CN109970965A - 一种渐变色大分子染料的制备方法 - Google Patents

一种渐变色大分子染料的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109970965A
CN109970965A CN201910317472.2A CN201910317472A CN109970965A CN 109970965 A CN109970965 A CN 109970965A CN 201910317472 A CN201910317472 A CN 201910317472A CN 109970965 A CN109970965 A CN 109970965A
Authority
CN
China
Prior art keywords
macromolecular
preparation
dyestuff
gradient color
presoma
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910317472.2A
Other languages
English (en)
Inventor
陈军
李怡霞
项羽
曹苏毅
李军配
吴祥松
杨文东
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Wuhua Technology Co.,Ltd.
Original Assignee
Anhui Ching Cai Technology Co Ltd
Beijing Cai Hua Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anhui Ching Cai Technology Co Ltd, Beijing Cai Hua Technology Co Ltd filed Critical Anhui Ching Cai Technology Co Ltd
Priority to CN201910317472.2A priority Critical patent/CN109970965A/zh
Publication of CN109970965A publication Critical patent/CN109970965A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C08G65/33303—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group
    • C08G65/3331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group cyclic
    • C08G65/33313—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group cyclic aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/334—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur
    • C08G65/3348—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur containing nitrogen in addition to sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D171/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

本发明公开了一种渐变色大分子染料的制备方法，涉及精细化工技术领域。制备方法包括：将三聚氯氰与聚乙二醇(PEG)均匀分散在水相中，使用PH调节剂调节PH至3‑3.5，温度30‑40℃条件下反应3‑8h后结束反应，得到大分子前驱体；将上述得到的大分子前驱体和小分子发色化合物均匀分散在丙酮或者水中，然后涂抹在木板或者铁板上在60‑150℃条件下烘烤变色反应2‑20小时后结束反应，即得到不可逆温变色大分子染料。本发明制备大分子染料方法简单，而且具有大分子不容易被人体细胞吸收的大分子安全特性，主要运用在涂料领域。

Description

一种渐变色大分子染料的制备方法
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，特别是涉及一种渐变色大分子染料的制备方法。
背景技术
社会的不断发展，推动着化学工业的发展，但在发展过程中工业废水也在不断地增加。社会的不断发展，推动着化学工业的发展，但在发展过程中工业废水也在不断地增加。随着染料工业的不断壮大，其生产废水已成为主要的水体污染源。根据美国C.I.(ColorIndex)记载，目前染料已有数万种之多。我国是主要的染料生产大国，目前我国各种染料已达90万吨，染料产量占世界的60％左右。现有染料废水中BOD、COD高，盐分高，处理难度大。而且车间设备制造以及操作复杂等问题造成染料成本很大。
小分子染料在纺织品、皮革、毛皮、纸张、塑料、橡胶、涂料、油墨、食用色素、化妆品等方面应用广泛，但还是存在很多的不足之处，比如小分子的有毒性、牢度差、不耐溶剂性、不耐迁移性以及不耐热性等不足严重限制了小分子染料在食品、油墨、涂料、纤维、塑料等着色材料的应用。为了满足市场对高效、安全的需求，人们研究出了高分子染料。高分子染料是通过化学反应将发色化合物引入高分子的主链或者侧链中形成新的有色高分子聚合物。这种结合的高分子染料既具有高分子的高强度、易成膜性、耐溶剂性、耐迁移性、无毒又具有染料分子的多彩性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种渐变色大分子染料的制备方法，制备大分子染料方法简单，而且具有大分子不容易被人体细胞吸收的大分子安全特性，主要运用在涂料领域。
为解决上述技术问题，本发明是通过以下技术方案实现的：
本发明为一种渐变色大分子染料的制备方法，包括：
步骤1、将三聚氯氰与聚乙二醇(PEG)均匀分散在水相中，使用PH调节剂调节PH至3-3.5，温度30-40℃条件下反应3-8h后结束反应，得到大分子前驱体，
大分子前驱体其结构式为：
步骤2、大分子染料的制备：
将步骤1得到的大分子前驱体和小分子发色化合物均匀分散在丙酮或者水中，然后涂抹在木板或者铁板上在60-150℃条件下烘烤变色反应2-20小时后结束反应，即得到不可逆温变色大分子染料。
进一步地，所述小分子发色化合物选自以下结构式(1)-(5)中的一种或几种：
进一步地，所述步骤2中大分子前驱体和小分子发色化合物的官能度比为0.5-10:1。
进一步地，所述聚乙二醇(PEG)的分子量为1000-10000。
进一步地，所述三聚氯氰与聚乙二醇(PEG)的摩尔比为1:2.5。
本发明大分子染料的合成方法是通过三聚氯氰与PEG缩合得到大分子前驱体然后与带有活性氨基的发色单体缩合得到大分子染料。三聚氯氰与PEG缩合得到大分子前驱体与发色单体缩合反应不需要通过反应釜反应，而是直接添加至涂料中，通过涂刷或者喷涂的方式直接作用于物体表面然后经过烘烤达到变色的目的。
本发明具有以下有益效果：
1、本发明制备的不可逆温变色大分子染料具有大分子材料的高强度、易成膜性、耐溶剂性、耐迁移性和耐热性、安全性等优越性能。
2、本发明制备的不可逆温变色大分子染料具有PEG的性能既能溶于水也可以在溶剂中溶解，所以本发明适用于水性涂料和油性涂料中。
3、本发明制备方法简单易操作，对于传统工艺本发明制备方法节省了时间和成本，以及零废水排放。
4、本发明制备的不可逆温变色大分子染料具有大分子染料的易成膜性，以及在涂料中相容性较好，所以使得其成膜更光滑，性能更好
当然，实施本发明的任一产品并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
具体实施方式
本发明实施中所采用的小分子发色化合物包括式(1)-(5)所示：
实施例1
先将三聚氯氰加水搅拌均匀，水浴30-40℃，然后加入PEG，其中三聚氯氰与PEG的摩尔比为0.5:1，水浴保温30-40℃，加制备好的40％醋酸钠溶液保持PH＝3.0-3.5反应3-4小时，结束反应得到大分子前驱体。然后加入黄色小分子发色化合物式(1)，其中小分子发色化合物与三聚氯氰的摩尔比为0.5:1，再将无色木器漆加入其中，其中木器漆与小分子发色化合物的重量比为5-6:1，搅拌30分钟至均匀分散。将分散均匀的混合物均匀涂抹在准备好的木板上，涂抹厚度20-30μm，放入80-90℃烘箱烘烤1-2小时，拿出冷却，反应结束，得到蓝色漆料。
实施例2
先将三聚氯氰加水搅拌均匀，水浴30-40℃，然后加入PEG，其中三聚氯氰与PEG的摩尔比为0.5:1，水浴保温30-40℃，加制备好的40％醋酸钠溶液保持PH＝3.0-3.5反应3-4小时，结束反应得到大分子前驱体。然后加入蓝三色小分子发色化合物式(2)，其中小分子发色化合物与三聚氯氰的摩尔比为0.95:1，再将无色木器漆加入其中，其中木器漆与小分子发色化合物的重量比为5-6:1，搅拌30分钟至均匀分散。将分散均匀的混合物均匀涂抹在准备好的木板上，涂抹厚度20-30μm，放入80-90℃烘箱烘烤1-2小时，拿出冷却，反应结束，得到紫红色漆料。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“示例”、“具体示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
以上公开的本发明优选实施例只是用于帮助阐述本发明。优选实施例并没有详尽叙述所有的细节，也不限制该发明仅为所述的具体实施方式。显然，根据本说明书的内容，可作很多的修改和变化。本说明书选取并具体描述这些实施例，是为了更好地解释本发明的原理和实际应用，从而使所属技术领域技术人员能很好地理解和利用本发明。本发明仅受权利要求书及其全部范围和等效物的限制。

Claims (6)

1.一种渐变色大分子染料的制备方法，其特征在于，包括：
步骤1、将三聚氯氰与聚乙二醇(PEG)均匀分散在水相中，使用PH调节剂调节PH至3-3.5，温度30-40℃条件下反应3-8h后结束反应，得到大分子前驱体，
大分子前驱体其结构式为：
步骤2、大分子染料的制备：
将步骤1得到的大分子前驱体和小分子发色化合物均匀分散在丙酮或者水中，然后涂抹在木板或者铁板上在60-150℃条件下烘烤变色反应2-20小时后结束反应，即得到不可逆温变色大分子染料。
2.根据权利要求1所述的一种渐变色大分子染料的制备方法，其特征在于，所述小分子发色化合物选自以下结构式(1)-(5)中的一种或几种：
(1)、
(2)、
(3)、
(4)、
(5)、
3.根据权利要求1所述的一种渐变色大分子染料的制备方法，其特征在于，所述步骤2中大分子前驱体和小分子发色化合物的官能度比为0.5-10:1。
4.根据权利要求1所述的一种渐变色大分子染料的制备方法，其特征在于，所述聚乙二醇(PEG)的分子量为1000-10000。
5.根据权利要求1所述的一种渐变色大分子染料的制备方法，其特征在于，所述三聚氯氰与聚乙二醇(PEG)的摩尔比为1:2.5。
6.根据权利要求1所述的一种渐变色大分子染料的制备方法，其特征在于，所述PH调节剂选用40％醋酸钠溶液。
CN201910317472.2A 2019-04-19 2019-04-19 一种渐变色大分子染料的制备方法 Pending CN109970965A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910317472.2A CN109970965A (zh) 2019-04-19 2019-04-19 一种渐变色大分子染料的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910317472.2A CN109970965A (zh) 2019-04-19 2019-04-19 一种渐变色大分子染料的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109970965A true CN109970965A (zh) 2019-07-05

Family

ID=67085318

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910317472.2A Pending CN109970965A (zh) 2019-04-19 2019-04-19 一种渐变色大分子染料的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109970965A (zh)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4276047A (en) * 1979-05-14 1981-06-30 Mitsubishi Chemical Industries Limited Anthraquinone reactive dyes for cellulose-containing fibers
CN101007909A (zh) * 2007-01-19 2007-08-01 武汉海图特先导材料有限公司 一种大分子量染料及其制备纯化方法以及使用该染料的喷墨墨水
CN101962491A (zh) * 2010-10-13 2011-02-02 东华大学 一种生态型活性分散染料及其制备方法与应用
CN107057401A (zh) * 2017-04-21 2017-08-18 苏州大学 基于蒽醌的二氯均三嗪型活性分散染料及其制备方法
WO2018115337A1 (en) * 2016-12-22 2018-06-28 L'oreal Use of anthraquinone dyes and of fluorescent dyes for dyeing keratin fibres, dyeing process and composition
CN109554005A (zh) * 2018-11-16 2019-04-02 安徽清彩科技有限公司 一种活性生物基含氯均三嗪型大分子染料的制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4276047A (en) * 1979-05-14 1981-06-30 Mitsubishi Chemical Industries Limited Anthraquinone reactive dyes for cellulose-containing fibers
CN101007909A (zh) * 2007-01-19 2007-08-01 武汉海图特先导材料有限公司 一种大分子量染料及其制备纯化方法以及使用该染料的喷墨墨水
CN101962491A (zh) * 2010-10-13 2011-02-02 东华大学 一种生态型活性分散染料及其制备方法与应用
WO2018115337A1 (en) * 2016-12-22 2018-06-28 L'oreal Use of anthraquinone dyes and of fluorescent dyes for dyeing keratin fibres, dyeing process and composition
CN107057401A (zh) * 2017-04-21 2017-08-18 苏州大学 基于蒽醌的二氯均三嗪型活性分散染料及其制备方法
CN109554005A (zh) * 2018-11-16 2019-04-02 安徽清彩科技有限公司 一种活性生物基含氯均三嗪型大分子染料的制备方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
R.W.李: "《纺织物转移印花技术》", 30 November 1984, 纺织工业出版社 *
徐克勋: "《有机化工原料及中间体便览》", 31 December 1989, 辽宁省石油化工技术情报总站出版 *
李报庆 等: "一种活性染料的合成及染色探讨", 《毛纺科技》 *
颜志 等: "三聚氯氰在水溶液中的水解反应机理及动力学研究", 《高校化学工程学报》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103205139B (zh) 可聚合染料单体、彩色聚合物乳液及其制备方法
CN104262570B (zh) 一种黑色水性聚氨酯染料的制备方法
CN1884392B (zh) 一种升华牢度提高型分散黄染料混合物
CN104311779A (zh) 一种水性聚氨酯高分子染料的合成方法
CN105859961B (zh) 一种聚乙烯胺‑co‑丙烯酸型染料及其制备方法和应用
CN103554976A (zh) 一种红色活性染料及其制备方法
CN110938039A (zh) 一种基于三偶氮多发色体的紫色活性染料及其制备和应用
CN107722667B (zh) 一种基于蒽醌偶氮多发色基团的紫色活性染料及其制备方法和应用
CN109970965A (zh) 一种渐变色大分子染料的制备方法
CA1127152A (en) Anthraquinone compounds and the production and use thereof
CN105061773A (zh) 一种新型壳聚糖改性的环氧树脂基高分子染料及其制备方法
PT2201071E (pt) Corantes reactivos, processos para a sua preparação e utilização
Maradiya et al. Studies of novel monomeric and polymeric azo disperse dyes
CN109554005A (zh) 一种活性生物基含氯均三嗪型大分子染料的制备方法
CN106833014B (zh) 一种具有红黄蓝母体结构多发色体系的活性染料及其制备方法和应用
JPH0749539B2 (ja) モノアゾレ−キ顔料
CN103205137B (zh) 深棕色反应性染料
CN101107325B (zh) 6-偶氮-5,5'-二羟基-7,7'-二磺基-2,2'-二萘胺衍生物
CN108929557B (zh) 一种水性墨用有机颜料的制备方法
CN101586000A (zh) 一种生漆的调制方法
JP2003500408A (ja) トリフェンジオキサジン化合物
Joshi et al. Polyurethanes as polymerizable dyes for hydrophobic polyester fabric
CN101787222A (zh) 一种重氮偶合法制备水溶性乙烯砜型环氧树脂基高分子活性染料的方法
JPH06287460A (ja) １：２クロム錯体染料
Rattee The colouring of textiles

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20210706

Address after: 312000 503-504, building 5, Qihang building, 586 West Ring Road, Keqiao Economic Development Zone, Keqiao District, Shaoxing City, Zhejiang Province

Applicant after: Zhejiang Wuhua Technology Co.,Ltd.

Address before: 100190 no.cg05-226, building 8, yard 1, Zhongguancun East Road, Haidian District, Beijing

Applicant before: BEIJING CAIHUA TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Applicant before: ANHUI QINGCAI TECHNOLOGY Co.,Ltd.

TA01 Transfer of patent application right