CN110092760A - 一种3-氟代烷氧基-2(1h)-喹喔啉酮及其合成方法 - Google Patents

一种3-氟代烷氧基-2(1h)-喹喔啉酮及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种3‑氟代烷氧基‑2(1H)‑喹喔啉酮及其合成方法。该方法是以2(1H)‑喹喔啉酮为原料，在二（三氟乙酸）碘苯的作用下，与氟代醇在有机溶剂中或无溶剂条件下反应，合成3‑氟代烷氧基‑2(1H)‑喹喔啉酮。本发明具有反应条件温和、操作简单、选择性好、收率高，产品易分离等优点。

Description

一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮及其合成方法
技术领域
本发明属于医药化工中间体合成技术领域，具体涉及一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮及其合成方法。
背景技术
2(1H)-喹喔啉酮及其衍生物是一类很重要的苯并吡嗪类的杂环化合物，不仅在染料、光电材料方面有着广泛的应用，也可用作抗肿瘤药物、NMDA受体拮抗剂、HⅣ-1逆转录酶的抑制剂、抗血栓药物、消炎药物、降血糖药物、抗菌促生长剂、磷酸二酯酶抑制剂等药物研究领域。在本发明之前，3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮的合成方法未见文献报道。该系列物质具有潜在的组胺-4受体拮抗活性，有望成为一系列有效的组胺-4受体拮抗剂。因此，开发一种高效、易被应用的3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮衍生物的合成方法，具有较高的研究和应用价值。
发明内容
针对现有技术中存在的上述问题，本发明提供了一种简便、高效的3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮及其合成方法。
所述的一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮，其特征在于其结构式如式（Ⅳ）所示：
，
其中：R1为H、卤素或C1～C6的烷基或硝基或氰基；R2为氢或甲基或乙基或烯丙基或苄基；R3为氟代的C1～C5烷基。
所述的一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮的合成方法，其特征在于以如式（Ⅰ）所示的2(1H)-喹喔啉酮作为原料，在式（Ⅱ）所示的二（三氟乙酸）碘苯的作用下，与式（Ⅲ）所示的氟代醇在有/无有机溶剂条件下反应，合成式（Ⅳ）所示3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮，其反应方程式如下：
其中：R1为H、卤素、C1～C6的烷基、硝基或氰基；R2为氢、甲基、乙基、烯丙基或苄基；R3为氟代的C1～C5烷基，氟代包括单氟代和多氟代。
所述的一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮的合成方法，其特征在于2(1H)-喹喔啉酮、二（三氟乙酸）碘苯、氟代醇的摩尔比为1：1～3：1～10。
所述的一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮的合成方法，其特征在于有机溶剂为苯、甲苯、二甲苯、氯苯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷或乙酸乙酯中的任意一种，有机溶剂与2(1H)-喹喔啉酮投料质量比为5～100:1，优选为10～20：1。
所述的一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮的合成方法，其特征在于反应温度为0～100℃，优选为20～50℃；反应时间为0.1～10小时，优选为1～3小时。
所述的一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮的合成方法，其特征在于反应按照如下步骤进行：
1）无有机溶剂条件：将2(1H)-喹喔啉酮、二（三氟乙酸）碘苯、氟代醇加入反应瓶中，于0～100℃搅拌反应0.1～10小时，反应完毕后加入饱和碳酸氢钠水溶液淬灭反应，加入有机溶剂萃取分层，有机层经无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后，得到固体粗品，粗品用乙酸乙酯/石油醚重结晶，得到白色或淡黄色产品3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮。
2）有有机溶剂条件：将2(1H)-喹喔啉酮、二（三氟乙酸）碘苯、氟代醇加入反应瓶中，加入有机溶剂溶解，于0～100℃搅拌反应0.1～10小时，反应完毕后加入饱和碳酸氢钠水溶液淬灭反应，分层，有机层经无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后，得到固体粗品，粗品用乙酸乙酯/石油醚重结晶，得到白色或淡黄色产品3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮。
所述的一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮的合成方法，其特征在于无有机溶剂条件下的加入有机溶剂萃取分层所采用的有机溶剂为为苯、甲苯、二甲苯、氯苯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷或乙酸乙酯中的任意一种。
所述的一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮的合成方法，其特征在于有有机溶剂条件下的所采用的有机溶剂为为苯、甲苯、二甲苯、氯苯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷或乙酸乙酯中的任意一种。
本发明的有益效果在于：用2(1H)-喹喔啉酮、二（三氟乙酸）碘苯、氟代醇为原料和试剂合成了一系列全新的3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮类化合物，反应条件温和、操作简单、选择性好、收率高，产品易分离，产物在医药化工、材料、染料等领域具有潜在的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1：
将1-甲基-2(1H)-喹喔啉酮（1.60g，10 mmol）、二（三氟乙酸）碘苯（8.60g，20 mmol）、三氟乙醇（4.00g，40 mmol）加入反应瓶中，加入氯仿（20 mL）溶解，在25℃搅拌反应2小时，反应完毕后加入饱和碳酸氢钠水溶液（10 mL）淬灭反应，充分搅拌后静置分层，有机层经无水硫酸镁干燥、过滤、浓缩后，得到固体粗品，粗品用乙酸乙酯/石油醚（v/v=1:1）重结晶，得到白色固体2.06g，收率为80%。熔点156-157℃. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.65 (dd, J =7.9, 1.1 Hz, 1H), 7.51 – 7.46 (m, 1H), 7.34 (dd, J = 11.2, 4.1 Hz, 1H), 7.30(d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.91 (q, J = 8.3 Hz, 2H), 3.75 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz,CDCl3) δ 152.04, 150.23, 132.12, 129.97, 128.17, 127.88, 124.25, 123.15 (q, J= 277.2 Hz), 113.83, 62.80 (q, J = 36.5 Hz), 29.63; 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ-72.90. HRMS (ESI+): Calculated for C11H9F3N2O2H: [M+H]+ 259.0689, Found259.0689.
实施例2：
将1-甲基-2(1H)-喹喔啉酮（1.60g，10 mmol）、二（三氟乙酸）碘苯（8.60g，20 mmol）、二氟乙醇（3.28g，40 mmol）加入反应瓶中，加入氯仿（20 mL）溶解，在25℃搅拌反应2小时，反应完毕后加入饱和碳酸氢钠水溶液（10 mL）淬灭反应，充分搅拌后静置分层，有机层经无水硫酸镁干燥、过滤、浓缩后，得到固体粗品，粗品用乙酸乙酯/石油醚（v/v=1:1）重结晶，得到白色固体1.90g，收率为79%。熔点131-132℃. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.65 (dd, J =7.9, 1.4 Hz, 1H), 7.49 – 7.44 (m, 1H), 7.33 (td, J = 8.0, 1.2 Hz, 1H), 7.29(dd, J = 8.4, 0.8 Hz, 1H), 6.26 (tt, J = 55.4, 4.4 Hz, 1H), 4.68 (td, J =13.0, 4.4 Hz, 2H), 3.74 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 152.68, 150.51,131.98, 130.31, 127.90, 127.83, 124.20, 113.77, 112.93 (t, J = 240.7 Hz),65.35 (t, J = 31.5 Hz), 29.60; 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -125.02. HRMS (ESI+): Calculated for C11H10F2N2O2H: [M+H]+ 241.0783, Found 241.0782.
实施例3：
将1-乙基-2(1H)-喹喔啉酮（1.74g，10 mmol）、二（三氟乙酸）碘苯（8.60g，20 mmol）、五氟丙醇（6.00g，40 mmol）加入反应瓶中，加入氯仿（20 mL）溶解，在25℃搅拌反应2小时，反应完毕后加入饱和碳酸氢钠水溶液（10 mL）淬灭反应，充分搅拌后静置分层，有机层经无水硫酸镁干燥、过滤、浓缩后，得到固体粗品，粗品用乙酸乙酯/石油醚（v/v=1:1）重结晶，得到白色固体2.64g，收率为82%。熔点M.p. 108-109℃. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.66(dd, J = 8.3, 1.5 Hz, 1H), 7.50 – 7.45 (m, 1H), 7.33 (dd, J = 7.7, 6.8 Hz,2H), 4.96 (t, J = 12.9 Hz, 2H), 4.36 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.40 (t, J = 7.2Hz, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 152.08, 149.61, 131.04, 130.27, 128.17,128.16, 124.02, 118.63 (qt, J = 286.0, 34.8 Hz), 113.67, 112.49, 61.77 (t, J = 27.2 Hz), 37.87, 12.36; 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -83.66, -122.90. HRMS(ESI+): Calculated for C13H11F5N2O2H: [M+H]+ 323.0813, Found 323.0814.
实施例4：
将6-溴-1-甲基-2(1H)-喹喔啉酮（2.39g，10 mmol）、二（三氟乙酸）碘苯（8.60g，20mmol）、七氟丁醇（8.00g，40 mmol）加入反应瓶中，加入氯仿（20 mL）溶解，在25℃搅拌反应2小时，反应完毕后加入饱和碳酸氢钠水溶液（10 mL）淬灭反应，充分搅拌后静置分层，有机层经无水硫酸镁干燥、过滤、浓缩后，得到固体粗品，粗品用乙酸乙酯/石油醚（v/v=1:1）重结晶，得到白色固体3.58g，收率为82%。熔点122-123℃. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.84– 7.79 (m, 1H), 7.61 – 7.55 (m, 1H), 7.17 (dd, J = 8.9, 1.1 Hz, 1H), 5.00(dd, J = 13.4, 12.5 Hz, 2H), 3.72 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 152.81,149.76, 131.29, 130.98, 130.91, 130.36, 120.26 (qt, J = 288.6, 34.4 Hz),117.19 (tt, J = 255.3, 30.7 Hz), 116.84, 115.18, 109.42 (tq, J = 264.7, 37.8Hz), 61.99 (t, J = 26.5 Hz), 29.76; 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -80.73 (t, J =10.1 Hz), -119.91 (m), -127.50 (m). HRMS (ESI+): Calculated for C13H8BrF7N2O2H:[M+H]+ 436.9730, Found 436.9732.
实施例5：
将1-甲基-2(1H)-喹喔啉酮（1.60g，10 mmol）、二（三氟乙酸）碘苯（8.60g，20 mmol）、三氟丁醇（5.12g，40 mmol）加入反应瓶中，加入氯仿（20 mL）溶解，在25℃搅拌反应2小时，反应完毕后加入饱和碳酸氢钠水溶液（10 mL）淬灭反应，充分搅拌后静置分层，有机层经无水硫酸镁干燥、过滤、浓缩后，得到固体粗品，粗品用乙酸乙酯/石油醚（v/v=1:1）重结晶，得到白色固体2.17g，收率为76%。熔点103-104℃. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.62 (dd, J =7.9, 1.4 Hz, 1H), 7.45 – 7.40 (m, 1H), 7.31 (td, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 7.27(dd, J = 8.3, 1.0 Hz, 1H), 4.54 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.73 (s, 3H), 2.39 –2.30 (m, 2H), 2.17 (ddd, J = 16.1, 10.8, 6.3 Hz, 2H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3)δ 153.59, 150.94, 131.67, 130.94, 127.63, 127.28, 127.04 (q, J = 277.2 Hz),124.05, 113.68, 65.63, 30.77 (q, J = 31.5 Hz), 29.49, 21.50 (q, J = 3.8 Hz);19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -66.30. HRMS (ESI+): Calculated for C13H13F3N2O2H: [M+H]+ 287.1002, Found 287.1002.
实施例6：
将1-苄基-2(1H)-喹喔啉酮（2.36g，10 mmol）、二（三氟乙酸）碘苯（8.60g，20 mmol）、三氟丁醇（5.12g，40 mmol）加入反应瓶中，加入氯仿（20 mL）溶解，在25℃搅拌反应2小时，反应完毕后加入饱和碳酸氢钠水溶液（10 mL）淬灭反应，充分搅拌后静置分层，有机层经无水硫酸镁干燥、过滤、浓缩后，得到固体粗品，粗品用乙酸乙酯/石油醚（v/v=1:1）重结晶，得到白色固体2.72g，收率为75%。熔点121-122℃. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.62 (dd, J =7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 7.30 – 7.20 (m, 7H), 5.51 (s,2H), 4.56 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.42 – 2.33 (m, 2H), 2.19 (dt, J = 13.4, 6.3Hz, 2H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 153.68, 151.15, 135.13, 135.10, 131.19,130.99, 128.93, 127.76, 127.27, 127.08 (q, J = 277.2 Hz), 126.98, 124.07,114.54, 65.79, 46.31, 30.82 (q, J = 31.5 Hz), 21.54 (q, J = 3.8 Hz); 19F NMR(471 MHz, CDCl3) δ -66.26. HRMS (ESI+): Calculated for C19H17F3N2O2H: [M+H]+363.1315, Found 363.1319.
实施例7：
1-甲基-2(1H)-喹喔啉酮、二（三氟乙酸）碘苯、三氟乙醇的摩尔比变为1：2：8，其他操作同实施例1，得2.14g白色固体，收率为83%。
实施例8：
1-甲基-2(1H)-喹喔啉酮、二（三氟乙酸）碘苯、三氟乙醇的摩尔比变为1：3：10，其他操作同实施例1，得2.09g白色固体，收率为81%。
实施例9：
将1-甲基-2(1H)-喹喔啉酮（1.60g，10 mmol）、二（三氟乙酸）碘苯（8.60g，20 mmol）、三氟乙醇（4.00g，40 mmol）加入反应瓶中，在无有机溶剂条件下于25℃搅拌反应2小时，反应完毕后加入饱和碳酸氢钠水溶液（10 mL）淬灭反应，加入二氯甲烷（20 mL）充分搅拌后静置分层，有机层经无水硫酸镁干燥、过滤、浓缩后，得到固体粗品，粗品用乙酸乙酯/石油醚（v/v=1:1）重结晶，得到白色固体2.27g，收率为88%，熔点156-157℃。
实施例10：
反应在无溶剂条件下进行，反应结束后用二氯甲烷萃取，其他操作同实施例3，得2.87g白色固体，收率为89%。
实施例11
反应在无溶剂条件下进行，反应结束后用二氯甲烷萃取，其他操作同实施例6，得3.04g白色固体，收率为84%。
实施例12
反应溶剂换为乙腈，反应结束后用二氯甲烷萃取，其他操作同实施例1，得1.88g白色固体，收率为73%。
实施例13
反应溶剂换为氯苯，其他操作同实施例1，得1.68g白色固体，收率为65%。
实施例14
反应温度变为0℃其他操作同实施例1，得1.81g白色固体，收率为70%。
实施例15
反应温度变为80℃其他操作同实施例1，得1.63g白色固体，收率为63%。
实施例16
反应时间变为5小时，其他操作同实施例1，得2.05g白色固体，收率为79%。
实施例17
反应时间变为10小时，其他操作同实施例1，得1.96g白色固体，收率为76%。
本发明实施例所得的产物在医药化工、材料、染料等领域具有潜在的应用前景。

Claims (8)

1.一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮，其特征在于其结构式如式（Ⅳ）所示：
，
其中：R1为H、卤素或C1～C6的烷基或硝基或氰基；R2为氢或甲基或乙基或烯丙基或苄基；R3为氟代的C1～C5烷基。
2.一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮的合成方法，其特征在于以如式（Ⅰ）所示的2(1H)-喹喔啉酮作为原料，在式（Ⅱ）所示的二（三氟乙酸）碘苯的作用下，与式（Ⅲ）所示的氟代醇在有/无有机溶剂条件下反应，合成式（Ⅳ）所示3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮，其反应方程式如下：
其中：R1为H、卤素、C1～C6的烷基、硝基或氰基；R2为氢、甲基、乙基、烯丙基或苄基；R3为氟代的C1～C5烷基，氟代包括单氟代和多氟代。
3.如权利要求2所述的一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮的合成方法，其特征在于2(1H)-喹喔啉酮、二（三氟乙酸）碘苯、氟代醇的摩尔比为1：1～3：1～10。
4.如权利要求2所述的一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮的合成方法，其特征在于有机溶剂为苯、甲苯、二甲苯、氯苯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷或乙酸乙酯中的任意一种，有机溶剂与2(1H)-喹喔啉酮投料质量比为5～100:1，优选为10～20：1。
5.如权利要求2所述的一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮的合成方法，其特征在于反应温度为0～100℃，优选为20～50℃；反应时间为0.1～10小时，优选为1～3小时。
6.如权利要求2所述的一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮的合成方法，其特征在于反应按照如下步骤进行：
1）无有机溶剂条件：将2(1H)-喹喔啉酮、二（三氟乙酸）碘苯、氟代醇加入反应瓶中，于0～100℃搅拌反应0.1～10小时，反应完毕后加入饱和碳酸氢钠水溶液淬灭反应，加入有机溶剂萃取分层，有机层经无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后，得到固体粗品，粗品用乙酸乙酯/石油醚重结晶，得到白色或淡黄色产品3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮；
2）有有机溶剂条件：将2(1H)-喹喔啉酮、二（三氟乙酸）碘苯、氟代醇加入反应瓶中，加入有机溶剂溶解，于0～100℃搅拌反应0.1～10小时，反应完毕后加入饱和碳酸氢钠水溶液淬灭反应，分层，有机层经无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后，得到固体粗品，粗品用乙酸乙酯/石油醚重结晶，得到白色或淡黄色产品3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮。
7.如权利要求6所述的一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮的合成方法，其特征在于无有机溶剂条件下的加入有机溶剂萃取分层所采用的有机溶剂为为苯、甲苯、二甲苯、氯苯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷或乙酸乙酯中的任意一种。
8.如权利要求6所述的一种3-氟代烷氧基-2(1H)-喹喔啉酮的合成方法，其特征在于有有机溶剂条件下的所采用的有机溶剂为为苯、甲苯、二甲苯、氯苯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷或乙酸乙酯中的任意一种。
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