CN107602413A - Binol‑diform缩邻氨基苯酚类席夫碱及其合成方法与应用 - Google Patents
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Abstract
Binol‑diform缩邻氨基苯酚类席夫碱及其合成方法与应用，涉及一种2,2’‑二羟基‑1,1’‑联萘‑3,3’‑二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱及其合成方法与应用。是要解决平面结构2‑羟基‑1‑萘醛缩邻氨基苯酚得到的席夫碱对金属没有识别能力的问题。2,2’‑二羟基‑1,1’‑联萘‑3,3’‑二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱的结构式。方法：一、制备2,2’‑二羟基‑1,1’‑联萘‑3,3’‑二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱粗品；二、将粗品浓缩后溶于甲醇中，抽滤，洗涤，干燥，得纯品。与具有平面结构的类似物相比，所合成的席夫碱其荧光识别能力明显增强。本发明用于微量铈离子的检测。
Description
技术领域
本发明涉及一种2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱及其合成方法与应用。
背景技术
稀土元素是宝贵的战略资源，我国的蕴藏量居世界首位。近年来，随着稀土需求量的逐年增加稀土矿藏的大量开采，导致了越来越多的稀土元素迁移到环境中，造成了严重的生态破坏和环境污染问题，使耕地退化、粮食减产甚至绝产。此外，研究表明，长期低剂量摄入稀土金属对脑、肝、骨、内分泌和免疫功能等都具有损伤。铈(Ce)是地壳中含量最高的稀土金属，对其进行定性定量检测具有重要意义。
目前常见的金属离子检测方法包括原子吸收光谱法，原子发射光谱法，离子色谱法，比色法，荧光光谱法等。其中，荧光光谱法由于其成本低廉，操作简单，良好的选择性以及原位实时无损检测等特性，受到了广泛的关注。邻羟基醛缩邻氨基苯酚类席夫碱因其结构中含有碳氮双键、多个羟基，与金属络合时能迅速形成稳定的环状结构，因此这类化合物在荧光探针领域引起了广泛关注。但在研究过程中发现，具有平面结构2-羟基-1-萘醛缩邻氨基苯酚得到的席夫碱对金属没有体现出识别能力，其结构式如下：
发明内容
本发明是要解决平面结构2-羟基-1-萘醛缩邻氨基苯酚得到的席夫碱对金属没有识别能力的问题，提供Binol-diform缩邻氨基苯酚类席夫碱及其合成方法与应用。
本发明Binol-diform缩邻氨基苯酚类席夫碱类荧光探针化合物的结构式如下：
其中R为-H或-NO2。
上述Binol-diform缩邻氨基苯酚类席夫碱的合成方法，包括以下步骤：
一、将邻氨基苯酚类物质溶解于有机溶剂中，再加入Binol-diform(2,2’-二羟基-1,1’-联-3,3’-二萘醛)，加热反应1～2h，得到红色液体，即2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱粗品；
二、将2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱粗品浓缩后溶于甲醇中，抽滤，洗涤得红色固体，真空干燥，得到的纯品为2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱；其中步骤一中Binol-diform与邻氨基苯酚的摩尔比为1:2～3。
进一步的，步骤一中邻氨基苯酚类物质为邻氨基苯酚或2-氨基-5-硝基苯酚。
进一步的，步骤一中有机溶剂是甲醇或乙醇。
本发明的反应方程式如下：
其中R为-H或-NO2。
2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱与铈离子的配位反应：
取上述方法制备得到的2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱，加入甲醇溶解，再向甲醇溶液中滴加铈离子水溶液，室温下反应1～2h，抽滤，浓缩，得深黄色固体状铈离子络合物粗品，将粗品水洗3～5次，有机溶剂洗涤两次(PE:EtOAc＝5:1)，即得到铈络合物，制备出的铈络合物在室温下是深黄色固体。其中2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱与铈离子的摩尔比为1:2。
制备铈络合物，并分别测定络合物与探针2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱的荧光强度，是为了比较铈络合物与席夫碱探针两者之间的荧光强度，以便于考察探针对铈离子是否具有较好的识别能力。
上述Binol-diform缩邻氨基苯酚类席夫碱作为荧光探针在稀土金属离子Ce3+的定性及定量分析中的应用。
稀土金属离子Ce3+的定性及定量的具体方法为：
取10μg/mL的含Ce3+的溶液，并稀释至不同浓度的Ce3+溶液，再加入Ce3+浓度1倍的2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱的甲醇溶液，室温下反应15min，并测定溶液的荧光强度，绘制计算铈离子浓度的标准曲线。
进一步的，2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱与铈离子的摩尔比为1:2～3。
进一步的所述铈离子浓度为0.2μg/mL、0.4μg/mL、0.6μg/mL、0.8μg/mL或1μg/mL。
本发明的有益效果：
本发明是以Binol-diform和邻氨基苯酚类为原料合成了2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱，作为荧光探针用于微量铈离子的检测，检出限量为0.15μg/L。本方法反应进行彻底，产率达85.3％～92.6％。
本发明方法制备得到的2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱，由于立体交叉的体型结构，表现出优异的荧光性能。实验结果表明，与具有平面结构的类似物相比，所合成的2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱其荧光识别能力明显增强。
本发明方法制备得到的2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱，可以用于微量铈离子的检测，为荧光探针检测铈离子领域提供了一种新思路。
附图说明
图1为实施例1制备的产物的1H NMR谱；
图2为实施例1制备的产物的13C NMR谱；
图3为实施例1制备的产物的红外谱；
图4为实施例1制备的产物1与探针的荧光谱；
图5为实施例1制备的产物2与探针的荧光谱；
图6为实施例1制备的产物1的标准曲线谱。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式Binol-diform缩邻氨基苯酚类席夫碱类荧光探针化合物的结构式如下：
其中R为-H或-NO2。
具体实施方式二：本实施方式Binol-diform缩邻氨基苯酚类席夫碱的合成方法，步骤如下：
一、将邻氨基苯酚类物质溶解于有机溶剂中，再加入Binol-diform，加热反应1～2h，得到红色液体，即2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱粗品；
二、将2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱粗品浓缩后溶于甲醇中，抽滤，洗涤得红色固体，真空干燥，得到的纯品为2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱；其中步骤一中Binol-diform与邻氨基苯酚的摩尔比为1:2～3。
步骤一所述Binol-diform为2,2’-二羟基-1,1’-联-3,3’-二萘醛。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式二不同的是：制备步骤中一中邻氨基苯酚类物质为邻氨基苯酚或2-氨基-5-硝基苯酚。其它与具体实施方式二相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式二至三之一不同的是：步骤中有机溶剂是有机溶剂是甲醇或乙醇。其它与具体实施方式二或三相同。
具体实施方式五：本实施方式2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱作为荧光探针在稀土金属离子Ce3+的定性及定量分析中的应用。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式五不同的是：稀土金属离子Ce3+的定性及定量分析的具体方法为：
取10μg/mL的含Ce3+的溶液，并稀释至不同浓度的Ce3+溶液，再加入Ce3+浓度1倍的2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱的甲醇溶液，室温下反应15min，并测定溶液的荧光强度，绘制计算铈离子浓度的标准曲线。其它与具体实施方式五相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式六不同的是：所述2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱与铈离子的摩尔比为1:2～3。其它与具体实施方式六相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式六不同的是：所述铈离子浓度为0.2、0.4、0.6、0.8或1μg/mL。其它与具体实施方式六相同。
下面对本发明的实施例做详细说明，以下实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方案和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例一：
本实施例2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱的制备方法，包括以下步骤：
取邻氨基苯酚(1.09g,10mmoL)溶于甲醇中，50℃下反应30min，之后加入Binol-diform(1.50g，4.5mmoL)，继续反应0.5～1h使原料充分反应。此反应结束，得到了红色液体的粗产品，浓缩得红色粘稠固体，抽滤，甲醇多次洗涤，真空干燥2h。最后得红色固体2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚席夫碱Binol-diform-o-aminophenol-schiff(2.21g，4.2mmoL)，为产物1，产率85.3％。
本实施例制备的Binol-diform-o-aminophenol-schiff的结构式如下：
本实施例制备的Binol-diform-o-aminophenol-schiff的1H NMR(300MHz,DMSO,单位：ppm如图1所示):6.889-8.426(m,18H),9.288(s,2H,HC＝N),9.783(s,2H,OH),13.589(s,2H,OH).
13C NMR(75MHz,DMSO,单位：ppm，如图2所示):116.75,117.16,120.09,120.27,121.99,123.73,124.69,127.67,128.87,128.93,129.55,134.70,135.17,135.47,151.98,154.97,162.55.
IR(KBr)(如图3所示)ν:3375.29,3304.75,3055.02,2961.43,1617.25,1590.73,1511.91,1471.11,1459.93,1281.95,1170.78,1149.39,896.72,747.00cm-1.
由以上数据可知，产物1结构正确，为Binol-diform-o-aminophenol-schiff。
分别称取探针Binol-diform-o-aminophenol-schiff(0.20g,0.40mmoL)和氯化铈(0.33g,0.90mmoL)，在100mL的烧杯中，加入20mL的甲醇溶解Binol-diform-o-aminophenol-schiff，氯化铈用30mL的蒸馏水溶解，将铈离子的水溶液缓慢滴加到探针的甲醇溶液中，发现立即有深黄色絮状物生成，室温搅拌2h，抽滤，水洗三次，有机溶剂洗涤两次(PE:EtOAc＝5:1)，最后真空干燥，得浅黄色固体(0.31g,0.32mmoL)，即为铈离子络合物，产率为89％。IR(KBr)ν:3053.56,1608.28,1583.50,1478.18,1456.69,1427.96,1391.68,1338.75,1238.28,1112.30,743.47cm-1.
称取0.188g的铈离子络合物于100mL的容量瓶中，加乙酸乙酯溶解定容，得到浓度为2×10-3M的铈离子溶液，移取0.1mL置100mL的容量瓶中，得到浓度为2×10-6M的铈离子络合物溶液，再称取0.123g的探针Binol-diform-o-aminophenol-schiff于100mL的容量瓶中，加入乙酸乙酯溶解定容，得到2×10-3M的探针溶液，移取0.1mL的探针溶液至100mL的容量瓶中，乙酸乙酯稀释定容至刻度，得到浓度为2×10-6M的探针溶液，分别测定铈离子络合物和探针的荧光强度(如图4所示，图4中1为Ce3+络合物，2为探针)。测定条件为：EX＝275nm，狭缝宽度EX＝5nm，EM＝10nm。由图4可知，铈络合物的荧光强度是探针的1.2倍，表明本实施例制备的探针化合物1(Binol-diform-o-aminophenol-schiff)对铈离子有较好的识别能力。
对比试验：
取邻氨基苯酚(0.54g,5mmoL)溶于甲醇中，50℃下反应30min，之后加入2-羟基-萘醛(1.50g，4.4mmoL)的甲醇溶液，继续反应0.5～1h使原料充分反应。此反应结束，得到了黄色液体的粗产品，浓缩得黄色粘稠固体，抽滤，甲醇多次洗涤，真空干燥2h。最后得黄色固体2-羟基-1-萘醛缩邻氨基苯酚席夫碱2-Hydroxy-1-naphth-o-aminophenol-schiff(1.8g，3.9mmoL)，为产物2，产率90.2％。
本实施例制备的2-Hydroxy-1-naphth-o-aminophenol-schiff的结构式如下：
本实施例制备的2-Hydroxy-1-naphth-o-aminophenol-schiff的1H NMR(300MHz,D MSO,单位：ppm):6.779-8.406(m,10H),9.489(s,1H,CH＝N),10.326(s,1H,OH),15.705(s,1H，OH).13C NMR(75MHz,DMSO,单位：ppm):109.35,110.60,115.90,117.56,120.76,124.37,125.54,126.72,128.90,129.61,134.08,135.71,139.96,144.64,148.55,149.68,179.81.IR(KBr)ν:3472.92,3035.64,2586.15,1630.87,1586.42,1548.02,1514.13,1460.79,1356.81,1141.67,820.8,746.1cm-1.
由以上数据可知，产物2结构正确，为2-Hydroxy-1-naphth-o-aminophenol-schiff。
称取0.170g的铈离子络合物于100mL的容量瓶中，加乙酸乙酯溶解定容，得到浓度为2×10-3M的铈离子溶液，移取0.1mL置100mL的容量瓶中，得到浓度为2×10-6M的铈离子络合物溶液，再称取0.142g的探针2-Hydroxy-1-naphth-Le-schiff于100mL的容量瓶中，加入乙酸乙酯溶解定容，得到2×10-3M的探针溶液，移取0.1mL的探针溶液至100mL的容量瓶中，乙酸乙酯稀释定容至刻度，得到浓度为2×10-6M的探针溶液，分别测定铈离子络合物和探针的荧光强度(如图5所示，图5中1为探针，2为Ce3+络合物)。测定条件为：EX＝275nm，狭缝宽度EX＝5nm，EM＝10nm。由图5可知，铈络合物的荧光强度与探针的荧光强度差别不大，表明本实施例制备的探针化合物-产物2(2-Hydroxy-1-naphth-o-aminophenol-schiff)对铈离子基本没有识别能力。
称取0.020g氯化铈于200mL的容量瓶中，用蒸馏水溶解定容，得到浓度为100μg/mL的铈离子储备液，用移液管分别移取1、0.8、0.6、0.4、0.2mL的铈离子储备液置5个100mL的容量瓶中，得到的铈离子浓度分别为1、0.8、0.6、0.4、0.2μg/mL。称取0.020g的Binol-diform-Le-schiff于200mL的容量瓶中，用乙酸乙酯溶解定容，得到浓度为100μg/mL的探针储备液，用移液管移取1mL的探针储备液置100mL的容量瓶中，得到的探针浓度为1μg/mL。分别取浓度为1、0.8、0.6、0.4、0.2μg/mL的铈离子溶液9mL于5个烧杯中，然后在每个烧杯中分别加入5mL浓度为1μg/mL的探针溶液。室温下，反应2h，用10mL的乙酸乙酯萃取两次，浓缩至5mL，定容至5mL，最后检测乙酸乙酯溶液的荧光强度。发现，铈离子浓度在0.2-1μg/mL，荧光强度呈现出良好的线性关系，其中，标准曲线方程为F＝107.15 I0-15.9，R2＝0.996(如图6所示)。测定条件为：EX＝275nm，狭缝宽度EX＝5nm，EM＝10nm。由图6可知，检测结果为随着铈离子浓度的增加，荧光强度也不断增强，铈离子浓度在0.2-1μg/mL，荧光强度呈现出良好的线性关系，其中，标准曲线方程为F＝107.15 I0-15.9，R2＝0.996。测量5次探针的荧光强度，计算得标准偏差S＝1.9％，检出限量为0.15μg/L。
实施例二：
本实施例2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱的制备方法，包括以下步骤：
本实施例所有实验条件和处理方法与实施例一相同，只是将原料邻氨基苯酚改为2-氨基-5-硝基苯酚，加入量为(1.55g,10mmoL)，最终得红色固体2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩2-氨基-5-硝基苯酚Binol-diform-5-Nitro-2-aminophenol-schiff，产率为92.6％。
本实施例制备的Binol-diform-5-Nitro-2-aminophenol-schiff的结构式如下：
Binol-diform-5-Nitro-2-aminophenol-schiff的1H NMR(300MHz,DMSO,单位：ppm):0.948-0.981(d,12H,4CH3),2.269-2.382(m,2H,2CH),3.760-3.807(m,2H,2CH),7.182-7.997(m,10H),8.592(s,1H,-HC＝N).13C NMR(75MHz,DMSO,单位：ppm):116.75,117.16,120.09,120.27,121.99,123.73,124.69,127.67,128.87,128.93,129.55,134.70,135.17,135.47,151.98,154.97,162.55.IR(KBr)ν:3365,3314.75,3053.02,2961,1617.25,1592.73,1521.91,1471.11,1459.93,1281.95,1170.78,1149.39,749cm-1.
由以上数据可知，产物结构正确，为Binol-diform-5-Nitro-2-aminophenol-schiff。
Claims (8)
1.Binol-diform缩邻氨基苯酚类席夫碱，其特征在于Binol-diform缩邻氨基苯酚类席夫碱的结构式如下：
其中R为-H或-NO2。
2.如权利要求1所述Binol-diform缩邻氨基苯酚类席夫碱的合成方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
一、将邻氨基苯酚类物质溶解于有机溶剂中，再加入Binol-diform，加热反应1～2h，得到红色液体，即2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱粗品；
二、将2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱粗品浓缩后溶于甲醇中，抽滤，洗涤得红色固体，真空干燥，得到的纯品为2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱；其中步骤一中Binol-diform与邻氨基苯酚的摩尔比为1:2～3。
3.根据权利要求2所述的Binol-diform缩邻氨基苯酚类席夫碱的合成方法，其特征在于步骤一中邻氨基苯酚类物质为邻氨基苯酚或2-氨基-5-硝基苯酚。
4.根据权利要求2所述的Binol-diform缩邻氨基苯酚类席夫碱的合成方法，其特征在于步骤一中有机溶剂是甲醇或乙醇。
5.权利要求1所述Binol-diform缩邻氨基苯酚类席夫碱作为荧光探针在稀土金属离子Ce3+的定性及定量分析中的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于稀土金属离子Ce3+的定性及定量的具体方法为：
取10μg/mL的含Ce3+的溶液，并稀释至不同浓度的Ce3+溶液，再加入Ce3+浓度1倍的2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱的甲醇溶液，室温下反应15min，并测定溶液的荧光强度，绘制计算铈离子浓度的标准曲线。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱与铈离子的摩尔比为1:1～3。
8.根据权利要求6所述的应用，其特征在于所述铈离子浓度为0.2μg/mL、0.4μg/mL、0.6μg/mL、0.8μg/mL或1μg/mL。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110194736A (zh) * | 2019-07-23 | 2019-09-03 | 哈尔滨理工大学 | 一种双水杨醛缩3-氯-2-肼基吡啶席夫碱合成方法与应用 |
| CN110283099A (zh) * | 2019-07-23 | 2019-09-27 | 哈尔滨理工大学 | 一种联水杨醛缩6-氨基间甲酚席夫碱合成方法与应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007053181A2 (en) * | 2005-05-31 | 2007-05-10 | Northwestern University | Chemically tailorable nanoparticles realized through metal-metalloligand coordination chemistry |
| CN102890076A (zh) * | 2012-10-25 | 2013-01-23 | 四川大学 | 一种基于希夫碱的荧光-磷光双通道的检测铂离子的方法 |
| CN104151288A (zh) * | 2014-08-23 | 2014-11-19 | 桂林理工大学 | 一种噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成及应用 |
| CN106432308A (zh) * | 2016-09-30 | 2017-02-22 | 山西大学 | 一种稀土铈席夫碱配合物及其制备方法和应用 |
-
2017
- 2017-09-13 CN CN201710820616.7A patent/CN107602413B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007053181A2 (en) * | 2005-05-31 | 2007-05-10 | Northwestern University | Chemically tailorable nanoparticles realized through metal-metalloligand coordination chemistry |
| CN102890076A (zh) * | 2012-10-25 | 2013-01-23 | 四川大学 | 一种基于希夫碱的荧光-磷光双通道的检测铂离子的方法 |
| CN104151288A (zh) * | 2014-08-23 | 2014-11-19 | 桂林理工大学 | 一种噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成及应用 |
| CN106432308A (zh) * | 2016-09-30 | 2017-02-22 | 山西大学 | 一种稀土铈席夫碱配合物及其制备方法和应用 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110194736A (zh) * | 2019-07-23 | 2019-09-03 | 哈尔滨理工大学 | 一种双水杨醛缩3-氯-2-肼基吡啶席夫碱合成方法与应用 |
| CN110283099A (zh) * | 2019-07-23 | 2019-09-27 | 哈尔滨理工大学 | 一种联水杨醛缩6-氨基间甲酚席夫碱合成方法与应用 |
| CN110283099B (zh) * | 2019-07-23 | 2022-07-05 | 哈尔滨理工大学 | 一种联水杨醛缩6-氨基间甲酚席夫碱合成方法与应用 |
| CN110194736B (zh) * | 2019-07-23 | 2022-08-23 | 哈尔滨理工大学 | 一种双水杨醛缩3-氯-2-肼基吡啶席夫碱合成方法与应用 |
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