CN110218164A - 含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素及其制备方法和应用 - Google Patents

含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明的1,3‑双(3,4,5‑三氟‑2,6‑二硝基苯基)尿素的结构式为其制备方法包括以下步骤：3,4,5‑三氟苯胺经过取代反应得到中间产物(3,4,5‑三氟苯基)氨基甲酸乙酯，再经过硝化反应得到1,3‑双(3,4,5‑三氟‑2,6‑二硝基苯基)尿素。ZXC‑19在水中溶解性较差，溶解于大多数有机溶剂，在298K时密度极高，具有良好的热稳定性，高的固态生成热以及良好的爆轰性能，感度较低，燃烧产物的分子量较小，适合作为火箭推进剂使用。1,3‑双(3,4,5‑三氟‑2,6‑二硝基苯基)尿素，合成方法非常简便，产率高，易于工业化生产，对环境友好，易于重结晶，是合成ZXC‑8的重要原料。

Description

含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素及其制 备方法和应用
技术领域
本发明属于化合物制备技术领域，具体涉及含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素及其制备方法和应用。
背景技术
单质炸药已难以满足国防和民用爆破的需求，因此寻找高能钝感炸药一直是人们研究的热点，元素氟在元素周期表的右上角，具有最强的电负性和氧化性，且十分活泼，能与大多数无机物或有机物在室温或低于室温下反应，释放出较多的热量。含氟炸药的生成热比类似的CHNO类传统炸药的生成热更负。研究发现，将氟原子引入含CHNO成分的高能化合物后，由于其强氧化性和高密度，使含CHNO成分的高能化合物具有较高的晶体密度、低感度和良好的爆轰性能。此外，氟原子的引入可形成分子内氢键，进一步提高其稳定性。在该领域，备受关注的含氟炸药有：3,3,7,7-四(二氟氨基)八氢化-1,5-二硝基-1,5-二氮辛烷(HNFX)，4,4-双(二氟氨基)-1-硝基哌啶(CL-22)，3,3-偕二氟氨基八氢化-1,5,7,7–四硝基-1,5-二氮杂辛烷(TNFX)，5,5'-二硝基-3,3'-双-1,2,4'-三唑-2,2'-氟偕二硝基甲基。其中HNFX展现出了高的结晶密度和高的热稳定性。与环四亚甲基四硝铵(HMX)相比，HNFX具有较高的Chapman–Jouguet(C-J)爆速和爆压以及较高的爆热。但是HNFX的产率较低，感度等方面造成运输不便，因此，国内外都在大力寻找可替代HNFX的高能钝感含能材料。发明人在前期研究工作中制备出了(3,4,5-三氟苯基)氨基甲酸甲酯，其制备包括以下步骤：冰水浴搅拌下，依次加入3,4,5-三氟苯胺、DMF、碳酸钾，再缓慢滴加氯甲酸甲酯，当初始放热完成后，缓慢升温至室温反应24小时，将反应后的混合物倒入正在搅拌的冰水中，过滤，水洗，干燥得黄色固体(3,4,5-三氟苯基)氨基甲酸甲酯。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高性能含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素(ZXC-19)，作为合成2-氟-4,6-二硝基-1,3,5-三氨基苯(ZXC-8)的原料，其燃烧产物的气体分子量小，而且该含能材料撞击感度为24.5J，在生产、加工、运输使用过程中安全可靠；单晶密度为1.899，密度、爆轰性能、爆压等也都相对较高，更适合作为火箭推进剂。该含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素的结构式如式Ⅰ所示：
本发明的另一目的在于提供上述含能材料的制备方法，该方法所用原料安全，所需设备简单，制备方法简单易行，产率较高。包括以下步骤：在冰水浴磁力搅拌下，将硝酸盐或硝酸加入到95～98％浓硫酸中，搅拌，在冰水浴条件下保持反应10分钟，加入原料一(3,4,5-三氟苯基)氨基甲酸乙酯，然后再升温，反应完毕后将反应体系倒进剧烈搅拌的冰水中，继续搅拌2小时，过滤，洗涤，干燥得到式Ⅰ所示的化合物1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素；原料一的结构式如式Ⅱ所示：
进一步地，所述硝酸的浓度为65％～100％。
进一步地，升温后的温度为室温。
进一步地，所述硝酸盐或硝酸中提供的NO3 -摩尔数为(3,4,5-三氟苯基)氨基甲酸乙酯摩尔数的2.2倍以上。
进一步地，所述硝酸盐为硝酸钾、硝酸铵或其它能提供硝酸根离子的盐。
进一步地，原料一采用以下方法制备：在冰水浴搅拌下将3,4,5-三氟苯胺用DMF溶解后，加入缚酸剂，滴加酰化试剂，滴加完后在室温下继续搅拌至反应完全，将反应体系倾倒入冰水中，沉淀析出，过滤得原料一。
进一步地，所述缚酸剂为碳酸钾、吡啶、三乙胺、碳酸钠或二异丙基乙胺中的任意一种。
进一步地，所述酰化试剂为氯甲酸乙酯。本发明还提供上述的含能材料作为炸药成分或火箭推进剂的应用。
相比现有技术，本发明的有益效果在于：
1.本发明所得到的目标化合物1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素(ZXC-19)性能优越(见表1)，可运用于火箭推进剂等领域；其相比其它耐热炸药，如TATB(三氨基三硝基苯)和RDX(环三亚甲基三硝铵)等，1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素(ZXC-19)具有更好的爆轰性能，此外1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素(ZXC-19)不溶于水，对环境友好，潜在的产业化价值更高，对新型氟化炸药的研究具有重大意义。
2.本发明的目标化合物1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素(ZXC-19)的制备方法中所用原料安全，所需设备简单，制备方法远简单易行，易于工业化生产，产率较高、纯度也较高,易纯化、易重结晶。
附图说明
图1为1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素(ZXC-19)和2-氟-4,6-二硝基-1,3,5-三氨基苯(ZXC-8)的合成路线。
图2为(3,4,5-三氟苯基)氨基甲酸乙酯的氟谱(19F NMR)。
图3为化合物ZXC-19的氢谱(1H NMR)。
图4为化合物ZXC-19的重水交换后的氢谱(1H NMR)。
图5为化合物ZXC-19的碳谱(13C NMR)。
图6为化合物ZXC-19的氟谱(19F NMR)。
具体实施方式
以下实施示例用于说明本发明，但不是用来限定本发明的保护范围。若未特别指明，实施例中所用技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。下述实施例中的试验方法，如无特别说明，均为常规方法。
薄层色谱(Thin Layer Chromatography，TLC)，又称薄层层析，属于固－液吸附色谱。本发明利用TLC技术检测反应釜中原料一的剩余量，以判断反应是否完成，若剩余量为0，则反应完成。
实施例1
原料一的制备：
冰水浴搅拌下，依次将3,4,5-三氟苯胺(0.1mol)、N,N-二甲基甲酰胺(150mL)加到250mL圆底烧瓶中，使DMF溶解3,4,5-三氟苯胺，然后加入碳酸钾(16.56g)，再缓慢滴加氯甲酸乙酯(0.12mol)。当初始放热完成后，移去冰水浴，缓慢升温至室温反应24h，然后将反应后的混合物倒入冰水中，过滤，水洗，干燥得到灰色固体(19.56g，产率89.31％)。
实施例2
一种含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素(ZXC-19)的制备，包括以下步骤：
准确称取硝酸钾5.56克(55mmol，2.2eq)，在冰水浴磁力搅拌条件下，慢慢加入到50毫升浓硫酸中(硫酸浓度为95～98％)，在冰水浴条件下保持反应10分钟，缓慢加入原料一(5.479g,25mmol,1.0eq)，加完后，将体系缓慢升到室温后继续搅拌反应到完全(TLC检测)。
待反应完全后，将反应混合物慢慢倒入剧烈搅拌的冰水中，有大量沉淀析出，过滤，水洗，干燥得淡黄色固体，其收率为89％；产物的核磁共振氢谱图为1H NMR(600MHz,CDCl3-d1)δppm:10.0(s,2H)；13C NMR(151MHz,CDCl3-d1)；δppm:151.68,147.73-146.03(m),139.41-137.64(d),134.40,122.43；19F NMR(564MHz,CDCl3-d1)；δppm:-133.31,-154.57；ESI-HRMS:m/z阴离子计算为:C13HF6N6O9,[M]-:499.1633实测值:499.1750；元素分析:C13H2F6N6O9(500.18)(％):C,31.17；H,0.41；F,22.77；N,16.83；理论值:C,31.22；H,0.40；F,22.79；N,16.80；O,28.79。
实施例3
一种含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素(ZXC-19)的制备，包括以下步骤：
准确称取硝酸钾5.56克(55mmol，2.47eq)，在冰水浴磁力搅拌条件下，慢慢加入到50毫升浓硫酸中，(硫酸浓度为95～98％)，在冰水浴条件下保持反应10分钟，缓慢加入原料一(4.89g,22.3mmol,1.0eq)，加完后，将体系缓慢升到室温后继续搅拌反应到完全(TLC检测)。
待反应完全后，将反应混合物慢慢倒入剧烈搅拌的冰水中，有大量沉淀析出，过滤，水洗，干燥得淡黄色固体，其收率为86.4％。
实施例4
一种含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素(ZXC-19)的制备，包括以下步骤：
准确称取硝酸钾60.0克(594.06mmol，2.2eq)，在冰水浴磁力搅拌条件下，慢慢加入到500毫升浓硫酸中，(硫酸浓度为95～98％)，在冰水浴条件下保持反应10分钟，缓慢加入原料一(59.1g,269.86mmol,1.0eq)，加完后，将体系缓慢升到室温后继续搅拌反应到完全(TLC检测)。
待反应完全后，将反应混合物慢慢倒入剧烈搅拌的冰水中，有大量沉淀析出，过滤，水洗，干燥得淡黄色固体，其收率为87.12％。
实施例5
一种含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素(ZXC-19)的制备，包括以下步骤：
在冰水浴磁力搅拌条件下，将50毫升(浓度为65％～68％)的硝酸慢慢加入到50毫升浓硫酸中(硫酸浓度为95～98％)，在冰水浴条件下保持反应10分钟，缓慢加入原料一(55.29g，252.3mmol)，加完后，将体系缓慢升到室温后继续搅拌反应到完全(TLC检测)。
待反应完全后，将反应混合物慢慢倒入剧烈搅拌的冰水中，有大量沉淀析出，过滤，水洗，干燥得淡黄色固体，其收率为86.5％；
实施例6
一种含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素(ZXC-19)的制备，包括以下步骤：
在冰水浴磁力搅拌条件下，将45毫升硝酸(浓度为100％)慢慢加入到50毫升浓硫酸中(硫酸浓度为95～98％)，在冰水浴条件下保持反应10分钟，缓慢加入原料一(59.93g,0.27mol)，加完后，将反应体系缓慢升到室温后继续搅拌反应到完全(TLC检测)。
待反应完全后，将反应混合物慢慢倾入冰水中，有大量沉淀析出，过滤，水洗，干燥得淡黄色固体，其收率为88％。
实施例7
一种含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素(ZXC-19)的制备，包括以下步骤：
准确称取硝酸钾5.56千克(55mol)，在冰水浴磁力搅拌条件下，慢慢加入到5L浓硫酸中(硫酸浓度为95～98％)，在冰水浴条件下保持反应10分钟，缓慢加入原料一(5.47Kg，25mol)，加完后，将体系缓慢升到室温后继续搅拌反应到完全(TLC检测)。
待反应完全后，将反应混合物慢慢倾入冰水中，有大量沉淀析出，过滤，水洗，干燥得淡黄色固体，其收率为88.12％。
实施例10性能参数比较
参考文献(Shreeve J,Yin P,Mitchell L,et al.Comparative Study ofVarious Pyrazole-based Anions:A Promising Family of Ionic derivatives asInsensitive Energetic Materials.[J].Chemistry–An Asian Journal,2017,12.)所述方法测定实施例2所得的1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素(ZXC-19)、三氨基三硝基苯(TATB)和环三亚甲基三硝胺(RDX)的热分解温度(Td)，爆速(D)，爆压(P)，使用密度仪测1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素(ZXC-19)、三氨基三硝基苯(TATB)和环三亚甲基三硝胺(RDX)，详见表1。
表1 ZXC-19、TATB和RDX的性能参数
化合物 撞击感度(J) T<sub>d</sub>(℃) D(km/s) P(GPa) ρ(g/cm<sup>3</sup>)
ZXC-19 24.5 207.9 8.260 32.54 1.91
TATB >60 375.0 7.880 27.88 1.93
RDX 7 210.0 8.983 38.00 1.81
结果显示：ZXC-19的密度比TATB小0.02g/cm3，与TATB相比，ZXC-19具有较高的Chapman–Jouguet(C-J)爆速和爆压，但又低于RDX。ZXC-19与TATB相比ZXC-19更容易引爆，再加上ZXC-19在完全燃烧时生成大量的小分子氟化物，可见ZXC-19较TATB更适合作为火箭推进剂，其良好的物理性能和爆轰性能，及制备过程相对容易，使其作为高能火箭推进剂具有巨大应用前景。
以上所述之实施例，只是本发明的较佳实施例而已，仅仅用以解释本发明，并非限制本发明实施范围，对于本技术领域的技术人员来说，当然可根据本说明书中所公开的技术内容，通过置换或改变的方式轻易做出其它的实施方式，故凡在本发明的原理上所作的变化和改进等，均应包括于本发明申请专利范围。

Claims (10)

1.含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素，其特征在于，其结构式如式Ⅰ所示：
2.权利要求1所述的含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素的制备方法，其特征在于，在冰水浴磁力搅拌下，将硝酸盐或硝酸加入到95～98％浓硫酸中，搅拌，在冰水浴条件下保持反应10分钟，加入原料一(3,4,5-三氟苯基)氨基甲酸乙酯，然后再升温，反应完毕后将反应体系倒进剧烈搅拌的冰水中，继续搅拌2小时，过滤，洗涤，干燥得到式Ⅰ所示的化合物1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素；原料一的结构式如式Ⅱ所示：
3.根据权利要求2所述的含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素的制备方法，其特征在于，所述硝酸的浓度为65％～100％。
4.根据权利要求2所述的含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素的制备方法，其特征在于，升温后的温度为室温。
5.根据权利要求2所述的含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素的制备方法，其特征在于，所述硝酸盐或硝酸中提供的NO3 -摩尔数为(3,4,5-三氟苯基)氨基甲酸乙酯摩尔数的2.2倍以上。
6.根据权利要求5所述的含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素的制备方法，其特征在于，所述硝酸盐为硝酸钾或硝酸铵。
7.根据权利要求2所述的含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素的制备方法，其特征在于，原料一采用以下方法制备：在冰水浴搅拌条件下，向反应容器中依次加入3,4,5-三氟苯胺、DMF、缚酸剂、酰化试剂，然后缓慢升温至室温，反应完毕后将反应体系倒进冰水中，过滤，水洗，干燥得原料一。
8.根据权利要求7所述的含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素的制备方法，其特征在于，所述缚酸剂为碳酸钾、吡啶、三乙胺、碳酸钠或二异丙基乙胺中的任意一种。
9.根据权利要求7所述的含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素的制备方法，其特征在于，所述酰化试剂为氯甲酸乙酯。
10.权利要求1所述的1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素作为炸药成分或火箭推进剂的应用。
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