CN109939463B - 一种植物生长调节剂的固相萃取剂、萃取方法及检测方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种植物生长调节剂的固相萃取剂、萃取方法及检测方法，以乙酰苯胺作为功能单体，氯化铝为催化剂，在溶剂中反应获得带有乙酰氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物；带有乙酰氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物水解反应得到带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物。该带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物中含有大量的氨基和乙酰氨基，能够进一步加强植物生长调节剂与酸碱和氢键的结合强度，从而可以用于实现对植物生长调节剂的高效富集，有助于实现低含量残留的植物生长调节剂的检测。
Description
技术领域
本发明属于分离分析化学领域，具体涉及是一种植物生长调节剂的固相萃取剂、萃取方法及检测方法。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
植物生长调节剂(植调剂)包括植物生长促进剂、植物生长抑制剂和植物生长延缓剂，是一类与植物激素具有相似生理和生物学效应的人工合成物质，已被世界各国广泛应用于现代农业生产中，它在促进农作物生根、生长、开花、结果以及矮化植物调节产期，降低成本等方面发挥了巨大的作用，可使产量增加5％～30％。根据植物生长调节剂的化学性质及其对植物生理调节作用的影响，一般分为5类：生长素、赤霉素类、细胞分裂素、脱落酸类和生长抑制剂类。
植物生长调节剂是人工合成的化合物，属于农药一类，如果按照标准规定的作物种类、剂量而合理使用植物生长调节剂，不会对人体造成危害。如果盲目、超范围、过量使用植调剂，不但会降低农产品的营养成分，人们长期食用含有残留植物生长调节剂的果蔬，造成其在人体内的日益积累，积累量超过一定范围的时候，必然会对人体健康产生不利影响。近年来，由于利益所趋，滥用及盲目改变植调剂的使用剂量，已影响了果蔬食用安全，由此导致的食品安全问题日益增加。所以，欧盟及美国对植物生长调节剂制定了限量标准，例如，美国及欧盟规定2，4-二氯苯氧乙酸在白菜中的最大残留限量为0.05mg/kg，萘乙酸在苹果中的最大残留限量为0.05mg/kg；欧盟规定氯吡脲在西瓜、黄瓜、葡萄等水果中的最大残留限量为0.05mg/kg，美国规定氯吡脲在葡萄中的最大残留限量为0.03mg/kg；欧盟规定赤霉素在新鲜或冷冻水果中的最大残留限量为5mg/kg。同时，中国的《食品安全国家标准食品中农药最大残留限量》(GB2763-2014)也对多种植物生长调节剂有了具体的限定。
由于植物生长调节剂的种类繁多，结构复杂，用一般的方法难以对其进行分离检测，高效液相色谱法分离效率较高，可大幅度改善液相色谱的分离度，且灵敏度高，分析速度快，是测定植物生长调节剂的重要手段之一。目前有采用无水硫酸钠作为固相萃取过程的分散剂，选择碳18柱为色谱柱，测定番茄酱中的α-萘乙酸和对氯苯氧乙酸，检出限均为0.02μg/g，线性范围为0.005-5mg/L；另一种方法是采用磁性四氧化三铁亚微米球固相萃取-高效液相色谱法检测水中植物生长调节剂：α-萘乙酸、2,4-二氯苯氧乙酸、6-苄氨基腺嘌呤，检出限分别为0.02mg/L、0.06mg/L、0.04mg/L，线性范围为0.01-10mg/L。这两种方法检测的植物生长调节剂的种类较少，检出限相对较高，对于农产品中残留量较少的物质难以进行检测。
发明内容
为了解决现有技术中存在的技术问题，本发明的目的是提供一种植物生长调节剂的固相萃取剂、萃取方法及检测方法。该萃取剂可以用于制备固相萃取柱，用于萃取果蔬中的植物生长调节剂，对样品进行前处理，进而经在线固相萃取-串联液相色谱系统分析检测及定量分析。具有灵敏度高、定量限低、可同时检测多种植物生长调节剂的残留量。
为了实现上述目的，本发明的技术方案为：
本发明的第一个目的是提供一种Scholl偶联微孔有机聚合物的制备方法，包括以下步骤：
以乙酰苯胺作为功能单体，氯化铝为催化剂，在溶剂中反应获得带有乙酰氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物；
带有乙酰氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物水解反应得到带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物。
该带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物中含有大量的氨基和乙酰氨基，能够进一步加强植物生长调节剂与酸碱和氢键的结合强度，从而可以用于实现对植物生长调节剂的高效富集，有助于实现低含量残留的植物生长调节剂的检测。
本发明的第二个目的是提供上述制备方法制备得到的带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物，其表面带有氨基和乙酰氨基，表面微孔的孔径为
1.85-1.95nm。有助于酸性小分子植物生长调节剂的吸附。
本发明的第三个目的是提供上述带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物在固相萃取果蔬植物生长调节剂中的应用。
本发明的第四个目的是提供一种固相萃取柱，固相萃取柱中填充所述带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物。
本发明的第五个目的是提供一种果蔬植物中植物生长调节剂的检测方法，包括如下步骤：
将待检测果蔬用有机溶剂进行涡旋提取，得提取液；
将提取液用填充有带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物的固相萃取柱进行固相萃取；
采用流动相对固相萃取后的固相萃取柱进行在线脱附，直接进高效液相色谱仪进行检测。
本发明的有益效果为：
1.本发明首次采用乙酰苯胺为单体通过一步Scholl偶联反应得到Scholl偶联微孔有机聚合物，其中含有大量的氨基和乙酰氨基，能够进一步加强植物生长调节剂与酸、碱以及氢键的结合强度；
2.本发明制备的固相萃取整体柱吸附性能好，有利于果蔬产品中低含量残留的植物生长调节剂的萃取检测。
3.采用本申请制备的在线固相萃取-串联高效液相色谱法检测植物生长调节剂灵敏度高、检测限低、线性范围宽，并且可以同时检测多种植物生长调节剂。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为实施例1制备得到的Scholl偶联微孔有机聚合物。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本发明的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
一种Scholl偶联微孔有机聚合物的制备方法，包括以下步骤：
以乙酰苯胺作为功能单体，氯化铝为催化剂，在溶剂中反应获得带有乙酰氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物；
带有乙酰氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物水解反应得到带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物。
在一些实施方式中，乙酰苯胺Scholl偶联反应的温度为50-60℃，反应的时间为40-50小时。
进一步的，在反应过程中，通入氮气进行保护。
在一些实施方式中，乙酰苯胺、氯化铝和溶剂的摩尔比为1:5-10:18-22。
在一些实施方式中，所述溶剂为三氯甲烷、四氯化碳中的一种。
在一些实施方式中，带有乙酰氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物水解反应的温度为116-120℃，pH值为4-5。
在一些实施方式中，所述制备方法还包括对制备得到的带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物进行提纯的方法，依次用乙醇、稀盐酸和乙醇溶液进行洗涤，然后依次用四氢呋喃、丙酮、甲醇进行索式提取，干燥后即得纯净产物。
乙醇能与氯仿混溶，也可以溶解乙酰苯胺，但很难溶解盐类；盐酸可以溶解氯化铝；盐酸可以溶于乙醇。所以，分别洗去未反应的乙酰苯胺、氯仿，氯化铝，过量的稀盐酸。
然后依次用四氢呋喃、丙酮、甲醇进行索式提取充分除去未反应及反应未完全的物质。
上述制备方法制备得到的带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物，其表面带有氨基和乙酰氨基，表面微孔的孔径为1.85-1.95nm，有助于酸性小分子植物生长调节剂的吸附。
上述带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物在固相萃取果蔬植物生长调节剂中的应用。
在一些实施方式中，所述植物生长调节剂为萘乙酸、2，4-二氯苯氧乙酸、4-氯苯氧乙酸、赤霉素、吲哚乙酸、6-苄基腺嘌呤、吲哚丁酸、噻苯隆或氯吡脲。
一种固相萃取柱，固相萃取柱中填充所述带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物。
在一些实施方式中，所述带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物过200目筛，在吸附时，小颗粒增加与植物生长调节剂的接触面积，也有利于固相萃取柱的填充。
在一些实施方式中，所述固相萃取柱的内径为4-5mm，填充高度为
10-15mm。
一种果蔬植物中植物生长调节剂的检测方法，包括如下步骤：
将待检测果蔬用有机溶剂进行涡旋提取，得提取液；
将提取液用填充有Scholl偶联微孔有机聚合物的固相萃取柱进行固相萃取；
采用流动相对固相萃取后的固相萃取柱进行在线脱附，直接进高效液相色谱仪进行检测。
在一些实施方式中，所述果蔬为豆芽、黄瓜、西葫芦、南瓜、番茄、茄子、甘蓝、莴笋、芹菜、萝卜、苹果、葡萄、西瓜。
在一些实施方式中，所述有机溶剂为乙腈、甲醇或乙醇。
进一步的，每克果蔬用4-6mL有机溶剂进行涡旋提取，过滤除去不溶物，即得。
在一些实施方式中，对固相萃取柱进行在线脱附的方法为采用流动相进行在线脱附，流动相为：乙腈：0.2％TFA溶液＝43：57、乙腈：0.2％甲酸溶液＝43：57、甲醇：0.2％TFA溶液＝43：57、甲醇：0.2％甲酸溶液＝43：57中的一种，洗脱流速为0.1-0.3min/mL，脱附体积为0.2-0.6mL。
在一些实施方式中，高效液相色谱仪的检测参数为：色谱柱：C18色谱柱(4.6×250mm，5μm)；柱温：15-25℃；梯度洗脱程序：43％乙腈，57％0.2％甲酸溶液等度洗脱；检测波长：230nm；流速：1mL/min。
实施例1
带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物的制备：
(1)各原料组分按如下用量配比配料：乙酰苯胺0.68g，氯化铝5.33g，三氯甲烷20ml。
(2)将上述备好的反应物加入到四口烧瓶中混合均匀，密封后通入氮气于58℃恒温油浴反应48小时，得到带有乙酰氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物；
将上述制备的聚合物依次用乙醇、稀盐酸(盐酸：水＝2：1)、乙醇溶液洗涤，然后用四氢呋喃、丙酮、甲醇依次进行索式提取，于60℃真空干燥后，磨过200目筛；
取0.5g上述经过研磨的聚合物加入到圆底烧瓶中，并加入12mL的稀盐酸回流一天，进行水解；
将上述水解后聚合物依次用水、甲醇溶液洗涤，然后再用去离子水反复洗涤，于60℃真空干燥后，得到带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物0.45g。
实施例1制备得到的Scholl偶联微孔有机聚合物如图1所示。
带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物在检测植物生长调节剂中的应用：
称豆芽5g粉碎，加入10mL乙腈涡旋提取0.5小时，过滤，收集滤液。将Scholl偶联微孔机聚合物制成固相萃取整体住，并建立在线固相萃取耦合高效液相色谱系统，使豆芽提取液进行吸附固相萃取柱吸附，再用流动相(乙腈：0.2％甲酸溶液＝43：57)以0.1min/mL的流速洗脱2min，脱附液直接用高效液相色谱仪进行检测。
高效液相色谱仪的参数为：色谱柱：C18色谱柱(4.6×250mm，5μm)；柱温：15-25℃；梯度洗脱程序：43％乙腈，57％0.2％甲酸溶液等度洗脱；检测波长：230nm；流速：1mL/min。其中，保留时间2.5min为6-苄基腺嘌呤，保留时间5.4min为吲哚乙酸，保留时间7.6min为噻苯隆，保留时间8.5min为吲哚丁酸，保留时间9.7min为4-氯苯氧乙酸，保留时间10.8min为萘乙酸，保留时间16.4min为2，4-二氯苯氧乙酸。
结果表明，由该实施例建立的方法得到的豆芽中6-苄基腺嘌呤含量为2.5ng/g，吲哚乙酸含量为4.6ng/g，噻苯隆的含量为0.9ng/g，吲哚丁酸含量为3.1ng/g，4-氯苯氧乙酸含量为2.8ng/g，萘乙酸含量为4.5ng/g，2，4-二氯苯氧乙酸含量为1.3ng/g。
实施例2
带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物的制备：
(1)各原料组分按如下用量配比配料：乙酰苯胺0.48g，氯化铝6.33g，三氯甲烷20mL。
(2)将上述备好的反应物加入到四口烧瓶中混合均匀，密封后通入氮气于52℃恒温油浴反应44小时，得到带有乙酰氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物；
将上述制备的聚合物依次用乙醇、稀盐酸(盐酸：水＝2：1，体积比)、乙醇溶液洗涤，然后用四氢呋喃、丙酮、甲醇依次进行索式提取，于60℃真空干燥后，磨过200目筛；
取0.5g上述经过研磨的聚合物加入到圆底烧瓶中，并加入12mL的稀盐酸回流一天，进行水解；
将上述水解后聚合物依次用水、甲醇溶液洗涤，然后再用去离子水反复洗涤，于60℃真空干燥后，得到带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物0.45g。
带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物在检测植物生长调节剂中的应用：
称黄瓜5g粉碎，加入10mL乙醇涡旋提取0.5小时，过滤，收集滤液。将Scholl偶联微孔机聚合物制成固相萃取整体住，并建立在线固相萃取耦合高效液相色谱系统，使豆芽提取液进行吸附固相萃取柱吸附，再用流动相(乙腈：0.2％甲酸溶液＝43：57)以0.2min/ml的流速洗脱2min，脱附液直接用高效液相色谱仪进行检测。
高效液相色谱仪的参数为：色谱柱：C18色谱柱(4.6×250mm，5μm)；柱温：15-25℃；梯度洗脱程序：43％乙腈，57％0.2％甲酸溶液等度洗脱；检测波长：230nm；流速：1mL/min。其中，保留时间2.5min为6-苄基腺嘌呤，保留时间5.4min为吲哚乙酸，保留时间7.6min为噻苯隆，保留时间8.5min为吲哚丁酸，保留时间9.7min为4-氯苯氧乙酸，保留时间10.8min为萘乙酸，保留时间16.4min为2，4-二氯苯氧乙酸。
结果表明，由该实施例建立的方法得到的黄瓜中6-苄基腺嘌呤含量为2.5ng/g，吲哚乙酸含量为4.6ng/g，噻苯隆的含量为7.2ng/g，吲哚丁酸含量为3.1ng/g，4-氯苯氧乙酸含量为2.8ng/g，萘乙酸含量为4.5ng/g，2，4-二氯苯氧乙酸含量为1.3ng/g。
实施例3
带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物的制备：
(1)各原料组分按如下用量配比配料：乙酰苯胺0.68g，氯化铝8.33g，三氯甲烷22mL。
(2)将上述备好的反应物加入到四口烧瓶中混合均匀，密封后通入氮气于55℃恒温油浴反应41小时，得到带有乙酰氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物；
将上述制备的聚合物依次用乙醇、稀盐酸(盐酸：水＝2：1)、乙醇溶液洗涤，然后用四氢呋喃、丙酮、甲醇依次进行索式提取，于60℃真空干燥后，磨过200目筛；
取0.5g上述经过研磨的聚合物加入到圆底烧瓶中，并加入12mL的稀盐酸回流一天，进行水解；
将上述水解后聚合物依次用水、甲醇溶液洗涤，然后再用去离子水反复洗涤，于60℃真空干燥后，得到带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物0.45g。
带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物在检测植物生长调节剂中的应用：
称西葫芦5g粉碎，加入10mL乙醇涡旋提取0.5小时，过滤，收集滤液。将Scholl偶联微孔机聚合物制成固相萃取整体住，并建立在线固相萃取耦合高效液相色谱系统，使豆芽提取液进行吸附固相萃取柱吸附，再用流动相(甲醇：0.2％甲酸溶液＝43：57)以0.3min/mL的流速洗脱2min，脱附液直接用高效液相色谱仪进行检测。
高效液相色谱仪的参数为：色谱柱：C18色谱柱(4.6×250mm，5μm)；柱温：15-25℃；梯度洗脱程序：43％乙腈，57％0.2％甲酸溶液等度洗脱；检测波长：230nm；流速：1mL/min。其中，保留时间2.5min为6-苄基腺嘌呤，保留时间5.4min为吲哚乙酸，保留时间7.6min为噻苯隆，保留时间8.5min为吲哚丁酸，保留时间9.7min为4-氯苯氧乙酸，保留时间10.8min为萘乙酸，保留时间16.4min为2，4-二氯苯氧乙酸。
结果表明，由该实施例建立的方法得到的西葫芦中6-苄基腺嘌呤含量为2.5ng/g，吲哚乙酸含量为4.6ng/g，噻苯隆的含量为2.2ng/g，吲哚丁酸含量为3.1ng/g，4-氯苯氧乙酸含量为2.8ng/g，萘乙酸含量为4.5ng/g，2，4-二氯苯氧乙酸含量为1.3ng/g。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (18)
1.一种Scholl偶联微孔有机聚合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
以乙酰苯胺作为功能单体，氯化铝为催化剂，在溶剂中反应获得带有乙酰氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物；
带有乙酰氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物水解反应得到带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物。
2.根据权利要求1所述Scholl偶联微孔有机聚合物的制备方法，其特征在于：乙酰苯胺Scholl偶联反应的温度为50-60℃，反应的时间为40-50小时。
3.根据权利要求1所述Scholl偶联微孔有机聚合物的制备方法，其特征在于：在反应过程中，通入氮气进行保护。
4.根据权利要求1所述Scholl偶联微孔有机聚合物的制备方法，其特征在于：乙酰苯胺、氯化铝和溶剂的摩尔比为1:5-10:18-22。
5.根据权利要求1所述Scholl偶联微孔有机聚合物的制备方法，其特征在于：所述溶剂为三氯甲烷、四氯化碳中的一种。
6.根据权利要求1所述Scholl偶联微孔有机聚合物的制备方法，其特征在于：带有乙酰氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物水解反应的温度为116-120℃，pH值为4-5。
7.根据权利要求1所述Scholl偶联微孔有机聚合物的制备方法，其特征在于：所述制备方法还包括对制备得到的带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物进行提纯的方法，依次用乙醇、稀盐酸和乙醇溶液进行洗涤，然后依次用四氢呋喃、丙酮、甲醇进行索式提取，干燥后即得纯净产物。
8.根据权利要求1-7任一所述Scholl偶联微孔有机聚合物的制备方法制备得到的带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物，其表面带有氨基和乙酰氨基，表面微孔的孔径为1.85-1.95nm。
9.根据权利要求8所述带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物在固相萃取果蔬植物生长调节剂中的应用。
10.一种固相萃取柱，其特征在于：固相萃取柱中填充权利要求8所述带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物。
11.根据权利要求10所述的固相萃取柱，其特征在于：所述带有氨基的Scholl偶联微孔有机聚合物过200目筛。
12.根据权利要求10所述的固相萃取柱，其特征在于：所述固相萃取柱的内径为4-5mm，填充高度为10-15mm。
13.一种果蔬植物中植物生长调节剂的检测方法，其特征在于：包括如下步骤：
将待检测果蔬用有机溶剂进行涡旋提取，得提取液；
将提取液采用填充有以乙酰苯胺作为单体，通过一步Scholl偶联反应得到Scholl偶联微孔有机聚合物的固相萃取柱进行固相萃取；
采用流动相对固相萃取后的固相萃取柱进行在线脱附，直接进高效液相色谱仪进行检测。
14.根据权利要求13所述果蔬植物中植物生长调节剂的检测方法，其特征在于：所述果蔬为豆芽、黄瓜、西葫芦、南瓜、番茄、茄子、甘蓝、莴笋、芹菜、萝卜、苹果、葡萄、西瓜。
15.根据权利要求13所述果蔬植物中植物生长调节剂的检测方法，其特征在于：所述有机溶剂为乙腈、甲醇或乙醇。
16.根据权利要求13所述果蔬植物中植物生长调节剂的检测方法，其特征在于：每克果蔬用4-6mL有机溶剂进行涡旋提取，过滤除去不溶物，即得。
17.根据权利要求13所述果蔬植物中植物生长调节剂的检测方法，其特征在于：对固相萃取柱进行在线脱附的方法为采用流动相进行在线脱附，流动相为：乙腈：0.2%TFA溶液=43：57、乙腈：0.2%甲酸溶液=43：57、甲醇：0.2%TFA溶液=43：57、甲醇：0.2%甲酸溶液=43：57中的一种，洗脱流速为0.1-0.3 min/mL，脱附体积为0.2-0.6 mL。
18.根据权利要求13所述果蔬植物中植物生长调节剂的检测方法，其特征在于：高效液相色谱仪的检测参数为：色谱柱： C18色谱柱，4.6×250mm，5μm；柱温：15-25℃；梯度洗脱程序：43%乙腈，57% 0.2%甲酸溶液等度洗脱; 检测波长：230nm；流速：1 mL/min。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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