CN110157031A - 塑料表面接枝蒽醌化合物的制备方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于水处理领域，涉及含污染物废水的处理领域，具体是塑料表面接枝蒽醌化合物的制备方法及应用。本发明将塑料经过等离子体、强氧化剂、臭氧、γ‑射线、电子束或离子束的亲水处理后，再用环氧基硅烷偶联剂处理，得到环氧改性塑料；环氧改性塑料与含氨基的蒽醌化合物反应，得到表面接枝蒽醌化合物的塑料。本发明的表面接枝蒽醌化合物的塑料可加速偶氮染料、硝酸盐等的生物降解，而且可回收再使用，经过简单的处理后可再次使用，重复使用次数达到10次以上。可在含偶氮染料、硝酸盐等的废水中使用。

Description

塑料表面接枝蒽醌化合物的制备方法及应用
技术领域
本发明涉及水处理工程领域，具体涉及塑料表面接枝蒽醌化合物的制备方法及应用。
背景技术
随着现代工业的高速发展，大量合成的化学物质被应用在工业领域，并产生大量的工业废水，这些工业废水会对环境和生态造成严重的不利影响。这些化学物质不容易降解，但必须寻找的有效的处理方法。
偶氮染料是一类合成的具有对人体和环境具有较大危害的化学物质，化学性质稳定、不易生物降解，具有毒性和致癌性。传统的处理方法包括混凝-絮凝法、膜处理法、化学吸附法等不能完全消除偶氮染料的污染，而且容易引起二次污染。
硝酸盐是另一类对人体和环境具有较大危害的化学物质。过度施用的化肥、生活污水及粪便、工业污水等含有的氨态氮及硝态氮，经由土壤、水体等进入自然环境，是引发水体富营养化的主要物质之一。常规生化处理工艺一般只能将氨态氮转变为硝态氮，硝态氮的还原因为反硝化效率低而在一般处理工艺中无法高效完成。
对这类废水的处理主要是化学法和生物法。生物法的应用前景更好，尤其厌氧-好氧工艺是处理这类废水的最有效也是最广泛使用的方法，如何提高微生物还原染料、硝酸根的速率一直是这类工艺的重点。
研究者发现含有醌基的氧化还原介体能够有效的加速偶氮染料、硝酸盐等的生物转化过程，提高降解速率。而含醌基的氧化还原介体由于分子量较小，直接加入到水处理体系中易流失造成二次污染和连续投料成本高的缺点。将含醌基的氧化还原介体固定在不溶于水的物理载体上，是比较可行的工业化方法，既有可以反复利用的优点，又不容易流失，避免二次污染的发生。
比如公告号CN106830311A的中国发明申请专利公开了采用含羟基大孔泡沫作为物理载体，但是含羟基的大孔泡沫价格高，通用性差。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷，提供塑料表面接枝蒽醌化合物的制备方法。
本发明的另一个目的在于提供一种塑料表面接枝蒽醌化合物的应用。
本发明的技术方案如下：
塑料表面接枝蒽醌化合物的制备方法，包括以下步骤，
S1、制备表面亲水的塑料：采用等离子体、强氧化剂、臭氧、γ-射线、电子束或离子束对塑料表面进行亲水改性；
S2、制备环氧改性塑料：将环氧基硅烷偶联剂加入到体积比95:5的醇水溶液中，搅拌半小时，加入步骤S1得到的表面亲水的塑料，升温至50-70℃，反应1-3小时，过滤，滤出固体用无水乙醇清洗三次，干燥；
S3、制备表面接枝蒽醌化合物的塑料：将含氨基蒽醌化合物和三乙胺加入到四氢呋喃中，搅拌均匀，加入步骤S2得到的环氧改性塑料，室温下搅拌0.5-5小时，过滤，滤出固体用无水乙醇清洗三次，干燥。
通常情况下塑料表面是惰性的、疏水性，直接对其表面进行改性比较困难，因此，需要对其表面进行亲水化处理，使其表面产生羟基、羧基等极性基团，这些极性基团可进一步进行一些化学反应，使塑料表面的改性具有较好的稳定性。较常用的亲水化处理包括等离子体、强氧化剂、臭氧、γ-射线、电子束或离子束等。
在步骤S3的含氨基蒽醌化合物和环氧改性塑料的反应中，既可以在室温下反应，也可以适当提高反应温度，比如40-50℃，提高反应速率。
优选的，所述塑料选自聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)、聚碳酸酯(PC)、氟塑料和聚苯乙烯(PS)中的一种或几种。
优选的，所述塑料选自实心塑料、空心塑料、开孔泡沫塑料和闭孔泡沫塑料中的一种或几种。
所述塑料可以具有不同的形状，比如污水处理领域常用的有半软性填料、悬浮型填料(包括多面空心球填料、内置式浮球填料)、蜂窝状或波纹板状填料等。
优选的，步骤S2中所述环氧基硅烷偶联剂和醇水溶液的重量比为5-10:100；所述醇水溶液和表面亲水的塑料的体积比为1:0.2-0.5。
醇水溶液即无水乙醇和水的混合溶液，体积比95:5的醇水溶液即为95体积份的无水乙醇和5体积份的水的混合溶液。
优选的，步骤S2中所述环氧基硅烷偶联剂选自3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷、3-(2,3环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷、3-(2,3-环氧丙氧)丙基甲基二乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷和3-[(2,3)-环氧丙氧]丙基甲基二甲氧基硅烷中的一种或几种。
优选的，步骤S3中所述的含氨基蒽醌化合物选自1-氨基-2-溴-4-羟基蒽醌、2-氨基蒽醌、1,2-二氨基蒽醌、1,4-二氨基蒽醌、2,6-二氨基蒽醌、1,8-二氨基蒽醌、1,5-二氨基蒽醌、1-氨基-2-甲基蒽醌、1,5-二羟基-4,8-二氨基蒽醌和1-氨基蒽醌中的一种或几种。
更优选的，所述的含氨基蒽醌化合物选自1-氨基-2-溴-4-羟基蒽醌、2-氨基蒽醌、1-氨基-2-甲基蒽醌和1-氨基蒽醌中的一种或几种。
优选的，步骤S3中所述含氨基蒽醌化合物、三乙胺和四氢呋喃的重量比为1:0.01-0.05:3-8；所述四氢呋喃和环氧改性塑料的体积比为1:0.2-0.5。
含氨基蒽醌化合物上的氨基的碱性偏低，加入少量的三乙胺可以作为含氨基蒽醌化合物与环氧基团反应的促进剂，提高反应速率。
一种上述任一实施方案所述的制备方法制备的表面接枝蒽醌化合物的塑料。
一种上述任一实施方案所述的制备方法制备的表面接枝蒽醌化合物的塑料在污水处理领域的应用，优选的，在含偶氮染料、硝酸盐等的污水中的应用。
所述偶氮染料包括但不限于酸性红B、活性艳红K-2BP、酸性红G、酸性大红B、酸性黑10、活性艳红X-3B、直接大红4B和直接黑BN。
本发明的有益效果是：
(1)采用价格低廉的塑料作为物理载体，来源广泛、成本低；也可以直接使用污水处理领域常用的塑料填料；正常形状(方形、圆形等)或异形(污水处理领域常用的半软性填料、悬浮型填料、蜂窝状或波纹板状填料等)都可以使用。
(2)无需采用易和湿气接触产生有毒有害气体的原料，而且所用原料都为工业上比较容易得到的原料；
(3)本发明得到的表面接枝蒽醌化合物的塑料可明显增速偶氮染料和硝酸盐的生物降解速率，而且经过简单的处理后，可继续使用。
具体实施方式
以下通过具体实施方式对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
如无特别指明，以下实施方案中的份数都为重量份数。
实施例1
采用臭氧对平均粒径0.2mm的低密度PE塑料表面进行亲水改性。
将7份3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷加入到100份体积比95:5的醇水溶液中，搅拌半小时，加入30份上述表面亲水的低密度PE塑料，升温至60℃，反应2小时，过滤，滤出固体用无水乙醇清洗三次，干燥，得到环氧改性低密度PE塑料。
将100份2-氨基蒽醌和2份三乙胺加入到400份四氢呋喃中，搅拌均匀，加入100份上述环氧改性低密度PE塑料，室温下搅拌1小时，过滤，滤出固体用无水乙醇清洗三次，干燥，得到表面接枝蒽醌化合物的低密度PE塑料。FT-IR分析，产物在1599cm-1处的尖锐吸收峰为苯环上的碳氢特征吸收峰，在1666cm-1处的尖锐吸收峰为羰基的特征吸收峰，表明蒽醌化合物是接枝到低密度PE塑料的表面。
采用元素分析方法测定接枝前后低密度PE塑料的N元素含量，通过计算得到PE塑料表面接枝蒽醌化合物的含量为0.18mmol/g。
实施例2
采用臭氧对污水处理用的半软性填料表面进行亲水改性。
将5份3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷加入到100份体积比95:5的醇水溶液中，搅拌半小时，加入30份上述表面亲水的半软性填料，升温至60℃，反应2小时，过滤，滤出固体用无水乙醇清洗三次，干燥，得到环氧改性半软性填料。
将100份2-氨基蒽醌和3份三乙胺加入到500份四氢呋喃中，搅拌均匀，加入150份上述环氧改性半软性填料，室温下搅拌5小时，过滤，滤出固体用无水乙醇清洗三次，干燥，得到表面接枝蒽醌化合物的半软性填料。
采用元素分析方法测定接枝前后半软性填料的N元素含量，通过计算得到半软性填料表面接枝蒽醌化合物的含量为0.05mmol/g。
实施例3
采用等离子体对平均粒径0.05mm的PP塑料表面进行亲水改性。
将8份3-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷加入到100份体积比95:5的醇水溶液中，搅拌半小时，加入30份上述表面亲水的PP塑料，升温至65℃，反应2小时，过滤，滤出固体用无水乙醇清洗三次，干燥，得到环氧改性PP塑料。
将100份1-氨基-2-溴-4-羟基蒽醌和2份三乙胺加入到500份四氢呋喃中，搅拌均匀，加入100份上述环氧改性PP塑料，室温下搅拌2小时，过滤，滤出固体用无水乙醇清洗三次，干燥，得到表面接枝蒽醌化合物的PP塑料。FT-IR分析，产物在1589cm-1处的尖锐吸收峰为苯环上的碳氢特征吸收峰，在1635cm-1处的尖锐吸收峰为羰基的特征吸收峰，表明蒽醌化合物是接枝到聚丙烯塑料的表面。
采用元素分析方法测定接枝前后PP塑料的N元素含量，通过计算得到PP塑料表面接枝蒽醌化合物的含量为0.34mmol/g。
实施例4
采用离子束对平均粒径0.1mm的聚四氟乙烯(PTFE)塑料表面进行亲水改性。
将9.5份2-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷加入到100份体积比95:5的醇水溶液中，搅拌半小时，加入45份上述表面亲水的PTFE塑料，升温至60℃，反应2小时，过滤，滤出固体用无水乙醇清洗三次，干燥，得到环氧改性PTFE塑料。
将100份1-氨基蒽醌和2份三乙胺加入到600份四氢呋喃中，搅拌均匀，加入200份上述环氧改性PTFE塑料，室温下搅拌3小时，过滤，滤出固体用无水乙醇清洗三次，干燥，得到表面接枝蒽醌化合物的PTFE塑料。
采用元素分析方法测定接枝前后PTFE塑料的N元素含量，通过计算得到PTFE塑料表面接枝蒽醌化合物的含量为0.24mmol/g。
测试
偶氮染料降解加速效果测试：分别将2g空白平均粒径0.1mm低密度PE塑料和2g
实施例1-4中表面接枝蒽醌化合物的塑料用生理盐水冲洗3次后，加入到200ml含对数生长期的偶氮染料降解菌株GYZ(staphylococcus sp.)的120mg/L的酸性红B中进行脱色测试，测定酸性红B浓度随时间的变化。结果如表1所示。
硝酸盐降解加速效果测试：分别将2g空白平均粒径0.1mm低密度PE塑料和2g实施例1-4中表面接枝蒽醌化合物的塑料用生理盐水冲洗3次后，加入到200ml含对数生长期反硝化微生物的150mg/L的硝酸盐废水中进行测试，测定硝酸盐浓度随时间的变化。结果如表2所示。
稳定性测试：分别将2g实施例1-4中表面接枝蒽醌化合物的塑料用生理盐水冲洗3次后，加入到200ml含对数生长期的偶氮染料降解菌株GYZ(staphylococcus sp.)的120mg/L的酸性红B中进行脱色测试，测定8小时后酸性红B的浓度。将测试后表面接枝蒽醌化合物的塑料用清水和无水乙醇清洗干燥后再按上述方法用酸性红B进行脱色测试8小时，如此反复测试12次。结果如表3所示。
表1酸性红B降解加速测试结果
由表1可知，本发明的表面接枝蒽醌化合物的塑料具有显著的促进酸性红B偶氮染料降解的作用，而且随着蒽醌化合物含量的增加，对酸性红B的降解更快。
表2硝酸盐降解加速测试结果
由表2可知，本发明的表面接枝蒽醌化合物的塑料具有显著的促进硝酸盐降解的作用，而且随着蒽醌化合物含量的增加，对硝酸盐的降解更快。
表3酸性红B降解稳定性测定结果
由表3可知，本发明得到的表面接枝蒽醌化合物的塑料在促进偶氮染料生物降解中反复使用12次后还具有较好的效果。
综上所述，本发明得到的表面接枝蒽醌化合物的塑料对偶氮染料和硝酸盐的生物降解具有较好的促进作用，而且稳定性好，可反复使用，在水处理中可广泛应用。
以上所述，显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和优点。本领域技术人员应该了解本发明不受上述实施例的限制，上述实施例仅为本发明的较佳实施例而已，不能依此限定本发明实施的范围，即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖的范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。

Claims (9)

1.塑料表面接枝蒽醌化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤，
S1、制备表面亲水的塑料：采用等离子体、强氧化剂、臭氧、γ-射线、电子束或离子束对塑料表面进行亲水改性；
S2、制备环氧改性塑料：将环氧基硅烷偶联剂加入到体积比95:5的醇水溶液中，搅拌半小时，加入步骤S1得到的表面亲水的塑料，升温至50-70℃，反应1-3小时，过滤，滤出固体用无水乙醇清洗三次，干燥；
S3、制备表面接枝蒽醌化合物的塑料：将含氨基蒽醌化合物和三乙胺加入到四氢呋喃中，搅拌均匀，加入步骤S2得到的环氧改性塑料，室温下搅拌0.5-5小时，过滤，滤出固体用无水乙醇清洗三次，干燥。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述塑料选自聚乙烯、聚丙烯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚碳酸酯、氟塑料和聚苯乙烯中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述塑料选自实心塑料、空心塑料、开孔泡沫塑料和闭孔泡沫塑料中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤S2中所述环氧基硅烷偶联剂和醇水溶液的重量比为5-10:100；所述醇水溶液和表面亲水的塑料的体积比为1:0.2-0.5。
5.根据权利要求1或4所述的制备方法，其特征在于：步骤S2中所述环氧基硅烷偶联剂选自3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷、3-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷、3-(2,3-环氧丙氧)丙基甲基二乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷和3-[(2,3)-环氧丙氧]丙基甲基二甲氧基硅烷中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤S3中所述的含氨基蒽醌化合物选自1-氨基-2-溴-4-羟基蒽醌、2-氨基蒽醌、1,2-二氨基蒽醌、1,4-二氨基蒽醌、2,6-二氨基蒽醌、1,8-二氨基蒽醌、1,5-二氨基蒽醌、1-氨基-2-甲基蒽醌、1,5-二羟基-4,8-二氨基蒽醌和1-氨基蒽醌中的一种或几种。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤S3中所述含氨基蒽醌化合物、三乙胺和四氢呋喃的重量比为1:0.01-0.05:3-8；所述四氢呋喃和环氧改性塑料的体积比为1:0.2-0.5。
8.一种权利要求1-7任一项所述的制备方法制备的表面接枝蒽醌化合物的塑料。
9.一种权利要求1-7任一项所述的制备方法制备的表面接枝蒽醌化合物的塑料在污水处理领域的应用。
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