CN110244515A - 感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂层及电子装置 - Google Patents

感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂层及电子装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开：一种感光性树脂组合物，包含(A)碱溶性树脂、(B)感光性二氮醌化合物、(C)由化学式1表示的化合物以及(D)溶剂；一种感光性树脂层，使用感光性树脂组合物制造；以及一种电子装置，包含感光性树脂层。在化学式1中，各取代基与说明书中所定义的相同。本发明可改善感光性树脂组合物的分辨率、伸长率以及粘合力。[化学式1]

Description

感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂层及电子装置
相关申请案的交叉引用
本申请案要求2018年3月9日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请案第10-2018-0027899号的优先权和权益，所述专利申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本公开涉及一种感光性树脂组合物、使用所述组合物的感光性树脂层以及包含所述感光性树脂层的电子装置。
背景技术
聚酰亚胺树脂、聚苯并恶唑树脂以及具有改善的耐热性、电特性以及机械特性的类似物已经广泛用于显示装置面板和半导体装置的材料中使用的表面保护层和层间绝缘层。由于这些树脂在各种溶剂中溶解度较低，因此这些树脂通常作为其前体溶解于溶剂中的组合物提供。
近年来，环境问题的出现已要求针对解-有机(de-organic)溶剂采取对策，且已提出可以与光刻胶相同的方式用碱水溶液产生的各种类型的耐热性感光性树脂材料。
其中，已提出一种使用感光性树脂组合物的方法，所述感光性树脂组合物包含可溶于碱水溶液中的羟基聚酰胺(hydroxypolyamide)树脂(聚苯并恶唑前体)与例如二叠氮萘醌(naphthoquinone diazide)化合物的光酸产生剂的混合物，所述碱水溶液为热固化之后的耐热性树脂。
感光性树脂组合物的感光性机制组合物用于在未曝光部分中使感光性二氮醌(diazoquinone)化合物曝光于二叠氮萘醌化合物(即，感光性二氮醌化合物)和聚苯并恶唑(polybenzoxazole，PBO)前体，且由此将感光性二氮醌化合物转换为茚羧酸(indenecarboxylic acid)化合物以提高碱水溶液中的溶解速率。可使用曝光部分与未曝光部分之间的溶解速率的差来制造由未曝光部分构成的凸纹图案(relief pattern)。
感光性树脂组合物可通过用碱水溶液曝光和显影来形成正凸纹图案。另外，可通过加热来获得热固化膜特性。
当将固化膜应用于半导体装置作为表面保护层和层间绝缘层时，所述固化膜需要具有高可靠性。虽然存在多种指示器来评估可靠性，但重要的是增大固化膜的拉伸伸长率以便经受住重复扩展以及取决于特定温度的膜的扩展。另外，固化的凸纹图案应具有良好形状、足够的碱溶解度、在显影时残余膜量较少以及与衬底的优异紧密接触性质。
发明内容
一实施例提供一种同时具有改善的分辨率、伸长率以及粘合力的感光性树脂组合物。
另一实施例提供一种使用所述感光性树脂组合物制造的感光性树脂层。
又一实施例提供一种包含所述感光性树脂层的电子装置。
一个实施例提供一种感光性树脂组合物，其包含：(A)碱溶性树脂；(B)感光性二氮醌化合物；(C)由化学式1表示的化合物；以及(D)溶剂。
[化学式1]
在化学式1中，
L1和L2独立地为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基，以及
R1到R4独立地为氢原子、羟基、经取代或未经取代的C1到C20烷基或经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，前提是R1到R4独立地存在或彼此键联以形成环。
由化学式1表示的化合物可由化学式1-1或化学式1-2表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和化学式1-2中，
L3到L6独立地为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基，
R5、R8、R9与R12独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，
R6和R7独立地为氢原子或经取代或未经取代的C1到C20烷基，以及
R10和R11独立地为经取代或未经取代的C2到C20烷氧基。
R6和R7可独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基。
R9到R12可独立地为经C1到C10烷基取代的C1到C20烷氧基。
由化学式1表示的化合物可以由化学式1-1-1到化学式1-1-4以及化学式1-2-1到化学式1-2-4中的一者表示。
[化学式1-1-1]
[化学式1-1-2]
[化学式1-1-3]
[化学式1-1-4]
[化学式1-2-1]
[化学式1-2-2]
[化学式1-2-3]
[化学式1-2-4]
以100重量份的碱溶性树脂计，感光性树脂组合物可包含1重量份到100重量份的感光性二氮醌化合物、1重量份到30重量份的由化学式1表示的化合物以及100重量份到500重量份的溶剂。
感光性树脂组合物可进一步包含以下添加剂：丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、流平剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合。
另一实施例提供一种使用所述感光性树脂组合物制造的感光性树脂层。
另一实施例提供一种包含所述感光性树脂层的电子装置。
本发明的其它实施例包含在以下具体实施方式中。
根据一实施例的感光性树脂组合物可通过包含由特定化学式表示的化合物作为交联剂来同时改善分辨率、伸长率以及粘合力。
具体实施方式
在下文中详细地描述本发明的实施例。然而，这些实施例是示范性的，本发明不限于此且本发明是由权利要求的范围定义。
如本文中所使用，当未另外提供特定定义时，“烷基”是指C1到C20烷基，“烯基”是指C2到C20烯基，“环烯基”是指C3到C20环烯基，“杂环烯基”是指C3到C20杂环烯基，“芳基”是指C6到C20芳基，“芳烷基”是指C6到C20芳烷基，“亚烷基”是指C1到C20亚烷基，“亚芳基”是指C6到C20亚芳基，“烷基亚芳基”是指C6到C20烷基亚芳基，“亚杂芳基”是指C3到C20亚杂芳基，且“亚烷氧基”是指C1到C20亚烷氧基。
如本文中所使用，当未另外提供特定定义时，“经取代”是指通过由以下中选出的取代基替换至少一个氢原子：卤素原子(F、Cl、Br或I)、羟基、C1到C20烷氧基、硝基、氰基、氨基(amine group)、亚氨基(imino group)、叠氮基、脒基(amidino group)、肼基、亚肼基、羰基、氨甲酰基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C20芳基、C3到C20环烷基、C3到C20环烯基、C3到C20环炔基、C2到C20杂环烷基、C2到C20杂环烯基、C2到C20杂环炔基、C3到C20杂芳基，或其组合。
如本文中所使用，当未另外提供特定定义时，“杂”是指在化学式中包含至少一个N、O、S以及P的杂原子。
如本文中所使用，当未另外提供特定定义时，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”两者，并且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“组合”是指混合或共聚。另外，“共聚”是指嵌段共聚(block copolymerization)到无规共聚(random copolymerization)，并且“共聚物”是指嵌段共聚物(block copolymer)到无规共聚物(random copolymer)。
如本文所用，当未另外提供特定定义时，不饱和键包含其它原子之间的键，例如羰基键或偶氮键，以及碳-碳原子之间的多价键。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，当化学式中未绘出化学键时，氢在给出的推测位置处键结。
另外，如本文中所使用，当未另外提供定义时，“＊”是指与相同或不同原子或化学式的连接点。
根据一实施例的感光性树脂组合物包含：(A)碱溶性树脂；(B)感光性二氮醌化合物；(C)由化学式1表示的化合物；以及(D)溶剂。
[化学式1]
在化学式1中，
L1和L2独立地为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基，以及
R1到R4独立地为氢原子、羟基、经取代或未经取代的C1到C20烷基或经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，前提是R1到R4独立地存在或彼此键联以形成环。
当根据一实施例的感光性树脂组合物用作半导体或显示装置中的保护膜或绝缘层时，通过涂布组合物、UV曝光、显影以及固化来应用所述组合物。就工艺材料的特性来说，可靠性，特别是伸长率和粘合力极为重要。在根据一实施例的感光性树脂组合物中，由化学式1表示的化合物包含作为交联剂以改善伸长率和粘合力同时维持优异的分辨率。
在下文中，具体地描述每种组分。
(C)由化学式1表示的化合物
由化学式1表示的化合物可充当交联剂。由于交联剂具有稳定结构，因此其可改善与衬底的粘合力同时确保优异的伸长率。
具体地说，由于由化学式1表示的化合物包含至少两个氮原子，因此可改善膜的碱溶解度，且同时可提供具有改善的图案轮廓的固化的凸纹图案、高玻璃化转变温度(glasstransition temperature)以及与衬底的紧密接触性质。改善的膜的碱溶解度的原因是具有氮原子的极性基改善与碱溶液的亲和性。固化之后的良好凸纹图案轮廓为良好的原因是具有氮原子的极性基与碱溶性树脂的羟基形成刚性氢键(rigid hydrogen bond)。因此，可提高碱溶性树脂的软化点，且可防止图案在固化工艺期间的温度升高期间软化。另外，固化的凸纹图案具有高玻璃化转变温度的原因同样是前述的刚性氢键形成。最后，由于具有氮原子的极性基与衬底强烈地相互作用，因此固化的凸纹图案具有与衬底的紧密接触性质。
举例来说，由化学式1表示的化合物可具有非环状结构或环状结构。也就是说，由化学式1表示的化合物可由化学式1-1或化学式1-2表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和化学式1-2中，
L3到L6独立地为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基，
R5、R8、R9与R12独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，
R6和R7独立地为氢原子或经取代或未经取代的C1到C20烷基，以及
R10和R11独立地为经取代或未经取代的C2到C20烷氧基。
举例来说，R6和R7可独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基。
举例来说，R9到R12可独立地为经C1到C10烷基取代的C1到C20烷氧基。
举例来说，由化学式1表示的化合物可由化学式1-1-1到化学式1-1-4以及化学式1-2-1到化学式1-2-4中的一者表示，但不限于此。
[化学式1-1-1]
[化学式1-1-2]
[化学式1-1-3]
[化学式1-1-4]
[化学式1-2-1]
[化学式1-2-2]
[化学式1-2-3]
[化学式1-2-4]
举例来说，由化学式1表示的化合物可由化学式1-1-1、化学式1-1-3、化学式1-1-4、化学式2-1-2以及化学式2-1-3中的一者表示。
以100重量份的碱溶性树脂计，由化学式1表示的化合物可以1重量份到30重量份、例如5重量份到20重量份的量包含。当包含所述含量范围的由化学式1表示的化合物时，可改善伸长率和粘合力。
(A)碱溶性树脂
碱溶性树脂可使用聚羟基酰胺树脂(polyhydroxyamide resin)、聚酰亚胺前体(polyimide precursor)、酚醛清漆树脂、双酚A树脂、双酚F树脂、丙烯酸酯树脂或其组合。
聚羟基酰胺树脂可包含由化学式2表示的结构单元，且聚酰亚胺前体可包含由化学式3表示的结构单元。
[化学式2]
在化学式2中，
X1和X2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳族有机基团，
Y1和Y2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳族有机基团、经取代或未经取代的二价到六价C1到C30脂族有机基团或经取代、或未经取代的二价到六价C3到C30脂环族有机基团，
m1为介于2到1000范围内的整数，m2为介于0到500范围内的整数，且m1/(m1+m2)＞0.5。
[化学式3]
在化学式3中，
X3为经取代或未经取代的C6到C30芳族有机基团、经取代或未经取代的二价到六价C1到C30脂族有机基团、或经取代或未经取代的二价到六价C3到C30脂环族有机基团，以及
Y3为经取代或未经取代的C6到C30芳族有机基团、经取代或未经取代的四价到六价C1到C30脂族有机基团、或经取代或未经取代的四价到六价C3到C30脂环族有机基团。
在化学式2中，X1可以是衍生自芳族二胺(aromatic diamine)作为芳族有机基团的部分。
芳族二胺的实例可以是以下中的至少一个：3,3'-二氨基-4,4'-二羟基联苯、4,4'-二氨基-3,3'-二羟基联苯、双(3-氨基-4-羟苯基)丙烷、双(4-氨基-3-羟苯基)丙烷、双(3-氨基-4-羟苯基)砜、双(4-氨基-3-羟苯基)砜、2,2-双(3-氨基-4-羟苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-双(4-氨基-3-羟苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-双(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-双(3-氨基-4-羟基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-双(3-氨基-4-羟基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-双(4-氨基-3-羟基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-双(4-氨基-3-羟基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-双(4-氨基-3-羟基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-双(3-氨基-4-羟基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-氨基-4-羟基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-2-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷以及2-(3-氨基-4-羟基-6-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷，但不限于此。
X1和X2的实例可以是由化学式4和化学式5表示的官能团，但不限于此。
[化学式4]
[化学式5]
在化学式4和化学式5中，
A1为单键、O、CO、CR47R48、SO2或S，其中R47和R48独立地为氢原子或经取代或未经取代的C1到C30烷基，具体地是C1到C30氟烷基，
R50到R52独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C1到C30羧基、羟基或硫醇基，
n10为介于0到2范围内的整数，且n11和n12独立地为介于0到3范围内的整数。
在化学式2中，Y1和Y2可独立地为作为芳族有机基团的二羧酸的部分或二羧酸衍生物的部分、二价到六价脂族有机基团或二价到六价脂环族有机基团。具体地，Y1和Y2可独立地为芳族有机基团或二价到六价脂环族有机基团。
二羧酸衍生物的特定实例可以是4,4'-氧二苯甲酰氯(4,4'-oxydibenzoylchloride)、二苯氧二羰基二氯(diphenyloxydicarbonyl dichloride)、双(苯基羰基氯)砜(bis(phenylcarbonyl chloride)sulfone)、双(苯基羰基氯)醚(bis(phenylcarbonylchloride)ether)、双(苯基羰基氯)苯基酮(bis(phenylcarbonylchloride)phenone)、酞酰二氯(phthaloyl dichloride)、对酞酰二氯(terephthaloyldichloride)、异酞酰二氯(isophthaloyl dichloride)、二羰基二氯(dicarbonyldichloride)、二苯基氧基二甲酸酯二苯并三唑(diphenyloxy dicarboxylatedibenzotriazole)或其组合，但不限于此。
Y1和Y2的实例可以是由化学式6到化学式8表示的官能团，但不限于此。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
在化学式6到化学式8中，
R53到R56独立地为氢原子或经取代或未经取代的C1到C30烷基，
n13和n14独立地为介于0到4范围内的整数，n15和n16独立地为介于0到3范围内的整数，以及
A2为单键、O、CR47R48、CO、CONH、S或SO2，其中R47和R48独立地为氢原子或经取代或未经取代的C1到C30烷基，且具体地是C1到C30氟烷基。
在化学式3中，X3为芳族有机基团、二价到六价脂族有机基团或二价到六价脂环族有机基团。具体地说，X3为芳族有机基团或二价到六价脂环族有机基团。
具体地说，X3可以是衍生自芳族二胺、脂环族二胺或硅二胺的部分。在本文中，芳族二胺、脂环族二胺以及硅二胺可单独使用或以一或多种的混合物形式使用。
芳族二胺的实例可以是3,4'-二氨基二苯基醚(3,4'-diaminodiphenylether)、4,4'-二氨基二苯基醚(4,4'-diaminodiphenylether)、3,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯基砜、4,4'-二氨基二苯基硫醚(4,4'-diaminodiphenylsulfide)、联苯胺、间苯二胺、对苯二胺、1,5-萘二胺、2,6-萘二胺、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]砜、双(3-氨基苯氧基苯基)砜、双(4-氨基苯氧基)联苯、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]醚、1,4-双(4-氨基苯氧基)苯、包含经烷基或卤素原子取代的芳族环的化合物，或其组合，但不限于此。
脂环族二胺的实例可以是1,2-环己基二胺、1,3-环己基二胺或其组合，但不限于此。
硅二胺的实例可以是双(4-氨基苯基)二甲基硅烷、双(4-氨基苯基)四甲基硅氧烷、双(对氨基苯基)四甲基二硅氧烷、双(γ-氨丙基)四甲基二硅氧烷、1,4-双(γ-氨丙基二甲基硅烷基)苯、双(4-氨基丁基)四甲基二硅氧烷、双(γ-氨丙基)四苯基二硅氧烷、1,3-双(氨丙基)四甲基二硅氧烷或其组合，但不限于此。
在化学式3中，Y3为芳族有机基团、四价到六价脂族有机基团或四价到六价脂环族有机基团。具体地说，Y3为芳族有机基团或四价到六价脂环族有机基团。
Y3可以是衍生自芳族酸二酐或脂环族酸二酐的部分。在本文中，芳族酸二酐和脂环族酸二酐可单独使用或以一或多种的混合物形式使用。
芳族酸二酐的实例可以是：苯均四酸二酐(pyromellitic dianhydride)；苯甲酮四甲酸二酐(benzophenone tetracarboxylic dianhydride)，例如苯甲酮-3,3',4,4'-四甲酸二酐(benzophenone-3,3',4,4'-tetracarboxylic dianhydride)；氧二邻苯二甲酸二酐(oxydiphthalic dianhydride)，例如4,4'-氧二邻苯二甲酸二酐(4,4'-oxydiphthalicdianhydride)；二邻苯二甲酸二酐(biphthalicdianhydride)，例如3,3',4,4'-二邻苯二甲酸二酐(3,3',4,4'-biphthalic dianhydride)；(六氟异亚丙烯基)二邻苯二甲酸二酐((hexafluoroisopropyledene)diphthalic dianhydride)，例如4,4'-(六氟异亚丙烯基)二邻苯二甲酸二酐(4,4'-(hexafluoroisopropyledene)diphthalic dianhydride)；萘-1,4,5,8-四甲酸二酐(naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic dianhydride)；3,4,9,10-苝四羧酸二酐(3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride)，以及类似物，但不限于此。
脂环族酸二酐的实例可以是：1,2,3,4-环丁烷四甲酸二酐(1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride)、1,2,3,4-环戊烷四甲酸二酐(1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic dianhydride)、5-(2,5-二氧四氢呋喃基)-3-甲基-环己烷-1,2-二甲酸酐(5-(2,5-dioxotetrahydrofuryl)-3-methyl-cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride)、4-(2,5-二氧四氢呋喃-3-基)-萘满-1,2-二甲酸酐(4-(2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl)-tetralin-1,2-dicarboxylic anhydride)、双环辛烯-2,3,5,6-四甲酸二酐(bicyclooctene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride)、双环辛烯-1,2,4,5-四甲酸二酐(bicyclooctene-1,2,4,5-tetracarboxylic dianhydride)，但不限于此。
碱溶性树脂的重量平均分子量(Mw)可为3,000克/摩尔到300,000克/摩尔，且具体地是5,000克/摩尔到30,000克/摩尔。当重量平均分子量(Mw)在所述范围内时，可在用碱水溶液显影期间在非曝光区中获得足够的膜残余比，且可有效地进行图案化。
(B)感光性二氮醌化合物
感光性二氮醌化合物可以是具有1,2-苯醌二叠氮(1,2-benzoquinonediazide)结构或1,2-二叠氮萘醌(1,2-naphthoquinone diazide)结构的化合物。
感光性二氮醌化合物的实例可以是由化学式9以及化学式11到化学式13表示的化合物，但不限于此。
[化学式9]
在化学式9中，
R31至R33独立地为氢原子或经取代或未经取代的烷基，且具体地是CH3，
D1到D3独立地为OQ，其中Q是氢原子，或由化学式10a表示的官能团或由化学式10b表示的官能团，前提是D1到D3的Q不同时为氢原子，以及
n31到n33独立地为1到5的整数。
[化学式10a]
[化学式10b]
[化学式11]
在化学式11中，
R34为氢原子或经取代或未经取代的烷基，
D4到D6独立地为OQ，其中Q与化学式9中所定义的相同，以及
n34到n36独立地为1到5的整数。
[化学式12]
在化学式12中，
A3为CO或CR500R501，其中R500和R501独立地为经取代或未经取代的烷基，
D7到D10独立地为氢原子、经取代或未经取代的烷基、OQ或NHQ，其中Q与化学式9中所定义的相同，
n37、n38、n39以及n40独立地为1到4的整数，以及
n37+n38和n39+n40独立地为小于或等于5的整数，
前提是D7到D10中的至少一者为OQ，且一个芳族环包含一个到三个OQ且另一芳族环包含一个到四个OQ。
[化学式13]
在化学式13中，
R35到R42独立地为氢原子或经取代或未经取代的烷基，
n41和n42独立地为1到5的整数，例如2到4，以及
Q与化学式9所定义的相同。
以100重量份的碱溶性树脂计，感光性二氮醌化合物可以1重量份到100重量份、例如10重量份到50重量份的量包含。当包含所述范围内的感光性二氮醌化合物时，良好地形成图案而无通过曝光的残余物，且可防止显影期间膜厚度损失且由此提供良好的图案。
(D)溶剂
感光性树脂组合物包含能够轻易地溶解每种组分的溶剂，所述组分例如碱溶性树脂、感光性二氮醌化合物、由化学式1表示的化合物以及类似物。
溶剂可以是有机溶剂，具体地说N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇二丁醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基-1,3-丁二醇乙酸酯(methyl-1,3-butylene glycolacetate)、1,3-丁二醇-3-单甲醚(1,3-butylene glycol-3-monomethylether)、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酸甲基-3-甲氧酯(methyl-3-methoxypropionate)或其组合，但不限于此。
可取决于例如旋转涂布、隙缝模涂布(slit die coating)以及类似涂布的形成感光性树脂层的工艺来恰当地选择溶剂。
以100重量份的碱溶性树脂计，溶剂可以100重量份到500重量份、例如100重量份到300重量份的量使用。当使用所述范围内的溶剂时，可获得具有足够厚度的膜，且可改善溶解度和涂布性质。
(E)其它添加剂
根据一实施例的感光性树脂组合物包含其它添加剂。
感光性树脂组合物可进一步包含其它添加剂，例如丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、流平剂、偶合剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合，以便防止涂布期间的污点或斑点、调节调平或防止因非显影(non-development)而导致的残余物。可根据所需性质来调节添加剂的量。
举例来说，偶合剂可以是例如硅烷类偶合剂，且所述硅烷类偶合剂可具有反应性取代基，例如乙烯基、羧基、甲基丙烯酰氧基、异氰酸酯、环氧基以及类似物，以便改善与衬底的紧密接触性质。
硅烷类偶合剂的实例可以是三甲氧基硅烷基苯甲酸(trimethoxysilylbenzoicacid)、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷(vinyltriacetoxysilane)、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷(γ-glycidoxypropyl trimethoxysilane)、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷以及类似物。这些偶合剂可以单一地或以两种或大于两种的混合物形式使用。
以100重量份的感光性树脂组合物计，硅烷类偶合剂可以0.01重量份到10重量份的量使用。当包含所述范围内的硅烷类偶合剂时，改善紧密接触性质、存储能力以及类似物。
举例来说，添加表面活性剂以防止膜的污点或改善显影性，且表面活性剂可包含氟类表面活性剂和/或硅酮(silicone)类表面活性剂。
氟类表面活性剂的实例可以是可商购的氟类表面活性剂，例如：和(BM化学公司(BM Chemie Inc.))；麦格菲斯(MEGAFACE)以及(大日本油墨化学工业公司(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd.))；福勒拉德(FULORAD)福勒拉德福勒拉德以及福勒拉德(住友公司(Sumitomo 3M Co.,Ltd.))；索龙(SURFLON)索龙索龙索龙以及索龙(旭硝子玻璃公司(Asahi Glass Co.,Ltd.))；以及以及以及类似物(东丽硅酮公司(Toray Silicone Co.,Ltd.))。
硅酮类表面活性剂可以是毕克(BYK)-307、毕克-333、毕克-361N、毕克-051、毕克-052、毕克-053、毕克-067A、毕克-077、毕克-301、毕克-322、毕克-325以及类似物，其由毕克化学(BYK Chem)制得且为可商购的。
以100重量份的感光性树脂组合物计，表面活性剂可以0.001重量份到5重量份的量使用。当包含所述范围内的表面活性剂时，可确保涂布均一性，可能不产生污点且改善IZO衬底或玻璃衬底上的润湿。
感光性树脂组合物可进一步包含用以改善紧密接触力的环氧化合物以及类似物作为添加剂。环氧化合物可以是环氧酚醛丙烯羧酸酯树脂(epoxy novolac acrylcarboxylate resin)、邻甲酚酚醛环氧树脂(ortho cresol novolac epoxy resin)、苯酚酚醛环氧树脂(phenol novolac epoxy resin)、四甲基联苯基环氧树脂(tetramethylbiphenyl epoxy resin)、双酚A环氧树脂、脂环族环氧树脂或其组合。
当进一步包含环氧化合物时，可进一步包含例如过氧化物引发剂或偶氮二类引发剂的自由基聚合引发剂。
以100重量份的感光性树脂组合物计，环氧化合物可以0.01重量份到5重量份的量使用。当包含所述范围内的环氧化合物时，可经济地改善存储能力、紧密接触力以及其它特性。
感光性树脂组合物可进一步包含热潜伏酸产生剂(thermal latent acidgenerator)。热潜伏酸产生剂的实例可以是：芳基磺酸，例如对甲苯磺酸或苯磺酸；全氟烷基磺酸，例如三氟甲磺酸或三氟丁磺酸；烷基磺酸，例如甲磺酸、乙磺酸或丁磺酸；或其组合，但不限于此。
潜伏热酸产生剂为用于聚苯并恶唑前体(即包含酚羟基的聚酰胺)的脱水反应和环化反应的催化剂，且因此即使固化温度降低，环化反应也可以平稳地进行。
另外，除非性质劣化，否则根据一实施例的感光性树脂组合物可进一步包含预定量的其它添加剂，例如抗氧化剂、稳定剂以及类似物。
另一实施例提供通过曝光、显影以及固化感光性树脂组合物来制造的感光性树脂层。
另一实施例提供一种包含所述感光性树脂层的电子装置。
电子装置可以是半导体装置。
制造所述感光性树脂层的方法如下。
(1)涂布和层形成
使用旋转涂布或隙缝涂布方法、滚涂方法、丝网印刷方法、涂覆器方法以及类似方法在经历预定预处理的衬底上涂布感光性树脂组合物到具有所需厚度，所述衬底例如玻璃衬底或ITO衬底。随后，在介于70℃到150℃范围内的温度下加热经涂布的衬底1分钟到10分钟，从而去除溶剂且形成层。
(2)曝光
在放置具有预定形状的罩幕之后，用200纳米到500纳米的有效射线辐射所获得的感光性树脂层以形成所需图案。通过使用例如具有低压、高压或超高压的汞灯、金属卤化物灯、氩气激光器以及类似物的光源来进行辐射。还可视需要使用X射线、电子束以及类似物。
曝光量取决于组合物的每种组分的类型、其组合比以及干膜厚度而不同，但当使用高压汞灯时小于或等于500毫焦/平方厘米(mJ/cm2)(根据365纳米传感器)。
(3)显影
在显影方法中，在曝光步骤之后，通过使用显影液来溶解并去除曝光部分，从而仅留下非曝光部分以获得图案。
(4)后处理过程
后加热上述过程中通过显影获得的图像图案以便获得具有改善的耐热性、耐光性、紧密接触性质、抗裂性、耐化学性、高强度以及存储稳定性的图案。举例来说，在显影之后，可在对流烘箱中在250℃下加热图案1小时。
在下文中，描述本公开的实例。然而，这些实例在任何意义上都不应解释为限制本公开的范围。
实例
碱溶性树脂的合成
在氮气穿过配备有搅拌器、温度控制器、氮气注射器以及冷凝器的四颈烧瓶时，于所述四颈烧瓶中使12.4克的2,2-双(3-氨基-4-羟苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷溶解于125克的N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone，NMP)中。
当固体完全溶解时，向其中添加4.2克的吡啶，且以逐滴方式将通过使9.4克的4,4'-氧基二苯甲酰氯(4,4'-oxydibenzoylchloride)溶解于100克的NMP中来制备的溶液缓慢地添加到四颈烧瓶中持续30分钟，同时维持在0℃到5℃下。当添加完成时，所获得的混合物在0℃到5℃下反应1小时，且随后加热到室温并反应一小时。
接着，向其中添加1.1克的5-降冰片烯-2,3-二羧基酐(5-norborene-2.3-dicarboxyl anhydride)，且在70℃下搅拌所获得的混合物24小时，从而完成反应。将反应混合物放入水/甲醇＝10/1(体积比)的混合溶液中以产生沉淀物，其沉淀物经过滤、用水充分洗涤且在真空下在80℃下干燥大于或等于24小时，从而获得聚羟基酰胺树脂。
感光性树脂组合物的制备
实例1
将100克的聚羟基酰胺树脂添加到300克的γ(伽马)-丁内酯(γ-butyrolactone，GBL)溶剂中并使其溶解于所述溶剂中，在黄色光下向其中添加30克的具有化学式A的结构的感光性二氮醌化合物(密夫陀(MIPHOTO)TPA517，美王商业公司(Miwon Commercial Co.,Ltd))以及15克的由化学式1-1-1表示的化合物(E-2651，三和化学(SANWA CHEMICAL))并使其溶解于所述溶剂中，且搅拌所获得的溶液直到其成为均一溶液为止。接着，用0.20微米氟树脂过滤器过滤溶液以获得感光性树脂组合物。
[化学式A]
(在化学式A中，Q1、Q2以及Q3中的两个经取代，且剩余一个为氢原子)
[化学式1-1-1]
实例2
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组合物，不同之处在于使用由化学式1-1-2表示的化合物(N,N'-双(羟甲基)脲，西格玛-阿尔德里奇(Sigma-Aldrich))替代由化学式1-1-1表示的化合物。
[化学式1-1-2]
实例3
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组合物，不同之处在于使用由化学式1-1-3表示的化合物(1,3-双(甲氧基甲基)-1,3-二甲基脲，三和化学)替代由化学式1-1-1表示的化合物。
[化学式1-1-3]
实例4
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组合物，不同之处在于使用由化学式1-1-4表示的化合物(MX-279，三和化学)替代由化学式1-1-1表示的化合物。
[化学式1-1-4]
实例5
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组合物，不同之处在于使用由化学式1-2-1表示的化合物(MX-280，三和化学)替代由化学式1-1-1表示的化合物。
[化学式1-2-1]
实例6
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组合物，不同之处在于使用由化学式1-2-2表示的化合物(4,5-二丁氧基-1,3-双(丁氧基甲基)咪唑啶-2-酮，三和化学)替代由化学式1-1-1表示的化合物。
[化学式1-2-2]
实例7
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组合物，不同之处在于使用由化学式1-2-3表示的化合物(4,5-二异丙氧基-1,3-双(异丙氧基甲基)咪唑啶-2-酮，三和化学)替代由化学式1-1-1表示的化合物。
[化学式1-2-3]
实例8
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组合物，不同之处在于使用由化学式1-2-4表示的化合物(MX-260，三和化学)替代由化学式1-1-1表示的化合物。
[化学式1-2-4]
比较例1
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组合物，不同之处在于不使用由化学式1-1-1表示的化合物。
评估
将根据实例1到实例8以及比较例1的感光性树脂组合物分别涂布在沉积有铝的晶片上，且在热板上在120℃下加热(固化)4分钟以形成10微米厚的固化膜。评估固化膜的分辨率、伸长率以及粘合力，且结果示出于表1中。
评估1：分辨率
通过在固化之后获得最小图案尺寸来评估分辨率。
评估2：伸长率
将固化膜浸入在用水稀释的10％氢氯酸(或1％氢氟酸)中20分钟。随后，通过用UTM设备测量所获得的固化膜且仅采用十个样本测量值当中的最大值来评估伸长率。
-夹持间隙(Grip gap)：50毫米
-十字头速度(Cross head speed)：5毫米/分钟
评估3：粘合力
在每一固化膜上模制环氧模制化合物(epoxy molding compound，EMC)。通过将每一固化膜放置在湿度为100％的121℃下的室中且测量当168小时之后EMC脱离固化膜时获取的力来评估粘合力。
[表1]
参考表1，根据一实施例的感光性树脂组合物包含由化学式1表示的化合物作为交联剂，与并不包含由化学式1表示的化合物的感光性树脂组合物相比，可因此同时改善伸长率和粘合力，以及保持优异的分辨率。
尽管已结合当前认为是实用的实例实施例的实施例描述了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施例。相反地，预期涵盖包含在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。因此，上述实施例应理解为示范性的但不以任何方式限制本发明。

Claims (9)

1.一种感光性树脂组合物，包括：
(A)碱溶性树脂；
(B)感光性二氮醌化合物；
(C)由化学式1表示的化合物；以及
(D)溶剂：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1和L2独立地为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基，以及
R1到R4独立地为氢原子、羟基、经取代或未经取代的C1到C20烷基或经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，前提是R1到R4独立地存在或彼此键联以形成环。
2.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中所述由化学式1表示的化合物由化学式1-1或化学式1-2表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
其中，在化学式1-1和化学式1-2中，
L3到L6独立地为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基，
R5、R8、R9与R12独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，
R6和R7独立地为氢原子或经取代或未经取代的C1到C20烷基，以及
R10和R11独立地为经取代或未经取代的C2到C20烷氧基。
3.根据权利要求2所述的感光性树脂组合物，其中R6和R7独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基。
4.根据权利要求2所述的感光性树脂组合物，其中
R9到R12独立地为经C1到C10烷基取代的C1到C20烷氧基。
5.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中所述由化学式1表示的化合物由化学式1-1-1到化学式1-1-4以及化学式1-2-1到化学式1-2-4中的一者表示：
[化学式1-1-1]
[化学式1-1-2]
[化学式1-1-3]
[化学式1-1-4]
[化学式1-2-1]
[化学式1-2-2]
[化学式1-2-3]
[化学式1-2-4]
6.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中
以100重量份的所述碱溶性树脂计，
所述感光性树脂组合物包括：
1重量份到100重量份的所述感光性二氮醌化合物，
1重量份到30重量份的所述由化学式1表示的化合物，以及
100重量份到500重量份的所述溶剂。
7.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中所述感光性树脂组合物进一步包括以下添加剂：丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、流平剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合。
8.一种感光性树脂层，使用根据权利要求1到7中任一项所述的感光性树脂组合物制造。
9.一种电子装置，包括根据权利要求8所述的感光性树脂层。
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