CN109776806A - 一种亲水性mq硅树脂及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机合成技术领域,特别涉及一种亲水性MQ硅树脂及其合成方法,其能够在表面活性剂、消泡、水性涂料等领域有较好的应用。其原料主要包括四乙氧基硅烷4~24份;不饱和聚醚或丙烯酸甲酯1~4份;六甲基二硅氧烷1~7份;三甲氧基硅烷1~4份;酸催化剂1‑2份;还包括氯铂酸催化剂。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,特别涉及一种亲水性MQ硅树脂及其合成方法。
背景技术
MQ硅树脂是由四官能度硅氧烷缩聚链节(即Q基团)与单官能度硅氧烷链节(即M基团)组成的结构比较特殊的有机聚硅氧烷产品,具有优异的耐热性、耐低温性、成膜性、柔韧性、抗水性和粘接性能,主要用作硅氧烷压敏胶的填料、增粘剂及加成型液体硅橡胶的补强填料,以及用于增粘剂、表面处理剂、脱模剂、消泡剂、防粘剂、光亮剂及其它添加剂。MQ硅树脂的合成目前主要采用水玻璃法和硅酸酯法;水玻璃法工艺简单、原料易得、成本较低,但缺点是MQ硅树脂的结构及M/Q值难以控制,摩尔质量分布较宽,易产生凝胶;相对于硅酸钠法而言,硅酸酯法的水解反应活性较低、反应较温和,因而有利于反应的控制,且收率较高,是目前MQ硅树脂的主要合成方式。但是,目前文献报道及规模生产的基本均是疏水型的MQ硅树脂,水性或者是亲水性的MQ硅树脂的文献尚不多见。
发明内容
本发明的目的是提供一种亲水性MQ硅树脂及其合成方法,其能够在表面活性剂、消泡、水性涂料等领域有较好的应用。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的:
一种亲水性MQ硅树脂,其特征在于,其结构式如下:
其中,R为RCHO、RCOOH、RNH2或RSO3H种的一种亲水基团;R’为甲基或Q基团;Me为甲基。
一种亲水性MQ硅树脂的合成方法,其原料包括以下摩尔份组分:
还包括氯铂酸催化剂,所述氯铂酸催化剂用量为三甲氧基硅烷与不饱和聚醚,或三甲氧基硅烷与丙烯酸甲酯用量之和的5-50ppm。
进一步的,所述酸催化剂为盐酸、硫酸、磷酸或三氟甲磺酸中的一种。
进一步的,所述不饱和聚醚结构式为C3H5O-(C2H4O)m-(C3H6O)n-CH3,其中m=0~20,n=0~5。
进一步的,所述氯铂酸催化剂的制备方法为:将1重量份的氯铂酸溶于10-50重量份的异丙醇或乙醇或四甲基四乙烯基环四硅氧烷或四甲基二乙烯基二硅氧烷中,获得氯铂酸催化剂。
进一步的,包括以下步骤:
S1:制备改性烷氧基硅烷,将不饱和聚醚或丙烯酸甲酯,氯铂酸催化剂,混合反应,再缓慢滴加三甲氧基硅烷,然后保温1~3小时,减压除去低沸物,得改性烷氧基硅烷;
S2:将步骤S1中得到的改性烷氧基硅烷、溶剂、四乙氧基硅烷、六甲基二硅氧烷及酸催化剂投入烧瓶中,快速搅拌,反应2~4小时;
S3:反应结束后,加入甲苯和碳酸钠调整溶液pH在6-7之间,静置分层,上层水洗至中性,再经减压除去低沸物,得亲水性MQ硅树脂成品。
进一步的,S1中混合反应温度为60-100℃。
进一步的,S2中烧瓶内反应温度在50~100℃。
进一步的,S2中同时向烧瓶内加入乙基硫代亚磺酸乙酯。
进一步的,乙基硫代亚磺酸乙酯与四乙氧基硅烷的摩尔比为0.1:1。
进一步的,所述溶剂为乙醇、丁醇、甲苯、二甲苯、环己烷、异丙醇、石油醚中的一种或两种。
本发明的有益效果是:
1.本发明利用四乙氧基硅烷、不饱和聚醚或丙烯酸甲酯、六甲基二硅氧烷、三甲氧基硅烷等物质合成一种亲水性MQ硅树脂,其合成机理为:首先利用硅氢加成反应合成含有聚醚等亲水基团的烷氧基硅烷,与六甲基二硅氧烷为单官能团有机硅单元(M基团),以正硅酸乙酯为四官能团有机硅单元(Q基团),将两者酸性条件下发生水解缩聚,从而形成了硅树脂。其中六甲基二硅氧烷是封端剂,可以通过改变其用量控制MQ硅树脂的分子量。可以通过改变亲水基团的结构和用量控制MQ硅树脂亲水性能。最终得到一种亲水性MQ硅树脂,使得该物质在表面活性剂、消泡、水性涂料等领域能够得到应用,解决了现有技术中MQ硅树脂均为疏水性而极大地限制了其使用范围的问题。
2.表面活性剂、消泡、水性涂料等领域通常会添加MQ硅树脂,特别是在油墨涂料、抄纸、印染等类消泡剂合成中通常都会添加MQ硅树脂提高消泡效果。但由于MQ硅树脂的疏水性往往造成乳化困难,乳液稳定性差以及使用过程中容易出现“硅斑”、“缩孔”、及“鱼眼”等问题,通过引入特定结构的亲水基团合成亲水性MQ硅树脂能很好的解决上述问题。
3.本发明中通过在制备过程中加入乙基硫代亚磺酸乙酯这种高折射率的物质,使得最终生产出的终产品具有较高的折射率,同时,又不会使物质的色散情况加重,拓宽了MQ硅树脂的应用领域,使其能够在光学材料领域得以应用。
具体实施方式
下面将结合具体实施例,对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述。显然,所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
一种亲水性MQ硅树脂的合成方法,具体如下各实施例。
实施例1
S1:制备改性烷氧基硅烷,将0.55mol不饱和聚醚,氯铂酸催化剂,加入烧瓶中混合均匀,并升温至90℃反应。再缓慢滴加三甲氧基硅烷0.5mol至烧瓶中,然后保温2小时,减压除去低沸物,得改性烷氧基硅烷即聚醚改性三甲氧基硅烷。
本实施例中不饱和聚醚结构式为C3H5O-(C2H4O)m-(C3H6O)n-CH3,其中m=0,n=2。氯铂酸催化剂的制备方法为将1重量份的氯铂酸溶于10重量份的异丙醇中,获得氯铂酸催化剂。本实施例中氯铂酸催化剂的用量为三甲氧基硅烷与不饱和聚醚摩尔总量的5ppm。
S2:将步骤S1中得到的改性烷氧基硅烷,异丙醇200mL,四乙氧基硅烷2.0mol、六甲基二硅氧烷1.5mol加入至带有机械搅拌、温度计、回流冷凝管和滴液漏斗的四口烧瓶中,再向其中加入0.5mol盐酸溶液作为酸催化剂,快速搅拌,70℃反应2小时。
S3:反应结束后,加入300mL甲苯和适量碳酸钠调整溶液pH在6-7之间,静置分层。去除下层水溶液,上层溶液水洗至中性,再经减压除去甲苯和低沸物,得514g亲水性MQ硅树脂成品。
实施例2
S1:制备改性烷氧基硅烷,将4mol不饱和聚醚,氯铂酸催化剂,加入烧瓶中混合均匀,并升温至100℃反应。再缓慢滴加三甲氧基硅烷1mol至烧瓶中,然后保温1小时,减压除去低沸物,得改性烷氧基硅烷即聚醚改性三甲氧基硅烷。
本实施例中不饱和聚醚结构式为C3H5O-(C2H4O)m-(C3H6O)n-CH3,其中m=8,n=5。氯铂酸催化剂的制备方法为将1重量份的氯铂酸溶于30重量份的乙醇中,获得氯铂酸催化剂。本实施例中氯铂酸催化剂的用量为三甲氧基硅烷与不饱和聚醚摩尔总量的20ppm。
S2:将步骤S1中得到的改性烷氧基硅烷,乙醇200mL,四乙氧基硅烷4mol、六甲基二硅氧烷3mol加入至带有机械搅拌、温度计、回流冷凝管和滴液漏斗的四口烧瓶中,再向其中加入1.2mol磷酸溶液作为酸催化剂,快速搅拌,50℃反应3小时。
S3:反应结束后,加入1000mL甲苯和适量碳酸钠调整溶液pH在6-7之间,静置分层。去除下层水溶液,上层溶液水洗至中性,再经减压除去甲苯和低沸物,得亲水性MQ硅树脂成品。
实施例3
S1:制备改性烷氧基硅烷,将2mol不饱和聚醚,氯铂酸催化剂,加入烧瓶中混合均匀,并升温至60℃反应。再缓慢滴加三甲氧基硅烷2mol至烧瓶中,然后保温3小时,减压除去低沸物,得改性烷氧基硅烷即聚醚改性三甲氧基硅烷。
本实施例中不饱和聚醚结构式为C3H5O-(C2H4O)m-(C3H6O)n-CH3,其中m=20,n=0。氯铂酸催化剂的制备方法为将1重量份的氯铂酸溶于50重量份的四甲基四乙烯基环四硅氧烷中,获得氯铂酸催化剂。本实施例中氯铂酸催化剂的用量为三甲氧基硅烷与不饱和聚醚摩尔总量的50ppm。
S2:将步骤S1中得到的改性烷氧基硅烷,甲苯和二甲苯的混合物400mL,其中甲苯和二甲苯的摩尔比为1:1,四乙氧基硅烷10mol、六甲基二硅氧烷1mol加入至带有机械搅拌、温度计、回流冷凝管和滴液漏斗的四口烧瓶中,再向其中加入1mol硫酸溶液作为酸催化剂,快速搅拌,100℃反应4小时。
S3:反应结束后,加入600mL甲苯和适量碳酸钠调整溶液pH在6-7之间,静置分层。去除下层水溶液,上层溶液水洗至中性,再经减压除去甲苯和低沸物,得2005g亲水性MQ硅树脂成品。
实施例4
S1:制备改性烷氧基硅烷,将1mol丙烯酸甲酯,氯铂酸催化剂,加入烧瓶中混合均匀,并升温至70℃反应。再缓慢滴加三甲氧基硅烷4mol至烧瓶中,然后保温2小时,减压除去低沸物,得改性烷氧基硅烷即聚醚改性三甲氧基硅烷。
氯铂酸催化剂的制备方法为将1重量份的氯铂酸溶于30重量份的四甲基二乙烯基二硅氧烷中,获得氯铂酸催化剂。本实施例中氯铂酸催化剂的用量为三甲氧基硅烷与不饱和聚醚摩尔总量的20ppm。
S2:将步骤S1中得到的改性烷氧基硅烷,环己烷150mL,四乙氧基硅烷24mol、六甲基二硅氧烷7mol加入至带有机械搅拌、温度计、回流冷凝管和滴液漏斗的四口烧瓶中,再向其中加入1.5mol三氟甲磺酸溶液作为酸催化剂,快速搅拌,100℃反应4小时。
S3:反应结束后,加入500mL甲苯和适量碳酸钠调整溶液pH在6-7之间,静置分层。去除下层水溶液,上层溶液水洗至中性,再经减压除去甲苯和低沸物,得亲水性MQ硅树脂成品。
实施例5
S1:制备改性烷氧基硅烷,将0.55mol不饱和聚醚,氯铂酸催化剂,加入烧瓶中混合均匀,并升温至90℃反应。再缓慢滴加三甲氧基硅烷0.5mol至烧瓶中,然后保温2小时,减压除去低沸物,得改性烷氧基硅烷即聚醚改性三甲氧基硅烷。
本实施例中不饱和聚醚结构式为C3H5O-(C2H4O)m-(C3H6O)n-CH3,其中m=3,n=4。氯铂酸催化剂的制备方法为将1重量份的氯铂酸溶于10重量份的异丙醇中,获得氯铂酸催化剂。本实施例中氯铂酸催化剂的用量为三甲氧基硅烷与不饱和聚醚摩尔总量的10ppm。
S2:将步骤S1中得到的改性烷氧基硅烷,石油醚200mL,四乙氧基硅烷2.0mol、六甲基二硅氧烷1.5mol、乙基硫代亚磺酸乙酯0.2mol加入至带有机械搅拌、温度计、回流冷凝管和滴液漏斗的四口烧瓶中,再向其中加入0.5mol盐酸溶液作为酸催化剂,快速搅拌,70℃反应2小时。
S3:反应结束后,加入300mL甲苯和适量碳酸钠调整溶液pH在6-7之间,静置分层。去除下层水溶液,上层溶液水洗至中性,再经减压除去甲苯和低沸物,得527g亲水性MQ硅树脂成品。
实施例6
S1:制备改性烷氧基硅烷,将0.5mol不饱和聚醚,氯铂酸催化剂,加入烧瓶中混合均匀,并升温至100℃反应。再缓慢滴加三甲氧基硅烷0.5mol至烧瓶中,然后保温3小时,减压除去低沸物,得改性烷氧基硅烷即聚醚改性三甲氧基硅烷。
本实施例中不饱和聚醚结构式为C3H5O-(C2H4O)m-(C3H6O)n-CH3,其中m=8,n=3。氯铂酸催化剂的制备方法为将1重量份的氯铂酸溶于30重量份的异丙醇中,获得氯铂酸催化剂。本实施例中氯铂酸催化剂的用量为三甲氧基硅烷与不饱和聚醚摩尔总量的25ppm。
S2:将步骤S1中得到的改性烷氧基硅烷,丁醇150mL,四乙氧基硅烷2.0mol、六甲基二硅氧烷1.5mol、乙基硫代亚磺酸乙酯0.2mol加入至带有机械搅拌、温度计、回流冷凝管和滴液漏斗的四口烧瓶中,再向其中加入1mol盐酸溶液作为酸催化剂,快速搅拌,70℃反应2小时。
S3:反应结束后,加入300mL甲苯和适量碳酸钠调整溶液pH在6-7之间,静置分层。去除下层水溶液,上层溶液水洗至中性,再经减压除去甲苯和低沸物,得521g亲水性MQ硅树脂成品。
对比例1:购买自广州崃克化工有限公司,MQ803有机硅树脂。
对比例2:购买自合肥新万成环保科技有限公司,BYC-8500MQ硅树脂。
检测方法
1.将上述按照各实施例技术方案制备的MQ硅树脂产品及市售的MQ硅树脂产品进行以下性能检测。
折射率:按照GB/T 6488-2008进行测试;
色散系数:按照GB/T 7962.1-2010进行测试。
2.将上述按照各实施例技术方案制备的MQ硅树脂产品及市售的MQ硅树脂产品用于消泡剂乳液的合成,测试不同的MQ树脂产品(除所用MQ树脂产品不同以外其他所有条件均相同)对消泡剂乳液的稳定性,消抑泡性能及在油墨涂料中使用效果的影响。
将MQ硅树脂均按照一定比例制成乳液:MQ 3份、7号白油10份、MOA3 2份、吐温3份、聚醚L61 10份升温70度搅拌半小时,缓慢滴加70份增稠水后保温1小时降温,再经胶体磨即得消泡剂乳液。
稳定性:GB30612-2014检测。
取制得消泡剂乳液0.6g,自制涂料母液200g于500毫升烧杯中,用高速分散机600转/分钟分散3分钟混合均匀。取100ml添加消泡剂后的涂料于250ML量筒中,用1W鱼缸氧气泵放入涂料中开始鼓泡,泡沫达到180ml刻度时计时,即为抑泡时间。停止鼓泡,气泡从180ml刻度线下降至120ml刻度线所用时间记为消泡速度。
取3-6g添加消泡剂后涂料于平滑透明玻璃板上,用75微米湿膜制备器涂膜,观测缩孔情况。
检测结果
编号 | 折射率 | 色散系数 | 稳定性 | 消泡速度 | 抑泡时间 | 有无缩孔 |
实施例1 | 1.65 | 40 | 不分层 | 1分5秒 | 3分钟 | 少量缩孔 |
实施例2 | 1.72 | 45 | 不分层 | 55秒 | 3分30秒 | 无缩孔 |
实施例3 | 1.82 | 43 | 不分层 | 1分10秒 | 3分10秒 | 无缩孔 |
实施例4 | 1.63 | 42 | 不分层 | 50秒 | 3分50秒 | 无缩孔 |
实施例5 | 1.90 | 49 | 不分层 | 1分7秒 | 3分15秒 | 少量缩孔 |
实施例6 | 1.87 | 48 | 不分层 | 58秒 | 3分53秒 | 无缩孔 |
对比例1 | 1.62 | 35 | 少量分层 | 2分钟 | 2分50秒 | 大量缩孔 |
对比例2 | 1.59 | 33 | 分层 | 1分50秒 | 2分30秒 | 大量缩孔 |
经气相色谱质谱检测,在MQ硅树脂的相应部位有峰出现,再结合有机合成机理,判定合成产品为MQ硅树脂。由上述实验结果可知,按照本发明的实验方法制备的MQ硅树脂,与现有市售MQ硅树脂相比,其不仅折射率有所提升,特别是实施例5和实施例6制备的产品,同时,色散系数提高,色散情况减弱。且,利用该硅树脂制备的消泡剂,消泡速度明显更快,抑泡时间有所提高。缩孔情况有很大改善。
Claims (10)
1.一种亲水性MQ硅树脂,其特征在于,其结构式如下:
其中,R为RCHO、RCOOH、RNH2或RSO3H种的一种亲水基团;R’为甲基或Q基团;Me为甲基。
2.一种合成如权利要求1所述的亲水性MQ硅树脂的合成方法,其特征在于,其原料包括以下摩尔份组分:
还包括氯铂酸催化剂,所述氯铂酸催化剂用量为三甲氧基硅烷与不饱和聚醚,或三甲氧基硅烷与丙烯酸甲酯用量之和的5-50ppm。
3.根据权利要求2所述的一种亲水性MQ硅树脂的合成方法,其特征在于:所述酸催化剂为盐酸、硫酸、磷酸或三氟甲磺酸中的一种。
4.根据权利要求2所述的一种亲水性MQ硅树脂的合成方法,其特征在于:所述不饱和聚醚结构式为C3H5O-(C2H4O)m-(C3H6O)n-CH3,其中m=0~20,n=0~5。
5.根据权利要求2所述的一种亲水性MQ硅树脂的合成方法,其特征在于:所述氯铂酸催化剂的制备方法为:将1重量份的氯铂酸溶于10-50重量份的异丙醇或乙醇或四甲基四乙烯基环四硅氧烷或四甲基二乙烯基二硅氧烷中,获得氯铂酸催化剂。
6.根据权利要求2-5任一所述的一种亲水性MQ硅树脂的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1:制备改性烷氧基硅烷,将不饱和聚醚或丙烯酸甲酯,氯铂酸催化剂,混合反应,再缓慢滴加三甲氧基硅烷,然后保温1~3小时,减压除去低沸物,得改性烷氧基硅烷;
S2:将步骤S1中得到的改性烷氧基硅烷、溶剂、四乙氧基硅烷、六甲基二硅氧烷及酸催化剂投入烧瓶中,快速搅拌,反应2~4小时;
S3:反应结束后,加入甲苯和碳酸钠调整溶液pH在6-7之间,静置分层,上层水洗至中性,再经减压除去低沸物,得亲水性MQ硅树脂成品。
7.根据权利要求6所述的一种亲水性MQ硅树脂的合成方法,其特征在于:S1中混合反应温度为60-100℃。
8.根据权利要求6所述的一种亲水性MQ硅树脂的合成方法,其特征在于:S2中烧瓶内反应温度在50~100℃。
9.根据权利要求6所述的一种亲水性MQ硅树脂的合成方法,其特征在于:S2中同时向烧瓶内加入乙基硫代亚磺酸乙酯。
10.根据权利要求9所述的一种亲水性MQ硅树脂的合成方法,其特征在于:乙基硫代亚磺酸乙酯与四乙氧基硅烷的摩尔比为0.1:1。
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