CN109942399B - 将二异丁烯直接转化为羧酸的方法 - Google Patents

将二异丁烯直接转化为羧酸的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及将二异丁烯直接转化为羧酸的方法。

Description

将二异丁烯直接转化为羧酸的方法
技术领域
本发明涉及将二异丁烯直接转化为羧酸的方法。
背景技术
羧酸用于制备聚合物、药物、溶剂和食品添加剂。产生羧酸的路线通常包括烃、醇或醛的氧化、通过臭氧分解的烯烃的氧化裂解、甘油三酯、腈、酯或酰胺的水解、格氏或有机锂试剂的羧化，以及在卤仿反应中甲基酮的卤化和随后水解。
发明内容
本发明的目的是提供用于可以将二异丁烯（DIBN）直接转化为羧酸的方法。
在本申请的上下文中，“直接转化”旨在表示反应在一个步骤中进行，即没有中间产物的分离或后处理等。
这不排除在反应过程中暂时形成直接进一步转化的中间体。
该目的通过根据权利要求1的方法实现。
包括下列方法步骤的方法：
a) 添加二异丁烯；
b) 添加包含通式(I)的化合物的络合物以及Pd，
或根据通式(I)的化合物和含Pd的物质
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
其中
R1、R2、R3、R4各自彼此独立地选自-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-(C6-C20)-芳基、-(C3-C20)-杂芳基；
R1、R2、R3、R4基团的至少之一是具有至少六个环原子的-(C6-C20)-杂芳基；
且
如果R1、R2、R3、R4是-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-(C6-C20)-芳基、-(C3-C20)-杂芳基或-(C6-C20)-杂芳基，
它们各自彼此独立地可以被一个或多个选自如下的取代基取代：
-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-O-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基-(C6-C20)-芳基、-O-(C3-C12)-环烷基、-S-(C1-C12)-烷基、-S-(C3-C12)-环烷基、-COO-(C1-C12)-烷基、-COO-(C3-C12)-环烷基、-CONH-(C1-C12)-烷基、-CONH-(C3-C12)-环烷基、-CO-(C1-C12)-烷基、-CO-(C3-C12)-环烷基、-N-[(C1-C12)-烷基]2、-(C6-C20)-芳基、-(C6-C20)-芳基-(C1-C12)-烷基、-(C6-C20)-芳基-O-(C1-C12)-烷基、-(C3-C20)-杂芳基、-(C3-C20)-杂芳基-(C1-C12)-烷基、-(C3-C20)-杂芳基-O-(C1-C12)-烷基、-COOH、-OH、-SO3H、-NH2、卤素；
c) 进料CO；
d) 将反应混合物加热以使得二异丁烯转化为羧酸，
其中二异丁烯直接转化为羧酸。
在所述方法的一个变体中，R1、R2、R3、R4基团的至少两个是具有至少六个环原子的-(C6-C20)-杂芳基。
在所述方法的一个变体中，R1和R3基团各自是具有至少六个环原子的-(C6-C20)-杂芳基。
在所述方法的一个变体中，R1和R3基团各自是具有至少六个环原子的-(C6-C20)-杂芳基；
R2是具有至少六个环原子的-(C6-C20)-杂芳基或选自-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-(C6-C20)-芳基；
且R4选自-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-(C6-C20)-芳基。
在所述方法的一个变体中，R1和R3基团各自是具有至少六个环原子的-(C6-C20)-杂芳基；
且R2和R4选自-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-(C6-C20)-芳基。
在所述方法的一个变体中，R1和R3基团各自是具有至少六个环原子的-(C6-C20)-杂芳基；
且R2和R4是-(C1-C12)-烷基。
在所述方法的一个变体中，如果R1、R2、R3、R4是杂芳基，它们各自彼此独立地选自吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、苯并呋喃基、吲哚基、异吲哚基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基。
在所述方法的一个变体中，化合物(I)具有结构(1)：
Figure 295005DEST_PATH_IMAGE002
。
在所述方法的一个变体中，方法步骤b)中的物质选自：
PdCl2、PdBr2、Pd(acac)2、Pd(dba)2 (dba = 二亚苄叉丙酮)、PdCl2(CH3CN)2。
在所述方法的一个变体中，方法步骤b)中的物质是Pd(acac)2。
在所述方法的一个变体中，所述方法包括额外的方法步骤e)：
e) 添加乙酸。
在所述方法的一个变体中，所述方法包括额外的方法步骤f)：
f) 添加水。
在所述方法的一个变体中，所述方法包括额外的方法步骤g)：
g) 添加对甲苯磺酸（PTSA）。
在所述方法的一个变体中，在方法步骤d)中将反应混合物加热到80°C至160°C的温度。
在所述方法的一个优选变体中，在方法步骤d)中将反应混合物加热到100°C至140°C的温度。
在所述方法的一个变体中，在方法步骤c)中进料CO，以使得所述反应在20 bar至60 bar的CO压力下进行。
在所述方法的一个优选变体中，在方法步骤c)中进料CO，以使得所述反应在30bar至50 bar的CO压力下进行。
在所述方法的一个变体中，二异丁烯转化为化合物P1：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE003
(P1)。
具体实施方式
下面通过实施例更详细地阐述本发明。
Figure 386327DEST_PATH_IMAGE004
向4ml小瓶中装入[Pd(acac)2]（3.05mg，0.25mol％）、配体(X)（20.64mg，1.0mol％）、对甲苯磺酸（28.5mg，3.75mol％）和经烘箱干燥的搅拌棒。然后用隔膜（经PTFE涂覆的苯乙烯-丁二烯橡胶）和酚树脂盖密封小瓶。将小瓶抽真空并用氩气再填充三次。用注射器将H2O（0.5ml）、乙酸（1.5ml）和二异丁烯（DIBN）（4.0mmol）加入到小瓶中。将小瓶置于合金板中，该合金板转移至氩气气氛下的来自Parr Instruments的4560系列的高压釜（300ml）中。在用CO吹扫高压釜三次后，将CO压力增加到室温下40bar。反应在120℃下进行20小时。在反应结束后，将高压釜冷却到室温并小心地减压。然后加入异辛烷（100µl）作为内标。通过GC分析测量转化率。
进行上述实验，其中改变配体(X)，X = 1至8。
结果汇编在下表中。
配体 收率(%)
(1)* > 99
(2) 7
(3) 39
(4) 26
(5) 16
(6) 8
(7) 13
(8) 29
* 本发明的方法。
如实验结果所示，所述目的通过本发明的方法实现。

Claims (15)

1.将二异丁烯直接转化为羧酸的方法，其包括下列方法步骤：
a) 添加二异丁烯；
b) 添加包含通式(I)的化合物的络合物以及Pd，
或根据通式(I)的化合物和含Pd的物质
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中
R1、R2、R3、R4各自彼此独立地选自-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-(C6-C20)-芳基、-(C3-C20)-杂芳基；
R1、R2、R3、R4基团的至少之一是具有至少六个环原子的-(C6-C20)-杂芳基，
且
如果R1、R2、R3、R4是-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-(C6-C20)-芳基或-(C3-C20)-杂芳基，
它们各自彼此独立地可以被一个或多个选自如下的取代基取代：
-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-O-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基-(C6-C20)-芳基、-O-(C3-C12)-环烷基、-S-(C1-C12)-烷基、-S-(C3-C12)-环烷基、-COO-(C1-C12)-烷基、-COO-(C3-C12)-环烷基、-CONH-(C1-C12)-烷基、-CONH-(C3-C12)-环烷基、-CO-(C1-C12)-烷基、-CO-(C3-C12)-环烷基、-N-[(C1-C12)-烷基]2、-(C6-C20)-芳基、-(C6-C20)-芳基-(C1-C12)-烷基、-(C6-C20)-芳基-O-(C1-C12)-烷基、-(C3-C20)-杂芳基、-(C3-C20)-杂芳基-(C1-C12)-烷基、-(C3-C20)-杂芳基-O-(C1-C12)-烷基、-COOH、-OH、-SO3H、-NH2、卤素；
c) 进料CO；
d) 将反应混合物加热以使得二异丁烯转化为羧酸，
其中二异丁烯直接转化为羧酸。
2.根据权利要求1的方法，
其中 R1、R2、R3、R4基团的至少两个是具有至少六个环原子的-(C6-C20)-杂芳基。
3.根据权利要求1或2任一项的方法，
其中R1和R3基团各自是具有至少六个环原子的-(C6-C20)-杂芳基。
4.根据权利要求1至2任一项的方法，
其中R1和R3基团各自是具有至少六个环原子的-(C6-C20)-杂芳基；
R2是具有至少六个环原子的-(C6-C20)-杂芳基或选自-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-(C6-C20)-芳基；
且R4选自-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-(C6-C20)-芳基。
5.根据权利要求1至2任一项的方法，
其中R1和R3基团各自是具有至少六个环原子的-(C6-C20)-杂芳基；
且R2和R4选自-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-(C6-C20)-芳基。
6.根据权利要求1至2任一项的方法，
其中R1和R3基团各自是具有至少六个环原子的-(C6-C20)-杂芳基；
且R2和R4是-(C1-C12)-烷基。
7.根据权利要求1至2任一项的方法，
其中如果R1、R2、R3、R4是杂芳基，它们各自彼此独立地选自吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、苯并呋喃基、吲哚基、异吲哚基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基。
8.根据权利要求1至2任一项的方法，
其中化合物(I)具有结构(1)：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
9.根据权利要求1至2任一项的方法，
其中方法步骤b)中的物质选自：
PdCl2、PdBr2、Pd(acac)2、Pd(dba)2、PdCl2(CH3CN)2，其中dba表示二亚苄叉丙酮。
10.根据权利要求1至2任一项的方法，
其中所述方法包括额外的方法步骤e)：
e) 添加乙酸。
11.根据权利要求1至2任一项的方法，
其中所述方法包括额外的方法步骤f)：
f) 添加水。
12.根据权利要求1至2任一项的方法，
其中所述方法包括额外的方法步骤g)：
g) 添加对甲苯磺酸。
13.根据权利要求1至2任一项的方法，
其中将反应混合物在方法步骤d)中加热到80°C至160°C的温度。
14.根据权利要求1至2任一项的方法，
其中在方法步骤c)中进料CO以使得所述反应在20 bar至60 bar的CO压力下进行。
15.根据权利要求1至2任一项的方法，
其中二异丁烯转化为化合物P1：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL3502082T3 (pl) * 2017-12-21 2020-07-27 Evonik Operations Gmbh Sposób katalizowanej Pd hydroksykarbonylacji diizobutenów: wpływ rozpuszczalnika
EP3889163B1 (de) * 2020-03-30 2023-07-19 Evonik Operations GmbH Platin-komplexe mit ferrocen-liganden für die katalyse der alkoxycarbonylierung ethylenisch ungesättigter verbindungen

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE887644C (de) * 1943-07-21 1953-08-24 Chemische Verwertungsgesellsch Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren
US3641074A (en) * 1969-02-25 1972-02-08 Union Oil Co Carbonylation of olefins
US3968133A (en) * 1974-11-25 1976-07-06 Texaco Inc. Carboxylation process for preparing linear fatty acids or esters
US4619790A (en) * 1977-03-04 1986-10-28 Basf Aktiengesellschaft Manufacture of higher alkylcarboxylic acids
CN1213003C (zh) * 2001-02-13 2005-08-03 奥克森诺奥勒芬化学股份有限公司 制备高纯二异丁烯的方法
WO2014005854A1 (de) * 2012-07-02 2014-01-09 Oxea Gmbh Verfahren zur herstellung von isononylderivaten
CN106366126A (zh) * 2015-07-23 2017-02-01 赢创德固赛有限公司 用于烷氧基羰基化的基于苯的二膦配体

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2470859A (en) * 1948-02-25 1949-05-24 Du Pont Nonanoic acid
ZA965990B (en) * 1995-07-17 1997-02-24 Shell Int Research Process for the continuous carbonylation of olefins.
GB0403592D0 (en) * 2004-02-18 2004-03-24 Lucite Int Uk Ltd A catalyst system
GB0607494D0 (en) * 2006-04-13 2006-05-24 Lucite Int Uk Ltd Metal complexes
EP3272760B1 (de) * 2016-07-19 2019-05-15 Evonik Degussa GmbH 1,1'-bis(phosphino)ferrocenliganden für die alkoxycarbonylierung
EP3502087B1 (de) * 2017-12-21 2020-06-24 Evonik Operations GmbH Verfahren zur pd-katalysierten hydroxycarbonylierung von diisobuten: verhältnis essigsäure/diisobuten
EP3502081B1 (de) * 2017-12-21 2020-07-01 Evonik Operations GmbH Verfahren zur pd-katalysierten hydroxycarbonylierung von diisobuten: verhältnis 3,5,5-trimethylhexansäure/h2o
PL3502082T3 (pl) * 2017-12-21 2020-07-27 Evonik Operations Gmbh Sposób katalizowanej Pd hydroksykarbonylacji diizobutenów: wpływ rozpuszczalnika
EP3502085B1 (de) * 2017-12-21 2020-03-11 Evonik Operations GmbH Verfahren zur direkten umsetzung von alkenen zu carbonsäuren
ES2807998T3 (es) * 2017-12-21 2021-02-25 Evonik Operations Gmbh Procedimiento para la hidroxicarbonilación de diisobuteno catalizada con Pd: proporción ligando/Pd
EP3502086B1 (de) * 2017-12-21 2020-07-08 Evonik Operations GmbH Verfahren zur pd-katalysierten hydroxycarbonylierung von diisobuten: verhältnis schwefelsäure/ligand

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE887644C (de) * 1943-07-21 1953-08-24 Chemische Verwertungsgesellsch Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren
US3641074A (en) * 1969-02-25 1972-02-08 Union Oil Co Carbonylation of olefins
US3968133A (en) * 1974-11-25 1976-07-06 Texaco Inc. Carboxylation process for preparing linear fatty acids or esters
US4619790A (en) * 1977-03-04 1986-10-28 Basf Aktiengesellschaft Manufacture of higher alkylcarboxylic acids
CN1213003C (zh) * 2001-02-13 2005-08-03 奥克森诺奥勒芬化学股份有限公司 制备高纯二异丁烯的方法
WO2014005854A1 (de) * 2012-07-02 2014-01-09 Oxea Gmbh Verfahren zur herstellung von isononylderivaten
CN106366126A (zh) * 2015-07-23 2017-02-01 赢创德固赛有限公司 用于烷氧基羰基化的基于苯的二膦配体

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