CN110251501B - 一种益母草碱酚酸离子盐及其制备方法与应用 - Google Patents

Abstract

本发明公开了一种益母草碱酚酸离子盐及其制备方法与应用，所述益母草碱酚酸离子盐包括阴离子和阳离子，所述阴离子为酚酸离子，所述阳离子为益母草碱离子。所述制备方法包括以下步骤：S1、在保护气体(优选为氮气或惰性气体)氛围、冰水浴条件下，向溶剂中添加酚酸；S2、向所述酚酸中添加益母草碱进行中和反应得到含有益母草碱酚酸离子盐的溶液。所述益母草碱酚酸离子盐可用于药品或化妆品的制备中。本发明提供了一种益母草碱酚酸离子盐，该离子盐在功效上具有益母草碱和酚酸盐的各项功能并且与酚酸单体相比，具有增强抗氧化性的效果，在油相和水相中都具有较好的溶解性。

Description

一种益母草碱酚酸离子盐及其制备方法与应用

技术领域

本发明涉及日用化妆品领域，具体涉及一种益母草碱酚酸离子盐及其制备方法与应用。

背景技术

益母草碱，化学名为3,5-二甲氧基-4-羟基-苯甲酸(4-胍基)-1-丁酯，广泛存在于细叶益母草的叶或益母草及艾蒿益母草全草中，具有活血化瘀、利水消肿等多种作用。具体地，益母草碱的药理作用主要有五个方面：1)对多种动物的子宫呈兴奋作用，益母草碱的子宫收缩作用可持续几小时，但冲洗后可恢复；2)对循环系统的作用小剂量益母草碱对离体蛙心有增强收缩作用，使用大量时反呈抑制现象，益母草碱对温血动物的血管呈明显的扩张现象，有抗肾上腺素的作用；3)益母草碱对呼吸中枢有直接兴奋作用；4)益母草碱能使兔离体肠管紧张性弛缓，振幅扩大，多量则振幅变小，而频率增加；5)益母草是具有改善血液循环、活血祛瘀功效的传统妇科用药，相关研究表明益母草碱的降总胆固醇和甘油三酯的效果均优于或者接近他汀药物，但毒性反应远低于他汀类药物。不仅如此，益母草碱还具有抗氧化性和杀菌抗炎的效果，能够很快清除自由基，抵抗真菌和霉菌。此外，益母草碱的毒性较小，近年来，文章没有发现益母草碱对肾损害的临床报道和研究报告。

酚酸是指一类含有酚环的有机酸可以杀菌，常见的酚酸包括水杨酸、咖啡酸、丁香酸、没食子酸、鞣花酸等，由于其结构中有较多的酚羟基取代，因而，其结构并不稳定，容易受到水分、温度、光、酶、酸以及碱等的影响而变质，因此，酚酸的应用范围具有一定的局限性。然而，酚酸类化合物通常在抗氧化、抗菌消炎、降血脂等多个方面都具有很强的药理作用，因此，若能将酚酸在保留其生理活性的前提下，提高其稳定性，将有望大幅提升其应用范围。

水杨酸又称柳酸、植物酸，自然界中水杨酸多以甲酯形式存在于桦树皮油中，含量可达96％。也存在于桂皮油，紫罗兰油，冬青油中。游离水杨酸仅有少量存在于植物中。水杨酸具有酚和羧酸的双重性，有一定的腐蚀性，大量的水杨酸能与机体组织中的蛋白质反应；另一方面，水杨酸具有杀菌能力，2.5％的酒精溶液(叫水杨酸醑)常用作治疗手癣和足癣的外用药，也可配制成软膏使用。水杨酸钠盐可用食品保藏剂或防腐剂，也用于配制牙膏、漱口水等。水杨酸具有解热镇痛的作用，能治疗风湿症等。水杨酸使用广泛，湿疹、干癣、青春痘、去头皮屑都可能用到水杨酸。浓度在3％～6％的水杨酸可以用来去角质，高于6％则对组织有破坏性。40％浓度以下可适用于治疗鸡眼、厚茧、病毒疣等多种常见的皮肤病症。水杨酸也可以添加在治疗青春痘及去头皮屑的药物中。时下不少知名化妆品添加水杨酸成分：1993年倩碧CLINIQUE首先推出含1％水杨酸成分的柔更新水凝露，立刻成为倩碧最成功的产品之一；1998年SK-II晶致换肤霜在原有的Pitera配方中加入1.5％BHA成分，并以剥壳鸡蛋比喻水杨酸处理毛孔及角质的效果；欧蕾热门产品活肤精华露也含有1.％BHA成分。水杨酸是医药、香料、染料、橡胶助剂等精细化学品的重要原料。在医药工业中，水杨酸本身用作消毒防腐药，用于局部角质增生及皮肤霉菌感染。作为医药中间体，用于止痛灵、利尿素、乙酰水杨酸(阿司匹林)、水杨酸钠、水杨酰胺、优降糖、氯硝柳胺、水杨酸苯酯、对羟基苯甲酸乙酯、次水杨酸铋、柳氮磺胺吡啶等药物的生产。在染料工业中，用于生产直接黄GR、直接耐晒灰BL、直接耐晒棕RT、酸性媒介棕G、酸性媒介黄GG等染料。水杨酸的各种酯类可用作香料，例如水杨酸甲酯可作牙膏等的口腔用香料及其他调味香料和食品香料等。在橡胶工业中用于生产防焦剂、紫外线吸收剂和发泡助剂等。水杨酸还可用作酚醛树脂固化剂、纺织印染的浆料防腐剂、合成纤维染色时的膨化剂(促染剂)等。

咖啡酸以绿原酸形式存在于咖啡等植物中，有提升白细胞的作用，易与咖啡碱混淆。在植物界中普遍存在，主要来源于柠檬果皮、毛莨科植物升麻根茎、缬草根等多种植物。咖啡酸与阿魏酸、芥子酸、对羟基桂皮酸是在植物中几乎普遍存在羟基桂皮酸。咖啡酸可在化妆品中安全使用，有较广泛的抑菌和抗病毒活性，能吸收紫外线。低浓度即具有抑制皮肤黑色素生成的效用，在增白型美容品中用量为0.5～2％，还可用作氧化型发用染料的助剂，有利于增强色泽的强度。咖啡酸具有收缩凝固微血管、提高凝血因子功能、升高白细胞和血小板的作用，适用于外科手术时预防出血或止血，以及内科、妇产科等出血性疾病的止血，还可适用于各种原因引起的白细胞减少症、血小板减少症。

丁香酸主要存在于植物中，如菊科植物绒线草(白蒿,小飞蓬)、地上部杜鹃花科植物兴安杜鹃、叶迎红杜鹃、叶白花杜鹃、叶小花杜鹃、叶伞形科植物茴香、叶鳞始蕨科植物乌蕨、叶锦葵科植物药用蜀葵和叶壳斗科植物染色栎的瘿。丁香酸有抗菌作用，对细菌、真菌均有效；并且有镇静和局部麻醉作用。在医药方面，丁香酸在体内、外均有抗内毒素活性，如板蓝根中的丁香酸可以作为板蓝根抗内毒素药物研究的指标成分。

没食子酸也称为“五倍子酸”、“棓酸”，广泛存在于掌叶大黄、大叶桉、山茱萸等植物中。没食子酸具有抗炎、抗突变、抗氧化、抗自由基等多种生物学活性；同时没食子酸具有抗肿瘤作用，可以抑制肥大细胞瘤的转移，从而延长生存期；也是相对适宜的沙锥虫候选药物；对肝脏具有保护作用，可以抵抗四氯化碳诱导的肝脏生理和生化的转变；可以通过抑制内皮NO的生成诱导血管内皮依赖性收缩和对内皮依赖性松弛。在医药应用中，没食子酸具有多种功效，如：1)抗菌抗病毒作用，对体外对金黄色葡萄球菌、八叠球菌、α-型键球菌、奈瑟氏球菌、绿脓杆菌、弗氏痢疾杆菌、伤寒杆菌Hd、副伤寒杆菌A等有抑制作用，其抑菌浓度为5mg/ml。在体外，在3％的浓度下对17种真菌有抑菌作用，对流感病毒亦有一定抑制作用，还可治疗菌痢，具有收敛、止血、止泻作用；2)抗肿瘤作用，对吗啉加亚硝钠所致的小鼠肺腺瘤有强抑制作用。此外，没食子酸可以用来制造多种燃料、焰火稳定剂、蓝黑墨水和笛音剂，可以作为植物生长调节剂，与维生素C配合作为强化饵料养鱼，也是紫外线吸收剂、阻燃剂，半导体光致抗蚀原料等。

鞣花酸是没食子酸的二聚衍生物。鞣花酸广泛存在于各种软果、坚果等植物组织中的一种天然多酚组分。鞣花酸不仅能以游离的形式存在，而且更多的是以缩合形式(如鞣花单宁、苷等)存在于自然界。研究证明鞣花酸可以有效地在48小时之内抑制制癌细胞生长、扩散以及在72小时之内杀死癌细胞。同时，它也是皮肤科医学公认可使用的有效美白成分之一。它是一种多酚类的分子，广泛存在于自然界多种植物及果实中。用于美白肌肤上，抑制酪氨酸酶活性，阻断黑色素生成，具有美白及淡斑的效果。除此之外，鞣花酸还可有效保护免于外界伤害，阻断酪氨酸酶的活性，抑制黑色素的生成，并具有抗氧化作用。因此，鞣花酸对于关闭阻碍黑色素生成细胞中麦拉林色素生成反应的具有十分卓越的作用，且具有抗氧化作用。鞣花酸具有多种生物活性功能，例如抗氧化功能、抗癌、抗突变性能、对人体免疫缺陷病毒的抑制作用。除此之外，鞣花酸还是一种有效的凝血剂，对多种细菌、病毒都有很好地抑制作用，能保护创面免受细菌的侵入、防止感染并抑制溃疡。同时，经研究发现，鞣花酸还具有降压、镇静作用。其中，抗氧化性能是鞣花酸最为显著的特点，鞣花酸对氧自由基和羟自由基都有清除作用，其清除自由基的能力大小比芝麻酚、橄榄叶萃取物和叶黄素等抗氧化物都高；鞣花酸可在T细胞中阻止外源物质引发的脂质过氧化物(lipidperoxidation，LPO)，抑制活性氧(reactive oxygen species，ROS)生成，改善细胞毒素导致的细胞死亡；鞣花酸可以降低小鼠骨髓细胞中由辐射、过氧化氢和丝裂霉素C造成的细胞损伤，还能有效地抑制由过亚硝酸盐诱导的2’,7’-二氯二氢荧光素(2',7'-Dichlorofluorescin diacetate，DCDHF)的氧化以及过亚硝酸盐自身的氧化。

益母草碱酚酸离子盐兼具益母草碱和酚酸的性质，具有抗氧化性和杀菌性双重特征。与酚酸单体相比，由于益母草碱的抗氧化性，益母草碱酚酸离子盐的抗氧化性也随之增强。六种酚酸都具有一定程度上的杀菌性，与益母草碱单体相比，益母草碱酚酸离子盐的杀菌性也随之提高。由于鞣花酸和丁香酸在水溶液中的溶解性比较差，所制备得到的益母草碱鞣花酸盐和益母草碱丁香酸盐大大提高了在水中的溶解性，在化妆品和药物领域应用中，更能促进机体吸收。

将有机酸制备成盐有望大幅提升其稳定性能，但要保留其生物活性，则需要付出较大的创造性劳动。益母草碱，化学名为3,5-二甲氧基-4-羟基-苯甲酸(4-胍基)-1-丁酯，广泛存在于细叶益母草的叶或益母草及艾蒿益母草全草中，具有活血化瘀、利水消肿等多种作用。具体地，益母草碱的药理作用主要有五个方面：1)对多种动物的子宫呈兴奋作用，益母草碱的子宫收缩作用可持续几小时，但冲洗后可恢复；2)对循环系统的作用小剂量益母草碱对离体蛙心有增强收缩作用，使用大量时反呈抑制现象，益母草碱对温血动物的血管呈明显的扩张现象，有抗肾上腺素的作用；3)益母草碱对呼吸中枢有直接兴奋作用；4)益母草碱能使兔离体肠管紧张性弛缓，振幅扩大，多量则振幅变小，而频率增加；5)益母草是具有改善血液循环、活血祛瘀功效的传统妇科用药，相关研究表明益母草碱的降总胆固醇和甘油三酯的效果均优于或者接近他汀药物，但毒性反应远低于他汀类药物。不仅如此，益母草碱还具有抗氧化性和杀菌抗炎的效果，能够很快清除自由基，抵抗真菌和霉菌。因此，益母草碱与酚酸在多种生物活性上有望取得协同作用，若将益母草碱与酚酸制备成盐将有望提升酚酸化合物的稳定性的同时，具备良好的生物活性。然而，现有技术中尚未有相关报道。

发明内容

本发明所要解决的第一个技术问题是：提供一种具有良好稳定性及生物活性的益母草碱酚酸离子盐。

本发明所要解决的第二个技术问题是：提供一种上述益母草碱酚酸离子盐的制备方法。

本发明所要解决的第三个技术问题是：提供一种上述益母草碱酚酸离子盐的应用。

为了解决上述第一个技术问题，本发明采用的技术方案为：一种益母草碱酚酸离子盐，所述益母草碱酚酸离子盐包括阴离子和阳离子，所述阴离子为酚酸离子，所述阳离子为益母草碱离子。

优选地，所述酚酸为水杨酸、丁香酸、咖啡酸、没食子酸或者鞣花酸。

为了解决上述第二个技术问题，本发明采用的技术方案为：一种益母草碱酚酸离子盐的制备方法，包括以下步骤：

S1、在保护气体(优选为氮气或惰性气体)氛围、冰水浴条件下，向溶剂中添加酚酸；

S2、向所述酚酸中添加益母草碱进行中和反应得到含有益母草碱酚酸离子盐的溶液。

进一步地，所述步骤S1中的溶剂为去离子水。

进一步地，所述酚酸为水杨酸、丁香酸、咖啡酸、没食子酸或者鞣花酸。

进一步地，所述酚酸与益母草碱的摩尔比为1：(0.9～1.1)，优选地，所述摩尔比为1：1。

进一步地，所述中和反应在投料期通过冰水浴控温，投料结束后在常温(优选为15～35℃)下进行反应。

进一步地，所述中和反应的时间为12～16h。

进一步地，将含有益母草碱酚酸离子盐的溶液进行分离重结晶操作。

进一步地，所述制备方法还包括将重结晶后的益母草碱离子盐进行抽滤和真空干燥操作；优选地，所述干燥操作的温度为40～50℃，干燥操作时间为24～36h。

为了解决上述第三个技术问题，本发明采用的技术方案为：一种上述益母草碱酚酸离子盐在药品或化妆品的制备中的应用。

优选地，所述益母草碱酚酸离子盐用于制备抗氧化剂和祛痘杀菌剂中。

本发明的有益效果在于：本发明提供了一种益母草碱酚酸离子盐，该离子盐在功效上具有益母草碱和酚酸盐的各项功能并且与酚酸单体相比，具有增强抗氧化性的效果，在油相和水相中都具有较好的溶解性；本发明方案的制备方法合成步骤简洁，后处理方便，所得产品纯度高且收率好；可满足研究要求，利用去离子水即可作为溶剂，反应过程中所用仪器常规，反应条件温和，生产制造成本低廉，具有良好的工业应用前景。

附图说明

图1为本发明实施例1制得的益母草碱水杨酸离子盐的红外光谱图；

图2为本发明实施例1制得的益母草碱水杨酸离子盐的拉曼光谱图；

图3为本发明实施例1制得的益母草碱水杨酸离子盐的紫外光谱图；

图4为本发明实施例2制得的益母草碱咖啡酸离子盐的红外光谱图；

图5为本发明实施例2制得的益母草碱咖啡酸离子盐的拉曼光谱图；

图6为本发明实施例2制得的益母草碱咖啡酸离子盐的紫外光谱图；

图7为本发明实施例3制得的益母草碱丁香酸离子盐的红外光谱图；

图8为本发明实施例3制得的益母草碱丁香酸离子盐的拉曼光谱图；

图9为本发明实施例3制得的益母草碱丁香酸离子盐的紫外光谱图；

图10为本发明实施例4制得的益母草碱没食子酸离子盐的红外光谱图；

图11为本发明实施例4制得的益母草碱没食子酸离子盐的拉曼光谱图；

图12为本发明实施例4制得的益母草碱没食子酸离子盐的紫外光谱图；

图13为本发明实施例5制得的益母草碱鞣花酸离子盐的红外光谱图；

图14为本发明实施例5制得的益母草碱鞣花酸离子盐的拉曼光谱图；

图15为本发明实施例5制得的益母草碱鞣花酸离子盐的紫外光谱图。

具体实施方式

为详细说明本发明的技术内容、所实现目的及效果，以下结合实施方式并配合附图予以说明。

本发明实施例一为：一种益母草碱水杨酸离子盐的制备方法，包括以下步骤：

(1)反应条件的设定

称取1.38g水杨酸(10mmol)，加入20mL去离子水溶剂，通入N₂，使反应全程在N₂氛围下进行，将反应容器置于冰水浴(0℃)中，使反应温度保持在0℃左右，将反应容器遮光处理，保证反应在避光条件下进行。

(2)益母草碱水杨酸离子盐的制备

称取3.11g益母草碱(10mmol)，水杨酸与益母草碱的摩尔比为1：1，少量多次快速加入反应容器中，保证N₂氛围及反应实时温度为0℃左右。添加完毕后，撤去冰盐浴，在常温(25℃)避光惰性气体条件下反应14h。反应完毕后，对所得反应产物进行重结晶，经过抽滤后，在真空干燥箱中40℃下干燥36h即得到益母草碱水杨酸离子盐。

取制得的益母草碱水杨酸离子盐进行红外光谱(IR，KBr)、拉曼光谱和紫外光谱(UV-Vis)测试，结果如图1、2和3所示。从图1中可以看，制得的产物在2560及2140cm^-1处存在COO–H–N基团的特征吸收峰。从图3中可以看出，制得的产物的UV-vis最大吸收波长为324nm，根据现有技术可知，益母草碱单体UV-vis特征吸收波长为277nm，由此表明最大吸收峰蓝移，因此形成了益母草碱水杨酸离子盐。

对制得的益母草碱水杨酸离子盐的抑菌性能进行测试，结果发现其对金黄色葡萄球菌最小抑菌浓度比单体益母草碱低0.2mg/L。对其抗氧化性能进行测试，采用紫外可见光谱，以517nm为扫描波长检测DPPH的降解，结果发现0.01mol/L的离子盐水溶液对0.025mol/L的DPPH降解率达90％以上，且降解效率比益母草单体快5min。

本发明实施例二为：一种益母草碱咖啡酸离子盐的制备方法，包括以下步骤：

(1)反应条件的设定

称取1.80g咖啡酸(10mmol)，加入20mL去离子水溶剂，通入N₂，使反应全程在N₂氛围下进行，将反应容器置于冰水浴(0℃)中，使反应温度保持在0℃左右，将反应容器遮光处理，保证反应在避光条件下进行。

(2)益母草碱咖啡酸离子盐的制备

称取3.11g益母草碱(10mmol)，咖啡酸与益母草碱的摩尔比为1：1，少量多次快速加入反应容器中，保证N₂氛围及反应实时温度为0℃左右。添加完毕后，撤去冰盐浴，在常温避光惰性气体条件下反应14h。反应完毕后，对所得反应产物进行重结晶分离提纯，经过抽滤后，在真空干燥箱中40℃下干燥24h即得到益母草碱咖啡酸离子盐。

取制得的益母草碱咖啡酸盐进行红外光谱(IR，KBr)、拉曼光谱和和紫外光谱(UV-Vis)测试，结果如图5、6和7所示。从图5中可以看，制得的产物在2180cm^-1处存在COO–H–N基团的特征吸收峰。从图7中可以看出，制得的产物的UV-vis最大吸收波长为335nm，根据现有技术可知，益母草碱单体UV-vis特征吸收波长为277nm，由此表明最大吸收峰蓝移，因此形成了益母草碱咖啡酸离子盐。

对制得的益母草碱咖啡酸离子盐的抑菌性能进行测试，结果发现其对铜绿假单胞菌最小抑菌浓度比单体益母草碱低0.5mg/L。对其抗氧化性能进行测试，采用紫外可见光谱，以517nm为扫描波长检测DPPH的降解，结果发现0.01mol/L的离子盐水溶液对0.025mol/L的DPPH降解率达90％以上，且降解效率比益母草单体快7min。

本发明实施例三为：一种益母草碱丁香酸离子盐的制备方法，包括以下步骤：

(1)反应条件的设定

称取1.98g丁香酸(10mmol)，加入20mL去离子水溶剂，通入N₂，使反应全程在N₂氛围下进行，将反应容器置于冰水浴(0℃)中，使反应温度保持在0℃左右，将反应容器遮光处理，保证反应在避光条件下进行。

(2)益母草碱丁香酸离子盐的制备

称取3.11g益母草碱(10mmol)，丁香酸与益母草碱的摩尔比为1：1，少量多次快速加入反应容器中，保证N₂氛围及反应实时温度为0℃左右。添加完毕后，撤去冰盐浴，在常温避光惰性气体条件下反应12h。反应完毕后，对所得反应产物进行重结晶，经过抽滤后，在真空干燥箱中40℃下干燥48h即得到益母草碱丁香酸离子盐。

取制得的益母草碱丁香酸盐进行红外光谱(IR，KBr)、拉曼光谱和紫外光谱(UV-Vis)测试，结果如图7、8和9所示。从图7中可以看，制得的产物在2200cm^-1处存在COO–H–N基团的特征吸收峰。从图9中可以看出，制得的产物的UV-vis最大吸收波长为324nm，根据现有技术可知，益母草碱单体UV-vis特征吸收波长为277nm，由此表明最大吸收峰蓝移，因此形成了益母草碱丁香酸离子盐。

对制得的益母草碱咖啡酸离子盐的抑菌性能进行测试，结果发现其对金黄色葡萄球菌最小抑菌浓度比单体益母草碱低0.3mg/L。对其抗氧化性能进行测试，采用紫外可见光谱，以517nm为扫描波长检测DPPH的降解，结果发现0.01mol/L的离子盐水溶液对0.025mol/L的DPPH降解率达90％以上，且降解效率比益母草单体快4min。

本发明实施例四为：一种益母草碱没食子酸离子盐的制备方法，包括以下步骤：

(1)反应条件的设定

称取1.70g没食子酸(10mmol)，加入20mL去离子水溶剂，通入N₂，使反应全程在N₂氛围下进行，将反应容器置于冰水浴(0℃)中，使反应温度保持在0℃左右，将反应容器遮光处理，保证反应在避光条件下进行。

(2)益母草碱没食子酸离子盐的制备

称取3.11g益母草碱(10mmol)，没食子酸与益母草碱的摩尔比为1：1，少量多次快速加入反应容器中，保证N₂氛围及反应实时温度为0℃左右。添加完毕后，撤去冰盐浴，在常温避光惰性气体条件下反应13h。反应完毕后，对所得反应产物进行重结晶，经过抽滤后，在真空干燥箱中50℃下干燥24h即得到益母草碱没食子酸离子盐。

取制得的益母草碱没食子酸盐进行红外光谱(IR，KBr)、拉曼光谱和紫外光谱(UV-Vis)测试，结果如图10、11和12所示。从图10中可以看，制得的产物在2280cm^-1、2010cm^-1处存在COO–H–N基团的特征吸收峰。从图12中可以看出，制得的产物的UV-vis最大吸收波长为324nm，根据现有技术可知，益母草碱单体UV-vis特征吸收波长为277nm，由此表明最大吸收峰蓝移，因此形成了益母草碱没食子酸离子盐。

对制得的益母草碱没食子酸离子盐的抑菌性能进行测试，结果发现其对大肠杆菌最小抑菌浓度比单体益母草碱低0.4mg/L。对其抗氧化性能进行测试，采用紫外可见光谱，以517nm为扫描波长检测DPPH的降解，结果发现0.01mol/L的离子盐水溶液对0.025mol/L的DPPH降解率达90％以上，且降解效率比益母草单体快2min。

本发明实施例五为：一种益母草碱鞣花酸离子盐的制备方法，包括以下步骤：

(1)反应条件的设定

称取3.02g鞣花酸(10mmol)，加入20mL去离子水溶剂，通入N₂，使反应全程在N₂氛围下进行，将反应容器置于冰水浴(0℃)中，使反应温度保持在0℃左右，将反应容器遮光处理，保证反应在避光条件下进行。

(2)益母草碱鞣花酸离子盐的制备

称取3.11g益母草碱(10mmol)，鞣花酸与益母草碱的摩尔比为1：1，少量多次快速加入反应容器中，保证N₂氛围及反应实时温度为0℃左右。添加完毕后，撤去冰盐浴，在常温避光惰性气体条件下反应15h。反应完毕后，对所得反应产物进行重结晶，经过抽滤后，在真空干燥箱中45℃下干燥30h即得到益母草碱鞣花酸离子盐。

取制得的益母草碱鞣花酸盐进行红外光谱(IR，KBr)、拉曼光谱和紫外光谱(UV-Vis)测试，结果如图13、14和15所示。从图13中可以看，制得的产物在2950cm^-1处存在O–H–N基团的特征吸收峰。从图15中可以看出，制得的产物的UV-vis在紫外区无吸收特征峰，根据现有技术可知，益母草碱单体UV-vis特征吸收波长为277nm，因此形成了益母草碱鞣花酸离子盐。

对制得的益母草碱鞣花酸离子盐的抑菌性能进行测试，结果发现其对白色念珠菌最小抑菌浓度比单体益母草碱低0.5mg/L。对其抗氧化性能进行测试，采用紫外可见光谱，以517nm为扫描波长检测DPPH的降解，结果发现0.01mol/L的离子盐水溶液对0.025mol/L的DPPH降解率达90％以上，且降解效率比益母草单体快7min。

以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书及附图内容所作的等同变换，或直接或间接运用在相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (1)

1.一种益母草碱酚酸离子盐在药品或化妆品的制备中的应用，其特征在于：所述益母草碱酚酸离子盐包括阴离子和阳离子，所述阴离子为酚酸离子，所述阳离子为益母草碱离子；所述酚酸为水杨酸、丁香酸、咖啡酸、没食子酸或者鞣花酸，所述应用为将所述益母草碱酚酸离子盐用于制备抗氧化剂中。

Images