CN109820842B - 山药素ⅲ在制备药品和化妆品中的应用 - Google Patents
山药素ⅲ在制备药品和化妆品中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种从白及块茎及天然产物中提取山药素Ⅲ(batatasin Ⅲ)及其类似物和白及提取物在制备促胶原蛋白分泌以达到抗衰老功效化妆品中的应用。本发明公开的化合物batatasin Ⅲ从白及属植物及兰科近缘植物中提取得到,且白及属植物含量最高,该化合物具有很好的抗氧化及促进胶原蛋白分泌功能,能够用于抗衰老护肤产品。
Description
技术领域
本发明涉及生物医药及化妆品领域。具体涉及一种具有美白作用的单体成分山药素Ⅲ(batatasinⅢ)及其从白及中的提取方法。本发明所述单体化合物山药素Ⅲ(batatasinⅢ)及其中单体化合物具有美白、抗衰老功效,可作为功效添加剂加入化妆品中使用。
背景技术
自古以来,“爱美之心,人皆有之”,一个人是否美丽,首先呈现在脸上,美白与抗衰老则是护肤品领域所关注的焦点。现今使用的美白、抗衰老护肤产品中大多添加有熊果苷、抗坏血酸、曲酸、细胞生长因子等,这些化学成分物质长期使用会导致色素不稳定,并且还会对皮肤造成一定的损害。随着天然产物的不断研究发展,人们在护肤化妆品上将视线转移到了天然产物上,其安全、温和、持久、高效等优点,已成为现在化妆品研究开发的一大趋势,以期获得,天然、绿色、安全、有效的中药美白、抗衰老化妆品。
中药美容自中国古代便有记载与使用,如《神农本草经》中便有白芷可作面脂的记载。中药美白机制主要有通过促血液循环改善肤色、减少黑色素含量及抗氧化保护肤色三大途径。酪氨酸酶是黑色素合成的关键限速酶,该酶的活性决定着黑色素形成的数量,其异常过量表达可导致人体皮肤的色素沉着,目前评价化妆品的美白功效,主要考察其对酪氨酸酶是否有抑制作用。自由基是引起皮肤衰老的重要原因,随着年龄的增长,皮肤内具有清除自由基的超氧化物歧化酶、过氧化氢酶和谷胱甘肽还原酶等活性降低,不能有效的清除皮肤内过多的自由基,多余的自由基会导致皮肤多种细胞的损伤,出现衰老的症状。通过对活性氧自由基基团的清除抑制作用衡量抗氧化活性的高低是目前最常用的一类抗衰老评价方法。皮肤的衰老主要由遗传因素(内源性因素)和环境因素(外源性因素)共同引发。引发皮肤衰老的主要因素是:长期暴露在紫外线、电离辐射、烟雾及其他化学污染物下的外界环境。成纤维细胞是真皮层中最主要的细胞,它与自身分泌的胶原蛋白、弹性蛋白和其他细胞外基质成分共同构成了真皮的主体,其主要功能是分泌细胞外间质的前体,以维持结缔组织结构的完整性。胶原蛋白分泌在皮肤衰老的过程中扮演着重要角色。目前,抗衰老化妆品按其作用不同大致可以分为保湿型、抗氧化型以及生物活性化妆品。对化妆品的美白、抗衰老活性主要通过测定其清除自由基能力,促进胶原蛋白分泌能力与成纤维细胞体外增殖能力来考察。
白及(BletillastriataThunbReichb.f.)为兰科(Orchidaceae)多年生草本植物,又称良姜、紫兰,主要分布于贵州、四川、湖南、江西、广西等省区。白及作为我国传统中药,已有上千年的历史,其根白色,连及而生,故曰白及,其干燥块茎药用,其味苦、甘、涩,性凉,归肺、胃、肝经,具有收敛止血、清热利湿、消肿生肌之功效《药典委员会》(2015)。白及主要成分含有多糖,联苄类、菲类、黄酮、甾体、挥发油等,具有抗菌,抗炎、抗氧化、止血、抗肿瘤、抗溃疡、细胞毒、抗纤维化、免疫等活性,临床广泛用于治疗吐血、外伤出血、肺结核咳血、皮肤皲裂、疮疡肿毒等。
本发明首次提出白及提取物和单体化合物batatasinⅢ具有美白、抗衰老功效促进胶原蛋白分泌,适用于具有美白、抗衰老功效的皮肤化妆品中。
发明内容
本发明的目的在于提供一种白及提取物以及其中的单体化合物batatasinⅢ在抗衰老功效产品中的应用。经过本发明的活性筛选,表明其具体作用途径为通过DPPH自由基清除、抑制酪氨酸酶活性的方式,减少B16黑素细胞中黑素的生成以达到美白肌肤的效果。也可以通过清除自由基活性,促进胶原蛋白分泌活性的方式促进I型胶原蛋白的表达,从而保持皮肤弹性和较高含水量,以延缓皮肤衰老。
为了实现本发明的上述目的,本发明提供了如下的技术方案:
山药素Ⅲ在制备抗氧化、促进胶原蛋白分泌产品中的应用。
山药素Ⅲ在制备抗衰老产品中的应用。
山药素Ⅲ在制备化妆品中的应用。
如下结构式所述的山药素Ⅲ类似物在制备抗氧化、促进胶原蛋白分泌产品、抗衰老产品、化妆品中的应用,
其中,R1、R2、R3为H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH3CO取代基,或联苯乙基为不饱和乙烯基。
如所述的山药素Ⅲ在制备产品中的应用,其中所述的山药素Ⅲ由下述方法制备而得:白及干燥块茎粉碎后,80%乙醇室温浸泡3次,减压浓缩浸膏溶于水,依次用乙酸乙酯与正丁醇萃取,分别得乙酸乙酯部分和正丁醇部分,乙酸乙酯部分硅胶拌样200–300目,经硅胶柱层析50:1–4:1氯仿-甲醇梯度洗脱,经TLC检测合并为9个组分Fr.A–I,Fr.A中压ODS甲醇-水30%–100%洗脱,得到9个部分;Fr.A2经Sephadex LH-20氯仿–甲醇1:1洗脱,后经硅胶柱层析,石油醚–丙酮3:1–1:1洗脱,得到化合物batatasinⅢ。
如所述的山药素Ⅲ在制备产品中的应用,其中所述的化合物山药素Ⅲ是从白及属或石斛属或薯蓣属相关植物中得到的单体化合物。
如所述的山药素Ⅲ在制备产品中的应用,其中所述的化合物山药素Ⅲ其作用途径为通过DPPH自由基清除、抑制酪氨酸酶活性的方式,减少B16黑素细胞中黑素的生成以达到美白肌肤的效果。
如所述的山药素Ⅲ在制备产品中的应用,其中所述的化合物山药素Ⅲ其作用途径为通过清除自由基活性,促进胶原蛋白分泌活性的方式促进I型胶原蛋白的表达,从而保持皮肤弹性和较高含水量,以延缓皮肤衰老。
本发明还提供了富含山药素Ⅲ的部位在制备抗氧化、促进胶原蛋白分泌产品、抗衰老产品、化妆品中的应用,所述的富含山药素Ⅲ的部位由下述方法制备而得:白及等药材干燥块茎粉碎后,0-100%乙醇水浸泡或回流提取2-3次,减压浓缩浸膏混悬于水,通过乙酸乙酯等非极性溶剂萃取得到富含山药素Ⅲ的有效部位;或者混悬水液用树脂柱吸附,不同浓度乙醇冲柱,检测并收集得到山药素Ⅲ的有效部位。
以及,白及提取物在制备抗氧化、促进胶原蛋白分泌产品、抗衰老产品、化妆品中的应用,所述的白及提取物由下述方法制备而得:白及干燥块茎粉碎后,80%乙醇室温浸泡或回流提取2-3次,减压浓缩浸膏溶于水,依次用乙酸乙酯与正丁醇萃取,分别得乙酸乙酯部分和正丁醇部分。
和,白及提取物在制备抗氧化、促进胶原蛋白分泌产品、抗衰老产品、化妆品中的应用,所述的白及提取物由下述方法制备而得:白及干燥块茎粉碎后,80%乙醇室温浸泡或回流提取2-3次,减压浓缩浸膏溶于水,通过大孔树脂柱吸附,用0%-80%乙醇水洗脱,收集山药素Ⅲ部位。
本发明此外还提供了一种化妆品,由山药素Ⅲ或白及提取物和化妆品常用载体组成,所述山药素Ⅲ、白及提取物由下述方法制备而得:白及干燥块茎粉碎后,80%乙醇室温浸泡3次,减压浓缩浸膏溶于水,依次用乙酸乙酯与正丁醇萃取,分别得乙酸乙酯部分和正丁醇部分即白及提取物;然后,乙酸乙酯部分硅胶拌样200–300目,经硅胶柱层析50:1–4:1氯仿-甲醇梯度洗脱,经TLC检测合并为9个组分Fr.A–I,Fr.A中压ODS甲醇-水30%–100%洗脱,得到9个部分;Fr.A2经Sephadex LH-20(氯仿–甲醇1:1洗脱,后经硅胶柱层析,石油醚–丙酮3:1–1:1洗脱,得到化合物batatasinⅢ;所述的载体选自一种或多种含水体系,甘油、C1-4醇、脂肪醇、多元醇、脂肪醚、脂肪酯、乙二醇、丙二醇、植物油、矿物油、脂质体、层状类脂材料、硅油、水,或者它们的组合。
本发明的山药素Ⅲ的制备方法,该方法包括下述步骤:白及干燥块茎粉碎后,80%乙醇室温浸泡3次,减压浓缩浸膏溶于水,依次用乙酸乙酯与正丁醇萃取,分别得乙酸乙酯部分和正丁醇部分,乙酸乙酯部分硅胶拌样200–300目,经硅胶柱层析50:1–4:1氯仿-甲醇梯度洗脱,经TLC检测合并为9个组分Fr.A–I,Fr.A中压ODS甲醇-水30%–100%洗脱,得到9个部分;Fr.A2经Sephadex LH-20氯仿–甲醇1:1洗脱,后经硅胶柱层析,石油醚–丙酮3:1–1:1洗脱,得到化合物batatasinⅢ。
本发明也提供白及batatasinⅢ的优选的制备方法,不同醇体积对
batatasinⅢ提取率影响,后优化方案采用正交工艺:用料液比、醇提浓度、提取温度和回流时间四个因素作为正交试验的考察batatasinⅢ提取率影响。提取液浓缩后HPLC检测batatasinⅢ的含量。
本发明对白及提取物利用多种色谱方法(正相硅胶、反相硅胶、凝胶、ODS柱层析及中压制备色谱MPLC和高效液相色谱HPLC)分离纯化得到batatasinⅢ,通过多种波谱分析方法(NMR,MS,IR,UV)与文献对照鉴定其结构。
文献中均未涉及白及具有美白、抗衰老的作用,也未提及将其作为功能添加剂加入化妆品中。也就是说,本发明首次提出白及batatasinⅢ具有美肤作用,能作为功能添加剂加入化妆品中,用于美白、抗衰老功效。
附图说明
图1为batatasinⅢ及其类似物结构图;
图2为batatasinⅢ标准品HPLC图谱;
图3为batatasinⅢ标准曲线。
具体实施方式
下面结合附图,用本发明的实施例来进一步说明本发明的实质性内容,但并不以此来限定本发明。
实施例1
batatasinⅢ正交工艺
1.1材料试验材料:白及药材2017年7月产地湖北,经中国科学院昆明植物研究所鉴定为兰科白及属白及(Bletillastriata)的干燥假鳞茎。用粉碎机将白及的干燥假鳞茎粉碎后过40目孔径筛,密封保存备用。
1.2试剂:batatasinⅢ标准品为实验室自制;无水乙醇、甲醇,乙腈均为色谱分析纯,为国药集团化学试剂公司产品。
1.3仪器Agilent 1260HPLC高效液相;KERN电子分析天平(北京赛多利斯仪器系统有限公司);Heidolp旋转蒸发仪(德国Hei-VAP公司);色谱柱
ZORBAX SB-C18(4.6×250mm,Agilent,美国)。
1.4试验方法
1.4.1色谱条件:采用ZORBAX SB-C18(4.6×250mm)流动相A为水,流动相B为乙腈,梯度洗脱(0~25min 20%–100%)流速为1mL.min-1,柱温30℃,检测波长280nm,供试品进样量(2-12μL)。
1.4.2batatasinⅢ线性关系精确称取batatasinⅢ标准品10mg,用甲醇溶解并定容至10mL,即得对照品溶液1mg.mL-1。进样体积分别为2、4、6、8、10、12μL,注入高效液相仪(图1),测定峰面积,以batatasinⅢ的进样量(μg)为横坐标(X)、峰面积为纵坐标(Y)作图(图2),进行线性回归,回归方程为Y=774.01x+10.36,r=0.9999(n=3)。
1.4.2精密度试验将供试品溶液,注入高效液相仪,重复进样6次,测定峰面积,batatasinⅢ的RSD为0.22%,仪器精密度好。
1.4.3稳定性试验精密吸取batatasinⅢ供试品溶液按1.4.2项下操作,分别在0、2、4、8、16h进样,测定峰面积,计算RSD值分别为0.56%、表明样品溶液在16h内稳定。
2.1白及乙醇提取方法研究
2.1.1提取溶剂的选择
由于batatasinⅢ为联苄类中等极性化合物,在醇水系统中具有较高的溶解性,乙醇是常用溶媒,具有安全性高、适宜工业化生产、价格便宜等特点,故选用不同体积分数的乙醇筛选溶媒,采用常用的回流提取方法进行考察。
准确称取白及药材粉末2g,分别用30倍量30%、45%、60%、75%、和90%乙醇回流提取1次,每次120min,回流温度80℃,过滤,合并滤液,减压回收至较小体积,定容10mL,HPLC分析不同提取液中batatasinⅢ的量。结果如表1所示,随着乙醇体积分数的增加,batatasinⅢ的提取效率增加,以55%、70%、95%乙醇提取batatasinⅢ含量较高,因此将55%、70%和95%乙醇作为下一步提取工艺优化的选用溶剂。
表1不同体积分数乙醇对batatasinⅢ成分提取效率的影响
2.1.1提取方法的优化
应用正交试验优化以batatasinⅢ为指标的醇提工艺准确称取粉碎过的白及药材5.0g,共9份,选定料液比、醇提浓度、回流温度和回流时间四个因素作为正交试验的考察因素,每个因素各取三个水平,提取1次。采用L9(34)正交表进行正交试验。因素水平表见表2。减压回收至较小体积,定容100mL,HPLC分析不同提取液中batatasinⅢ的量其正交结果见表3,对表3的结果进行统计学处理后,其方差分析见表4。从极差分析可知各因素对batatasinⅢ提取效率的影响主次顺序为:乙醇浓度>提取温度>回流时间>料液比。方差分析结果表明乙醇体积分数对batatasinⅢ提取率有极显著影响,料液比、提取温度和回流时间则没有显著的影响。
表2响应面试验设计及水平
表3 batatasinⅢ正交试验结果
表4方差分析结果
本研究采用正交试验,用乙醇热提法,以HPLC法测定的batatasinⅢ的量为检测指标,对其成分的提取方法进行优化。实验设计中,为了安排尽可能多的影响因素,采用四因素、三水平的正交试验。在乙醇体积分数、提取时间、提取温度和溶剂用量4个因素中,尽管提取温度和溶剂用量间存在交互用,但可通过极差分析和重复设置试验结果的方差分析确定各因素影响作用的大小和显著性。结果表明乙醇体积分数是影响batatasinⅢ提取效率的主要因素。随着乙醇体积分数的增加,提取液中batatasinⅢ的量增加,因此,确定用95%乙醇提取。提取温度、回流时间和和溶剂用量对batatasinⅢ的提取效率影响依次减少。考虑到20倍量和30倍量的乙醇用量对提取效率没有显著影响,结合生产效率和成本因素,最终确定最佳提取工艺为A1B3C3D2:即20倍量的95%乙醇,回流温度85℃,提取时间为90min。
实施例2
白及干燥块茎8.0kg粉碎后,乙醇(80%)室温浸泡3次,减压浓缩浸膏溶于水,依次用乙酸乙酯与正丁醇萃取,分别得乙酸乙酯部分220g和正丁醇部分500g(得活性部位萃取物即白及提取物)。乙酸乙酯部分(270g)硅胶拌样(200–300目)经硅胶柱层析氯仿-甲醇梯度洗脱(50:1–4:1),经TLC检测合并为9个组分(Fr.A–I)。Fr.A(60.9g)中压ODS甲醇-水(30%–100%)洗脱,得到9个部分。Fr.A2(5.3g)经Sephadex LH-20(氯仿–甲醇1:1)洗脱,后经硅胶柱层析,石油醚–丙酮(3:1–1:1),得到化合物与文献确定化合物为batatasinⅢ(4.8g)。
实施例3:
白及提取物及其中单体化合物batatasin III美白、抗衰老活性评估
3.1实验细胞与试剂
成人真皮纤维原细胞(human dermal fibroblasts-adult,HDFa)购自CascadeBiologics。DMEM(高糖)培养基、PBS、Hank平衡盐溶液(hank's balanced saltsolution,HBSS)、青链霉素和胎牛血清(FBS)购自Hyclone公司;0.25%胰酶(含EDTA)购自Gibico公司;DPPH、水溶性维生素E(Trolox)、蘑菇酪氨酸酶、左旋多巴(L-Dopa)和曲酸(KojicAcid)购自Sigma公司;转移生长因子β(transforming growth factor beta,TGF-β)购自Peprotech公司;胶原蛋白ELISA试剂盒购自TaKaRa公司;MTS试剂购自Promega公司。
3.2实验方法
3.2.1DPPH自由基清除实验
将待测药物与DPPH(终浓度为100μM)混合反应,设定3个重复孔,同时设置不含药物的空白对照孔和Trolox阳性对照孔,30℃,1h,酶标仪测定OD值,检测波长为515nm,计算得到抗氧化率。
抗氧化率(%)=(1-实验孔OD515nm/空白孔OD515nm)×100%
3.2.2酪氨酸酶活性抑制实验
将待测药物与L-Dopa混合,加入酪氨酸酶(终浓度25U/mL)开始反应,设定3个重复孔,同时设置不含药物的空白对照和Kojic Acid阳性对照,室温,5min,酶标仪测定OD值,检测波长为490nm。计算得到酪氨酸酶活性抑制率。
酪氨酸酶活性抑制率(%)=〔1–样品OD490nm/实验对照孔OD490nm〕×100
3.2.3HDFa胶原蛋白分泌实验
96孔细胞培养板上,将HDFa细胞与待测化合物混合,设置不含药物的空白对照和TGF-β阳性对照;37℃,5%CO2培养3天,收取细胞培养上清,存于-80℃;加入MTS,采用MTS比色法检测490nm的OD值;按胶原蛋白ELISA试剂盒中提供的方法检测胶原蛋白的分泌,酶标仪测定OD值,检测波长为450nm。计算得到胶原蛋白分泌增加率。
胶原蛋白分泌增加率(%)=(实验孔OD450nm/细胞存活率/空白孔OD450nm-1)×100%。
3.2实验结果
表5 batatasinⅢ的抗氧化,络氨酸酶及促进胶原蛋白分泌
NA:没有活性
aDPPH抗氧化活性终浓度of 25μg/mL。
b络氨酸酶抑制活性阳性药终浓度10μg/mL。
c胶原蛋白促进阳性药终浓度0.01μg/mL。
3.3结论与讨论:
如表5所示,本实验对batatasinⅢ、白及提取物的DPPH自由基清除能力、酪氨酸酶抑制能力及促胶原蛋白分泌能力进行评价。结果显示:100μg/mL浓度下,有一定的自由基清除活性;酪氨酸酶抑制能力结果显示:没有酪氨酸酶抑制活性;与HDFa共培养的结果显示有显著的促胶原蛋白分泌活性(EC503.182μg/mL)。本发明首次发现了batatasinⅢ、白及提取物有显著的促进胶原蛋白分泌活性,可以作为功能添加剂加入化妆品中,用于美白、抗衰老功效。
实施例4:
batatasinⅢ或白及提取物,与赋形剂重量比1:1的比例加入赋形剂,制粒压片。
实施例5:
batatasinⅢ或白及提取物,按常规胶囊制剂方法制成胶囊。
实施例6:
按下述配方制成片剂
片剂:batatasinⅢ或白及提取物100mg
淀粉适量
玉米浆适量
硬脂酸镁适量
实施例7:
胶囊剂:batatasinⅢ或白及提取物100mg
淀粉适量
硬脂酸镁适量
制备方法:将batatasinⅢ或白及提取物,与助剂混合,过筛,在合适的容器中均匀混合,把得到的混合物装入硬明胶胶囊。
实施例8:
制备方法:搅拌下于适当体积的重蒸馏水中每次加入一种成分,直至完全溶解,然后再加入另一种成分。加水至2ml后,将该溶液在无菌过滤器上过滤,装入瓶中并按照适当的剂量分隔。
实施例9:
安瓿剂:batatasinⅢ或白及提取物2mg,氯化钠10mg;
制备方法:将batatasinⅢ或白及提取物和氯化钠溶解于适量的注射用水中,过滤所得溶液,在无菌条件下装入安瓿瓶中。
实施例10:
含有batatasinⅢ或白及提取物美白霜配方(W%):
batatasinⅢ或白及提取物0.05
按常规制作化妆品的方法制得本发明上述配方的化妆品。
实施例11:
含有batatasinⅢ或白及提取物的乳剂配方(W%):
按常规制作化妆品的方法制得本发明上述配方的化妆品。
前述的说明应当理解为仅仅是说明本发明。各种选择和修正可由本领域熟练人员不背离本发明而设计。从而,本发明意图包括所有落入以下权利要求范围内的这种选择和修正以及变化。
Claims (6)
1.山药素Ⅲ在制备促进胶原蛋白分泌产品中的应用。
2.如权利要求1所述的应用,其特征在于,所述的山药素Ⅲ由下述方法制备而得:白及干燥块茎粉碎后,0-100%乙醇水浸泡或回流提取2-3次,减压浓缩浸膏溶于水,依次用乙酸乙酯与正丁醇萃取,分别得乙酸乙酯部分和正丁醇部分;乙酸乙酯部分硅胶拌样200–300目,经硅胶柱层析50:1–4:1氯仿-甲醇梯度洗脱,经TLC检测合并为9个组分Fr.A–I,Fr.A中压ODS甲醇-水30%–100%洗脱,得到9个部分;Fr.A2经Sephadex LH-20氯仿–甲醇1:1洗脱,后经硅胶柱层析,石油醚–丙酮3:1–1:1洗脱,得到化合物batatasinⅢ。
3.如权利要求1所述的应用,其特征在于,所述的山药素Ⅲ是从白及属或石斛属或薯蓣属相关植物中得到的单体化合物。
4.如权利要求1所述的应用,其特征在于,含有所述的山药素Ⅲ的部位由下述方法制备而得:白及药材干燥块茎粉碎后,0-100%乙醇水浸泡或回流提取2-3次,减压浓缩浸膏混悬于水,通过乙酸乙酯非极性溶剂萃取得到富含山药素Ⅲ的有效部位;或者混悬水液用树脂柱吸附,不同浓度乙醇冲柱,检测并收集得到山药素Ⅲ的有效部位。
5.如权利要求1所述的应用,其特征在于,含有所述的山药素Ⅲ的部位由下述方法制备而得:白及干燥块茎粉碎后,80%乙醇室温浸泡或回流提取2-3次,减压浓缩浸膏溶于水,依次用乙酸乙酯与正丁醇萃取,得乙酸乙酯部分。
6.如权利要求1所述的应用,其特征在于,含有所述的山药素Ⅲ的部位由下述方法制备而得:白及干燥块茎粉碎后,80%乙醇室温浸泡或回流提取2-3次,减压浓缩浸膏溶于水,通过大孔树脂柱吸附,用0%-80%乙醇水洗脱,收集山药素Ⅲ部位。
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