CN110093177B - 一种荧光可视化油田低温破乳剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种荧光可视化油田低温破乳剂的制备方法,将聚丙烯酸类破乳剂与荧光剂进行混合后,加入破乳剂进行破乳反应,将反应后的乳液于共聚焦显微镜下观测荧光破乳剂在乳液中的移动轨迹与聚集状态;本发明一种荧光可视化油田低温破乳剂的制备方法,在荧光显微镜下能够观测到破乳剂的分子运动过程和破乳过程,对破乳机理的研究提供了一个有效的手段和方法;本发明在传统油田低温破乳剂分子的基础上接上萘酰亚胺类荧光分子基团,使其在特定波长下能显示荧光,同时此基团的接入对破乳剂本身性能基本没有影响;通过在荧光显微镜下观测此荧光破乳剂在乳液中的移动轨迹,结合乳状液中油水界面的变化过程,可以探索破乳剂在乳状液中的破乳机理。

Description

一种荧光可视化油田低温破乳剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种荧光可视化油田低温破乳剂的制备方法,属于破乳剂的制备方法领域。
背景技术
目前国内多数油田已经进入高含水开采阶段,特别是采用了三次采油技术以后,油田大多数区块采出液综合含水率已升至90%以上,原油处理成本也在逐年增加,企业为了减少原油的处理成本,优化工艺步骤,提升原油处理的效率,因此,正在对工艺进行初步优化,目前油田破乳过程由于其复杂性,破乳机理研究受到制约,因此,如何快速有效的对破乳剂的分子运动过程和破乳过程进行观察,成为众多企业所要研究的问题。
发明内容
本发明针对现有技术中存在的不足,提供了一种荧光可视化油田低温破乳剂的制备方法,以解决现有技术中存在的问题。
为实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:
一种荧光可视化油田低温破乳剂的制备方法,将聚丙烯酸类破乳剂与荧光剂进行混合后,加入破乳剂进行破乳反应,将反应后的乳液于共聚焦显微镜下观测荧光破乳剂在乳液中的移动轨迹与聚集状态。
作为本发明的一种改进,所述荧光剂为油溶性荧光剂。
作为本发明的一种改进,所述荧光剂为4-溴-1,8-萘酐。
作为本发明的一种改进,所述破乳剂为聚丙烯酸类破乳剂。
作为本发明的一种改进,所述具体步骤如下:
1)化合物Ⅰ的合成
将4-溴-1,8-萘酐中加入乙醇,并在氮气保护下进行搅拌,当温度达到50℃时,加入正丁胺,加热搅拌回流,用薄层色谱跟踪,直到反应结束,冷却,过滤,得到化合物Ⅰ;
2)化合物Ⅱ的合成
将乙二胺进行搅拌并加热至70℃,加入化合物Ⅰ,待反应液澄清后,用薄层色谱跟踪,直至反应完毕后冷却,过滤,重结晶后得到化合物Ⅱ;
3)化合物Ⅲ的合成
向聚丙烯酸类破乳剂中加入二氯甲烷,滴加亚硫酰氯,并加入N,N—二甲基甲酰胺,在氮气保护下进行搅拌反应,冷凝回流后提纯,得到化合物Ⅲ;
4) 化合物Ⅳ的合成
称取产物Ⅱ中加入溶剂、催化剂进行搅拌,然后缓慢滴加化合物Ⅲ并进行反应,过滤后将滤液旋干,通过柱层析分离,即化合物Ⅳ;
5)化合物Ⅳ的检测
将反应后的乳液于共聚焦显微镜下观测荧光破乳剂在乳液中的移动轨迹与聚集状态。
作为本发明的一种改进,所述步骤(1)中4-溴-1,8-萘酐与正丁胺的摩尔比为1:1.2。
作为本发明的一种改进,所述步骤(1)中薄层色谱跟踪时所用的展开剂为二氯甲烷以及石油醚,所述二氯甲烷与石油醚的体积比为1:3。
作为本发明的一种改进,所述步骤(2)中薄层色谱跟踪时所用的展开剂为二氯甲烷以及甲醇,所述二氯甲烷以及甲醇的体积比为5:1。
作为本发明的一种改进,所述步骤(4)中溶剂为二氯甲烷;所述步骤(4)中催化剂为三乙胺。
作为本发明的一种改进,所述步骤(3)中搅拌反应的温度为40℃,所述步骤(3)中冷凝回流的反应时间为5h。
荧光破乳剂合成的反应原理如下:
含荧光基团的聚丙烯酸类破乳剂的合成时,其中聚丙烯酸类破乳剂由实验室自制,该破乳剂为丙烯酸接枝类高分子原油破乳剂,支链较长,是具有高支化度的梳状结构高分子化合物,同时羧基的存在使得该破乳剂具有较高的极性,而烷基链能使其在低温下具备一定的亲油性,将其接上荧光基团可得到含荧光基团的聚丙烯酸类破乳剂,即产物Ⅳ,取加入含荧光基团的聚丙烯酸类破乳剂的原油乳状液于共聚焦显微镜下观察,可得知该破乳剂在乳液中的移动轨迹与聚集状态,从而有助于推测破乳机理。
含荧光基团的聚丙烯酸类破乳剂的合成路线如下:
Figure DEST_PATH_IMAGE002
由于采用了以上技术,本发明较现有技术相比,具有的有益效果如下:
本发明公开了一种荧光可视化油田低温破乳剂的制备方法,在荧光显微镜下能够观测到破乳剂的分子运动过程和破乳过程,对破乳机理的研究提供了一个有效的手段和方法。
本发明在传统油田低温破乳剂分子的基础上接上萘酰亚胺类荧光分子基团,使其在特定波长下能显示荧光,同时此基团的接入对破乳剂本身性能基本没有影响。通过在荧光显微镜下观测此荧光破乳剂在乳液中的移动轨迹,结合乳状液中油水界面的变化过程,可以探索破乳剂在乳状液中的破乳机理。
附图说明
图1是荧光破乳剂的破乳作用过程的示意图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式,进一步阐明本发明。
一种荧光可视化油田低温破乳剂的制备方法
1)产物Ⅰ的合成
称取1g重结晶后的4-溴-1,8-萘酐放到100mL三口瓶中,加入40mL乙醇,用氮气保护,开始加热并搅拌,当温度达到50 ℃时,加入正丁胺0.316g(4-溴-1,8-萘酐与正丁胺的摩尔比为1:1.2),加热搅拌回流。用薄层色谱(展开剂二氯甲烷与石油醚的体积比为1:3)跟踪,直到反应结束,冷却,过滤,得到淡黄色固体,即为产物Ⅰ,收率为82.6%。
2)产物Ⅱ的合成
量取6.1g乙二胺倒入100mL三口瓶中,不断搅拌并加热至70℃,然后称量0.5g(2.41mmol)化合物Ⅰ加入到三口瓶中,待反应液澄清后,用薄层色谱(展开剂二氯甲烷与甲醇的体积比为5:1)跟踪,直至反应完毕后冷却,加入6mL水,充分搅拌,冷却,过滤,重结晶后得到橘黄色状固体产物Ⅱ,收率为62.3%。
3)产物Ⅲ的合成
取10g的聚丙烯酸类破乳剂,50mL二氯甲烷作为溶剂。室温下滴加4.9g的亚硫酰氯,加入0.1g的N,N—二甲基甲酰胺作为催化剂,氮气保护下40℃搅拌反应,冷凝回流。反应5h后,除去溶剂和多余的亚硫酰氯,产物提纯,得到深棕色粘稠状液体,即为产物Ⅲ,收率为64.7%。
4)产物Ⅳ的合成
称取0.1g产物Ⅱ投入到100mL三口瓶中,量取适量二氯甲烷作为溶剂,常温下搅拌,加入三乙胺作催化剂,然后将5g产物Ⅲ缓慢滴加到三口瓶中,直至不再产生白烟,常温下反应5 h。过滤后将滤液旋干,通过柱层析分离,得到深棕色透明黏稠状液体,即化合物Ⅳ。
5)化合物Ⅳ的检测
将反应后的乳液于共聚焦显微镜下观测荧光破乳剂在乳液中的移动轨迹与聚集状态。如图1所示,该产物在荧光下能发出强烈的荧光效果,能满足共聚焦显微镜的观测需要。
上述实施例仅为本发明的优选技术方案,而不应视为对于本发明的限制,本发明的保护范围应以权利要求记载的技术方案,包括权利要求记载的技术方案中技术特征的等同替换方案为保护范围,即在此范围内的等同替换改进,也在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种荧光可视化油田低温破乳剂的制备方法,其特征在于:将聚丙烯酸类破乳剂与荧光剂进行混合后进行破乳反应,将反应后的乳液于共聚焦显微镜下观测荧光破乳剂在乳液中的移动轨迹与聚集状态;
具体步骤如下:
1)化合物Ⅰ的合成
将4-溴-1,8-萘酐中加入乙醇,并在氮气保护下进行搅拌,当温度达到50℃时,加入正丁胺,加热搅拌回流,用薄层色谱跟踪,直到反应结束,冷却,过滤,得到化合物Ⅰ;
2)化合物Ⅱ的合成
将乙二胺进行搅拌并加热至70℃,加入化合物Ⅰ,待反应液澄清后,用薄层色谱跟踪,直至反应完毕后冷却,过滤,重结晶后得到化合物Ⅱ;
3)化合物Ⅲ的合成
向聚丙烯酸类破乳剂中加入二氯甲烷,滴加亚硫酰氯,并加入N,N—二甲基甲酰胺,在氮气保护下进行搅拌反应,冷凝回流后提纯,得到化合物Ⅲ;
4) 化合物Ⅳ的合成
称取产物Ⅱ中加入溶剂、催化剂进行搅拌,然后缓慢滴加化合物Ⅲ并进行反应,过滤后将滤液旋干,通过柱层析分离,即化合物Ⅳ;
5)化合物Ⅳ的检测
将反应后的乳液于共聚焦显微镜下观测荧光破乳剂在乳液中的移动轨迹与聚集状态。
2.根据权利要求1所述的一种荧光可视化油田低温破乳剂的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中4-溴-1,8-萘酐与正丁胺的摩尔比为1:1.2。
3.根据权利要求1所述的一种荧光可视化油田低温破乳剂的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中薄层色谱跟踪时所用的展开剂为二氯甲烷以及石油醚,所述二氯甲烷与石油醚的体积比为1:3。
4.根据权利要求1所述的一种荧光可视化油田低温破乳剂的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中薄层色谱跟踪时所用的展开剂为二氯甲烷以及甲醇,所述二氯甲烷以及甲醇的体积比为5:1。
5.根据权利要求1所述的一种荧光可视化油田低温破乳剂的制备方法,其特征在于:所述步骤(4)中溶剂为二氯甲烷;所述步骤(4)中催化剂为三乙胺。
6.根据权利要求1所述的一种荧光可视化油田低温破乳剂的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中搅拌反应的温度为40℃,所述步骤(3)中冷凝回流的反应时间为5h。
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CN102093290B (zh) * 2010-12-27 2012-05-09 国家海洋局天津海水淡化与综合利用研究所 一种荧光单体和荧光丙烯酸类聚合物以及制法
CN102731457A (zh) * 2012-06-25 2012-10-17 西南石油大学 一种水溶性荧光示踪聚合物及其制备方法
CN103361067A (zh) * 2013-07-16 2013-10-23 天津大学 水溶性量子点荧光纳米球及其制备
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