CN110123667A - 一种改性有机酸及其制备方法 - Google Patents

一种改性有机酸及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110123667A
CN110123667A CN201910500970.0A CN201910500970A CN110123667A CN 110123667 A CN110123667 A CN 110123667A CN 201910500970 A CN201910500970 A CN 201910500970A CN 110123667 A CN110123667 A CN 110123667A
Authority
CN
China
Prior art keywords
precipitating
modified
cyclodextrin
peg
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910500970.0A
Other languages
English (en)
Inventor
蔡友良
黄龙
强浩
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenqi Science & Technology Development Co Ltd Nanjing
Original Assignee
Shenqi Science & Technology Development Co Ltd Nanjing
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenqi Science & Technology Development Co Ltd Nanjing filed Critical Shenqi Science & Technology Development Co Ltd Nanjing
Priority to CN201910500970.0A priority Critical patent/CN110123667A/zh
Publication of CN110123667A publication Critical patent/CN110123667A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/362—Polycarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/738—Cyclodextrins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/86—Polyethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/56—Compounds, absorbed onto or entrapped into a solid carrier, e.g. encapsulated perfumes, inclusion compounds, sustained release forms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/70—Biological properties of the composition as a whole
    • A61K2800/72—Hypo-allergenic

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

本发明提供了一种改性有机酸及其制备方法，属于医药领域。该方法首先将PEG与环糊精溶入去离子水中，得混合液；其次，将混合液置于室温下搅拌，静置，过滤，烘干，得到固体；之后将固体与有机酸充分混合研磨，得到混合物；最后将混合物置于密封的耐压瓶中进行反应，得到改性有机酸。本发明的改性有机酸具有水溶性好，稳定性高等优点，无需额外添加有机溶剂。

Description

一种改性有机酸及其制备方法
技术领域
本发明属于医药技术领域，具体涉及一种改性有机酸及其制备方法。
背景技术
目前市售的清洁面部的化妆品中所用的有机酸类水溶性较差，必须额外添加有机溶剂才能将有机酸溶解，这导致产品久置之后有机酸易析出，部分有机溶剂对人体有害。且有机酸直接作用于人体肌肤，容易对肌肤产生腐蚀。
发明内容
本发明是针对上述存在的技术问题提供一种改性有机酸及其制备方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种改性有机酸的制备方法，该方法包括以下步骤：
1)将PEG和环糊精加入去离子水中并溶解，得混合液；
2)将混合液置于室温下搅拌24～72h，然后静置一天，过滤，80～110℃烘干，得到固体；
3)将步骤2)的固体与有机酸充分混合研磨，得到混合物；
4)将混合物置于密封的耐压瓶中，加热到140～160℃，绝对压力保持在1.5-2.0bar。保持3h，即可得到改性有机酸。
本发明技术方案中：步骤1)中PEG与环糊精的质量比为0.1～5：1。
本发明技术方案中：步骤3)中固体与有机酸的质量比为1：0.05～1。
本发明技术方案中：所述的PEG为PEG-400,PEG-600，PEG-800，PEG-1000，PEG-2000，PEG-4000和PEG-6000中的至少一种。
本发明技术方案中：所述的环糊精为α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精、羟乙基-β-环糊精和羟丙基-β-环糊精中的至少一种。
本发明技术方案中：所述的有机酸化剂为水杨酸、壬二酸和苦杏仁酸中的至少一种。
本发明技术方案中：步骤2)中烘干的温度为100℃。
本发明技术方案中：步骤4)中加热的温度为150℃。
一种上述所述的改性有机酸，有机酸以氢键键合方式结合到环糊精的中心空腔处，该改性有机酸的结构式如下：
其中：R为水杨酸、壬二酸和苦杏仁酸；n可以为1、2或3；R1为羟丙基、羟乙基或氢。
进一步的，n为1时，R1为羟丙基、羟乙基，氢原子，所述环糊精分别为羟丙基-α-环糊精,羟乙基-α-环糊精，α-环糊精。
n为1时，R1为氢原子，所述环糊精为α-环糊精。
n为2时，R1为羟丙基、羟乙基，氢原子，所述环糊精分别为羟丙基-β-环糊精,羟乙基-β-环糊精，β-环糊精。
n为3时，R1为羟丙基、羟乙基，氢原子，所述环糊精分别为羟丙基-γ-环糊精,羟乙基-γ-环糊精，γ-环糊精。
n为3时，R1为羟丙基、羟乙基，氢原子，所述环糊精分别为羟丙基-γ-环糊精,羟乙基-γ-环糊精，γ-环糊精
本发明的有益效果：
本发明设计和制备的改性有机酸具有以下有益效果：
1，增强了有机酸在水中的溶解度，改性后的有机酸在25℃水中溶解度≧15％；
2，增强了有机酸的稳定性，改性后的10％有机酸溶液在水中2个月无析出(25℃)。
3，通过毒理实验表明，其对皮肤无刺激，且未见皮肤变态反应。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1
1)将PEG-400与α-环糊精分别按质量为0.2g和2g溶入20mL去离子水中，得混合液；
2)将混合液置于室温下搅拌2天，然后静置一天，过滤，于100℃中烘干3h，得到固体；
3)将固体与水杨酸分别按质量为1g和0.05g充分混合研磨，得到混合物；
4)将混合物置于敞开的耐压瓶中，不施加额外压力。加热到150℃,保持3h.得到改性水杨酸，纯度99％，熔点173℃。
上述所述的改性有机酸，有机酸以氢键键合方式结合到环糊精的中心空腔处，该改性有机酸的结构式如下：
其中：R为水杨酸；n为1；R1为氢。
实施例2
1)将PEG-800与β-环糊精均取1g溶入20mL去离子水中，得混合液；
2)将混合液置于室温下搅拌2天，然后静置一天，过滤，于100℃中烘干3h，得到固体；
3)将固体与水杨酸分别按质量为1g和0.2g充分混合研磨，得到混合物；
4)将混合物置于密封的耐压瓶中。加热到150℃，绝对压力保持在1.5bar。保持3h.得到改性水杨酸，纯度99％，熔点171.5℃。
上述所述的改性有机酸，有机酸以氢键键合方式结合到环糊精的中心空腔处，该改性有机酸的结构式如下：
其中：R为水杨酸；n可以为2；R1为氢。
实施例3
1)将PEG-1000与γ-环糊精分别按质量为2g和1g溶入20mL去离子水中，得混合液；
2)将混合液置于室温下搅拌2天，然后静置一天，过滤，于100℃中烘干3h，得到固体；
3)将固体与壬二酸按质量为1g和0.4g充分混合研磨，得到混合物；
4)将混合物置于密封的耐压瓶中。加热到150℃，绝对压力保持在1.6bar。保持3h.得到改性壬二酸，纯度99％，熔点165℃。
上述所述的改性有机酸，有机酸以氢键键合方式结合到环糊精的中心空腔处，该改性有机酸的结构式如下：
其中：R为壬二酸；n为3；R1为氢。
实施例4
1)将PEG-2000与羟乙基-β-环糊精分别按质量为3g和1g溶入20mL去离子水中，得混合液；
2)将混合液置于室温下搅拌2天，然后静置一天，过滤，于100℃中烘干3h，得到固体；
3)将固体与壬二酸分别按质量为1g和0.6g充分混合研磨，得到混合物；
4)将混合物置于密封的耐压瓶中。加热到150℃，绝对压力保持在1.8bar。保持3h.得到改性壬二酸，纯度99％，熔点168℃。
上述所述的改性有机酸，有机酸以氢键键合方式结合到环糊精的中心空腔处，该改性有机酸的结构式如下：
其中：R为壬二酸；n可以为2；R1为乙基。
实施例5
1)将PEG-4000与羟丙基-β-环糊精分别按质量4g和1g溶入20mL去离子水中，得得混合液；
2)将混合液置于室温下搅拌2天，然后静置一天，过滤，于100℃中烘干3h，得到固体；
3)将固体与苦杏仁酸分别按质量为1g和0.8g充分混合研磨，得到混合物；
4)将混合物置于密封的耐压瓶中。加热到150℃，绝对压力保持在2.0bar。保持3h.得到改性苦杏仁酸,,纯度99％，熔点169℃。
上述所述的改性有机酸，有机酸以氢键键合方式结合到环糊精的中心空腔处，该改性有机酸的结构式如下：
其中：R为苦杏仁酸；n为2；R1为丙基。
实施例6
1)将PEG-6000与羟丙基-β-环糊精分别按质量5g和1g溶入20mL去离子水中，得得混合液；
2)将混合液置于室温下搅拌2天，然后静置一天，过滤，于100℃中烘干3h，得到固体；
3)将固体与苦杏仁酸均取1g充分混合研磨，得到混合物；
4)将混合物置于密封的耐压瓶中。加热到150℃，绝对压力保持在2.0bar。保持3h.得到改性苦杏仁酸，纯度99％，熔点166℃。
上述所述的改性有机酸，有机酸以氢键键合方式结合到环糊精的中心空腔处，该改性有机酸的结构式如下：
其中：R为苦杏仁酸；n可以为2；R1为丙基。
溶解度实验：
对实施例1所得到的改性水杨酸进行不同温度下的水的溶解度实验，结果如下：
表1溶解度实验
溶剂 5℃ 25℃ 40℃
溶解度 1％ 2％ 5％
结论：由表1可见，未在密封加压条件下制得的样品溶解度相对较差。
稳定性试验：
对实施例1所得到的改性水杨酸进行为期2个月的稳定性试验。将1g改性水杨酸溶入10mL水中，搅拌直至完全溶解。将溶液分别放置于低温(<0℃)、室温和高温(55℃)中保存。每隔一周观察溶液外观，及时记录其变化形象，维持时间为2个月。结果如下：
表2稳定性实验结果
第一周 第二周 第三周 第四周 第五周 第六周 第七周 第八周
低温 微量沉淀 较多沉淀 较多沉淀 较多沉淀 较多沉淀 较多沉淀 较多沉淀 较多沉淀
室温 微量沉淀 较多沉淀 较多沉淀 较多沉淀 较多沉淀 较多沉淀 较多沉淀 较多沉淀
高温 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀
结论：由表2可见，未密封加压制得的改性水杨酸溶液在低温和常温环境下稳定性相对较差。
溶解度实验：
对实施例2所得到的改性水杨酸进行不同温度下的水的溶解度实验，结果如下：
表3溶解度实验
溶剂 5℃ 25℃ 40℃
溶解度 11％ 14％ 26％
结论：由表3可见，本发明制得的改性水杨酸溶液在环境温度下具有较好的溶解度。稳定性试验：
对实施例2所得到的改性水杨酸进行为期2个月的稳定性试验。将1g改性水杨酸溶入10mL水中，搅拌直至完全溶解。将溶液分别放置于低温(<0℃)、室温和高温(55℃)中保存。每隔一周观察溶液外观，及时记录其变化形象，维持时间为2个月。结果如下：
表4稳定性实验结果
第一周 第二周 第三周 第四周 第五周 第六周 第七周 第八周
低温 无沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀
室温 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀
高温 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀
结论：由表4可见，本发明制得的改性水杨酸溶液在环境温度下具有较好的稳定性。溶解度实验：
对实施例3所得到的改性壬二酸进行不同温度下的水的溶解度实验，结果如下：
表5溶解度实验
溶剂 5℃ 25℃ 40℃
溶解度 11％ 14％ 26％
结论：由表5可见，本发明制得的改性壬二酸溶液在环境温度下具有较好的溶解度。稳定性试验：
对实施例3所得到的改性壬二酸进行为期2个月的稳定性试验。将1g改性壬二酸溶入10mL水中，搅拌直至完全溶解。将溶液分别放置于低温(<0℃)、室温和高温(55℃)中保存。每隔一周观察溶液外观，及时记录其变化形象，维持时间为2个月。结果如下：
表6稳定性实验结果
第一周 第二周 第三周 第四周 第五周 第六周 第七周 第八周
低温 无沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀
室温 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀
高温 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀
结论：由表6可见，本发明制得的改性水杨酸溶液在环境温度下具有较好的稳定性。溶解度实验：
对实施例4所得到的改性壬二酸进行不同温度下的水的溶解度实验，结果如下：
表7溶解度实验
溶剂 5℃ 25℃ 40℃
溶解度 11％ 14％ 26％
结论：由表7可见，本发明制得的改性壬二酸溶液在环境温度下具有较好的溶解度。
稳定性试验：
对实施例4所得到的改性壬二酸进行为期2个月的稳定性试验。将1g改性壬二酸溶入10mL水中，搅拌直至完全溶解。将溶液分别放置于低温(<0℃)、室温和高温(55℃)中保存。每隔一周观察溶液外观，及时记录其变化形象，维持时间为2个月。结果如下：
表8稳定性实验结果
第一周 第二周 第三周 第四周 第五周 第六周 第七周 第八周
低温 无沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀
室温 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀
高温 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀
结论：由表8可见，本发明制得的改性水杨酸溶液在环境温度下具有较好的稳定性。溶解度实验：
对实施例5所得到的改性苦杏仁酸进行不同温度下的水的溶解度实验，结果如下：
表9溶解度实验
结论：由表9可见，本发明制得的改性苦杏仁酸溶液在环境温度下具有较好的溶解度。稳定性试验：
对实施例5所得到的改性苦杏仁酸进行为期2个月的稳定性试验。将1g改性苦杏仁酸溶入10mL水中，搅拌直至完全溶解。将溶液分别放置于低温(<0℃)、室温和高温(55℃)中保存。每隔一周观察溶液外观，及时记录其变化形象，维持时间为2个月。结果如下：
表10稳定性实验结果
第一周 第二周 第三周 第四周 第五周 第六周 第七周 第八周
低温 无沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀
室温 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀
高温 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀
结论：由表10可见，本发明制得的改性苦杏仁酸溶液在环境温度下具有较好的稳定性。
溶解度实验：
对实施例6所得到的改性苦杏仁酸进行不同温度下的水的溶解度实验，结果如下：
表11溶解度实验
溶剂 5℃ 25℃ 40℃
溶解度 11％ 14％ 26％
结论：由表11可见，本发明制得的改性苦杏仁酸溶液在环境温度下具有较好的溶解度。
稳定性试验：
对实施例6所得到的改性苦杏仁酸进行为期2个月的稳定性试验。将1g改性苦杏仁酸溶入10mL水中，搅拌直至完全溶解。将溶液分别放置于低温(<0℃)、室温和高温(55℃)中保存。每隔一周观察溶液外观，及时记录其变化形象，维持时间为2个月。结果如下：
表12稳定性实验结果
第一周 第二周 第三周 第四周 第五周 第六周 第七周 第八周
低温 无沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀 微量沉淀
室温 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀
高温 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀 无沉淀
结论：由表12可见，本发明制得的改性苦杏仁酸溶液在环境温度下具有较好的稳定性。

Claims (7)

1.一种改性有机酸的制备方法，其特征在于：该方法包括以下步骤：
1)将PEG和环糊精加入去离子水中并溶解，得混合液；
2)将混合液置于室温下搅拌24～72h，然后静置一天，过滤，80～110℃烘干，得到固体；
3)将步骤2)的固体与有机酸充分混合研磨，得到混合物；
4)将混合物置于密封的耐压瓶中，加热到140～160℃，绝对压力保持在1.5-2.0bar,保持3h，即可得到改性有机酸。
2.根据权利要求1所述的有机酸改性的制备方法，其特征在于：步骤1)中PEG与环糊精的质量比为0.1～5：1。
3.根据权利要求1所述的有机酸改性的制备方法，其特征在于：步骤3)中固体与有机酸的质量比为1：0.05～1。
4.根据权利要求1所述的有机酸改性的制备方法，其特征在于：所述的PEG为PEG-400,PEG-600，PEG-800，PEG-1000，PEG-2000，PEG-4000和PEG-6000中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的有机酸改性的制备方法，其特征在于：所述的环糊精为α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精、羟乙基-β-环糊精和羟丙基-β-环糊精中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的有机酸改性的制备方法，其特征在于：所述的有机酸化剂为水杨酸、壬二酸和苦杏仁酸中的至少一种。
7.一种权利要求1所述的改性有机酸，其特征在于：有机酸以氢键键合方式结合到环糊精的中心空腔处，该改性有机酸的结构式如下：
其中：R为水杨酸、壬二酸和苦杏仁酸；n可以为1、2或3；R1为羟丙基、羟乙基或氢。
CN201910500970.0A 2019-06-11 2019-06-11 一种改性有机酸及其制备方法 Pending CN110123667A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910500970.0A CN110123667A (zh) 2019-06-11 2019-06-11 一种改性有机酸及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910500970.0A CN110123667A (zh) 2019-06-11 2019-06-11 一种改性有机酸及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110123667A true CN110123667A (zh) 2019-08-16

Family

ID=67581084

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910500970.0A Pending CN110123667A (zh) 2019-06-11 2019-06-11 一种改性有机酸及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110123667A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110980910A (zh) * 2019-12-11 2020-04-10 上海华友金裕微电子有限公司 一种有机酸沉降剂的制配方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104983784A (zh) * 2015-07-30 2015-10-21 淄博千汇生物科技有限公司 增加葛根黄酮溶解度的方法
CN108187070A (zh) * 2018-03-15 2018-06-22 山东滨州智源生物科技有限公司 一种壬二酸羟丙基倍他环糊精包合物的制备方法
CN108295080A (zh) * 2018-03-15 2018-07-20 山东滨州智源生物科技有限公司 一种水杨酸羟丙基倍他环糊精包合物的制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104983784A (zh) * 2015-07-30 2015-10-21 淄博千汇生物科技有限公司 增加葛根黄酮溶解度的方法
CN108187070A (zh) * 2018-03-15 2018-06-22 山东滨州智源生物科技有限公司 一种壬二酸羟丙基倍他环糊精包合物的制备方法
CN108295080A (zh) * 2018-03-15 2018-07-20 山东滨州智源生物科技有限公司 一种水杨酸羟丙基倍他环糊精包合物的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
YOSHINOBU NAKAI等: "New Methods for Preparing Cyclodextrin Inclusion Compounds. I. Heating in a Sealed Container", 《CHEM. PHARM. BULL.》 *
吴文娟等: "水溶性高聚物对药物-环糊精包合作用的影响", 《中国药学杂志》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110980910A (zh) * 2019-12-11 2020-04-10 上海华友金裕微电子有限公司 一种有机酸沉降剂的制配方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zhang et al. Synthesis and characterization of water-soluble O-succinyl-chitosan
CN106009001B (zh) 壳聚糖气凝胶的制备方法
Shchipunov et al. A new precursor for the immobilization of enzymes inside sol–gel-derived hybrid silica nanocomposites containing polysaccharides
Amin et al. A mixed acid methodology to produce thermally stable cellulose nanocrystal at high yield using phosphoric acid
El-Sakhawy et al. Carboxymethyl cellulose acetate butyrate: A review of the preparations, properties, and applications
CN110123667A (zh) 一种改性有机酸及其制备方法
CN109530716A (zh) 一种基于巯基化壳聚糖的纳米银颗粒及其制备方法
EP1348432A1 (en) Cyclodextrin-containing pharmaceutical preparation
EP0678525B1 (de) Teilweise acylierte beta-Cyclodextrine
CN103554303B (zh) 一种纯化羧甲基壳聚糖的方法
CN105431458A (zh) 环糊精
JP2016505563A (ja) ヘイズが改善されたフィルム
CN113603797B (zh) 一种氨基纳米纤维素及其制备方法
KR20150005933A (ko) 안토시아니딘 복합체
Tang et al. Construction of porous chitosan macrospheres via dual pore-forming strategy as host for alkaline protease immobilization with high activity and stability
CN110514771B (zh) 氧化石墨烯-二硫化钼毛细管电色谱柱及制备方法
CN102899309A (zh) 一种纳米介质材料的制备方法
CN112190498B (zh) 一种具有水溶性的茶碱和环糊精包合物及其制备方法
Chao et al. Interaction between amylose, fatty acid, and β‐lactoglobulin to study multiple biomacromolecules self‐assembly and application
CN113694781A (zh) 一种纳米材料的分散方法
TWI703162B (zh) 羥丙基甲基纖維素乙酸酯丁二酸酯及其製造方法以及包含此之組成物
TW201620922A (zh) ２-Ｏ-α-Ｄ-葡苷基-Ｌ-抗壞血酸結晶粉末的製造方法
JPH09176203A (ja) カチオン化グアガムの製造方法
CN113265392B (zh) 一种氰基转移催化剂及其制备方法
CN106905441A (zh) 一种羟丙基田菁胶及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190816

RJ01 Rejection of invention patent application after publication