CN109805393B - 一种酒糟提取物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种酒糟提取物及其制备方法和应用。提取方法如下:在保护气氛中,将三辛基氧磷修饰的CdSe/ZnS量子点、乙二醛二甲基丙烯酸酯、4‑乙烯吡啶和没食子酸在偶氮二异丁腈引发下于二甲苯中反应,纯化、干燥后获得提取酒糟抗氧化成分的填料,制备成固相萃取小柱;将酒糟加入乙醇‑水混合液加热搅拌,收集提取液;用自行制备制备的固相萃取小柱提取酒糟成分,干燥后获得酒糟提取物。该方法获得的酒糟提取物,含有酚酸类物质,可作为食品添加剂,用以抑制食品加工过程中羧甲基赖氨酸产生,拓展了白酒酒糟的新应用,为资源化利用酒糟提供了新的途径。本发明提供的制备酒糟提取物的方法,提取过程简便、成本低,易于工业化应用,可大量处理酒糟。
Description
技术领域
本发明属于废弃物资源化利用领域,具体涉及一种白酒酒糟提取物的制备方法。
背景技术
晚期糖基化终产物(Advanced Glycation End Products,AGEs)形成于MR的第二反应阶段,即晚期阶段,是蛋白质与醛糖发生反应而被非酶糖基化或者脂质与醛糖发生反应而被氧化形成的一类化合物。羧甲基赖氨酸(羧甲基赖氨酸)无荧光特性,无交联特性,具有酸稳定性,羧甲基赖氨酸是研究最多、最具代表性的一种晚期糖基化终产物,羧甲基赖氨酸常被用作定量食品中AGEs的主要目标测定物。
天然多酚类物质,具有抗氧化、抗凋亡等多种生物学活性,对促进肠胃消化、降低血脂肪、与增加身体抵抗力,并防止动脉硬化、血栓形成有很大的作用;还能利尿、降血压、抑制细菌与癌细胞生长、及帮助消化。
酒糟,是粮谷类作物发酵蒸馏之后的副产物,主要有两个来源,一是来自酿酒行业的副产物,二是燃料乙醇工业的副产物。酒糟中除了水分外,其余成分大部分均为有机物,不加以利用则会污染环境,如能够加以利用,则反而可作为资源。因此,绝大部分酒糟处理技术都立足于将酒糟进行资源化再利用,采取的措施主要包括酒糟生产饲料、酒糟作燃料、酒糟生产有机肥等等。然而,目前对于酒糟的利用集中于生产饲料,做燃料,生产有机肥,对于对抗氧化活性方面已知较少。
发明内容
针对酒糟提取物利用率低等问题,本发明提供一种酒糟提取物及其制备方法,提取过程简便、成本低,易于工业化应用,可大量处理酒糟。
本发明的另一目的在于提供一种专用于提取上述酒糟提取物的萃取填料,可高效提取酒糟中的抗氧化成分。
为实现上述目的,本发明采用如下技术方案。
一种提取酒糟抗氧化成分的填料,采用以下方法制备获得:
在保护气氛中,将三辛基氧磷修饰的CdSe/ZnS量子点、乙二醛二甲基丙烯酸酯、4-乙烯吡啶和没食子酸在偶氮二异丁腈引发下于二甲苯中反应,纯化、干燥后获得提取酒糟抗氧化成分的填料。
一种上述提取酒糟抗氧化成分的填料的制备方法,包括以下步骤:
(1)在保护气氛中,将三辛基氧磷修饰的CdSe/ZnS量子点、乙二醛二甲基丙烯酸酯、4-乙烯吡啶和没食子酸在偶氮二异丁腈引发下于二甲苯中反应;
(2)将步骤(1)中所得聚合物粉碎、过筛后用甲醇与乙酸的混合液洗涤,干燥后得到提取酒糟抗氧化成分的填料。
步骤(1)中,每毫升三辛基氧磷修饰的CdSe/ZnS量子点加入0.25mmol没食子酸。
步骤(1)中,所述没食子酸、4-乙烯吡啶和乙二醛二甲基丙烯酸酯的摩尔比为1:4:4-8。
步骤(1)中,所述反应温度为60℃,反应时间为20-24 h。
步骤(2)中,所述过筛为过100目筛。
步骤(2)中,所述甲醇与乙酸的体积比为8:2。
一种酒糟提取物的制备方法,包括以下步骤:
(1)将酒糟在乙醇/水的混合溶剂中加热搅拌提取,固液分离后收集提取液;
(2)将提取酒糟抗氧化成分的填料填入空的固相萃取小柱中,并用甲醇活化,获得固相萃取小柱;
(3)将步骤(1)获得的提取液上样到步骤(2)获得的固相萃取小柱中,用甲醇与乙酸的混合液洗脱;
(4)目标物洗脱液合并后干燥获得酒糟提取物。
所述酒糟为粮谷类作物发酵蒸馏之后的副产物,经干燥后获得的粉末。
步骤(1)中,所述白酒酒糟与乙醇/水混合液的质量体积比1:50。
步骤(1)中,所述溶剂乙醇:水体积比例为8:2。
步骤(1)中,所述加热温度为60℃,所述提取时间为30min。
步骤(1)中,所述固液分离方法为过滤或离心分离中的一种。
步骤(3)中,所述溶剂甲醇与乙酸的体积比例为8:2。
步骤(4)中,所述干燥方式为冻干或真空干燥。优选的,烘干温度不高于50℃。
一种上述制备方法获得的酒糟提取物,含有酚酸类物质。所述酒糟提取物,所述酚酸类物质的含量为28-59 mg/kg。
一种上述酒糟提取物作为食品添加剂的用途,所述食品添加剂的作用为抑制食品加工过程中羧甲基赖氨酸产生。
本发明具有以下优点:
本发明提供的制备酒糟提取物的方法,提取过程简便、成本低,易于工业化应用,可大量处理酒糟。本发明制备酒糟提取物,表现出了很好的抗氧化活性与抑制羧甲基赖氨酸产生的能力,抑制体内及食品加工过程中产生的羧甲基赖氨酸,预防其对人体造成危害,拓展了白酒酒糟的新应用。为资源化利用酒糟提供了新的途径。
附图说明
图1为以定制的纳米材料结合固相萃取提取酒糟提取物S1提取条件的优化:其中(A)-合成定制的纳米材料使用的提取溶剂,(B)-定制的纳米材料制备过程中没食子酸/4-乙烯吡啶/乙二醛二甲基丙烯酸酯的摩尔比;(C)-固相萃取洗脱溶液,(D)-上样溶液(白酒酒糟的初提溶剂)
图2为以羧甲基赖氨酸抑制率为指标的酒糟提取物C1提取条件的优化:其中,(A)-提取溶剂,(B)-提取体积,(C)-提取温度,(D)-提取时间,(E)-提取次数;
图3为酒糟提取物水(DDW)、氨基胍、C1、C2和S1对羧甲基赖氨酸的抑制率。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明,但本发明不受下述实施例的限制。
实施例1 提取酒糟抗氧化成分的填料的制备
1. 实验材料与仪器
没食子酸:上海天生物科技有限公司;4-乙烯吡啶、乙二醇二甲基丙烯酸酯、偶氮二异丁腈:上海麦克林生化科技有限公司;三辛基氧磷修饰的CdSe/ZnS量子点:武汉珈源量子点技术开发有限责任公司;甲醇:国药集团化学试剂有限公司;丙酮:国药集团化学试剂有限公司;乙腈:国药集团化学试剂有限公司;二甲苯:国药集团化学试剂有限公司;酒糟:以高粱为主要原料,固态发酵后的残渣,经冷冻干燥后获得;酪蛋白和D-葡萄糖:西陇科技有限公司。
安捷伦1260 infinity液相色谱-质谱联用(美国安捷伦公司)。
2. 填料的制备条件优化
以对羧甲基赖氨酸的抑制率为指标,采用单因素实验法,优化合成材料的溶剂(甲醇、丙酮、乙腈、二甲苯);没食子酸/4-乙烯吡啶/乙二醛二甲基丙烯酸酯的摩尔比(1:4:4、1:4:8、1:4:2),淋洗液(V甲醇:V乙酸=6:4、7:3、8:2、9:1、10:0),采用以下方法为基础方法确定最佳制备条件:
(1)将1mL三辛基氧磷修饰的CdSe/ZnS量子点光学材料与0.25 mmoL没食子酸放入三口烧瓶,加入7 mL二甲苯溶剂,加入偶氮二异丁腈,乙二醛二甲基丙烯酸酯,4-乙烯吡啶,再通入氮气5 min,封瓶置于60℃水浴中进行聚合反应24 h;
(2)反应产物用研钵研成粉末后,过100目筛,用甲醇与乙酸的混合液(8:2)将没食子酸洗脱,除去模板分子及未反应化合物后进行干燥,可得到提取酒糟抗氧化成分的填料;
(3)将20 mg提取酒糟抗氧化成分的填料填入空的固相萃取小柱中,并用5 mL甲醇活化,获得固相萃取小柱;
(4)称取0.2 g酒糟加入10 mL乙醇-水(V/V=8:2)为溶剂,60℃加热搅拌提取30min,固液分离后,收集提取液;将1.5 mL酒糟提取物上样到不同的固相萃取小柱中,并用甲醇与乙酸的混合溶液(V/V=8:2)进行洗脱,收集洗脱液,即可以得到酒糟提取物。
3. 对羧甲基赖氨酸的抑制率测定
将酒糟提取物全部溶于5 mL70%丙酮-水溶剂中,按照以下方法进行对羧甲基赖氨酸的抑制率测定:
30 g酪蛋白和27 gD-葡萄糖用磷酸盐缓冲液(0.1M,pH=7.4)溶解,定容到1L。溶液在室温下搅拌8h至酪蛋白全部溶解,以此为牛奶模拟体系,备用;取1.5mL不同酒糟提取物,加入到1.5mL牛奶模拟体系中,在120℃下反应30 min。通过液相色谱-质谱连用,测定羧甲基赖氨酸含量。
4. 最优提取条件的确定
单因素优化实验见图1A-C,合成填料时使用的溶剂分别为甲醇、丙酮、乙腈、二甲苯对羧甲基赖氨酸的抑制率分别为43.5%、36.73%、40.99%、45.81%;没食子酸:4-乙烯吡啶:乙二醛二甲基丙烯酸酯的摩尔比分别为1:4:4、1:4:8、1:4:2时对羧甲基赖氨酸的抑制率分别为65.89%、53.65%、43.78%;淋洗液甲醇:乙酸分别为6:4、7:3、8:2、9:1、10:0甲醇对羧甲基赖氨酸的抑制率分别为51.65%、55.12%、57.05%、54.37%、49.96%。
由此得到的最佳制备条件为:
(1)将1mL三辛基氧磷修饰的CdSe/ZnS量子点光学材料与0.25 mmoL没食子酸放入三口烧瓶,加入二甲苯7mL,加入偶氮二异丁腈(0.03 g),乙二醛二甲基丙烯酸酯(1 mmoL),4-乙烯吡啶(1 mmoL),再通入氮气5 min,封瓶置于60℃水浴中进行聚合反应24 h;
(2)将产物用研钵研成粉末后,100目过筛,用甲醇与乙酸的混合液(8:2)将没食子酸洗脱,除去模板分子及未反应化合物后进行干燥,可得到提取酒糟抗氧化成分的填料;
(3)将20 mg提取酒糟抗氧化成分的填料填入空的固相萃取小柱中,并用5 mL甲醇活化,获得固相萃取小柱用于后续提取。
实施例2 酒糟提取物的制备
1. 实验材料与仪器
酒糟:以高粱为主要原料,固态发酵后的残渣,经冷冻干燥后获得;酪蛋白和D-葡萄糖:西陇科技有限公司;水(DDW):使用WaterPro净水系统(Labconco Corp.)制备。
安捷伦1260 infinity液相色谱-质谱联用(美国安捷伦公司)。
2. 提取条件优化
以对羧甲基赖氨酸的抑制率为指标,采用单因素实验法,
称取0.2 g酒糟分别加入10 mL乙醇-水混合液(乙醇:水的体积比分别为6:4、7:3、8:2、9:1、100%乙醇)为溶剂,60℃加热搅拌提取30 min,固液分离后,收集提取液;将1.5 mL酒糟提取物上样到固相萃取小柱中,并用甲醇与乙酸的混合溶液(V/V=8:2)进行洗脱,收集洗脱液,即可以得到酒糟提取物。按照实施例1中步骤3检测所得酒糟提取物对羧甲基赖氨酸的抑制率。上样溶液即白酒酒糟的提取溶剂乙醇:水(V/V)分别为6:4、7:3、8:2、9:1、100%乙醇时对羧甲基赖氨酸的抑制率分别为46.69%、49.34%、51.56%、45.79%、43.63%,实验结果见图1D;由图1D可知,乙醇:水(V/V)=8:2为最佳提取溶剂。
由此得到最佳提取条件为:称取0.2 g酒糟加入10 mL乙醇-水(V/V=8:2)混合液为溶剂,60℃加热搅拌提取30 min,固液分离后,收集提取液。
3. 最优条件下制备酒糟提取物
(1)称取0.2 g酒糟加入10 mL乙醇-水(V/V=8:2)混合液为溶剂,60℃加热搅拌提取30 min,固液分离后,收集提取液;
(2)将步骤(1)所得提取液上样到实施例1中所得最优固相萃取小柱中,并用甲醇与乙酸的混合溶液(V/V=8:2)进行洗脱,收集洗脱液;
(3)收集洗脱液后,在60℃旋转蒸发溶剂,得到酒糟提取物S1,使用乙醇:水=8:2的溶剂复溶到5 mL备用。
对比例1 溶剂直接提取酒糟提取物
1. 实验材料与仪器
丙酮:中国医药化学试剂有限公司;水(DDW):使用WaterPro净水系统(LabconcoCorp.)制备;十二水合磷酸氢二钠、磷酸二氢钠:J&K科学有限公司。
VelcoIciTY 18R高速冷冻离心机(日立Koki有限公司);R-210旋转蒸发器(步琦实验室设备贸易有限公司);UGC-24M型氮气吹制仪(优胜联合科技有限公司);安捷伦1260infinity液相色谱-质谱联用(美国安捷伦公司)。
2. 实验步骤
以对羧甲基赖氨酸的抑制率为指标,采用单因素实验法,通过优化提取溶剂的含量(丙酮体积分数分别为40%、50%、60%、70%、80%和90%;乙醇体积分数分别为60%和70%)、提取体积(2、4、6、8和10 mL)、提取温度(30、40、50、60、70和80℃)、提取时间(10、20、30、40、50和60 min)、提取次数(1-6次),按照以下方法为基准(每次替换相应因素)提取酒糟提取物,确定最佳提取条件:
(1)精确称取0.2 g酒糟加入70%丙酮-水为溶剂4 mL,60℃加热搅拌提取30 min,4000 rpm下离心5分钟后收集上清液为提取液,提取两次,合并提取液;
(2)提取液在50℃下旋转蒸发去除溶剂获得酒糟提取物。
3. 最优提取条件的确定
提取溶剂的含量、提取体积、提取温度、提取时间、提取次数对羧甲基赖氨酸的抑制率的影响见图2中A-E。由图2可以看出,提取溶剂的优化中,40%,50%,60%,70%,80%和90%丙酮提取物对羧甲基赖氨酸的抑制率分别为33.34%,35.91%,40.36%,42.61%,41.78%,41.18%;60%、70%乙醇提取物对羧甲基赖氨酸的抑制率分别为19.57%和28.53%。提取体积的优化中,2,4,6,8,10 mL 70%丙酮提取对羧甲基赖氨酸的抑制率分别为23.27%,33.56%,34.84%,33.97%和32.55%。提取温度的优化中30、40、50、60、70、80℃提取物对羧甲基赖氨酸的抑制率分别为36.02%,36.07%,36.71%,40.23%,36.71%和30.68%。提取时间的优化中,10、20、30、40、50、60 min提取物对羧甲基赖氨酸的抑制率分别为36.12%,36.21%,37.86%,41.69%,38.63%和35.02%。提取次数的优化中,1、2、3、4、5、6次提取物对羧甲基赖氨酸的抑制率分别为33.88%,38.22%,38.45%,43.21%,39.32%和37.22%。
由此得到的最佳提取条件为:0.2 g酒糟使用6 mL 70%的丙酮在60℃下提取40min,重复提取4次。
4. 最优条件下制备酒糟提取物
(1)精确称取0.2 g酒糟精确加入70%丙酮-水为溶剂6 mL,60℃加热搅拌提取40min,4000 rpm下离心5 min后收集上清液为提取液,提取4次,合并提取液;
(2)提取液在50℃下旋转蒸发去除溶剂获得酒糟提取物C1。
对比例2 超声波辅助溶剂提取酒糟提取物
1. 实验材料与仪器
乙醇:中国医药化学试剂有限公司;KQ-700GVDV 超声波清洗器:昆山市超声波清洗器;AL204电子天平:梅特勒-托利多仪器有限公司。
2. 实验步骤
根据王小媛等(王小媛, 丁俊豪, 张圆圆, et al. 超声波辅助提取白酒酒糟中多酚类物质及其抗氧化活性评价[J]. 食品科技, 2018, v.43; No.322(08):198-203.)的方法,使用料液比1:25、乙醇浓度为60%、提取时间为30 min、提取次数为2次、超声波功率为420 W,在此条件下获得酒糟提取物。测定酒糟提取物对羧甲基赖氨酸抑制率的方法同实施例1中一样。
3. 实验结果
使用上述超声波辅助提取法获得酒糟提取物C2。
实施例3 酒糟提取物的抗氧化性能与对羧甲基赖氨酸的抑制率
1. 实验材料与仪器
DPPH:源叶生物科技有限公司;FRAP试剂盒:北京半夏科技有限公司;酪蛋白和D-葡萄糖:西陇科技有限公司;十二水合磷酸氢二钠、磷酸二氢钠和氨基胍:J&K科学有限公司;安捷伦1260 infinity液相色谱-质谱联用(美国安捷伦公司)。
2. 实验步骤
(1)将酒糟提取物C1、C2、S1分别全部溶于5 mL70%丙酮-水溶剂中,备用。
(2)对DPPH的清除能力:取150μL的酒糟提取液加入到2.85mL 6.6×10-5 mol/L的DPPH溶剂中混匀后避光反应2h后,在515nm处测吸光值。DPPH的抑制率为:
抑制率(%)=(1-As/Ac)×100%
其中,As为样品的吸光度,Ac为对照的吸光度。
(3)FRAP总抗氧化能力评估:选用碧云天S0116总抗氧化性能力检测试剂盒。根据说明书进行测定,在593 nm下测定吸光值,制作A593-FeSO4浓度的标准曲线,并根据样品孔中的吸光度值计算样品孔中FeSO4浓度,以[mM Fe(II)/g为单位,表示总抗氧化能力。
(4)对羧甲基赖氨酸的抑制率:30 g酪蛋白和27 g D-葡萄糖用磷酸盐缓冲液(0.1M, pH=7.4)溶解,定容到1 L。溶液在室温下搅拌8 h至酪蛋白全部溶解,以此为牛奶模拟体系,备用;取1.5 mL酒糟提取物作为实验组、1.5 mL超纯水作为空白对照组以及1.5 mL氨基胍作为阳性对照组,分别加入到1.5 mL牛奶模拟体系中,在120℃下反应30 min。通过液相色谱-质谱联用,测定羧甲基赖氨酸含量,制作图3。
3. 实验结果
用传统的DPPH和FRAP方法评价了对比例1、对比例2和实施例2获得的酒糟提取物C1、C2和S1的抗氧化活性。对DPPH自由基的清除活性分别为64.37%、64.78%、82.93%,表明其具有良好的抗氧化活性。通过FRAP测定酒糟提取物C1、C2、S1的抗氧化能力为4.63、4.69、6.03mM FE(II)/g。图3显示酒糟提取物C1、C2、S1对羧甲基赖氨酸的形成有明显的抑制作用,抑制率分别达到43.2%、43.5%、65.89%。氨基胍对羧甲基赖氨酸的抑制率为44.3%,与酒糟提取物C1、C2无显著差异,而酒糟提取物S1具有明显的抑制效果。
实施例4 酒糟提取物的成分与含量
1. 实验材料与仪器
甲酸、甲醇、丙酮均购于中国药业化学试剂有限公司;没食子酸、香草酸、绿原酸、芥子酸、丁香酸、对香豆酸、咖啡酸和阿魏酸均购于上海天生物科技有限公司。
安捷伦1260 infinity液相色谱-质谱联用(美国安捷伦公司)。
2. 实验步骤
将不同方法提取的酒糟提取物使用1260 infinity液相色谱-质谱联用,通过ODSC18柱对酚类化合物进行分离。梯度洗脱程序设置为:流动相A为0.1%甲酸和99.9%DDW,流动相B为100%甲醇。流动相以90%A从0-110min开始,随后在110min增加到100%,维持在100%B到130 min,然后在140 min减少到10%B。紫外检测器为320 nm。
质谱条件为:紫外检测波长为315 nm。质谱采用全扫描方式,离子监测m/z:100-1000,毛细管电压4000 V,电离源300℃。
3. 实验结果
通过液相色谱-质谱联用技术,得出酒糟提取物中主要酚酸类物质。用标准曲线定量分析主要酚酸类化合物的含量。结果显示,测定实施例1中不同提取条件下,酒糟提取物C1、C2、S1中含有的酚酸含量分别为28 mg/kg、27 mg/kg、59 mg/kg。由此可见,酒糟提取物的酚酸含量具有明显差异,固相萃取的方法可以提取更多的酚酸化合物。
Claims (7)
1.一种提取酒糟抗氧化成分的填料,其特征在于,采用以下方法制备获得:在保护气氛中,将三辛基氧磷修饰的CdSe/ZnS量子点、乙二醛二甲基丙烯酸酯、4-乙烯吡啶和没食子酸在偶氮二异丁腈引发下于二甲苯中反应,纯化、干燥后获得提取酒糟抗氧化成分的填料;
每毫升三辛基氧磷修饰的CdSe/ZnS量子点加入0.25mmol没食子酸;所述没食子酸、4-乙烯吡啶和乙二醛二甲基丙烯酸酯的摩尔比为1:4:4-8。
2.一种如权利要求1所述的提取酒糟抗氧化成分的填料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)在保护气氛中,将三辛基氧磷修饰的CdSe/ZnS量子点、乙二醛二甲基丙烯酸酯、4-乙烯吡啶和没食子酸在偶氮二异丁腈引发下于二甲苯中反应;
(2)将步骤(1)中所得聚合物粉碎、过筛后用甲醇与乙酸的混合液洗涤,干燥后得到提取酒糟抗氧化成分的填料;
步骤(1)中,每毫升三辛基氧磷修饰的CdSe/ZnS量子点加入0.25mmol没食子酸;所述没食子酸、4-乙烯吡啶和乙二醛二甲基丙烯酸酯的摩尔比为1:4:4-8;
步骤(2)中,所述甲醇与乙酸的体积比为8:2。
3.一种采用权利要求1所述的填料制备酒糟提取物的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将酒糟在乙醇/水的混合溶剂中加热搅拌提取,固液分离后收集提取液;
(2)将提取酒糟抗氧化成分的填料填入空的固相萃取小柱中,并用甲醇活化,获得固相萃取小柱;
(3)将步骤(1)获得的提取液上样到步骤(2)获得的固相萃取小柱中,用甲醇与乙酸的混合液洗脱;
(4)目标物洗脱液合并后干燥获得酒糟提取物。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,步骤(1)中,所述酒糟与乙醇/水混合液的质量体积比1:50;所述溶剂乙醇与水体积比例为8:2;所述加热温度为60℃;所述提取时间为30min。
5.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,步骤(3)中,所述溶剂甲醇与乙酸的体积比例为8:2。
6.一种如权利要求3或4所述的方法获得的酒糟提取物,其特征在于,含有酚酸类物质,其含量为28-59 mg/kg。
7.一种如权利要求6所述的酒糟提取物作为食品添加剂的用途。
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