CN110200255A - 一种复合鼠李糖糖浆香料的制备方法及其用途 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种复合鼠李糖糖浆香料的制备方法及其用途，包括如下步骤：S1、取预定体积的提取槲皮素后产生的废弃液，加入氢氧化钡调pH值至6‑7，静置，取上清液；S2、检测步骤S1的上清液中芸香糖的含量；S3、按照质量比芸香糖：柚皮苷酶＝10：1添加柚皮苷酶，随后在35‑45℃温度下搅拌6‑12小时，离心取上清液；S4、将S3中的上清液过层析柱，收集流穿液，并用纯水洗脱，收集洗脱液，合并流穿液与洗脱液，加热浓缩至密度为1.22‑1.28之间，即得焦糖色的复合鼠李糖/葡萄糖糖液。本发明制备得到的复合鼠李糖/葡萄糖糖液具有浓郁焦糖风味，可直接作为风味调料使用于酸奶中，制备得到焦糖风味的酸奶，具有稳定性高的优点，不存在传统焦糖易从奶中析出的问题。
Description
技术领域
本发明涉及分离纯化技术领域，更具体地说，它涉及一种复合鼠李糖糖浆香料的制备方法及其用途。
背景技术
焦糖酸奶，作为区别于传统白奶的一个新品类，存在着一定的技术缺陷，焦糖的生产技术是困难的，在国外也被视为高科技产品，其生产工艺被严格保密。焦糖反应有两种类型:一类是在有胺伴随下的美德拉反应，即由葡萄糖+NH3-R生成雪夫氏碱(SehiffsBase)，进一步加热生成N-取代葡基胺(N-substitutedqlycosylanine)。另一类是纯焦糖化反应(单纯地加热葡萄糖的焦化反应)，即在相当高的高温下(大约200℃)使碳水化合物产生醛类，然后缩合成染色成份。焦糖酸奶本身保存条件要求较高，焦糖易从奶中析出，稳定性不佳。
鼠李糖alpha-L-Rhamnose，天然分布的是L型，也称为为6-脱氧-L-甘露糖(6-de-oxy-L-mannose)，又称甲基戊糖。CAS号为10030-85-0，分子式：C6H12O5。广泛存在于植物的多糖、糖苷、植物胶和细菌多糖中，甜度为蔗糖的33％。鼠李糖被广泛地作为一种甜味剂，它还具有抗炎作用；维生素P样作用，具有止咳祛痰，消食化滞，活血散瘀。用于消化不良、食积腹痛、跌扑瘀肿、瘀血经闭。目前鼠李糖生产通常是经过芦丁酸水解之后得到槲皮素、鼠李糖、葡萄糖，之后经分离纯化制得，本发明发现提取了槲皮素之后的料液，除了鼠李糖和葡萄糖的比例约为1:1之外，还含有少量芸香糖6-o-(alpha-L-Rhamnosyl)-D-glucose(水解过程中没有完全水解的双糖)，以及少量的槲皮素，本发明进一步提纯鼠李糖和葡萄糖，以将其用于制备焦糖酸奶中。
发明内容
本发明的目的在于提供一种复合鼠李糖糖浆香料的制备方法及其用途，其具有可制备出直接用于酸奶中的焦糖风味调料的优点。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：一种复合鼠李糖糖浆香料的制备方法，包括如下步骤：
S1、取预定体积的提取槲皮素后产生的废弃液，加入氢氧化钡调pH值至6-7，静置，取上清液；
S2、检测步骤S1的上清液中芸香糖的含量；
S3、按照质量比芸香糖：柚皮苷酶＝10：1添加柚皮苷酶，随后在35-45℃温度下搅拌6-12小时，离心取上清液；
S4、将S3中的上清液过层析柱，收集流穿液，并用纯水洗脱，收集洗脱液，合并流穿液与洗脱液，加热浓缩至密度为1.22-1.28之间，即得焦糖色的复合鼠李糖/葡萄糖糖液。
进一步地，步骤S2中，采用液相检测法检测芸香糖的含量。
进一步地，步骤S3中，离心速度为8000～12000r/min。
进一步地，步骤S3中，离心时间为7～12min。
进一步地，步骤S4中，所述层析柱为AB-8大孔树脂柱。
进一步地，步骤S4中，上清液流过层析柱的速度为15～23mL/min。
进一步地，所述复合鼠李糖/葡萄糖糖液用于制备焦糖牛奶。
进一步地，所述焦糖牛奶包括如下重量份组分：牛奶75-90份；复合鼠李糖/葡萄糖糖液18-24份稳定剂0.5-1份；wpc乳清蛋白粉0.1-0.5份；炼乳3-7份；稀奶油1-2份。
进一步地，将牛奶加热搅拌至40℃，加入复合鼠李糖/葡萄糖糖液，搅匀若干分钟，加入稳定剂，随后加入wpc乳清蛋白粉，溶解10-15分钟；加入炼乳，稀奶油，充分溶解15-20分钟，20Mpa均质，92-95℃300s的杀菌时间，冷却至40℃接种菌种丹尼斯克的直投菌种827，置于42℃恒温箱中培养5-8h，取出后冷藏于2-8℃即得复合鼠李糖/葡萄糖焦糖酸奶。
本发明还提出了另一种技术方案：一种焦糖酸奶，所述焦糖酸奶采用上述的任意一种复合鼠李糖糖浆香料。
综上所述，本发明具有以下有益效果：本发明制备得到的复合鼠李糖/葡萄糖糖液可去除芸香糖和槲皮素，并具有浓郁焦糖风味，可直接作为风味调料使用于面点、饮品等其他食品中，特别是可直接使用于酸奶中，制备得到焦糖风味的酸奶，具有稳定性高的优点，不存在传统焦糖易从奶中析出的问题。另外，本发明采用的原料为提取槲皮素后产生的废弃液，具有绿色环保，资源再利用的优点，可提高产业价值。
具体实施方式
本发明使的实施例使用的原料为“芦丁水解提取槲皮素后产生的废弃液”：是由槐米→提取芦丁→硫酸酸水解反应→过滤→滤饼→水洗滤饼至中性→精制→槲皮素的过程中，水解反应后经过滤得到的过滤液以及水洗滤饼至中性产生的废水构成了本发明的棕红色原料废弃液。原料废弃液有以下三种情况：1、过滤液+水洗液；2、过滤液；3、过滤液+部分水洗液。但是由于水洗滤饼时产生的废水较多，而其中的鼠李糖含量较低，不同原料组成影响最终复合鼠李糖糖液产品的生产效率，下述实施例仅采用过滤液作为起始原料，含水洗液的过滤液可通过蒸馏、蒸发等方法去除多余水分，以提高鼠李糖含量后使用。
实施例1：
一种复合鼠李糖糖浆香料的制备方法，包括如下步骤：
S1、取1L预定体积的提取槲皮素后产生的废弃液中加入氢氧化钡调pH值至6，静置，取上清液；
S2、检测步骤S1的上清液中芸香糖的含量，具体检测条件如下：液相检测条件为：Agilent 1260 HPLC+ELSD检测器，色谱柱：GRACE Prevail Carbohydrate ES分析柱(250mm×4.6mm,5μm)流动相采用V(乙腈):V(水)＝75:25,流速为1.0mL/min；柱温为30℃,进样量20μL；ELSD的漂移管温度为80℃,氮气作载气,流速2.0mL/min；
S3、按照质量比芸香糖：柚皮苷酶＝10：1添加柚皮苷酶，随后在35℃温度下搅拌6小时，以离心机转速8000r/min离心7min，取得上清液957ml；
S4、将S3中的上清液过层析柱，层析柱选用AB-8大孔树脂柱(柱直径5cm，高80cm)，上清液经过层析柱的流速为20mL/min，收集流穿液，并用300ml纯水洗脱，收集洗脱液，合并流穿液与洗脱液，加热浓缩至密度为1.22，即得焦糖色的复合鼠李糖/葡萄糖糖液。
本实施例制备得到的复合鼠李糖/葡萄糖糖液可去除芸香糖和槲皮素，并具有浓郁焦糖风味，可直接作为风味调料使用于面点、饮品等其他食品中，特别是可直接使用于酸奶中，制备得到焦糖风味的酸奶，具有稳定性高的优点，不存在传统焦糖易从奶中析出的问题。另外，本实施例采用的原料为提取槲皮素后产生的废弃液，具有绿色环保，资源再利用的优点，可提高产业价值。
具体地，通过如下方法将本实施例制备得到的复合鼠李糖/葡萄糖糖液加入酸奶中：
焦糖牛奶包括如下重量份组分：牛奶75份；复合鼠李糖/葡萄糖糖液18份；稳定剂0.5份；wpc乳清蛋白粉0.1份；炼乳3份；稀奶油1份。
将牛奶加热搅拌至40℃，加入复合鼠李糖/葡萄糖糖液，搅匀6分钟，加入稳定剂，随后加入wpc乳清蛋白粉，溶解10分钟；加入炼乳，稀奶油，充分溶解15分钟，20Mpa均质，92℃下杀菌300s，冷却至40℃左右接种菌种丹尼斯克的直投菌种827，置于42℃恒温箱中培养5h，取出后冷藏于2℃即得复合鼠李糖/葡萄糖焦糖酸奶。
实施例2：
一种复合鼠李糖糖浆香料的制备方法，包括如下步骤：
S1、取1L预定体积的提取槲皮素后产生的废弃液中加入氢氧化钡调pH值至6，静置，取上清液；
S2、检测步骤S1的上清液中芸香糖的含量，具体检测条件如下：液相检测条件为：Agilent 1260 HPLC+ELSD检测器，色谱柱：GRACE Prevail Carbohydrate ES分析柱(250mm×4.6mm,5μm)流动相采用V(乙腈):V(水)＝75:25,流速为1.0mL/min；柱温为30℃,进样量20μL；ELSD的漂移管温度为80℃,氮气作载气,流速2.0mL/min；
S3、按照质量比芸香糖：柚皮苷酶＝10：1添加柚皮苷酶，随后在35-45℃温度下搅拌8小时，以离心机转速9000r/min离心8min，取得上清液952ml；
S4、将S3中的上清液过层析柱，层析柱选用AB-8大孔树脂柱(柱直径5cm，高80cm)，上清液经过层析柱的流速为20mL/min，收集流穿液，并用300ml纯水洗脱，收集洗脱液，合并流穿液与洗脱液，加热浓缩至密度为1.23，即得焦糖色的复合鼠李糖/葡萄糖糖液。
本实施例制备得到的复合鼠李糖/葡萄糖糖液可去除芸香糖和槲皮素，并具有浓郁焦糖风味，可直接作为风味调料使用于面点、饮品等其他食品中，特别是可直接使用于酸奶中，制备得到焦糖风味的酸奶，具有稳定性高的优点，不存在传统焦糖易从奶中析出的问题。另外，本实施例采用的原料为提取槲皮素后产生的废弃液，具有绿色环保，资源再利用的优点，可提高产业价值。
具体地，通过如下方法将本实施例制备得到的复合鼠李糖/葡萄糖糖液加入酸奶中：
焦糖牛奶包括如下重量份组分：牛奶80份；复合鼠李糖/葡萄糖糖液20份；稳定剂0.6份；wpc乳清蛋白粉0.2份；炼乳4份；稀奶油1份。
将牛奶加热搅拌至40℃，加入复合鼠李糖/葡萄糖糖液，搅匀6分钟，加入稳定剂，随后加入wpc乳清蛋白粉，溶解11分钟；加入炼乳，稀奶油，充分溶解16分钟，20Mpa均质，93℃下杀菌300s，冷却至40℃左右接种菌种丹尼斯克的直投菌种827，置于42℃恒温箱中培养6h，取出后冷藏于3℃即得复合鼠李糖/葡萄糖焦糖酸奶。
实施例3：
一种复合鼠李糖糖浆香料的制备方法，包括如下步骤：
S1、取1L预定体积的提取槲皮素后产生的废弃液中加入氢氧化钡调pH值至6.5，静置，取上清液；
S2、检测步骤S1的上清液中芸香糖的含量，具体检测条件如下：液相检测条件为：Agilent 1260 HPLC+ELSD检测器，色谱柱：GRACE Prevail Carbohydrate ES分析柱(250mm×4.6mm,5μm)流动相采用V(乙腈):V(水)＝75:25,流速为1.0mL/min；柱温为30℃,进样量20μL；ELSD的漂移管温度为80℃,氮气作载气,流速2.0mL/min；
S3、按照质量比芸香糖：柚皮苷酶＝10：1添加柚皮苷酶，随后在40℃温度下搅拌9小时，以离心机转速10000r/min离心10min，取得上清液955ml；
S4、将S3中的上清液过层析柱，层析柱选用AB-8大孔树脂柱(柱直径5cm，高80cm)，上清液经过层析柱的流速为20mL/min，收集流穿液，并用300ml纯水洗脱，收集洗脱液，合并流穿液与洗脱液，加热浓缩至密度为1.25，即得焦糖色的复合鼠李糖/葡萄糖糖液。
本实施例制备得到的复合鼠李糖/葡萄糖糖液可去除芸香糖和槲皮素，并具有浓郁焦糖风味，可直接作为风味调料使用于面点、饮品等其他食品中，特别是可直接使用于酸奶中，制备得到焦糖风味的酸奶，具有稳定性高的优点，不存在传统焦糖易从奶中析出的问题。另外，本实施例采用的原料为提取槲皮素后产生的废弃液，具有绿色环保，资源再利用的优点，可提高产业价值。
具体地，通过如下方法将本实施例制备得到的复合鼠李糖/葡萄糖糖液加入酸奶中：
焦糖牛奶包括如下重量份组分：牛奶85份；复合鼠李糖/葡萄糖糖液21份；稳定剂0.75份；wpc乳清蛋白粉0.3份；炼乳5份；稀奶油1.5份。
将牛奶加热搅拌至40℃，加入复合鼠李糖/葡萄糖糖液，搅匀6分钟，加入稳定剂，随后加入wpc乳清蛋白粉，溶解12.5分钟；加入炼乳，稀奶油，充分溶解17.5分钟，20Mpa均质，94℃下杀菌300s，冷却至40℃左右接种菌种丹尼斯克的直投菌种827，置于42℃恒温箱中培养7h，取出后冷藏于4℃即得复合鼠李糖/葡萄糖焦糖酸奶。
实施例4：
一种复合鼠李糖糖浆香料的制备方法，包括如下步骤：
S1、取1L预定体积的提取槲皮素后产生的废弃液中加入氢氧化钡调pH值至7，静置，取上清液；
S2、检测步骤S1的上清液中芸香糖的含量，具体检测条件如下：液相检测条件为：Agilent 1260 HPLC+ELSD检测器，色谱柱：GRACE Prevail Carbohydrate ES分析柱(250mm×4.6mm,5μm)流动相采用V(乙腈):V(水)＝75:25,流速为1.0mL/min；柱温为30℃,进样量20μL；ELSD的漂移管温度为80℃,氮气作载气,流速2.0mL/min；
S3、按照质量比芸香糖：柚皮苷酶＝10：1添加柚皮苷酶，随后在35-45℃温度下搅拌10小时，以离心机转速11000r/min离心10min，取得上清液959ml；
S4、将S3中的上清液过层析柱，层析柱选用AB-8大孔树脂柱(柱直径5cm，高80cm)，上清液经过层析柱的流速为20mL/min，收集流穿液，并用300ml纯水洗脱，收集洗脱液，合并流穿液与洗脱液，加热浓缩至密度为1.27，即得焦糖色的复合鼠李糖/葡萄糖糖液。
本实施例制备得到的复合鼠李糖/葡萄糖糖液可去除芸香糖和槲皮素，并具有浓郁焦糖风味，可直接作为风味调料使用于面点、饮品等其他食品中，特别是可直接使用于酸奶中，制备得到焦糖风味的酸奶，具有稳定性高的优点，不存在传统焦糖易从奶中析出的问题。另外，本实施例采用的原料为提取槲皮素后产生的废弃液，具有绿色环保，资源再利用的优点，可提高产业价值。
具体地，通过如下方法将本实施例制备得到的复合鼠李糖/葡萄糖糖液加入酸奶中：
焦糖牛奶包括如下重量份组分：牛奶85份；复合鼠李糖/葡萄糖糖液22份；稳定剂0.8份；wpc乳清蛋白粉0.4份；炼乳6份；稀奶油2份。
将牛奶加热搅拌至40℃，加入复合鼠李糖/葡萄糖糖液，搅匀6分钟，加入稳定剂，随后加入wpc乳清蛋白粉，溶解14分钟；加入炼乳，稀奶油，充分溶解18分钟，20Mpa均质，94℃下杀菌300s，冷却至40℃左右接种菌种丹尼斯克的直投菌种827，置于42℃恒温箱中培养7h，取出后冷藏于7℃即得复合鼠李糖/葡萄糖焦糖酸奶。
实施例5：
一种复合鼠李糖糖浆香料的制备方法，包括如下步骤：
S1、取1L预定体积的提取槲皮素后产生的废弃液中加入氢氧化钡调pH值至7，静置，取上清液；
S2、检测步骤S1的上清液中芸香糖的含量，具体检测条件如下：液相检测条件为：Agilent 1260 HPLC+ELSD检测器，色谱柱：GRACE Prevail Carbohydrate ES分析柱(250mm×4.6mm,5μm)流动相采用V(乙腈):V(水)＝75:25,流速为1.0mL/min；柱温为30℃,进样量20μL；ELSD的漂移管温度为80℃,氮气作载气,流速2.0mL/min；
S3、按照质量比芸香糖：柚皮苷酶＝10：1添加柚皮苷酶，随后在45℃温度下搅拌12小时，以离心机转速12000r/min离心12min，取得上清液954ml；
S4、将S3中的上清液过层析柱，层析柱选用AB-8大孔树脂柱(柱直径5cm，高80cm)，上清液经过层析柱的流速为20mL/min，收集流穿液，并用300ml纯水洗脱，收集洗脱液，合并流穿液与洗脱液，加热浓缩至密度为1.28之间，即得焦糖色的复合鼠李糖/葡萄糖糖液。
本实施例制备得到的复合鼠李糖/葡萄糖糖液可去除芸香糖和槲皮素，并具有浓郁焦糖风味，可直接作为风味调料使用于面点、饮品等其他食品中，特别是可直接使用于酸奶中，制备得到焦糖风味的酸奶，具有稳定性高的优点，不存在传统焦糖易从奶中析出的问题。另外，本实施例采用的原料为提取槲皮素后产生的废弃液，具有绿色环保，资源再利用的优点，可提高产业价值。
具体地，通过如下方法将本实施例制备得到的复合鼠李糖/葡萄糖糖液加入酸奶中：
焦糖牛奶包括如下重量份组分：牛奶90份；复合鼠李糖/葡萄糖糖液24份；稳定剂1份；wpc乳清蛋白粉0.5份；炼乳7份；稀奶油2份。
将牛奶加热搅拌至40℃，加入复合鼠李糖/葡萄糖糖液，搅匀6分钟，加入稳定剂，随后加入wpc乳清蛋白粉，溶解15分钟；加入炼乳，稀奶油，充分溶解20分钟，20Mpa均质，95℃下杀菌300s，冷却至40℃左右接种菌种丹尼斯克的直投菌种827，置于42℃恒温箱中培养8h，取出后冷藏于8℃即得复合鼠李糖/葡萄糖焦糖酸奶。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例，凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理前提下的若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种复合鼠李糖糖浆香料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、取预定体积的提取槲皮素后产生的废弃液，加入氢氧化钡调pH值至6-7，静置，取上清液；
S2、检测步骤S1的上清液中芸香糖的含量；
S3、按照质量比芸香糖：柚皮苷酶＝10：1添加柚皮苷酶，随后在35-45℃温度下搅拌6-12小时，离心取上清液；
S4、将S3中的上清液过层析柱，收集流穿液，并用纯水洗脱，收集洗脱液，合并流穿液与洗脱液，加热浓缩至密度为1.22-1.28之间，即得焦糖色的复合鼠李糖/葡萄糖糖液。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中，采用液相检测法检测芸香糖的含量。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤S3中，离心速度为8000～12000r/min。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤S3中，离心时间为7～12min。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤S4中，所述层析柱为AB-8大孔树脂柱。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤S4中，上清液流过层析柱的速度为15～23mL/min。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述复合鼠李糖/葡萄糖糖液用于制备焦糖牛奶。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述焦糖牛奶包括如下重量份组分：
牛奶75-90份
复合鼠李糖/葡萄糖糖液18-24份
稳定剂0.5-1份
wpc乳清蛋白粉0.1-0.5份
炼乳3-7份
稀奶油1-2份。
9.据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，将牛奶加热搅拌至40℃，加入复合鼠李糖/葡萄糖糖液，搅匀若干分钟，加入稳定剂，随后加入wpc乳清蛋白粉，溶解10-15分钟；加入炼乳，稀奶油，充分溶解15-20分钟，20Mpa均质，92-95℃ 300s的杀菌时间，冷却至40℃接种菌种丹尼斯克的直投菌种827，置于42℃恒温箱中培养5-8h，取出后冷藏于2-8℃即得复合鼠李糖/葡萄糖焦糖酸奶。
10.一种焦糖酸奶，其特征在于，所述焦糖酸奶采用权利要求1-9中任一项所述的复合鼠李糖糖浆香料。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4758283A (en) * | 1985-11-26 | 1988-07-19 | Towa Chemical Industry Co. Ltd. | Process for preparing L-rhamnose |
| CN101891774A (zh) * | 2010-08-06 | 2010-11-24 | 成都欧康医药有限公司 | 鼠李糖的生产工艺 |
| CN102952108A (zh) * | 2012-10-30 | 2013-03-06 | 长沙富方制药技术有限公司 | 一种利用槐米制备槲皮素和鼠李糖的方法 |
| CN103937854A (zh) * | 2014-05-08 | 2014-07-23 | 徐大鹏 | 利用芦丁制备鼠李糖的方法 |
| CN106259923A (zh) * | 2016-08-17 | 2017-01-04 | 南京卫岗乳业有限公司 | 一种焦糖酸奶的制备方法 |
-
2019
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4758283A (en) * | 1985-11-26 | 1988-07-19 | Towa Chemical Industry Co. Ltd. | Process for preparing L-rhamnose |
| CN101891774A (zh) * | 2010-08-06 | 2010-11-24 | 成都欧康医药有限公司 | 鼠李糖的生产工艺 |
| CN102952108A (zh) * | 2012-10-30 | 2013-03-06 | 长沙富方制药技术有限公司 | 一种利用槐米制备槲皮素和鼠李糖的方法 |
| CN103937854A (zh) * | 2014-05-08 | 2014-07-23 | 徐大鹏 | 利用芦丁制备鼠李糖的方法 |
| CN106259923A (zh) * | 2016-08-17 | 2017-01-04 | 南京卫岗乳业有限公司 | 一种焦糖酸奶的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 王顺年等: "《实用急性中毒救治手册》", 31 January 2017, 河南科学技术出版社 * |
| 郑丙辉: "《水体污染事件应急处置技术手册》", 30 November 2018, 中国环境出版集团 * |
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| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
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Application publication date: 20190906 |