CN109912542B - 一种低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法 - Google Patents

一种低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109912542B
CN109912542B CN201910243740.0A CN201910243740A CN109912542B CN 109912542 B CN109912542 B CN 109912542B CN 201910243740 A CN201910243740 A CN 201910243740A CN 109912542 B CN109912542 B CN 109912542B
Authority
CN
China
Prior art keywords
propylene
propylene oxide
solvent
catalyst
hydrogen peroxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910243740.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109912542A (zh
Inventor
王根林
丁克鸿
徐林
刘相李
王铖
马春辉
殷恒志
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Ruixiang Chemical Co Ltd
Jiangsu Yangnong Chemical Group Co Ltd
Jiangsu Ruisheng New Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Jiangsu Ruixiang Chemical Co Ltd
Jiangsu Yangnong Chemical Group Co Ltd
Jiangsu Ruisheng New Material Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Ruixiang Chemical Co Ltd, Jiangsu Yangnong Chemical Group Co Ltd, Jiangsu Ruisheng New Material Technology Co Ltd filed Critical Jiangsu Ruixiang Chemical Co Ltd
Priority to CN201910243740.0A priority Critical patent/CN109912542B/zh
Publication of CN109912542A publication Critical patent/CN109912542A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109912542B publication Critical patent/CN109912542B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

本发明属于石油化工技术领域，涉及一种低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法，更具体地，涉及一种使用第一质子性溶剂和第二非质子性溶剂作为混合溶剂合成环氧丙烷的方法。第一质子性溶剂与催化剂、双氧水形成活性中心，第二非质子性溶剂可与第一质子性溶剂混溶并增加丙烯在混合溶剂中的溶解度，使反应在均相条件下进行，丙烯可以与双氧水充分接触，提高丙烯、双氧水的利用率，降低丙烯使用量和双氧水分解率。同时第二非质子性溶剂对环氧化反应过程中形成的醚类加合物具有很好的溶解性，可减少催化剂孔道堵塞造成的催化剂失活，有效延长了催化剂稳定运行时间。此外，引入第二非质子性溶剂，降低了体系中第一质子性溶剂比例，可减少环氧丙烷与第一质子性溶剂进一步反应生成的醚类副产物，提高了环氧丙烷的收率和选择性。本发明具有工艺路线简单，丙烯使用量低，催化剂不易失活、环氧丙烷收率和选择性高等特点。

Description

一种低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法
技术领域
本发明属于石油化工技术领域，涉及一种低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法，更具体地，涉及一种使用第一质子性溶剂和第二非质子性溶剂作为混合溶剂合成环氧丙烷的方法。第一质子性溶剂与催化剂、双氧水形成活性中心，第二非质子性溶剂可与第一质子性溶剂混溶并增加丙烯在混合溶剂中的溶解度，使反应在均相条件下进行，丙烯可以与双氧水充分接触，提高丙烯、双氧水的利用率，降低丙烯使用量和双氧水分解率。同时第二非质子性溶剂对环氧化反应过程中形成的醚类加合物具有很好的溶解性，可减少催化剂孔道堵塞造成的催化剂失活，有效延长了催化剂稳定运行时间。此外，引入第二非质子性溶剂，降低了体系中第一质子性溶剂比例，可减少环氧丙烷与第一质子性溶剂进一步反应生成的醚类副产物，提高了环氧丙烷的收率和选择性。本发明具有工艺路线简单，丙烯使用量低，催化剂不易失活、环氧丙烷收率和选择性高等特点。
背景技术
环氧丙烷(propylene oxide，PO)是重要的基础有机化工原料，是丙烯衍生物中产量仅次于聚丙烯的第二大有机化工产品，主要用于生产聚醚、丙二醇、异丙醇胺等化工产品，现有工业化生产方法主要包括氯醇法、共氧化法(Halcon法)和过氧化氢直接氧化法(HPPO法)。
其中，氯醇法存在对设备腐蚀性强、三废排放量大、原子利用率低等缺点，根据《产业结构调整指导目录(2011年本)》规定，氯醇法装置已被列入限制类项目，原则上已不再批准新建。而共氧化法生产工艺复杂，投资成本高，且联产物多，需要兼顾原料来源和联产物市场，制约因素较多。HPPO法具有原子利用率高、工艺清洁、环境友好等优点，符合绿色化学的发展要求，是生产环氧丙烷最具前景的方法。
HPPO法通常在温和条件下的钛硅分子筛、双氧水、甲醇、丙烯体系中发生环氧化反应生成环氧丙烷。在甲醇体系中，环氧丙烷会与甲醇进一步反应生成丙二醇甲醚，丙二醇甲醚在酸催化作用下，在钛硅分子筛孔道中形成一定量的低聚醚和多聚醚，堵塞分子筛孔道，造成催化剂失活。同时，在甲醇体系中，甲醇用量较少时，液态丙烯无法全部溶解在甲醇溶液中，反应往往在非均相条件下进行，导致双氧水转化率和利用率低，如果甲醇用量过多，甲醇循环量大，后处理能耗高。
专利US6608219公开了一种环氧丙烷合成方法，采用钛硅分子筛做催化剂，在双氧水：丙烯：甲醇摩尔比等于1：6：16条件下合成环氧丙烷，双氧水转化率96％，环氧丙烷选择性95％，环氧丙烷收率90％。该方法投入的丙烯和甲醇大大过量，会导致丙烯和甲醇使用量大，能耗高。
专利CN201010511514.5公开了一种环氧丙烷制备方法，使用甲醇做溶剂，通过两级串联反应器，双氧水转化率86％～98％，环氧丙烷选择性仅84％～95％，该方法环氧丙烷选择性不高，有较多醚类副产物生成，且两级串联反应，操作复杂，催化剂和能量消耗高。
专利CN201610344911.5公开了一种制备环氧丙烷的方法，通过加入高沸点非反应性助溶剂，如烷烃、卤代烷烃和芳香族化合物等，使环氧化反应生成的环氧丙烷分配至高亲和性的反应助溶剂中，避免环氧丙烷与钛硅分子筛继续接触生成醚类副产物，提高了环氧丙烷的选择性，但该方法仍在非均相条件下反应，双氧水与丙烯难以充分接触，易引起双氧水分解，发生安全隐患，同时丙烯使用量大、分离能耗高。
文献(李奕川,沈本贤,赵基钢.乙腈为溶剂的丙烯直接环氧化连续反应研究[J].中国石油大学学报(自然科学版),2012,36(6):177-182.)报道了使用乙腈做溶剂丙烯直接环氧化制环氧丙烷的方法，采用乙腈非质子性溶剂，催化剂活性低，虽然可以有效避免醚化副产物生成，环氧丙烷选择性为100％，但是双氧水转化率和环氧丙烷收率为88％和71％，双氧水转化率和环氧丙烷选择性均较低。
文献(向丽,王燕,程健,et al.双氧水—丙烯—甲醇体系的相态研究[J].化学与生物工程,2013,30(11):41-46.)报道了丙烯在甲醇双氧水体系中的相态研究，研究表明，甲醇含量越高，液体丙烯越容易与甲醇双氧水形成均相状态，丙烯环氧化反应效果越好，当双氧水：丙烯：甲醇摩尔比等于1：2：10时，40℃条件下，体系仍为非均相状态，进一步增加甲醇量至1:2:15，体系才变为均相状态。
本发明提供一种低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法，仅采用单级反应器，使用第一质子性溶剂和第二非质子性溶剂作为混合溶剂合成环氧丙烷。第一质子性溶剂与催化剂、双氧水形成活性中心，第二非质子性溶剂可与第一质子性溶剂混溶并增加丙烯在混合溶剂中的溶解度，使反应在均相条件下进行，丙烯可以与双氧水充分接触，提高丙烯、双氧水的利用率。第二非质子性溶剂对环氧化反应过程中形成的醚类加合物具有很好的溶解性，可减少催化剂孔道堵塞造成的催化剂失活，有效延长了催化剂稳定运行时间。此外，引入第二非质子性溶剂，降低了体系中第一质子性溶剂比例，可减少环氧丙烷与第一质子性溶剂进一步反应生成的醚类副产物，提高了环氧丙烷的收率和选择性。本发明具有工艺路线简单，丙烯使用量低，催化剂不易失活、环氧丙烷收率和选择性高等特点。
发明内容
本发明的目的是提供一种低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法，通过加入第一质子性溶剂和第二非质子性溶剂，可以有效提高HPPO法合成环氧丙烷的收率和选择性，同时延长催化剂稳定运行时间，降低丙烯使用量。
本发明提供了一种低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法，使用第一质子性溶剂与钛硅分子筛、双氧水形成活性中心，促进丙烯、双氧水发生环氧化反应生成环氧丙烷，使用第二非质子性溶剂，增加丙烯在混合溶剂中的溶解度，使丙烯环氧化反应在均相条件下进行，提高丙烯、双氧水利用率，减少丙烯使用量和双氧水分解率，降低了能耗并提高了工艺的本质安全。同时引入第二非质子性溶剂，降低了第一质子性溶剂用量，可以有效减少醚类副产物的生成，增加环氧丙烷收率和选择性。此外，第二非质子性溶剂对醚类加合物溶解性好，减少了催化剂孔道堵塞引起的失活，延长了催化剂稳定运行时间。
本发明的目的是通过以下方法实现的：
一种低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法，具体包括以下步骤：
(1)将双氧水、丙烯、第一质子性溶剂和第二非质子性溶剂在预混罐中混合形成均相溶液；
(2)将步骤(1)预混罐中的均相溶液从反应器底部泵入装有催化剂的固定床反应器中，在一定温度下以一定的空速通过催化剂床层，生成含有丙烯、环氧丙烷、第一质子性溶剂、第二非质子性溶剂和水的均相反应液；
(3)将步骤(2)中的均相反应液通入丙烯分离塔，塔顶分离得到丙烯，丙烯返回步骤循(1)环使用；塔底得到环氧丙烷、第一质子性溶剂、第二非质子性溶剂和水的混合溶液进入环氧丙烷分离塔，塔顶得到环氧丙烷，塔底得到第一质子性溶剂、第二非质子性溶剂和水的混合物，该混合物进入溶剂分离塔，分离其中的第一质子性溶剂、第二非质子性溶剂和水，第一质子性溶剂和第二质子性溶剂返回步骤(1)循环使用。
上述步骤(1)中所述的双氧水浓度为10％～70％，所述的第一质子性溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、叔丁醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇等常见醇类溶剂中的一种或多种的组合；
上述步骤(1)中所述的第二非质子性溶剂为甲乙酮、乙醚、四氢呋喃、1，4-二氧六环、苯甲醚、二氯甲烷、氯仿、正戊烷、正己烷、环己烷、正庚烷等溶剂中的一种或多种的组合；
上述步骤(1)中所述的第一质子性溶剂和第二非质子性溶剂在室温下可以任意比例混溶；
上述步骤(1)中所述的由双氧水、丙烯、第一质子性溶剂和第二非质子性溶剂组成的均相溶液中双氧水：丙烯：第一质子性溶剂：第二非质子性溶剂的摩尔比为1：(1～5)：(1～10)：(1～10)；
上述步骤(2)中所述的催化剂为钛硅分子筛；
上述步骤(2)中所述的总液体质量空速为0.2～15h-1；
上述步骤(2)中所述的反应温度为20～80℃；
上述步骤(2)中所述的反应压力为0.5～4MPa。
本发明的优点是：
(1)工艺路线简单，能耗低：本发明使用单级反应系统，工艺路线简单，丙烯用量少，可有效降低丙烯的回收能耗；
(2)环氧丙烷收率和选择性高：本发明使用质子溶剂和非质子溶剂作为混合溶剂，质子性溶剂使得丙烯环氧化反应高效进行，非质子性溶剂增加丙烯在混合溶剂中的溶解度，使得环氧化反应在均相条件下进行，双氧水和丙烯充分接触，并降低反应体系中质子性溶剂百分比，减少醚类副产物的生成，提高了环氧丙烷的收率和选择性；
(3)工艺本质安全：本发明丙烯环氧化反应在均相条件下进行，丙烯和双氧水充分接触，双氧水利用率高，分解率低，降低体系中的氧含量，保证了工艺的本质安全；
(4)催化剂稳定、不易失活：本发明使用的第二非质子溶剂，对环氧丙烷、丙二醇与丙二醇单甲醚等形成的醚类加合物具有很好的溶解性，可有效减少催化剂孔道堵塞引起的催化剂失活，延长催化剂稳定运行时间。
附图说明
图1为本发明低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的工艺流程图。
具体实施方式
下面的实施例是对本发明进行更详细的阐述，而不是对本发明的进一步限定。除非另有说明，其中的“％”均为“质量％”。
实施例1
将50％双氧水、丙烯、第一质子性溶剂甲醇和第二非质子性溶剂乙醚按照双氧水：丙烯：甲醇：乙醚摩尔比等于1：2：4：2.5在预混罐中混合形成均相混合液，然后以总液体质量空速5h-1，从反应器底部进入钛硅分子筛催化剂床层，控制催化剂床层温度为40℃，反应压力为2.0MPa，反应结束后双氧水转化率99.7％，环氧丙烷选择性99.5％，环氧丙烷收率97.6％，尾氧含量0.05％，稳定运行200h，卸出部分催化剂进行热重和BET分析测定催化剂的积炭含量和孔体积，结果见表2。
实施例2
将30％双氧水、丙烯、第一质子性溶剂乙醇和第二非质子性溶剂甲乙酮按照双氧水：丙烯：乙醇：甲乙酮摩尔比等于1：2.5：6.6：1在预混罐中混合形成均相混合液，然后以总液体质量空速3h-1，从反应器底部进入钛硅分子筛催化剂床层，控制催化剂床层温度为25℃，反应压力为3.0MPa，反应结束后双氧水转化率99.1％，环氧丙烷选择性98.7％，环氧丙烷收率96.5％，尾氧含量0.06％，稳定运行200h，卸出部分催化剂进行热重和BET分析测定催化剂的积炭含量和孔体积，结果见表2。
实施例3
将60％双氧水、丙烯、第一质子性溶剂异丙醇和第二非质子性溶剂环己烷按照双氧水：丙烯：异丙醇：环己烷摩尔比等于1：1.2：2.8：5在预混罐中混合形成均相混合液，然后以总液体质量空速1h-1，从反应器底部进入钛硅分子筛催化剂床层，控制催化剂床层温度为35℃，反应压力为0.5MPa，反应结束后双氧水转化率99.8％，环氧丙烷选择性98.5％，环氧丙烷收率95.4％，尾氧含量0.10％，稳定运行200h，卸出部分催化剂进行热重和BET分析测定催化剂的积炭含量和孔体积，结果见表2。
实施例4
将70％双氧水、丙烯、第一质子性溶剂2-乙氧基乙醇和第二非质子性溶剂正庚烷按照双氧水：丙烯：2-乙氧基乙醇：正庚烷摩尔比等于1：1.5：5：2.5在预混罐中混合形成均相混合液，然后以总液体质量空速10h-1，从反应器底部进入钛硅分子筛催化剂床层，控制催化剂床层温度为60℃，反应压力为4MPa，反应结束后双氧水转化率99.2％，环氧丙烷选择性97.1％，环氧丙烷收率91.4％，尾氧含量0.09％，稳定运行200h，卸出部分催化剂进行热重和BET分析测定催化剂的积炭含量和孔体积，结果见表2。
实施例5
将15％双氧水、丙烯、第一质子性溶剂叔丁醇和第二非质子性溶剂四氢呋喃按照双氧水：丙烯：叔丁醇：四氢呋喃摩尔比等于1：4.5：9：2在预混罐中混合形成均相混合液，然后以总液体质量空速0.8h-1，从反应器底部进入钛硅分子筛催化剂床层，控制催化剂床层温度为50℃，反应压力为0.8MPa，反应结束后双氧水转化率99.8％，环氧丙烷选择性98.2％，环氧丙烷收率90.9％，尾氧含量0.31％，稳定运行200h，卸出部分催化剂进行热重和BET分析测定催化剂的积炭含量和孔体积，结果见表2。
实施例6
将45％双氧水、丙烯、第一质子性溶剂甲醇和第二非质子性溶剂1，4-二氧六环按照双氧水：丙烯：甲醇：1，4-二氧六环摩尔比等于1：2：3：1在预混罐中混合形成均相混合液，然后以总液体质量空速0.4h-1，从反应器底部进入钛硅分子筛催化剂床层，控制催化剂床层温度为70℃，反应压力为1MPa，反应结束后双氧水转化率99.9％，环氧丙烷选择性97.0％，环氧丙烷收率96.1％，尾氧含量0.15％，稳定运行200h，卸出部分催化剂进行热重和BET分析测定催化剂的积炭含量和孔体积，结果见表2。
实施例7-12
保持反应物配比和反应条件同实施例1，将反应液依次通入丙烯分离塔、环氧丙烷分离塔、溶剂分离塔分离其中的丙烯、环氧丙烷、甲醇和乙腈，并将丙烯、甲醇和乙腈返回步骤(1)循环使用，考察催化剂套用稳定性，结果表1所示。套用结束后，卸出部分催化剂进行热重和BET分析测定催化剂的积炭含量和孔体积，结果见表2。
表1催化剂套用数据表
Figure BDA0002010453210000081
Figure BDA0002010453210000091
对比例1
将50％双氧水、丙烯和甲醇按照双氧水：丙烯：甲醇摩尔比等于1：2：6.5在预混罐中混合形成均相混合液，然后以总液体质量空速5h-1，从反应器底部进入钛硅分子筛催化剂床层，控制催化剂床层温度为40℃，反应压力为2MPa，反应结束后双氧水转化率95.8％，环氧丙烷选择性93.2％，环氧丙烷收率90.5％，尾氧含量0.91％，稳定运行200h，卸出部分催化剂进行热重和BET分析测定催化剂的积炭含量和孔体积，结果见表2。
对比例2
将50％双氧水、丙烯和丙酮按照双氧水：丙烯：丙酮摩尔比等于1：2：6.5在预混罐中混合形成均相混合液，然后以总液体质量空速5h-1，从反应器底部进入钛硅分子筛催化剂床层，控制催化剂床层温度为40℃，反应压力为2MPa，反应结束后双氧水转化率80.8％，环氧丙烷选择性99.5％，环氧丙烷收率75.5％，尾氧含量2.91％，稳定运行200h，卸出部分催化剂进行热重和BET分析测定催化剂的积炭含量和孔体积，结果见表2。
对比例3
将50％双氧水、丙烯、甲醇和丙酮按照双氧水：丙烯：甲醇：丙酮摩尔比等于1：2：4：2.5在预混罐中混合形成均相混合液，然后以总液体质量空速5h-1，从反应器底部进入钛硅分子筛催化剂床层，控制催化剂床层温度为40℃，反应压力为2MPa，反应结束后双氧水转化率90.8％，环氧丙烷选择性95.5％，环氧丙烷收率89.5％，尾氧含量1.02％，稳定运行200h，卸出部分催化剂进行热重和BET分析测定催化剂的积炭含量和孔体积，结果见表2。
表2卸出催化剂热重和BET测试数据表
Figure BDA0002010453210000101
本发明所述内容并不仅限于本发明所述实施例内容。本文中应用了具体个例对本发明结构及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (7)

1.一种低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
(1)将双氧水、丙烯、第一质子性溶剂和第二非质子性溶剂在预混罐中混合形成均相溶液；
(2)将步骤(1)预混罐中的均相溶液从反应器底部泵入装有催化剂的固定床反应器中，在一定温度下以一定的空速通过催化剂床层，生成含有丙烯、环氧丙烷、第一质子性溶剂、第二非质子性溶剂和水的均相反应液；
(3)将步骤(2)中的均相反应液通入丙烯分离塔，塔顶分离得到丙烯，丙烯返回步骤(1)循 环使用；塔底得到环氧丙烷、第一质子性溶剂、第二非质子性溶剂和水的混合溶液进入环氧丙烷分离塔，塔顶得到环氧丙烷，塔底得到第一质子性溶剂、第二非质子性溶剂和水的混合物，该混合物进入溶剂分离塔，分离其中的第一质子性溶剂、第二非质子性溶剂和水，第一质子性溶剂和第二质子性溶剂返回步骤(1)循环使用，上述步骤(1)中所述的第二非质子性溶剂为甲乙酮、乙醚、1，4-二氧六环、苯甲醚中的一种或多种的组合，所述的由双氧水、丙烯、第一质子性溶剂和第二非质子性溶剂组成的均相溶液中双氧水：丙烯：第一质子性溶剂：第二非质子性溶剂的摩尔比为1：(1～5)：(1～10)：(1～10)。
2.根据权利要求1所述的低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法，其特征在于，上述步骤(1)中所述的双氧水浓度为10％～70％。
3.根据权利要求1所述的低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法，其特征在于，上述步骤(1)中所述的第一质子性溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、叔丁醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇中的一种或多种的组合。
4.根据权利要求1所述的低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法，其特征在于，上述步骤(2)中所述的催化剂为钛硅分子筛。
5.根据权利要求1所述的低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法，其特征在于，上述步骤(2)中所述的预混罐中的均相溶液质量空速为0.2～15h-1。
6.根据权利要求1所述的低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法，其特征在于，上述步骤(2)中所述的反应温度为20～80℃。
7.根据权利要求1所述的低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法，其特征在于，上述步骤(2)中所述的反应压力为0.5～4MPa。
CN201910243740.0A 2019-03-28 2019-03-28 一种低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法 Active CN109912542B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910243740.0A CN109912542B (zh) 2019-03-28 2019-03-28 一种低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910243740.0A CN109912542B (zh) 2019-03-28 2019-03-28 一种低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109912542A CN109912542A (zh) 2019-06-21
CN109912542B true CN109912542B (zh) 2020-11-27

Family

ID=66967451

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910243740.0A Active CN109912542B (zh) 2019-03-28 2019-03-28 一种低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109912542B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112500371B (zh) * 2019-09-14 2023-04-11 南京延长反应技术研究院有限公司 一种强化丙烯环氧化制备环氧丙烷的无醚化系统及工艺

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0112294A2 (de) * 1982-12-20 1984-06-27 Ciba-Geigy Ag Photoinitiierte Epoxidierung von Allylchlorid zu Epichlorhydrin
CN102471298A (zh) * 2009-08-05 2012-05-23 陶氏环球技术有限责任公司 用于制备环氧烷的方法
CN102471299A (zh) * 2009-08-05 2012-05-23 陶氏环球技术有限责任公司 用于制备环氧丙烷的方法
CN102898405A (zh) * 2012-10-16 2013-01-30 江苏怡达化学股份有限公司 一种过氧化氢直接环氧化丙烯制备环氧丙烷的工艺

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0112294A2 (de) * 1982-12-20 1984-06-27 Ciba-Geigy Ag Photoinitiierte Epoxidierung von Allylchlorid zu Epichlorhydrin
CN102471298A (zh) * 2009-08-05 2012-05-23 陶氏环球技术有限责任公司 用于制备环氧烷的方法
CN102471299A (zh) * 2009-08-05 2012-05-23 陶氏环球技术有限责任公司 用于制备环氧丙烷的方法
CN102898405A (zh) * 2012-10-16 2013-01-30 江苏怡达化学股份有限公司 一种过氧化氢直接环氧化丙烯制备环氧丙烷的工艺

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
溶剂对丙烯环氧化反应活性的影响;孟纪文 等;《分子催化》;20030430;第17卷(第2期);第106-110页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN109912542A (zh) 2019-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100835131B1 (ko) 올레핀계 옥사이드의 연속 제조방법
CN104557784B (zh) 一种生产环氧丙烷的方法
GB2489534A (en) Method for synthesizing polymethoxy dimethyl ethers by ionic liquid catalysis
CN103172486A (zh) 一种从直接环氧化反应产物中回收丙烯的方法
CN101139326A (zh) 一种制备环己醇和环氧化物的方法
CN104650008A (zh) 一种由氧、氢直接氧化丙烯制备环氧丙烷的工艺及系统
CN109912542B (zh) 一种低丙烯使用量的均相体系制备环氧丙烷的方法
CN102190636B (zh) 氯丙烯环化制环氧氯丙烷的方法
CN106478586B (zh) 碳酸乙烯酯的合成工艺
CN102010293A (zh) 钛硅分子筛催化合成1,2-戊二醇的方法
CN111072598B (zh) 一种利用钛硅分子筛催化剂直接氧化生产环氧氯丙烷的工艺
CN110357835B (zh) 一种表氯醇的制备方法
CN112062736A (zh) 一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法
CN109928943B (zh) 一种微通道反应器合成环氧丙烷的方法
EP2628735B1 (en) Method for producing oxidized olefin through olefin epoxidation
CN108017598B (zh) 环氧丁烷组合物及其制备方法
CN102442976B (zh) 烯烃环氧化方法
CN102190637A (zh) 生产环氧氯丙烷的方法
EP2628736B1 (en) Refining method for crude propylene oxide product and preparation method for propylene oxide
CN103664520A (zh) 一种丙烯水合反应制备异丙醇的方法
CN113651777A (zh) 反应精馏脱醛工艺方法
CN100567237C (zh) 缩醛或缩酮气相分解制备烯基醚的方法
CN1569806A (zh) 环氧乙（丙）烷与二氧化碳反应制备碳酸乙（丙）烯酯的方法
CN115215719B (zh) 由1-戊烯生产1,2-戊二醇的方法
CN105315236B (zh) 生产3,4-环氧-1-丁烯的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant