CN110023301A - 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。本公开的有机电致发光化合物具有高玻璃化转变温度，可以将其用于沉积过程中。此外，通过使用根据本公开的有机电致发光化合物，可以提供一种具有低驱动电压、高发光效率和/或长寿命特征的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的(参见Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51，913，1987)。
有机EL装置(OLED)通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。有机EL装置的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层(含有主体和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。可以取决于它们的功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在有机EL装置中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
在有机电致发光装置中，持续进行研究以通过使用适合作为用于每个层的材料的材料改进有机电致发光装置的性能。
电子传输材料主动地将电子从阴极传输到发光层并抑制未在发光层中再结合的空穴的传输以增加发光层中空穴和电子的再结合机会。因此，使用电子亲和材料作为电子传输材料。具有发光功能的有机金属络合物如Alq3在传输电子方面是优异的，并且因此常规地被用作电子传输材料。然而，Alq3具有的问题在于它移动到其他层并且当用于发射蓝光的装置中时示出色纯度的降低。因此，需要新的电子传输材料，所述新的电子传输材料不具有上述问题、是高度电子亲和的、并且在有机EL装置中快速传输电子以提供具有高发光效率的有机EL装置。
此外，电子缓冲层是用于解决当在生产面板的过程期间暴露于高温时由装置的电流特性改变引起的亮度改变的问题的层。为了获得与没有电子缓冲层的装置相比相似的电流特性和针对高温暴露的稳定性，包含在电子缓冲层中的化合物的特性是重要的。
同时，有机电致发光材料可以通过沉积形成层，沉积过程通常在超过130℃的高温下进行。因此，需要能够在高温下耐受热的有机电致发光化合物。
日本专利公开号2014-160813 A公开了其中稠合吡咯、多个苯环、和7元环的一种化合物作为用于有机电致发光装置的主体材料的化合物。然而，前述文件没有具体公开其中稠合咪唑、多个苯环、和7元环的化合物。此外，该文件没有公开使用此种化合物作为电子缓冲材料和电子传输材料的具体实例。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其在具有高玻璃化转变温度(Tg)的同时，对于生产具有良好驱动电压、发光效率和/或寿命特征的有机电致发光装置是有效的，可以将其用于通常的沉积过程中。
问题的解决方案
作为解决前述技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人发现前述目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现，并且完成了本发明。
在式1中，
Z1至Z11各自独立地表示CR1或N；
R1表示氢、氚、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族环或芳环、或脂环族环和芳环的组合，所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂亚芳基；
Ar表示氢、氚、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-N(R11)(R12)、-Si(R13)(R14)(R15)、-S(R16)、-O(R17)、氰基、硝基或羟基；
R11至R17各自独立地表示氢、氚、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族环或芳环、或脂环族环和芳环的组合，所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
所述杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
本发明的有益效果
根据本公开的有机电致发光化合物具有高玻璃化转变温度，可以将其用于沉积过程中。此外，通过使用本公开的有机电致发光化合物，可以提供一种具有低驱动电压、高发光效率和/或长寿命特征的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且如果需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如果需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料。
本公开的有机电致发光化合物包含至少一种由式1表示的化合物。具有式1的化合物可以包含在至少一个层中，该至少一个层由有机电致发光装置组成；并且可以在电子缓冲层和/或电子传输层中，但不限于此；当包括在电子缓冲层中时可以作为电子缓冲材料包括，并且当包括在电子传输层中时可以作为电子传输材料包括。
将如下更详细地描述由式1表示的化合物。
在式1中，Z1至Z11各自独立地表示CR1或N。根据本公开的一个实施例，Z1可以是N，并且Z2至Z11全部都可以是CR1。根据本公开的另一个实施例，Z4可以是N，并且Z1至Z3和Z5至Z11全部都可以是CR1。
R1可以是氢、氚、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族环或芳环、或脂环族环和芳环的组合，所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；优选是氢，或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(C5-C10)单环或多环的脂环族环或芳环、或脂环族环和芳环的组合，所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；更优选是氢，或可以与相邻取代基连接以形成苯环或苯并呋喃环。
L可以是单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂亚芳基，优选单键、或取代或未取代的(C6-C20)亚芳基，更优选单键、或(C1-C6)烷基取代的或未取代的(C6-C20)亚芳基。特别地，根据本公开的一个实施例，L可以是单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或二甲基亚芴基。
Ar可以是氢、氚、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-N(R11)(R12)、-Si(R13)(R14)(R15)、-S(R16)、-O(R17)、氰基、硝基或羟基，优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至20元)杂芳基、或-N(R11)(R12)，更优选地，未取代的(C6-C20)芳基、至少一个(C6-C12)芳基取代的或未取代的(5元至20元)杂芳基、或-N(R11)(R12)。根据本公开的一个实施例，当Ar是取代或未取代的(5元至30元)杂芳基时，杂芳基可以含有至少一个氮原子。特别地，根据本公开的一个实施例，Ar可以是荧蒽基；苯并菲基；被苯基或萘基取代的吡啶基；被苯基、萘基和/或联苯基取代的嘧啶基；被苯基、萘基和/或联苯基取代的三嗪基；喹啉基；苯基取代、萘基取代或联苯基取代的或未取代的异喹啉基；被苯基、萘基或联苯基取代的喹唑啉基；被苯基、萘基或联苯基取代的喹喔啉基；被苯基取代的萘啶基；被苯基取代的苯并喹唑啉基；被苯基取代的苯并喹喔啉基；或被苯基取代的二苯并喹喔啉基。
R11至R17可以各自独立地是氢、氚、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族环或芳环、或脂环族环和芳环的组合，所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。优选地，R11和R12可以各自独立地是取代或未取代的(C6-C20)芳基、更优选可以各自独立地是(C1-C6)烷基取代或(C6-C12)芳基取代的或未取代的(C6-C20)芳基。特别地，根据本公开的一个实施例，R11和R12可以各自独立地是苯基、联苯基、萘基苯基或二甲基芴基。
根据本公开的一个实施例，在式1中，Z1至Z11可以各自独立地是CR1或N；R1可以是氢，或可以与相邻取代基连接以形成(C5-C10)单环或多环的脂环族环或芳环、或脂环族环和芳环的组合，所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；L可以是单键、或者取代或未取代的(C6-C20)亚芳基；Ar可以是取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或-N(R11)(R12)。
根据本公开的另一个实施例，在式1中，Z1至Z11可以各自独立地是CR1或N；R1可以是氢，或可以与相邻取代基连接以形成苯环或苯并呋喃环；L可以是单键、或者(C1-C6)烷基取代的或未取代的(C6-C20)亚芳基；Ar可以是未取代的(C6-C20)芳基、至少一个(C6-C12)芳基取代的或未取代的(5元至20元)杂芳基、或-N(R11)(R12)。
在此，“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选是1至20、更优选1至10，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、和叔丁基等。“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选是2至20、更优选2至10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”是具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选是2至20、更优选2至10，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)环烷基”是具有3至30个环骨架碳原子的单环或多环烃基，其中碳原子的数目优选是3至20、更优选3至7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“(3元至7元)杂环烷基”是具有3至7个环骨架原子、优选5至7个环骨架原子和至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，优选由O、S和N组成的组的杂原子的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳烃的单环或稠环基团并且可以是部分饱和的，其中环骨架碳原子的数目优选为6至25、更优选6至18。芳基包括具有螺环结构的那些，并且包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、苯并菲基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、螺二芴基等。“(5元至30元)杂(亚)芳基”是具有至少一个杂原子以及5至30个环骨架原子、优选具有1至4个杂原子的芳基，所述杂原子选自由以下各项组成的组：B、N、O、S、Si和P；并且可以是单环或与至少一个苯环稠合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂(亚)芳基；可以包含具有螺环结构的那些；并且包括单环型杂芳基，其包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，其包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基等。“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即取代基)替代。R1、L、Ar和R11至R17中的取代的(C1-C30)烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(5元至30元)杂(亚)芳基、取代的(3元至7元)杂环烷基、取代的(C3-C30)环烷基、取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族环或芳环或其组合的取代基各自独立地是选自下组中的至少一个，该组由以下各项组成：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；(C6-C30)芳基取代的或未取代的(5元至30元)杂芳基；(5元至30元)杂芳基取代的或未取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；(C1-C30)烷基取代的或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，优选地，选自下组中的至少一个，该组由(C1-C6)烷基或(C6-C20)芳基(特别是甲基、苯基、萘基或联苯基)组成。
由式1表示的化合物可以通过以下化合物说明，但不限于此：
根据本公开的具有式1的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备，例如，如在以下反应方案中示出的。
[反应方案1]
[反应方案2]
在反应方案1和2中，Z1至Z11、L、Ar、R11和R12是如在式1中定义的，X表示氢，并且Y表示硼酸或频哪醇硼酸酯。
本公开可以提供包含具有式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及包含有机电致发光材料的有机电致发光装置。
有机电致发光材料可以仅由本公开的有机电致发光化合物构成，并且可以进一步包含包括在有机电致发光材料中的常规材料。
根据本公开的有机电致发光装置包括第一电极；第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间插入的至少一个有机材料层。
第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层包含发光层，并且可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。
本公开的由式1表示的有机电致发光化合物可以包含在发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层中的至少一个层中。根据该情况，该有机电致发光化合物可以优选包含在电子缓冲层和电子传输层中的至少一个层中。当在电子缓冲层中使用时，本公开的具有式1的有机电致发光化合物可以作为电子缓冲材料被包含。当在电子传输层中使用时，本公开的具有式1的有机电致发光化合物可以作为电子传输材料被包含。
发光层可以包括至少一种主体和至少一种掺杂剂。如果需要，发光层可以包含共主体材料，即，两种或更多种主体材料中的多种。
在本公开中使用的主体化合物可以是磷光主体化合物或荧光主体化合物。当有待使用的主体化合物的种类不特别受限时，具体地，主体化合物可以是荧光主体化合物，例如可以是由下式11表示的蒽化合物。
在式11中，
Ar31和Ar32各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选是取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选是取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基；Ar33和Ar34各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基甲硅烷基、或-NR41R42；R41和R42各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；或可以彼此键合以形成(3元至30元)单环或多环的脂环族环或芳环、或脂环族环和芳环的组合，所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；优选卤素、氰基、或取代或未取代的(C1-C20)烷基，更优选卤素、氰基、或取代或未取代的(C1-C10)烷基；rr和ss各自独立地表示1至4的整数；并且当rr或ss是2或更大的整数时，每个Ar33或Ar34可以相同或不同。
根据本公开的一个实施例，Ar31和Ar32各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺芴、取代或未取代的芘、取代或未取代的苯并蒽、取代或未取代的菲、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、或取代或未取代的苯并萘并呋喃等。
由式11表示的本公开的主体材料可以具体地通过以下化合物说明，但不限于此：
在本公开中使用的掺杂剂化合物可以是磷光掺杂剂化合物或荧光掺杂剂化合物。具体地，掺杂剂化合物可以是荧光掺杂剂化合物，例如可以是由下式21表示的缩合的多环胺衍生物。
在式21中，
其中Ar41表示取代或未取代的(C6-C50)芳基或苯乙烯基；La表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；Ar42和Ar43各自独立地表示氢、氚、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或可以与一个或多个相邻取代基连接以形成(3元至30元)单环或多环的脂环族环或芳环、或脂环族环和芳环的组合，所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；tt表示1或2；并且当tt是2时，每个可以相同或不同。
Ar41的优选芳基包括取代或未取代的苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并芴基、以及螺[芴-苯并芴]等。
具有式21的化合物可以通过以下化合物说明，但不限于此：
本公开的有机电致发光装置可以在有机层中进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的化合物。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下各项组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含此种金属的络合化合物。
此外，本公开的有机电致发光装置除本公开的化合物之外进一步包括包含在本领域中已知的蓝色、红色或绿色发光化合物的至少一个发光层，使得该有机电致发光装置可以发射白光。此外，如果需要，它可以进一步包括黄色或橙色发光层。
在本公开的有机电致发光装置中，可以优选将选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层中的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅和铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。该有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中每个多层可以同时使用两种化合物。空穴传输层和电子阻挡层也可以是多层。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中每个多层可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中每个多层可以使用多种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中每个多层可以使用多种化合物。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或者放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。而且，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。而且，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。空穴辅助层和电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
形成本公开的有机电致发光装置的每个层可以应用干法成膜法如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜法如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂和流涂方法等中的一种方法。本公开的第一和第二主体化合物可以通过共蒸发法或混合物蒸发法成膜。
当使用湿法成膜法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何合适的溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
而且，本公开的有机电致发光装置可以用于制造显示装置如智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或用于车辆的显示装置、或照明装置如室外或室内照明。
在下文中，将参照本公开的代表性化合物更详细地解释根据本公开的有机电致发光化合物的制备方法及其特性，以便更详细地理解本公开。然而，本公开不受限于以下实例。
实例1：化合物C-32的制备
化合物1-1的制备
将3′-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-[1，1′-联苯基]-4-甲醛(15.7g，38mmol)、6-溴-N-苯基-苯-1，2-二胺(10g，38mmol)、和对甲苯磺酸(0.7g，4mmol)、100mL的乙醇和100mL的1，4-二噁烷加入反应容器中，并且回流24小时。在完成反应后，将有机层混合物冷却至室温并且过滤以获得化合物1-1(10g，产率：41％)。
化合物1-2的制备
将化合物1-1(9g，14mmol)、2-氯苯基硼酸(2.8g，18mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)、碳酸钠(3.6g，34mmol)、70mL的甲苯、17mL的乙醇、和17mL的蒸馏水加入反应容器中，并且在120℃下搅拌5小时。在完成反应后，将有机层混合物冷却至室温并且然后用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层后，用旋转蒸发器从其中除去溶剂。此后，通过柱色谱法纯化剩余产物以获得化合物1-2(8.3g，产率：88％)。
化合物C-32的制备
将化合物1-2(7.3g，11mmol)、乙酸钯(II)(0.2g，1mmol)、三环己基膦四氟硼酸盐(0.8g，2mmol)、碳酸铯(10.4g，32mmol)、和53mL的邻二甲苯加入反应容器中，并且回流5小时。反应完成之后，将混合物用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层后，用旋转蒸发器从其中除去溶剂。此后，通过柱色谱法纯化剩余产物以获得化合物C-32(2g，产率：29％)。
以10K/min加热样品，并且将转变的中点定义为玻璃化转变温度(Tg)。通过差示扫描量热法(型号Q2000，TA仪器公司(TA Instruments))测量玻璃化转变温度。
MW UV PL 熔点 Tg
C-32 651.77 324nm 499nm 291℃ 164℃
[装置实例1]生产含有本发明化合物的发射蓝光的有机电致发光装置
通过使用本公开的有机电致发光化合物生产OLED装置。首先，使用于OLED的玻璃基板上的透明电极ITO薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.，LTD.))经受依次用丙酮和异丙醇的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。接下来，将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-7托。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有60nm厚度的第一空穴注入层。并且然后将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有20nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有5nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后如下沉积发光层。将化合物H-15作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物D-38作为掺杂剂引入该设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发并以基于主体和掺杂剂的总重量的3wt％的掺杂量沉积掺杂剂，以在第二空穴传输层上形成具有20nm厚度的发光层。接着，将化合物C-32作为电子缓冲材料沉积到发光层上至5nm的厚度，并且然后将化合物ET-1作为电子传输材料引入一个小室中并且使其蒸发以在电子缓冲层上沉积具有30nm厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积化合物EI-1作为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED装置。对于每种材料，通过经由在10-6托下真空升华进行纯化来使用每种化合物。
[对比实例1和2]非根据本公开的发射蓝光的有机电致发光装置
在对比实例1和2中，除了使用下表1中示出的电子缓冲材料作为电子缓冲材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置。
测量了装置实例1的有机电致发光装置的1,000尼特的亮度的驱动电压、发光效率、和2,000尼特的寿命。其结果是，在4.6V电压下获得了5.5cd/A的发光效率，并且证实了1,000cd/m2的蓝光。而且，当在2,000尼特的亮度下施用恒定电流时，从100％降低到90％的发射所花费的时间是49.3小时。
测量装置实例1和对比实例1和2的发光效率和玻璃化转变温度，并且在下表1中示出。
[表1]
总体上，显示装置如智能手机可以瞬间产生热量至60℃或更高的温度，并且甚至在-40℃至105℃的极端温度条件下也应该稳定运行。为了满足此要求，OLED的有机电致发光材料需要高的热稳定性，并且因此应该具有高玻璃化转变温度。总体上，优选具有120℃或更高的玻璃化转变温度用于商业用途，因为如果玻璃化转变温度低，材料变性，由此使得难以实现希望的装置特性并且失去商业价值。
参照上表1，使用根据本公开的有机电致发光化合物C-32作为电子缓冲材料的OLED装置在电压和发光效率方面表现出与常规化合物的特性相似的特性或比常规化合物的特性更优异的特性，并且具有高玻璃化转变温度。因此，可以证实，不仅对于通过气相沉积形成层而且对于在显示装置如智能手机中使用，它都是有利的。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表2中示出。
[表2]

Claims (9)

1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：
在式1中，
Z1至Z11各自独立地表示CR1或N；
R1表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族环或芳环、或脂环族环和芳环的组合，所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂亚芳基；
Ar表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-N(R11)(R12)、-Si(R13)(R14)(R15)、-S(R16)、-O(R17)、氰基、硝基或羟基；
R11至R17各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族环或芳环、或脂环族环和芳环的组合，所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
所述杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，在R1、L、Ar和R11至R17中，取代的(C1-C30)烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(5元至30元)杂(亚)芳基、取代的(3元至7元)杂环烷基、取代的(C3-C30)环烷基、取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族环或芳环或其组合的取代基各自独立地表示选自下组中的至少一个，该组由以下各项组成：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；(C6-C30)芳基取代的或未取代的(5元至30元)杂芳基；(5元至30元)杂芳基取代的或未取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；(C1-C30)烷基取代的或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，
Z1至Z11各自独立地表示CR1或N；
R1表示氢，或可以与相邻取代基连接以形成(C5-C10)单环或多环的脂环族环或芳环、或脂环族环和芳环的组合，所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
L表示单键、或者取代或未取代的(C6-C20)亚芳基；
Ar表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或-N(R11)(R12)。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，
Z1至Z11各自独立地表示CR1或N；
R1表示氢，或可以与相邻取代基连接以形成苯环或苯并呋喃环；
L表示单键、或者(C1-C6)烷基取代的或未取代的(C6-C20)亚芳基；
Ar表示未取代的(C6-C20)芳基、至少一个(C6-C12)芳基取代的或未取代的(5元至25元)杂芳基、或-N(R11)(R12)。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物是选自由以下各项组成的组中的至少一种：
6.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
7.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光化合物包括在电子缓冲材料和电子传输层的至少一个层中。
9.一种显示装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
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