CN110003390A - 一种淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂，该高分子多孔吸附树脂为具有高比表面积的多孔结构，其制备方法包括：以淀粉或纤维素为原料，通过接枝共聚法将苯乙烯结构单元引入淀粉或纤维素的大分子链上，然后通过傅克烷基化反应制备具有高比表面积的生物基高分子多孔吸附树脂。该淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂，对水中的难降解硝基苯酚类污染物具有很高的吸附能力，可应用于废水中硝基苯酚类污染物的提取回收，该淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂的制备方法简单，经过两步简单的改性步骤可得到生物基多孔吸附树脂，且淀粉和纤维素原料绿色可再生、价廉易得，该合成树脂对硝基苯酚类的吸附效率较高。

Description

一种淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂及其制备方法
技术领域
本发明属于废水处理技术领域，具体涉及一种淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂，还涉及一种淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂的制备方法。
背景技术
作为吸附分离材料的“生力军”，生物基吸附材料具有资源丰富、绿色环保等优点。淀粉和纤维素是地球上含量最丰富的两种多糖类物质，稳定的来源为淀粉和纤维素作为生物基吸附材料的应用提供了强有力的原料支撑。此外，淀粉和纤维素具有可再生性和生物可降解性，可作为绿色吸附材料的理想基质。淀粉和纤维素的分子结构均由葡萄糖单元组成，两者的分子链中含有大量的羟基官能团，可发生一系列与羟基有关的化学改性反应，赋予淀粉和纤维素以新的表面功能结构，扩大其吸附应用范围。为增强对底物的吸附亲和力，由醚化、酯化、化学接枝和交联聚合等方法制备淀粉或纤维素基吸附材料是最常用的方法。
然而，目前所报道的化学接枝和交联聚合淀粉或纤维素材料普遍存在孔结构不丰富、吸附效率不高等缺点。因此，制备新型多孔性的淀粉或纤维素基吸附材料具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂及其制备方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂，该高分子多孔吸附树脂是以淀粉或纤维素为原料，依次通过接枝共聚苯乙烯和傅克烷基化反应制得的具有高比表面积的多孔结构。
上述淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂的制备方法，包括以下步骤：
将淀粉或纤维素分散在水中，接着加入引发剂，升温至70℃，然后加入一定量的苯乙烯单体，反应4小时，停止反应，对生成的接枝固体产物进行抽提，在60℃下干燥24小时，得到淀粉或纤维素接枝苯乙烯共聚物；
将接枝共聚物预先浸泡在反应溶剂1,2-二氯乙烷中，充分溶胀12小时后，依次加入一定量的外交联剂和催化剂，升温至80℃，在搅拌下反应8小时，对得到的固体进行抽提，在60℃下干燥24小时，得到淀粉或纤维素基高分子多孔树脂。
优选的，将淀粉或纤维素分散在水中时：
当以淀粉为原料时，将淀粉加入到水中，淀粉与水的质量比为1:20，并升温至75℃糊化1小时后得到淀粉溶液；
当以纤维素为原料时，通过TEMPO氧化和均质法制备成浓度为2wt％的纤维素纳米纤维水溶液。
优选的，引发剂为过硫酸钾，其用量为淀粉或纤维素质量的1％-3％。
优选的，所述苯乙烯与淀粉或纤维素的投料质量比为1:1-1:4。
优选的，对生成的接枝固体产物进行抽提以丙酮为抽提溶剂，利用索氏提取器抽提24小时。
优选的，所述外交联剂为二甲氧基甲烷、对二氯苄、4,4'-二氯甲基联苯其中的一种，外交联剂与接枝共聚物的质量投料比为1:1-1:4。
优选的，所述催化剂为路易斯酸无水三氯化铁、氯化铝、氯化锌中的一种，催化剂用量与外交联剂质量比为1:1-1:4。
优选的，对生成的多孔树脂产物进行抽提的过程为：
以甲醇为抽提溶剂，利用索氏提取器抽提至提取液无色为止。
本发明的技术效果和优点：该淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂，具有丰富的孔结构，通过对水中的对硝基苯酚、邻硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、2,4,6-三硝基苯酚进行吸附测试，在吸附结束后，通过抽滤将吸附剂与残留液分离，采用UV光谱法对残留液中的底物浓度进行测定，计算出吸附量，吸附结果显示该淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂能够较好的进行吸附，吸附效率高，可作为吸附材料应用于废水中硝基苯酚的提取回收。
附图说明
图1为实施例1制得的淀粉基高分子多孔吸附树脂典型的FTIR图；
图2为实施例1制得的淀粉基高分子多孔吸附树脂典型的N2吸附-脱附曲线及孔径分布图；
图3为实施例2制得的淀粉基高分子多孔吸附树脂典型的FTIR图；
图4为实施例2制得的淀粉基高分子多孔吸附树脂典型的N2吸附-脱附曲线及孔径分布图；
图5为实施例3制得的淀粉基高分子多孔吸附树脂典型的FTIR图；
图6为实施例3制得的淀粉基高分子多孔吸附树脂典型的N2吸附-脱附曲线及孔径分布图；
图7为实施例4制得的纤维素基高分子多孔吸附树脂典型的FTIR图；
图8为实施例4制得的纤维素基高分子多孔吸附树脂典型的N2吸附-脱附曲线及孔径分布图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：
本实施例制备一种淀粉基高分子多孔树脂，典型的样品红外吸收光谱图和孔结构分析结果分别如图1和图2所示。
制备方法如下：
(1)淀粉接枝苯乙烯共聚物的制备：
称取1g可溶性淀粉至装有20mL去离子水的100mL三口烧瓶中，然后将三口烧瓶转移至带有机械搅拌装置的油浴锅中，将油浴温度逐渐升高至75℃，并在此温度下以250rpm的转速搅拌糊化30min，将糊化后的淀粉溶液降温至室温，然后向反应液中加入0.2g过硫酸钾，再升温至70℃，在搅拌下通过恒压滴液漏斗将3g苯乙烯逐滴加入到反应液中，并继续搅拌反应6h，反应结束后，待反应液冷却至室温后抽滤，然后依次用乙醇和水将固体产物洗涤2次，并以丙酮为溶剂，在索氏提取器中对该产物进行抽提24h，将抽提后的产物放入60℃干燥箱中干燥24h，得到2.1g白色固体粉末产品，即为淀粉接枝苯乙烯共聚物。
(2)淀粉基高分子多孔树脂的制备：
称取1g步骤(1)所得的淀粉接枝苯乙烯共聚物，加入到20mL的1,2-二氯乙烷溶剂中，充分溶胀12小时后，依次加入2g二甲氧基甲烷和2g三氯化铁，升温至80℃，在搅拌下反应8小时，待反应液降至室温后抽滤，并以甲醇为溶剂，对得到的固体进行索氏抽提至抽提液变为无色，然后在60℃下干燥24h，得到1.2g淀粉基高分子多孔树脂。
实施例2
本实施例制备一种淀粉基高分子多孔树脂，典型的样品红外吸收光谱图和孔结构分析结果分别如图3和图4所示。
制备方法如下：
(1)淀粉接枝苯乙烯共聚物的制备：
称取1g可溶性淀粉至装有20mL去离子水的100mL三口烧瓶中，然后将三口烧瓶转移至带有机械搅拌装置的油浴锅中，将油浴温度逐渐升高至75℃，并在此温度下以250rpm的转速搅拌糊化30min，将糊化后的淀粉溶液降温至室温，然后向反应液中加入0.2g过硫酸钾，再升温至70℃，在搅拌下通过恒压滴液漏斗将3g苯乙烯逐滴加入到反应液中，并继续搅拌反应6h，反应结束后，待反应液冷却至室温后抽滤，然后依次用乙醇和水将固体产物洗涤2次，并以丙酮为溶剂，在索氏提取器中对该产物进行抽提24h，将抽提后的产物放入60℃干燥箱中干燥24h，得到2.1g白色固体粉末产品，即为淀粉接枝苯乙烯共聚物。
(2)淀粉基高分子多孔树脂的制备：
称取1g步骤(1)所得的淀粉接枝苯乙烯共聚物，加入到20mL的1,2-二氯乙烷溶剂中，充分溶胀12小时后，依次加入2g对二氯苄和2g三氯化铝，升温至80℃，在搅拌下反应8小时，待反应液降至室温后抽滤，并以甲醇为溶剂，对得到的固体进行索氏抽提至抽提液变为无色，然后在60℃下干燥24h，得到1.8g淀粉基高分子多孔树脂。
实施例3
本实施例制备一种淀粉基高分子多孔树脂，典型的样品红外吸收光谱图和孔结构分析结果分别如图5和图6所示。
制备方法如下：
(1)淀粉接枝苯乙烯共聚物的制备：
称取1g可溶性淀粉至装有20mL去离子水的100mL三口烧瓶中，然后将三口烧瓶转移至带有机械搅拌装置的油浴锅中，将油浴温度逐渐升高至75℃，并在此温度下以250rpm的转速搅拌糊化30min，将糊化后的淀粉溶液降温至室温，然后向反应液中加入0.2g过硫酸钾，再升温至70℃，在搅拌下通过恒压滴液漏斗将3g苯乙烯逐滴加入到反应液中，并继续搅拌反应6h，反应结束后，待反应液冷却至室温后抽滤，然后依次用乙醇和水将固体产物洗涤2次，并以丙酮为溶剂，在索氏提取器中对该产物进行抽提24h，将抽提后的产物放入60℃干燥箱中干燥24h，得到2.1g白色固体粉末产品，即为淀粉接枝苯乙烯共聚物。
(2)淀粉基高分子多孔树脂的制备：
称取1g步骤(1)所得的淀粉接枝苯乙烯共聚物，加入到20mL的1,2-二氯乙烷溶剂中，充分溶胀12小时后，依次加入2g的4,4'-二氯甲基联苯和2g的氯化锌，升温至80℃，在搅拌下反应8小时，待反应液降至室温后抽滤，并以甲醇为溶剂，对得到的固体进行索氏抽提至抽提液变为无色，然后在60℃下干燥24h，得到2.6g淀粉基高分子多孔树脂。
实施例4
本实施例制备一种纤维素基高分子多孔树脂，典型的样品红外吸收光谱图和孔结构分析结果分别如图7和图8所示。
制备方法如下：
(1)2wt％的纤维素纳米纤维水溶液的制备：
称取纤维素2.0g，置于250mL三口瓶中，加入150mL的去离子水中，再加入0.35g的NaBr，然后再加入0.035g的TEMPO，在机械搅拌(700rpm)混合均匀30min，加入NaClO15mL,升温至25℃,在700rpm的机械搅拌下反应6h。加入乙醇停止反应，用水离心洗涤至中性，得到预产物氧化纤维素。将得到氧化纤维素在1000psi压力下均质10次，得到2wt％氧化纤维素CNF稀溶液。
(2)纤维素接枝苯乙烯共聚物的制备：
称取50g的2％氧化纤维素CNF稀溶液至250mL三口烧瓶中，然后将三口烧瓶转移至带有机械搅拌装置的油浴锅中，然后向反应液中加入0.2g过硫酸钾，再升温至70℃，在搅拌下通过恒压滴液漏斗将3g苯乙烯逐滴加入到反应液中，并继续搅拌反应6h，反应结束后，待反应液冷却至室温后抽滤，然后依次用乙醇和水将固体产物洗涤2次，并以丙酮为溶剂，在索氏提取器中对该产物进行抽提24h，将抽提后的产物放入60℃干燥箱中干燥24h，得到2.2g白色固体粉末产品，即为淀粉接枝苯乙烯共聚物。
(3)纤维素基高分子多孔树脂的制备：
称取1g步骤(2)所得的纤维素接枝苯乙烯共聚物，加入到20mL的1,2-二氯乙烷溶剂中，充分溶胀12小时后，依次加入2g二甲氧基甲烷和2g三氯化铁，升温至80℃，在搅拌下反应8小时，待反应液降至室温后抽滤，并以甲醇为溶剂，对得到的固体进行索氏抽提至抽提液变为无色，然后在60℃下干燥24h，得到1.1g纤维素基高分子多孔树脂。
应用实施例
采用实施例1-4中的淀粉或纤维素基高分子多孔树脂对水中的对硝基苯酚、邻硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、2,4,6-三硝基苯酚进行吸附。具体方法如下：
首先，分别以对硝基苯酚、邻硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、2,4,6-三硝基苯酚为溶质，以去离子水为溶剂，配制各自浓度为200mg/L的单组份水溶液；移取20mL单组份溶液至100mL大小的锥形瓶内，将0.01g实施例1-4制备的淀粉或纤维素基高分子多孔树脂投入到上述锥形瓶，然后将锥形瓶转移至水浴恒温振荡器，在25℃下以150rpm的转速振荡12h，吸附结束后，通过抽滤将吸附剂与残留液分离，然后采用UV光谱法对残留液中的底物浓度进行测定，进而计算出吸附量，吸附结果如表1所示。
表1应用实施例吸附结果
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换,凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂，其特征在于：该高分子多孔吸附树脂是以淀粉或纤维素为原料，依次通过接枝共聚苯乙烯和傅克烷基化反应制得的具有高比表面积的多孔结构。
2.根据权利要求1所述的一种淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
将淀粉或纤维素分散在水中，接着加入引发剂，升温至70℃，然后加入一定量的苯乙烯单体，反应4小时，停止反应，对生成的接枝固体产物进行抽提，在60℃下干燥24小时，得到淀粉或纤维素接枝苯乙烯共聚物；
将接枝共聚物预先浸泡在反应溶剂1,2-二氯乙烷中，充分溶胀12小时后，依次加入一定量的外交联剂和催化剂，升温至80℃，在搅拌下反应8小时，对得到的固体进行抽提，在60℃下干燥24小时，得到淀粉或纤维素基高分子多孔树脂。
3.根据权利要求2所述的一种淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂的制备方法，其特征在于：将淀粉或纤维素分散在水中时：
当以淀粉为原料时，将淀粉加入到水中，淀粉与水的质量比为1:20，并升温至75℃糊化1小时后得到淀粉溶液；
当以纤维素为原料时，通过TEMPO氧化和均质法制备成浓度为2wt％的纤维素纳米纤维水溶液。
4.根据权利要求2所述的一种淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂的制备方法，其特征在于：引发剂为过硫酸钾，其用量为淀粉或纤维素质量的1％-3％。
5.根据权利要求2所述的一种淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂的制备方法，其特征在于：所述苯乙烯与淀粉或纤维素的投料质量比为1:1-1:4。
6.根据权利要求2所述的一种淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂的制备方法，其特征在于：对生成的接枝固体产物进行抽提以丙酮为抽提溶剂，利用索氏提取器抽提24小时。
7.根据权利要求2所述的一种淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂的制备方法，其特征在于：所述外交联剂为二甲氧基甲烷、对二氯苄、4,4'-二氯甲基联苯其中的一种，外交联剂与接枝共聚物的质量投料比为1:1-1:4。
8.根据权利要求2所述的一种淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂的制备方法，其特征在于：所述催化剂为路易斯酸无水三氯化铁、氯化铝、氯化锌中的一种，催化剂用量与外交联剂质量比为1:1-1:4。
9.根据权利要求2所述的一种淀粉或纤维素基高分子多孔吸附树脂的制备方法，其特征在于：对生成的多孔树脂产物进行抽提的过程为：
以甲醇为抽提溶剂，利用索氏提取器抽提至提取液无色为止。
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