CN109824529A - 2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑[2‑[2‑(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备方法，该方法包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入二甲基乙醇胺和催化剂，升温至50‑60℃后，向所述反应器内通入环氧烷至反应器内压强不超过2MPa，升温至100‑120℃后，保温反应1‑3h，之后降温至30‑50℃，用惰性气体将未反应的环氧烷吹除，得到2‑[2‑[2‑(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。本发明中的2‑[2‑[2‑(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备方法合成工艺简单，收率高，且不会产生废水等废弃物。
Description
技术领域
本发明具体涉及2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的一种新的制备方法。
背景技术
2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的CAS编号为2741-30-2，可用于聚氨酯发泡中，但是由于其合成工艺受到限制而不能大批使用。
2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇现有的合成工艺主要为两种：一、使用2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇与二甲胺反应合成；二、使用二甲基乙醇胺和氯乙醇反应取得。但是这两个工艺都存在收率低(第一种方法的反应收率为46％左右)，而且产生含氯的废弃物会引起环境问题。使得2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的成本高，产量低而难以推广。
发明内容
有鉴于此，为了克服现有技术的缺陷，本发明提供一种2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备方法，合成工艺简单，收率高，且不会产生废水等废弃物。
为了达到上述目的，本发明采用了以下的技术方案：
一种2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备方法，该方法包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入二甲基乙醇胺和催化剂，升温至50-60℃后，向所述反应器内通入环氧烷至反应器内压强不超过2MPa，升温至100-120℃后，保温反应1-3h，之后降温至30-50℃，用惰性气体将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。所述惰性气体为氮气。
根据本发明的一些优选方面，所述催化剂的添加量为二甲基乙醇胺中含有的催化剂浓度为1000-3000PPM。
更加优选地，所述催化剂为碱性催化剂或双金属催化剂。以二价金属化合物如Zn2 +、Fe2+、Ni2+、Co2+等配合一价金属化合物钾、钠或三价金属化合物如Co3+、Fe3+等为双金属化合物。
进一步优选地，所述碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾或磷腈催化剂，磷腈催化剂可为磷腈、磷腈盐或氧化磷腈。
根据本发明的一些优选方面，所述步骤还包括蒸馏后处理，采用蒸馏除去未反应的单体或者低沸点物。
更加优选地，所述蒸馏为减压蒸馏。
根据本发明的一些优选方面，所述环氧烷包括环氧乙烷，所述二甲基乙醇胺与所述环氧乙烷的摩尔比为1:1-6。
更加优选地，所述环氧烷还包括环氧丙烷，所述二甲基乙醇胺与所述环氧丙烷的摩尔比为1:0-3。
进一步优选地，所述方法中向所述反应器内通入环氧烷，具体为：先向所述反应器内通入环氧乙烷至额定摩尔比后，再向所述反应器内通入环氧丙烷至额定摩尔比，所述反应器内的压强不大于2MPa。
本发明中2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的合成原理如下式所示：
环氧烷在碱性条件下或者双金属催化剂络合下与羟基、氨基等有活泼氢原子的物质开环聚合。
由于以上技术方案的实施，本发明与现有技术相比具有如下优点：本发明中的2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备方法，采用二甲基乙醇胺和环氧烷反应，合成工艺简单，收率高，且不会产生废水等废弃物。2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇完全不含有重金属元素，对环境无污染，对人体无伤害，无挥发性有机化合物组分，是环保型催化剂，在降低催化剂危害的同时达到了现有技术中非环保类催化剂的催化效果，从而有效降低了所述聚氨酯催化剂的生产成本；且其耐水解性良好，可以有效改善现有技术中锡、铋和锌的有机化合物因水解而易失活，导致催化剂储存期短的问题。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例一中制备得到的2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的红外谱图；
图2为本发明实施例一中制备得到的2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的气相色谱图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明的技术方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分的实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
以下实施例中2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇，CAS号为5197-62-6；二甲胺CAS号为124-40-3；二甲基乙醇胺(DMEA)CAS号为108-01-0；氯乙醇CAS号为107-07-3。以上化学试剂以及实施例中所用到的氢氧化钠、氢氧化钾、环氧乙烷(EO)、环氧丙烷(PO)等试剂均为市售。
实施例1
本实施例中2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入89g二甲基乙醇胺和89mg(1000PPM)氢氧化钠，升温至50℃后，向反应器内通入44g环氧乙烷至反应器内压强为2Mpa，二甲基乙醇胺和环氧乙烷的摩尔比为1:1，升温至120℃后，保温反应3h，之后降温至30℃，用氮气将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。采用蒸馏除去低沸点物，产物的最终产率为95％。
实施例2
本实施例中2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入89g二甲基乙醇胺和106.8mg(1200PPM)氢氧化钾，升温至55℃后，向反应器内通入88g环氧乙烷至反应器内压强为1.5Mpa，二甲基乙醇胺和环氧乙烷的摩尔比为1:2，升温至105℃后，保温反应2.5h，之后降温至50℃，用氮气将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。采用蒸馏除去低沸点物，产物的最终产率为93％。
实施例3
本实施例中2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入89g二甲基乙醇胺和222.5mg(2500PPM)氢氧化钠，升温至60℃后，向反应器内通入132g环氧乙烷至反应器内压强为1.8Mpa，二甲基乙醇胺和环氧乙烷的摩尔比为1:3，升温至115℃后，保温反应2.0h，之后降温至45℃，用氮气将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。采用蒸馏除去低沸点物，产物的最终产率为90％。
实施例4
本实施例中2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入89g二甲基乙醇胺和267mg(3000PPM)氢氧化钠，升温至50℃后，向反应器内通入176g环氧乙烷至反应器内压强为1.6Mpa，二甲基乙醇胺和环氧乙烷的摩尔比为1:4，升温至100℃后，保温反应1.5h，之后降温至40℃，用氮气将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。采用蒸馏除去低沸点物，产物的最终产率为88％。
实施例5
本实施例中2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入89g二甲基乙醇胺和124.6mg(1400PPM)氢氧化钠，升温至55℃后，向反应器内通入220g环氧乙烷至反应器内压强为1.7Mpa，二甲基乙醇胺和环氧乙烷的摩尔比为1:5，升温至110℃后，保温反应1.0h，之后降温至30-50℃，用氮气将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。采用蒸馏除去低沸点物，产物的最终产率为83％。
实施例6
本实施例中2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入89g二甲基乙醇胺和195.8mg(2200PPM)氢氧化钾，升温至60℃后，向反应器内通入264g环氧乙烷至反应器内压强为1.2Mpa，二甲基乙醇胺和环氧乙烷的摩尔比为1:6，升温至100℃后，保温反应3.0h，之后降温至50℃，用氮气将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。采用蒸馏除去低沸点物，产物的最终产率为78％。
实施例7
本实施例中2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入89g二甲基乙醇胺和151.3mg(1700PPM)氢氧化钾，升温至50℃后，向反应器内通入88g环氧乙烷后再通入58g环氧丙烷，至反应器内压强为1.3Mpa，二甲基乙醇胺、环氧乙烷和环氧丙烷的摩尔比为1:2:1，升温至105℃后，保温反应2.5h，之后降温至30℃，用氮气将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。采用蒸馏除去低沸点物，产物的最终产率为87％。
实施例8
本实施例中2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入89g二甲基乙醇胺和204.7mg(2300PPM)氢氧化钾，升温至55℃后，向反应器内通入88g环氧乙烷后再通入116g环氧丙烷，至反应器内压强为1.0Mpa，二甲基乙醇胺、环氧乙烷和环氧丙烷的摩尔比为1:2:2，升温至110℃后，保温反应2.0h，之后降温至50℃，用氮气将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。采用蒸馏除去低沸点物，产物的最终产率为85％。
实施例9
本实施例中2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入89g二甲基乙醇胺和97.9mg(1100PPM)氢氧化钾，升温至60℃后，向反应器内通入88g环氧乙烷后再通入174g环氧丙烷，至反应器内压强为1.4Mpa，二甲基乙醇胺、环氧乙烷和环氧丙烷的摩尔比为1:2:3，升温至115℃后，保温反应1.5h，之后降温至30-50℃，用氮气将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。采用减压蒸馏除去低沸点物，产物的最终产率为80％。
实施例10
本实施例中2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入89g二甲基乙醇胺和249.2mg(2800PPM)氢氧化钾，升温至50℃后，向反应器内通入132g环氧乙烷后再通入58g环氧丙烷，至反应器内压强为1.1Mpa，二甲基乙醇胺、环氧乙烷和环氧丙烷的摩尔比为1:3:1，升温至120℃后，保温反应1.0h，之后降温至40℃，用氮气将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。采用减压蒸馏除去低沸点物，产物的最终产率为88％。
实施例11
本实施例中2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入89g二甲基乙醇胺、186.9mg(2100PPM)氢氧化钾和氢氧化钠，升温至55℃后，向反应器内通入132g环氧乙烷后再通入116g环氧丙烷，至反应器内压强为1.2Mpa，二甲基乙醇胺、环氧乙烷和环氧丙烷的摩尔比为1:3:2，升温至100℃后，保温反应3.0h，之后降温至35℃，用氮气将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。采用蒸馏除去低沸点物，产物的最终产率为84％。
实施例12
本实施例中2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入89g二甲基乙醇胺和133.5mg(1500PPM)氢氧化钾，升温至60℃后，向反应器内通入132g环氧乙烷后再通入174g环氧丙烷，至反应器内压强为1.5Mpa，二甲基乙醇胺、环氧乙烷和环氧丙烷的摩尔比为1:3:3，升温至105℃后，保温反应2.5h，之后降温至30-50℃，用氮气将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。采用蒸馏除去低沸点物，产物的最终产率为80％。
实施例13
本实施例中2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入89g二甲基乙醇胺和213.6mg(2400PPM)双金属催化剂，升温至50℃后，向反应器内通入176g环氧乙烷后再通入58g环氧丙烷，至反应器内压强为1.8Mpa，二甲基乙醇胺、环氧乙烷和环氧丙烷的摩尔比为1:4:1，升温至110℃后，保温反应2.0h，之后降温至30℃，用氮气将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。采用蒸馏除去低沸点物，产物的最终产率为79％。
实施例14
本实施例中2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入89g二甲基乙醇胺和258.1mg(2900PPM)磷腈，升温至55℃后，向反应器内通入176g环氧乙烷后再通入116g环氧丙烷，至反应器内压强为2.0Mpa，二甲基乙醇胺、环氧乙烷和环氧丙烷的摩尔比为1:4:2，升温至115℃后，保温反应1.5h，之后降温至45℃，用氮气将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。采用蒸馏除去低沸点物，产物的最终产率为77％。
实施例15
本实施例中2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入89g二甲基乙醇胺和222.5mg(2500PPM)磷腈盐，升温至60℃后，向反应器内通入220g环氧乙烷后再通入174g环氧丙烷，至反应器内压强为1.1Mpa，二甲基乙醇胺、环氧乙烷和环氧丙烷的摩尔比为1:5:3，升温至120℃后，保温反应1.0h，之后降温至30-50℃，用氮气将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。采用蒸馏除去低沸点物，产物的最终产率为75％。
实施例16
本实施例中2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入89g二甲基乙醇胺和178mg(2000PPM)氧化磷腈，升温至50℃后，向反应器内通入264g环氧乙烷后再通入58g环氧丙烷，至反应器内压强为1.4Mpa，二甲基乙醇胺、环氧乙烷和环氧丙烷的摩尔比为1:6:1，升温至100℃后，保温反应3.0h，之后降温至50℃，用氮气将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。采用蒸馏除去低沸点物，产物的最终产率为70％。
表1实施例工艺参数表
对比例12-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇与二甲胺反应合成
搅拌下，在反应器中加入2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇和2000PPM氢氧化钠，升温至50℃后，向反应器内通入二甲胺至反应器内压强不超过1.4Mpa，升温至100℃后，保温反应3.0h，之后降温至50℃，用氮气将未反应的二甲胺吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。采用蒸馏除去低沸点物，产物的最终产率为55％。
对比例2二甲基乙醇胺和氯乙醇反应
搅拌下，在反应器中加入二甲基乙醇胺和1000PPM氢氧化钠，升温至80℃后，向反应器内加入氯乙醇至反应器内压强不超过1.0Mpa，升温至80℃后，保温反应8.0h，之后降温至40℃，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。产物的最终产率为61％。
实施例17结果与讨论
1.实施例1-16中的产率比对比例1-2的产率有明显提升，且对比例1-2产生含氯的废弃物会引起环境问题。实施例1-16的制备方法合成工艺简单，收率高，且不会产生废水等废弃物
2.参照图1-2，通过对实施例1制备得到的产物进行红外和气相色谱等测试，可以确定制备得到的产物为2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。
本发明中的2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备方法，采用二甲基乙醇胺和环氧烷反应，合成工艺简单，收率高，且不会产生废水等废弃物。2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇完全不含有重金属元素，对环境无污染，对人体无伤害，无挥发性有机化合物组分，是环保型催化剂，在降低催化剂危害的同时达到了现有技术中非环保类催化剂的催化效果，从而有效降低了所述聚氨酯催化剂的生产成本；且其耐水解性良好，可以有效改善现有技术中锡、铋和锌的有机化合物因水解而易失活，导致催化剂储存期短的问题。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：搅拌下，在反应器中加入二甲基乙醇胺和催化剂，升温至50-60℃后，向所述反应器内通入环氧烷至反应器内压强不超过2MPa，升温至100-120℃后，保温反应1-3h，之后降温至30-50℃，用惰性气体将未反应的环氧烷吹除，得到2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇。
2.根据权利要求1所述的一种2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备方法，其特征在于，所述催化剂的添加量为二甲基乙醇胺中含有的催化剂浓度为1000-3000PPM。
3.根据权利要求2所述的一种2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备方法，其特征在于，所述催化剂为碱性催化剂或双金属催化剂。
4.根据权利要求3所述的一种2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备方法，其特征在于，所述碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾或磷腈催化剂。
5.根据权利要求1所述的一种2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备方法，其特征在于，所述步骤还包括蒸馏后处理，采用蒸馏除去未反应的单体或者低沸点物。
6.根据权利要求5所述的一种2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备方法，其特征在于，所述蒸馏为减压蒸馏。
7.根据权利要求1-6任意一项所述的一种2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备方法，其特征在于，所述环氧烷包括环氧乙烷，所述二甲基乙醇胺与所述环氧乙烷的摩尔比为1:1-6。
8.根据权利要求7所述的一种2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备方法，其特征在于，所述环氧烷还包括环氧丙烷，所述二甲基乙醇胺与所述环氧丙烷的摩尔比为1:0-3。
9.根据权利要求8所述的一种2-[2-[2-(二甲氨基)乙氧基]乙氧基]乙醇的制备方法，其特征在于，所述方法中向所述反应器内通入环氧烷，具体为：先向所述反应器内通入环氧乙烷至额定摩尔比后，再向所述反应器内通入环氧丙烷至额定摩尔比，所述反应器内的压强不大于2MPa。
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