白色金属,重量轻,具有良好的延展性、导电性、导热性、耐热性和耐腐蚀性能,且地壳中储量丰富,因此,在工业领域中应用广泛。随着工业的发展,越来越多的铝离子在自然环境中富集,而通过食物链传递进入人体。体内铝元素过多对中枢神经系统、消化系统、脑、肝、骨、肾、细胞、造血系统、免疫功能等均有不良影响,同时也会干扰孕妇体内的酸碱平衡,使卵巢萎缩,影响胎儿生长发育。铝在大脑和皮肤中积沉,还会加快人体的整体衰老过程,特别明显地使皮肤弹性降低、皱纹增多,近年来又发现老年痴呆症的出现也与平时过多摄入铝元素有关。因此,对铝离子的特异性检测显得尤为重要。
目前,对铝离子的检测方法有很多,例如原子吸收光谱法,电化学法,质谱法,荧光探针检测法等。其中,荧光探针检测法具有操作简单快捷、可视性强、识别作用专一性强、灵敏度高、响应时间短、可进行活体分析等优点,被广泛应用于铝离子的检测中。
水杨醛衍生的席夫碱类化合物,因其具有苯环,且羟基氧能提供孤对电子,以此合成的席夫碱具有较强的络合离子能力,也具有一定的荧光特性,能对金属离子进行识别检测。4,4'-二羟基-1,1'-联苯-3,3'-二甲醛是一类具有C2对称轴的联水杨醛,在有机合成当中应用广泛。本文以4,4'-二羟基-1,1'-联苯-3,3'-二甲醛为荧光基团,与6-氨基间甲酚缩合后形成双席夫碱片段,多氮、多氧的结构特点,可快速结合铝离子,实现对铝离子的“off-on”荧光检测。
发明内容
本发明设计并合成一种新型C2轴对称联水杨醛-6-氨基间甲酚席夫碱荧光探针并将其应用于铝离子分析检测中。
本发明联水杨醛缩6-氨基间甲酚席夫碱化合物的结构式如下:
上述联水杨醛缩6-氨基间甲酚席夫碱合成方法,包括以下步骤:
在加热条件下将联水杨醛、6-氨基间甲酚分别溶解在不同种类的有机溶剂中;将联水杨醛的热溶液缓慢滴加至6-氨基间甲酚热溶液中,加热回流1h,析出固体,冷却,抽滤,用有机溶剂洗涤,干燥,得到荧光探针纯品。其中,联水杨醛与6-氨基间甲酚的摩尔比为1:2~3。
本发明合成联水杨醛缩6-氨基间甲酚席夫碱的合成反应式如下:
微量铝离子检测:取铝离子水溶液,将其连续滴加到浓度为2×10-5mol/L的荧光探针-甲醇溶液中,并测定体系荧光强度变化,绘制荧光强度与铝离子浓度线性关系。
进一步的,荧光探针与铝离子的摩尔比为1:1~2。
进一步的,检测体系中铝离子溶液的浓度为5μM、10μM、15μM、20μM、25μM、30μM、35μM、40μM、45μM、50μM、55μM。
本发明的有益效果如下:
本发明提供一种新型C2轴对称联水杨醛-6-氨基间甲酚席夫碱及制备方法,并作为荧光探针用于微量铝离子的检测。本方法制备的荧光探针,合成方法简单,产物纯度高,产率达88.7%。
本发明制备的联水杨醛缩6-氨基间甲酚席夫碱,结构中具有双席夫碱片段,同时具有多个氮原子、氧原子,更有利于荧光探针与铝离子的络合。
本发明制备的联水杨醛缩6-氨基间甲酚席夫碱,共轭体系较大,荧光性能优异,识别铝离子后荧光强度增强115倍,紫外灯365nm下即可看到明显变化。
本发明制备的联水杨醛缩6-氨基间甲酚席夫碱,在甲醇溶液中可避免其它金属离子的干扰,实现对铝离子的专一性识别。
本发明方法制备得到的联水杨醛缩6-氨基间甲酚席夫碱,可以用于微量铝离子的检测,检测限为5.4×10-9mol/L,为铝离子检测提供了一种新思路。
附图说明
图1为实施例1制备的荧光探针1H NMR谱图;
图2为实施例1制备的荧光探针1C NMR谱图;
图3为实施例1制备的荧光探针红外谱图;
图4为荧光强度与铝离子当量关系图;
图5为荧光强度与铝离子浓度关系线性图;
图6为荧光探针对铝离子选择性识别图;
图7为荧光探针抗干扰性能分析图;
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式,还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一:本实施方式联水杨醛缩6-氨基间甲酚席夫碱的结构式如下:
具体实施方式二:联水杨醛缩6-氨基间甲酚型席夫碱的合成方法如下:
在加热条件下将联水杨醛、6-氨基间甲酚分别溶解在不同种类的有机溶剂中;将联水杨醛的热溶液缓慢滴加至6-氨基间甲酚热溶液中,加热回流1h,析出固体,冷却,抽滤,用有机溶剂洗涤,干燥,得到荧光探针纯品。其中,联水杨醛与6-氨基间甲酚的摩尔比为1:2~3。
具体实施方式三:本实施方式与具体实施方式二不同的是:溶解联水杨醛的有机溶剂为乙酸乙酯。其它与具体实施方式二相同。
具体实施方式四:本实施方式与具体实施方式二或三不同的是:溶解6-氨基间甲酚的有机溶剂为甲醇。其它与具体实施方式二或三相同。
具体实施方式五:本实施方式4,4'-二羟基-1,1'-联苯-3,3'-二甲醛缩6-氨基间甲酚类席夫碱作为荧光探针在重金属离子Al3+的定量及定性检测中的应用。
具体实施方式六:本实施方式与具体实施方式五不同的是:重金属离子Al3+的分析具体方法为:取浓度为1×10-2mol/L铝离子水溶液,将其连续滴加到浓度为2×10-5mol/L的荧光探针-甲醇溶液中,并测定体系荧光强度变化,绘制荧光强度与铝离子当量变化关系图。其它与具体实施方式五相同。
具体实施方式七:本实施方式与具体实施方式六不同的是:Al3+的体积分别为1μL、2μL、3μL、4μL、5μL、6μL、7μL、8μL、9μL、10μL、11μL、12μL。其它与具体实施方式六相同。
具体实施方式八:本实施方式与具体实施方式六或七不同的是:4,4'-二羟基-1,1'-联苯-3,3'-二甲醛缩6-氨基间甲酚席夫碱与Al3+的摩尔比为:1:1~2。其它与具体实施方式六或七相同。
具体实施方式九:本实施方式与具体实施方式五不同的是:重金属离子Al3+的定量分析的具体方法为:取铝离子水溶液,将其连续滴加到浓度为2×10-5mol/L的荧光探针-甲醇溶液中,并测定体系荧光强度变化,绘制荧光强度与铝离子浓度线性关系。其它与具体实施方式五相同。
具体实施方式十:本实施方式与具体实施方式九不同的是:检测体系中铝离子溶液的浓度为5μM、10μM、15μM、20μM、25μM、30μM、35μM、40μM、45μM、50μM、55μM。其它与具体实施方式九相同。
具体实施方式十一:本实施方式与具体实施方式九、十不同的是:每次加入Al3+的体积为1.5μL。其它与具体实施方式九、十相同。
具体实施方式十二:本实施方式与具体实施方式五不同的是:荧光探针对铝离子定性分析的具体方法是:取浓度为1×10-2mol/L的不同金属离子水溶液,分别滴加到浓度为2×10-5mol/L的荧光探针-甲醇溶液中,并测定体系荧光强度变化,绘制荧光强度与金属离子种类曲线图。其它与具体实施方式五相同。
具体实施方式十三:本实施方式与具体实施方式十二不同的是:金属离子可以为Ag+、Al3+、Ba2+、Ca2+、Cd2+、Ce3+、Co2+、Cr2+、Cs2+、Cu2+、Fe2+、Hg2+、K+、Li+、Mg2+、Mn2+、Na+、Ni2+或Zn2+中的一种。其它与具体实施方式十二相同。
具体实施方式十四:本实施方式与具体实施方式十二、十三不同的是:加入金属离子水溶液的体积为100μL。其它与具体实施方式十二、十三相同。
具体实施方式十五:本实施方式与具体实施方式五不同的是:荧光探针对不同金属离子抗干扰能力分析的具体方法为:取浓度为2×10-5mol/L的荧光探针-甲醇溶液,加入Al3+水溶液,之后加入等量干扰离子水溶液,并测定体系荧光强度变化,绘制荧光强度与金属离子关系柱状图。其它与具体实施方式五相同。
具体实施方式十六:本实施方式与具体实施方式十五不同的是:干扰金属可以为Ag+、Ba2+、Ca2+、Cd2+、Ce3+、Co2+、Cr2+、Cs2+、Cu2+、Fe2+、Hg2+、K+、Li+、Mg2+、Mn2+、Na+、Ni2+或Zn2+中的一种。其它与具体实施方式十五相同。
具体实施方式十七:本实施方式与具体实施方式十五、十六不同的是:金属离子水溶液的浓度均为1×10-2mol/L。其它与具体实施方式十五、十六相同。
具体实施方式十八:本实施方式与具体实施方式十五、十六或十七不同的是:加入金属离子水溶液的体积均为100μL。其它与具体实施方式十五、十六或十七相同。
下面对本发明的实施例做详细说明,以下实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施,给出了详细的实施方案和具体的操作过程,但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例一:
本实施例4,4'-二羟基-1,1'-联苯-3,3'-二甲醛缩6-氨基间甲酚席夫碱的合成方法,包括以下步骤:
4,4'-二羟基-1,1'-联苯-3,3'-二甲醛(100mg,0.41mmol)溶于乙酸乙酯溶液,加热搅拌至澄清透明。6-氨基间甲酚(106.8mg,0.87mmol)溶于甲醇溶液,加热搅拌至澄清透明。4,4'-二羟基-1,1'-联苯-3,3'-二甲醛的乙酸乙酯溶液加入到6-氨基间甲酚的甲醇溶液中,加热回流反应1h,TLC监控反应完全,有大量固体析出,抽滤得红色固体,用甲醇淋洗3遍,真空干燥,得4,4'-二羟基-1,1'-联苯-3,3'-二甲醛缩6-氨基间甲酚席夫碱(165.7mg,0.37mmol),产率88.7%。
本实施例制备的联水杨醛缩肼基吡啶席夫碱的结构式如下:
本实施例制备的4,4'-二羟基-1,1'-联苯-3,3'-二甲醛缩6-氨基间甲酚席夫碱1HNMR(300MHz,CD3SOCD3,单位:ppm,如图1所示):13.82(s,2H),9.65(s,2H),9.02(s,2H),7.90(s,2H),7.67(d,J=9.4Hz,2H),7.27(d,J=7.8Hz,2H),7.00(d,J=8.3Hz,2H),6.77(s,2H),6.70(d,J=7.4Hz,2H),2.24(s,6H).
13C NMR(75MHz,CD3SOCD3,单位:ppm,如图2所示):160.7,160.2,151.4,138.2,132.6,130.6,130.5,129.7,120.7,120.1,119.5,117.6,117.4,21.2.
IR(KBr,如图3所示)v:3417.6,2917.1,1718.9,1625.4,1508.8,1368.7,1288.3,1148.1,1033.4,854.5,792.0,565.6,.
由以上数据可知,产物结构正确,为4,4'-二羟基-1,1'-联苯-3,3'-二甲醛缩6-氨基间甲酚席夫碱。
实施例二:
本实施例重金属离子Al3+分析,包括以下步骤:
称取4,4'-二羟基-1,1'-联苯-3,3'-二甲醛缩6-氨基间甲酚席夫碱(0.0905g,2×10-4mol)于100mL的容量瓶中,用甲醇溶解,定容,得到浓度为2×10-3mol/L的探针溶液。移取上述溶液1.0mL于100mL的容量瓶中,用甲醇定容,得到浓度为2×10-5mol/L的探针溶液。配制浓度为1×10-2mol/L的硝酸铝水溶液备用。
荧光光谱测试条件为:EX=350nm,EM=540nm,狭缝宽度均为5.0nm,探针溶液体积为3mL。测得荧光探针空白溶液荧光强度为24.30。
实施例三:
本实施例所有实验条件和处理方法与实施例二相同,只是加入浓度为1×10-2mol/L铝离子水溶液1μL时测得荧光强度为29.33(如图4▲曲线所示)。
实施例四:
本实施例所有实验条件和处理方法与实施例二相同,只是加入浓度为1×10-2mol/L铝离子水溶液4μL时测得荧光强度为747.3(如图4■曲线所示)。
实施例五:
本实施例所有实验条件和处理方法与实施例二相同,只是加入浓度为1×10-2mol/L铝离子水溶液8μL时测得荧光强度为2339(如图4★曲线所示)。
实施例六:
本实施例所有实验条件和处理方法与实施例二相同,只是加入浓度为1×10-2mol/L铝离子水溶液12μL时测得荧光强度为2768(如图4●曲线所示),荧光强度较空白样品时增强115倍。
实施例七:
本实施例所有实验条件和处理方法与实施例二相同,只是分别取不同体积的浓度为1×10-2mol/L硝酸铝水溶液加入到席夫碱溶液中,测定其荧光强度,并绘制荧光强度随Al3+溶液体积变化关系图(如图4所示)。
实施例八:
本实施例重金属离子Al3+的定量分析,包括以下步骤:
荧光光谱测试条件为:EX=350nm,EM=540nm,狭缝宽度均为5.0nm,探针溶液体积为3mL。向探针溶液中连续滴加浓度为1×10-2mol/L硝酸铝水溶液,确保体系中铝离子浓度为5μM、10μM、15μM、20μM、25μM、30μM、35μM、40μM、45μM、50μM、55μM,测定荧光体系变化。当体系中铝离子浓度为25μM时,荧光强度为723.5。
实施例九:
本实施例所有实验条件和处理方法与实施例八相同,只是当体系中铝离子浓度为40μM时,荧光强度为2406。
实施例十:
本实施例所有实验条件和处理方法与实施例八相同,只是当体系中铝离子浓度为55μM时,荧光强度为3888。
实施例十一:
本实施例所有实验条件和处理方法与实施例八相同,只是确保检测体系中铝离子浓度不同,测定其荧光强度,并绘制荧光强度随Al3+浓度变化线性关系图(图5所示)。随着铝离子浓度的增加,荧光强度也不断增强,铝离子浓度在25-55μM间,荧光强度呈现出良好的线性关系,计算检出限量为5.4×10-9mol/L。
由以上数据可知,4,4'-二羟基-1,1'-联苯-3,3'-二甲醛缩6-氨基间甲酚席夫碱可以对Al3+实现高效检测。
实施例十二:
本实施例,荧光探针分子对铝离子定性检测分析,包括以下步骤:
分别配制浓度为1×10-2mol/L的Ag+、Al3+、Ba2+、Ca2+、Cd2+、Ce3+、Co2+、Cr2+、Cs2+、Cu2 +、Fe2+、Hg2+、K+、Li+、Mg2+、Mn2+、Na+、Ni2+、Zn2+水溶液备用。
荧光光谱测试条件为:EX=350nm,EM=540nm,狭缝宽度均为5.0nm,探针溶液体积为3mL。取100uL Al3+水溶液加入到席夫碱溶液中,测定荧光强度为1652(如图6●曲线所示)。
实施例十三:
本实施例所有实验条件和处理方法与实施例十二相同,只是取100uLZn2+水溶液加入到席夫碱溶液中,测定荧光强度为46.42(如图6▲曲线所示)。
实施例十四:
本实施例所有实验条件和处理方法与实施例十二相同,只是分别取100uL不同金属离子水溶液加入到席夫碱溶液中,测定其荧光强度,绘制离子种类与荧光强度关系图(如图6所示)。
由数据可知,4,4'-二羟基-1,1'-联苯-3,3'-二甲醛缩6-氨基间甲酚席夫碱对Al3+识别具有较好的选择性。
实施例十五:
本实施例,荧光探针对不同金属离子抗干扰能力分析,包括以下步骤:荧光光谱测试条件为:EX=350nm,EM=540nm,狭缝宽度均为5.0nm,探针溶液体积为3mL。
取席夫碱溶液,加入100uL浓度为1×10-2mol/L的Al3+水溶液,再分别加入等体积、等浓度的干扰离子Co2+水溶液,测定荧光强度为1245,以荧光强度为纵坐标做柱状图,如图7所示。
实施例十六:
本实施例所有实验条件和处理方法与实施例十五相同,只是在Al3+探针溶液体系中加入100uL浓度为1×10-2mol/L的Hg2+水溶液,荧光强度为1674,以荧光强度为纵坐标做柱状图,如图7所示。
实施例十七:
本实施例所有实验条件和处理方法与实施例十五相同,只是在Al3+探针溶液体系中再分别加入100uL浓度为1×10-2mol/L的干扰离子Ag+、Ba2+、Ca2+、Cd2+、Ce3+、Co2+、Cr2+、Cs2 +、Cu2+、Fe2+、Hg2+、K+、Li+、Mg2+、Mn2+、Na+、Ni2+、Zn2+水溶液中的一种,测定其荧光强度,以荧光强度为纵坐标做柱状图,如图7所示。
由数据可知,4,4'-二羟基-1,1'-联苯-3,3'-二甲醛缩6-氨基间甲酚席夫碱对Al3+识别时,可避免其它金属离子共存时产生的干扰,可实现对Al3+的专一性识别。
Claims (8)
1.一种联水杨醛缩6-氨基间甲酚席夫碱合成方法与应用,其特征在于所述的荧光探针结构式如下:
2.权利要求1所述的荧光探针合成方法,其特征在于该方法包括以下步骤:
在加热条件下将联水杨醛、6-氨基间甲酚分别溶解在不同种类的有机溶剂中;将联水杨醛的热溶液缓慢滴加至6-氨基间甲酚热溶液中,加热回流1h,析出固体,冷却,抽滤,用有机溶剂洗涤,干燥,得到荧光探针纯品。其中,联水杨醛与6-氨基间甲酚的摩尔比为1:2~3。
3.根据权利要求2所述荧光探针合成方法,其特征在于步骤中溶解联水杨醛的有机溶剂为乙酸乙酯。
4.根据权利要求2所述荧光探针合成方法,其特征在于步骤中溶解6-氨基间甲酚的有机溶剂为甲醇。
5.根据权利要求1所述的荧光探针,其特征在于该荧光探针可专一性的应用于铝离子的定量与定性检测中。
6.根据权利要求1所述的荧光探针,其特征在于该荧光探针在铝离子分析测试中所用溶剂为甲醇。
7.根据权利要求1所述的荧光探针,其特征在于该荧光探针对铝离子的检测极限为5.4×10-9mol/L。
8.根据权利要求1所述的荧光探针,其特征在于该荧光探针对铝离子荧光响应强度增强高达115倍。
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