CN110028421A - 一种查耳酮类化合物及制备方法与用途 - Google Patents

一种查耳酮类化合物及制备方法与用途 Download PDF

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CN110028421A CN201811514289.3A CN201811514289A CN110028421A CN 110028421 A CN110028421 A CN 110028421A CN 201811514289 A CN201811514289 A CN 201811514289A CN 110028421 A CN110028421 A CN 110028421A
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魏宝楚
朱红甜
李旭阳
贺殿
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Lanzhou pulmonary hospital
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Abstract

本发明涉及通式(Ⅰ)的化合物，及制备在其药学上可接受的盐，

Description

一种查耳酮类化合物及制备方法与用途
技术领域
本发明涉及一种可作为抗肿瘤药物的查耳酮类化合物及制备方法和用途。
背景技术
查尔酮类衍生物具有抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。目前，查尔 酮类衍生物对抗肿瘤机制的研究正在进行中，研究表明，其对多种肿瘤细胞均 有细胞毒作用。
发明内容
本发明提供一种可抗多种肿瘤的查耳酮类化合物，同时本发明提供这类化 合物的制备方法与用途。
本发明所述化合物是如式Ⅰ示查耳酮类化合物，
其中，取代基R为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基或苯基。
优选地，本发明的化合物共14个，分别为a1、a2、…a14，其各自的结构 式分别为：
本发明的查耳酮类化合物制备方法如式II示，即：
将合成权利要求2中化合物所对应的醛和酮各称取5mmol，溶解进无水乙 醇中，无水乙醇量为10ml，向反应液中逐滴加入1.0ml氯化亚砜(SOCl2)，室 温(25℃)条件下搅拌2h，停止搅拌，静置12h后，加入10ml水(H2O)，煮 沸，然后自然降至室温，抽滤，用冰乙醇冲洗，滤饼烘干。滤饼溶于丙酮，除 去不溶物，滤液旋干，产物经柱层析分离(正己烷：丙酮＝1:1)得到目标化合物。
本发明的耳酮类化合物可在制备抗肿瘤药物中的应用，在制备抗人非小细 胞肺癌药物中、在制备抗人宫颈癌药物中、在制备抗人肝癌药物中、在制备抗 人早幼粒白血病细胞药物中或制备抗人胚肺成纤维细胞药物中的应用。
具体实施方式
(一)目标化合物合成步骤：
称取5mmol醛和5mmol酮，溶解进无水乙醇中，无水乙醇量为10ml，向 反应液中逐滴加入1.0ml氯化亚砜(SOCl2)，室温(25℃)条件下搅拌2h,停止 搅拌，静置12h后，加入10ml水(H2O),煮沸，然后自然降至室温，抽滤， 用冰乙醇冲洗，滤饼烘干。滤饼溶于丙酮，除去不溶物，滤液加硅胶旋干，析 柱层分离(正己烷：丙酮＝1:1)
本发明的14种目标化合物的结构、产率、性状及谱图数据如下：
(E)-5-(3-(4-fluorophenyl)acryloyl)-2-hydroxybenzamide(a1)：白色粉末；Yield: 83％；mp:222.2-222.7℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):δ13.95(s, 1H),8.73(t,J＝27.5Hz,2H),8.24(s,1H),8.21–7.43(m,5H),7.38–7.04(m,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):190.71,170.94,166.24,164.89，163.58, 144.36,134.54,133.12,130.87,130.28,126.52,122.95,117.84,116.89,115.52。 115.38；ESI-MS:calculated for C16H12FNO3[M+H]+286.0835,found 286.0890.
(E)-5-(3-(3-chlorophenyl)acryloyl)-2-hydroxybenzamide(a2):白色粉末；Yield: 76％；mp:212.3-212.8℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):δ14.01(s, 1H),8.91–8.59(m,2H),8.24(d,J＝6.7Hz,1H),8.22–7.54(m,5H),7.53–7.05(m, 3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):190.71,170.94,166.24,144.33, 136.84,134.54,134.24,130.87,129.67,129.27,127.72,126.52,126.14,123.24, 117.84,116.89.ESI-MS:calculated for C16H12ClNO3[M+Na]+301.0506,found 324.0410.
(E)-5-(3-(3-bromophenyl)acryloyl)-2-hydroxybenzamide(a3):浅粉色粉末，Yield:68％；mp:211.4-211.5℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm): δ13.99(s,1H),8.72(d,J＝58.0Hz,2H),8.27–8.23(m,1H),8.16–7.65(m,5H), 7.5–6.94(m,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6,TMS,ppm): 190.71,172.46,170.94,166.24,144.33,136.24,134.54,131.90,130.87,130.13, 127.02,126.52,123.24,122.63,117.84,116.89；ESI-MS:calculated for C16H12BrNO3[M+Na]+346.9800,found 369.9879.
(E)-5-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)-2-hydroxybenzamide(a4):米黄色粉末，Yield:66％；mp:226.9-227.5℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):δ 15.76(s,1H),8.22(dd,J＝7.6,1.2Hz,1H),8.03(d,J＝15.2Hz,1H),7.77(dd, J＝7.9,4.6Hz,3H),7.65(d,J＝15.2Hz,1H),7.54(d,J＝7.6Hz,2H),7.43(s,2H), 7.20(d,J＝7.6Hz,1H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):190.71, 172.25,170.94,166.24,144.36,142.28,135.77,134.54,132.27,130.87,129.52, 126.52,124.18,122.95,117.84,116.89；ESI-MS:calculated for C16H12BrNO3 [M+H]+346.1800,found 346.0056.
5-cinnamoyl-2-hydroxybenzamide(a5):乳黄色粉末,Yield:74％； mp:182.7-184.5℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):δ14.01(s,1H), 8.77(d,J＝38.2Hz,2H),8.24(s,1H),8.07–7.72(m,5H),7.49–7.05(m,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):190.71,170.94,166.24,144.36,135.88, 134.54,132.12,130.87,129.46,129.02,128.06,127.65,126.52,122.95,117.84, 116.89；ESI-MS:calculated for C16H13NO3[M+H]+268.0929,found 268.0983.
(E)-2-hydroxy-5-(3-(o-tolyl)acryloyl)benzamide(a6):浅黄色粉末,Yield:68％； mp:163.1-164.9℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):δ13.94(s,1H), 8.16(d,J＝18.1Hz,2H),7.84(s,1H),7.49(s,1H),7.34–7.24(m,4H),7.20(s,1H), 7.06(d,J＝5.1Hz,2H),2.46(s,3H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6,TMS,ppm): 190.71,170.94,166.24,138.31,136.03,135.23,134.54,130.87,130.07,129.45, 128.35,127.66,126.52,120.84,117.84,116.89,20.05；ESI-MS:calculated for C17H15NO3[M+H]+282.1085,found282.1193.
(E)-2-hydroxy-5-(3-(m-tolyl)acryloyl)benzamide(a7):乳白色粉末,Yield:62％； mp:171.4-171.5℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):δ14.00(s,1H), 8.77(d,J＝45.6Hz,2H),8.21(s,2H),7.93(s,1H),7.84–7.26(m,5H),7.13–6.97(m, 1H),2.36(s,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):190.71, 187.16,170.94,166.24,144.33,137.65,135.22,134.54,131.51,130.87,130.23, 128.15,126.78,126.52,123.24,117.84,116.89,21.21；ESI-MS:calculated for C17H15NO3[M+H]+282.1085,found282.1191.
(E)-2-hydroxy-5-(3-(p-tolyl)acryloyl)benzamide(a8):橘粉色晶状体,Yield:71％； mp:190.5-191.7℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):δ9.11(s,1H), 8.20(s,1H),8.02(s,2H),7.89(s,1H),7.67(s,1H),7.65–7.47(m,5H),7.20(s,1H), 2.44(s,3H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):190.71,170.94,166.24, 144.36,139.39,134.54,133.97,130.87,129.12,128.19,126.52,122.95,117.84, 116.89,21.13)；ESI-MS:calculated for C17H15NO3[M+H]+282.1085,found 282.1228.
(E)-2-hydroxy-5-(3-(2-methoxyphenyl)acryloyl)benzamide(a9):浅黄色粉末, Yield:71％；mp:237.2-238.9℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):)δ 8.96(s,1H),8.19(dd,J＝7.6,1.2Hz,1H),7.79(s,2H),7.61(dd,J＝7.4,1.4Hz,1H), 7.59–7.25(m,4H),7.20(s,1H),7.04(d,J＝9.4Hz,2H),3.92(s,3H)；13C NMR(100 MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):190.71,170.94,166.24,157.37,140.86,134.54, 130.87,130.57,129.59,127.84,126.52,121.88,120.84,117.84,116.89,113.50, 56.79；ESI-MS:calculated forC17H15NO4[M+H]+298.1035,found 298.1220.
(E)-2-hydroxy-5-(3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)benzamide(a10):浅粉色粉末, Yield:77％；mp:194.5-195.2℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):δ9.12 (s,1H),8.20(s,1H),7.99(s,1H),7.88(s,1H),7.72–7.59(m,3H),7.31(s,2H),7.20 (s,1H),7.09–6.97(m,2H),3.85(s,3H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6,TMS, ppm):190.71,170.94,166.24,160.77,144.33,137.97,134.54,130.87,129.18, 126.52,123.24,121.08,117.84,116.89,115.64,113.59,56.04；ESI-MS:calculated for C17H15NO4[M+H]+298.1035,found298.1179.
(E)-2-hydroxy-5-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)benzamide(a11):浅黄色粉末, Yield:59％；mp:212.8-212.8℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):δ9.12 (s,1H),8.20(s,1H),7.99(s,1H),7.88(s,1H),7.72–7.59(m,3H),7.31(s,2H),7.20 (s,1H),7.09–6.97(m,2H),3.85(s,3H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6,TMS, ppm):190.71,170.94,166.24,160.84,144.36,134.54,130.87,129.38,128.73, 126.52,122.95,117.84,116.89,114.57,56.04；ESI-MS:calculated for C17H15NO4 [M+Na]+298.1035,found 320.0902.
(E)-5-(3-(2,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)-2-hydroxybenzamide(a12):黄色粉末, Yield:76％；mp:193.7-193.7℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):δ9.15 (s,1H),8.20(s,1H),8.04(s,1H),7.93(d,J＝5.7Hz,1H),7.33(s,1H),7.25(d, J＝40.1Hz,2H),6.85(d,J＝9.5Hz,2H),3.95(s,3H),3.87(s,3H)；13C NMR(100 MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):190
.71,170.94,166.24,162.01,159.48,140.86,134.54,130.87,130.13,126.52,121.88,120.36,117.84,116.89,106.81,99.56,56.79,56.04；ESI-MS:calculated forC17H15NO5[M+H]+328.1140,found 328.1198.
(E)-5-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)-2-hydroxybenzamide(a13):黄色粉末, Yield:85％；mp:213.9-214.6℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):δ8.97 (s,1H),8.21(s,1H),7.56(s,1H),7.27(s,1H),7.21(s,1H),7.15(d,J＝39.1Hz,2H), 7.03(s,2H),3.88(d,J＝5.0Hz,6H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6,TMS,ppm): 190.71,170.94,166.24,151.74,149.93,144.33,134.54,130.87,130.01,126.52, 123.24,122.63,117.84,116.89,112.70,111.41,56.79；ESI-MS:calculated for C17H15NO5[M+Na]+328.1140,,found 350.1010.
(E)-2-hydroxy-5-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)benzamide(a14):米黄色 粉末,Yield:82％；mp:259.9-260.8℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm): δ9.16(s,1H),8.23(s,1H),7.89(d,J＝12.4Hz,2H),7.40(s,1H),7.28(s,2H),7.22 (s,1H),6.81–6.76(m,2H),3.84(s,6H),3.77(s,3H)；13C NMR(100MHz, DMSO-d6,TMS,ppm):190.71,170.94,166.24,154.26,143.93,141.55,134.54, 131.81,130.87,126.52,123.15,117.84,116.89,106.20,60.65,56.79；ESI-MS: calculated for C19H19NO6[M+H]+358.1246,found 358.1356.
三.体外细胞试验
(1)实验材料
细胞株：4种肿瘤细胞株均由兰州大学基础医学院实验中心提供，包括： HeLa(人宫颈癌细胞株)，A549(人非小细胞肺癌细胞株)和Hep-G2(人肝癌 细胞株)，HL-60(人早幼粒白血病细胞)，WI-38细胞(正常人胚胎肺成纤维细胞， ATCC细胞库)，所有细胞株均冻存于液氮中。
仪器：超声波清洗器(昆山市超声仪器有限公司)，二氧化碳培养箱(北京 五洲东方科技发展有限公司)，无菌过滤器(0.22μm，兰州科恒化玻公司)，96 孔板(美国Corning公司)，分析天平(兰州金昱电子衡器)，高压灭菌锅(厦门 致微仪器有限公司)，超净工作台(VS-840U，沪净净化)，SIGMA冷冻离心机 (北京五洲东方科技发展有限公司)，i-MARK酶标仪(上海拜力科技有限公司)， 多种规格移液枪(甘肃瑞德生物有限公司)。
试剂：1640培养基(天津灏洋生物制品)，胎牛血清(Gibco公司)，DMEM高 糖培养基，PBS缓冲盐，胰蛋白酶(SIGMA公司产品)，青霉素与链霉素双抗 (甘肃RED生物有限公司)，MTT(噻唑蓝，Amresco公司)，二甲基亚砜(SIGMA 公司产品)，SAHA(纯度99％，百灵威化学试剂公司)。
(2)实验方法及操作步骤
1)取处于对数期生长的HeLa、A549和Hep-G2肿瘤细胞接种在96孔板中， 用细胞计数板计数，调整细胞悬浮液浓度，按照5×103个/mL的浓度每孔加入 100μL细胞悬浮液；
2)空白组只加入100μL不含细胞的培养液，培养箱中37℃培养4-8h至细 胞贴壁；
3)测试组中加入不同浓度梯度(400、200、100、50、25、12.5、6.25、3.125 μmol/L)的待测化合物，同一浓度至少设置三个平行孔，空白对照孔中不加任 何药物，阳性对照孔中加入不同浓度梯度的LY364947，置于二氧化碳培养箱中 培养；
4)分别在培养不同时间段后，每孔中加入5mg/mL的MTT溶液10μL， 置箱中培养4小时，弃上清，加DMSO 150μL，充分震荡溶解；
5)将上述溶液在酶标仪570nm下测定吸光度(OD值)，收集数据后计算 出抑制率，最后用SPSS软件计算出IC50的值。
(3)实验结果
表4-1目标化合物对不同细胞株的生物活性
Table.4-1Biological activity oftarget compounds to different celllines
注：①表中的数据为半数抑制率(IC50,μM)；
②数据表示为平均值标准偏差(x±SD,n＝3)；
③NIC50/CICC50是细胞增殖抑制指数；
④化合物作用时间为48小时。
a11(IC50＝2.00±0.56μM)，a13(IC50＝1.82±1.62μM)的活性比对照品活 性较好。而对于细胞HepG-2细胞，化合物a4(IC50＝14.49±0.05μM)， a11(IC50＝13.71±1.56μM)，a14(IC50＝12.32±0.59μM)与阳性对照相较表现 出显著的抑制作用。同样，化合物a11和a14对A549和HepG-2的抑制作用均 强于对照品。从化合物后续开发潜力考虑，化合物a14在对肿瘤细胞株表现出 强有力抑制作用的同时，对正常细胞则表现出低毒性，因此安全性升高。
为了进一步探究化合物对肿瘤细胞的作用模式，我们进而研究了部分化合物对肿瘤细胞HeLa的量效关系，对化合物a4，a11和a14单独进行检测，最终得到量效关系如下。
化合物a4对四种肿瘤细胞的抑制作用表现出浓度依赖性，大体而言，化合物a4对HeLa的抑制率高于其他三种细胞，当化合物浓度达到50 μM时，药物效能达到80 %以上。从对其他三种肿瘤细胞株的量效关系分析，化合物a4本身对HepG-2和A549也起到相对高效的抑制作用，尤其对HepG-2，当浓度为12.5 μM时抑制率高于50%。从化合物浓度变化和效能之间的关系可看出，随着浓度的不断增加，化合物a4对细胞的增值抑制也逐渐加强，显著的衡量出化合物量效关系的合理性，为进一步的实验设计奠定基础。
与化合物a4相似，化合物a11对四种肿瘤细胞株同样表现出一定的浓度依 赖性，化合物a11对HeLa的抑制率高于其他三种细胞，同时比化合物a4的效 能更加强，当化合物浓度在12.5～200μM变化时，化合物a11对HeLa的抑制 率处于60％以上。对HepG-2和A549的抑制效果稍次于HeLa，而对于悬浮型 细胞HL-60，效能抑制处于非常低的状态。
化合物a14对四种肿瘤细胞株的浓度依赖性呈现增强趋势，对HeLa的抑制 率处于最强效的状态，同时对HepG-2和A549也起到高效的抑制作用。
四.结论
综上所述，本课题合成的此类化合物对肿瘤细胞有一定的增值抑制作用， 其中部分化合物如a11,a14对肿瘤细胞的抑制作用高于或相近于阳性对照品的活 性，具有一定的开发潜力，为进一步的结构改造和优化提供帮助。

Claims (9)

1.查耳酮类化合物，其结构通式如式Ⅰ所示，
其中，取代基R为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基或苯基。
2.根据权利要求1所述的查耳酮类化合物，其各自结构分别为：
3.权利要求1或2所述的查耳酮类化合物制备方法，其特征在于如式II示，即：
将合成权利要求2中，邻、间、对单取代和多取代的醛和酮各称取5mmol，溶解进无水乙醇中，无水乙醇量为10ml，向反应液中逐滴加入1.0ml氯化亚砜(SOCl2)，室温(25℃)条件下搅拌2h，停止搅拌，静置12h后，加入10ml水(H2O)，煮沸，然后自然降至室温，抽滤，用冰乙醇冲洗，滤饼烘干。滤饼溶于丙酮，除去不溶物，滤液旋干，产物经柱层析分离(正己烷：丙酮＝1:1)得到目标化合物。
4.权利要求1所述的查耳酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
5.权利要求1所述的查耳酮类化合物在制备抗人非小细胞肺癌药物中的应用。
6.权利要求1所述的查耳酮类化合物在制备抗人宫颈癌药物中的应用。
7.权利要求1所述的查耳酮类化合物在制备抗人肝癌药物中的应用。
8.权利要求1所述的查耳酮类化合物在制备抗人早幼粒白血病细胞药物中的应用。
9.权利要求1所述的查耳酮类化合物在制备抗人胚肺成纤维细胞药物中的应用。
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